1．熟知常見官能團(tuán)的性質(zhì)
詳細(xì)內(nèi)容見“熱點(diǎn)強(qiáng)化 多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”熱點(diǎn)精講。
2．掌握典型有機(jī)物的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系
(1)重要烴的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化
(2)重要烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
3．近年高考熱點(diǎn)反應(yīng)信息舉例
(1)成環(huán)反應(yīng)
(2)苯環(huán)上引入碳鏈
(3)還原反應(yīng)
(4)醛、酮與胺制備亞胺
(5)胺生成酰胺的反應(yīng)
②，取代反應(yīng)
有機(jī)推斷綜合題常以新醫(yī)藥、新材料的合成工藝為背景，呈現(xiàn)有機(jī)化合物的相互轉(zhuǎn)化流程，給予相關(guān)的新信息，綜合考查有機(jī)化合物的核心知識?？疾榻嵌戎饕校?br>1．有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫等。
2．官能團(tuán)的名稱書寫、性質(zhì)分析、反應(yīng)類型判斷等。
3．限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)構(gòu)簡式的書寫等。
4．根據(jù)新信息設(shè)計(jì)合理的合成路線。
1．(2022·北京，17)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。
已知：R—COOH＋R′—COOH＋H2O
(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為__________。
(2)B無支鏈，B的名稱為__________；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。
(3)E是芳香族化合物，E→F的方程式為_______________________________。
(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________。
(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。
(6)通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。
第一步 取a mg樣品，加入過量Zn粉、NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)化為I－，冷卻，洗滌。
第二步 調(diào)節(jié)溶液pH，用b ml·L－1AgNO3溶液滴定至終點(diǎn)，用去c mL。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為__________。
答案 (1)醛基 (2)丁酸 (3)＋HNO3eq \(―――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))＋H2O
(4) (5) (6)eq \f(57 100cb,3a)%
解析 由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A(CH3CH2CH2CHO)發(fā)生氧化反應(yīng)生成B(CH3CH2CH2COOH)，B發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成D()；在濃硫酸作用下，E()與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成F()；在催化劑作用下，F(xiàn)與D反應(yīng)生成B(CH3CH2CH2COOH)和G()；G在鎳做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液pH生成J，J與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成碘番酸()。(1)由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，官能團(tuán)為醛基。(2)由分析可知，無支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有2個(gè)醚鍵和1個(gè)六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由題給信息可知，和硝酸銀之間存在關(guān)系：～3I－～3AgNO3，由滴定消耗c mL b ml·L－1硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為eq \f(b ml·L－1×c×10－3L×\f(1,3)×571 g·ml－1,a×10－3g)×100%＝eq \f(57 100cb,3a)%。
2．(2022·全國乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：
已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是__________。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。
(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。
(5)由G生成H的反應(yīng)類型為__________。
(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________。
(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為__________種。
a．含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；
b．與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；
c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。
上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
答案 (1)3-氯丙烯
(2) (3)eq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(甲苯))＋H2O (4)羥基、羧基 (5)取代反應(yīng) (6)
(7)10
、
解析 (1)A屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯。(2)A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，E生成F的化學(xué)方程式為eq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(甲苯))＋H2O。(4)E中含氧官能團(tuán)為(醇)羥基、羧基。(5)F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H。(6)I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)由E的結(jié)構(gòu)簡式知其分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說明含1個(gè)羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3＋6＋1＝10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。
3．(2022·浙江6月選考，31節(jié)選)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。
已知：①；
②
請回答：
(1)下列說法不正確的是__________。
A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸
B．化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基
C．化合物B具有兩性
D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑
(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是__________；氯氮平的分子式是______________；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為_________________________________。
(3)寫出E→G的化學(xué)方程式________________________________________。
(4)設(shè)計(jì)以CH2==CH2和CH3NH2為原料合成的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)________________________________________________________________。
答案 (1)D (2)
C18H19N4Cl 加成反應(yīng)、消去反應(yīng)
(3)＋―→＋CH3OH
(4)；CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cl，NH3eq \(――――→,\s\up7(環(huán)氧乙烷))eq \(―――→,\s\up7(CH3NH2))eq \(―――――→,\s\up7(CH3CH2Cl))
解析 甲苯硝化得到硝基甲苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為，再還原得到B為，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合信息②可知E為，再結(jié)合信息②可知G為，以此解題。
(1)硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下，加熱時(shí)發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和濃硫酸，A正確；化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基，B正確；化合物B含有羧基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確；從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯(cuò)誤。(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C18H19N4Cl；對比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知，H→氯氮平經(jīng)歷的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)。(4)乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷()，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反應(yīng)生成，再和CH3NH2反應(yīng)生成，結(jié)合信息②和CH3CH2Cl反應(yīng)得到。
4．(2022·山東，19)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：
已知：
Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq \(――→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C))PhOH Ph—＝
Ⅱ.PhCOOC2H5＋eq \(――→,\s\up7(NaH))eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Pheq \(――――→,\s\up7(一定條件))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C)) R1，R2＝烷基
回答下列問題：
(1)A→B反應(yīng)條件為__________；B中含氧官能團(tuán)有__________種。
(2)B→C反應(yīng)類型為__________，該反應(yīng)的目的是__________。
(3)D結(jié)構(gòu)簡式為__________；E→F的化學(xué)方程式為__________。
(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有__________種。
(5)根據(jù)上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線________________________________________________________________________。
答案 (1)濃硫酸，加熱 2 (2)取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基 (3)CH3COOC2H5 ＋Br2eq \(――――→,\s\up7(CH3COOH))＋HBr
(4)6
(5)eq \(―――→,\s\up7(PhCH2Cl),\s\d5(K2CO3))eq \(―――――――→,\s\up7(CH3CH2COOC2H5),\s\d5(NaH))eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C))
解析 由C的結(jié)構(gòu)簡式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，(A)與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成(B)；在碳酸鉀作用下B與PhCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與CH3COOC2H5(D)發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)最終生成(E)；在乙酸作用下E與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成(F)；一定條件下F與(CH3)3CNHCH2Ph發(fā)生取代反應(yīng)生成(G)；G在Pd-C作催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。
(2)由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與PhCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護(hù)酚羥基。(4)由H的同分異構(gòu)體中僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2種，共有6種。(5)由題給信息可知，以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與PhCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd-C作催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，合成路線見答案。
課時(shí)精練
1．(2022·太原模擬)2022年3月14日，金花清感顆粒連續(xù)第6次被國家抗疫方案推薦用于治療新冠感染，其中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”，以下為某興趣小組設(shè)計(jì)的綠原酸合成路線：
已知：①eq \a\vs4\al\c1()＋eq \a\vs4\al\c1() eq \(――→,\s\up7(△))eq \a\vs4\al\c1()
②R1COCl＋R2OH―→R1COOR2＋HCl
回答下列問題：
(1)的化學(xué)名稱為________________。
(2)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為_______________________________________。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________，D中所含官能團(tuán)的名稱為________________。
(4)D→E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________，該反應(yīng)類型為________________。
(5)設(shè)計(jì)反應(yīng)E→F的目的是______________________________________。
(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有________________種(不含C，不考慮立體異構(gòu))。
a．有六元碳環(huán)；
b．有3個(gè)—Cl，且連在不同的C原子上；
c．能與NaHCO3溶液反應(yīng)。
答案 (1)1,2-二氯乙烯(或順二氯乙烯)
(2)＋eq \(――→,\s\up7(△))
(3) 羧基、碳氯鍵、碳溴鍵
(4)＋5NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋3NaCl＋NaBr＋H2O 取代反應(yīng)
(5)保護(hù)羥基(或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng))
(6)11
解析 根據(jù)信息①可知，B是；根據(jù)C的分子式，由D逆推C為。(4)D→E的第(1)步反應(yīng)是在堿性條件下水解。(6)a.有六元碳環(huán)；b.有3個(gè)—Cl，且連在不同的C原子上；c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，符合條件的的同分異構(gòu)體有、、、、、、、、、、，共11種。
2．(2022·西安模擬)有機(jī)物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路線如下：
(1)A中官能團(tuán)的名稱為________________。D→E的反應(yīng)類型為________________。
(2)B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________。
(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(4)關(guān)于物質(zhì)G，下列說法正確的是________(填字母)。
A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．能與液溴在FeBr3存在下發(fā)生取代反應(yīng)
C．能發(fā)生加聚反應(yīng)
D．1 ml G在空氣中完全燃燒消耗6 ml氧氣
(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氫譜峰面積之比為6∶2∶1∶1，則M的結(jié)構(gòu)簡式為________________(寫出所有可能的結(jié)構(gòu))。
(6)以為原料合成，試寫出合成路線(無機(jī)試劑任選)。
答案 (1)碳碳雙鍵 取代反應(yīng)
(2)2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2＋2H2O (3) (4)AB
(5)、
(6)eq \(――→,\s\up7(SOCl2)) eq \(――→,\s\up7(AlCl3))eq \(――――――→,\s\up7(HOCH2CH2OH),\s\d5(H＋))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pt/C))eq \(――→,\s\up7(H＋))
解析 由題給合成路線流程圖可知，由A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，并結(jié)合A到B、B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，由D的分子式并結(jié)合C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，由H的分子式結(jié)合G到H的反應(yīng)條件可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)M(C9H10O2)是D的同系物即含有苯環(huán)和羧基，其核磁共振氫譜峰面積之比為6∶2∶1∶1，即有4種H原子，其中有兩個(gè)甲基，則M的結(jié)構(gòu)簡式為、。(6)結(jié)合題干流程圖中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知，可由在酸性條件下水解而得，可由在Pt/C作催化劑下與H2加成而得，可由和HOCH2CH2OH轉(zhuǎn)化而得，則可由在AlCl3作用下制得，可由與SOCl2反應(yīng)制得。
3．(2022·廣東茂名模擬)一種藥物中間體合成路線如下，回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為________________。
(2)B中官能團(tuán)的名稱為________________；B→C、E→G的反應(yīng)類型分別為_______________、________________。
(3)C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________。
(4)含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體有________種(不含D)，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為4∶3∶2的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
(5)設(shè)計(jì)以F和CH2==CHCHO為起始原料，合成的路線(其他試劑任選)。
答案 (1)己二酸 (2)酮羰基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) (3)
(4)12
(5)
解析 B與NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合D的分子式可知C發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)生成D，D為，碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E和F發(fā)生取代反應(yīng)得到G和HCl，G和發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HBr，H→I脫去H2O。
(4)D為，含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體有、、、，共12種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為4∶3∶2的是。
4．(2022·廣東五華模擬)化合物M是滅活細(xì)菌藥物的前驅(qū)體。實(shí)驗(yàn)室以A為原料制備M的一種合成路線如圖所示：
已知：①
②
回答下列問題：
(1)A中含有的官能團(tuán)的名稱為______________；B物質(zhì)的化學(xué)名稱是________________。
(2)由D生成E、由F生成G的反應(yīng)類型分別為________________、________________。
(3)由C生成D的化學(xué)方程式為______________________________________________。
(4)同時(shí)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
②含有—CN；
③核磁共振氫譜確定分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶2∶1。
(5)參照上述合成路線和信息，以和為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。
答案 (1)羥基 丙烯
(2)氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)
(3)CH2==CHCH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH2==CHCH2OH＋NaCl
(4)
(5)
解析 由題給信息推知，A為丙醇，B為eq \a\vs4\al\c1()，D為，E為，F(xiàn)為。(4)由信息可知，M的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和—CN，則苯環(huán)上連接的基團(tuán)為—CN和—CH==CH2，核磁共振氫譜確定分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶2∶1，則為。(5)發(fā)生催化氧化反應(yīng)可得，再發(fā)生消去反應(yīng)可得，結(jié)合已知信息②的反應(yīng)，與反應(yīng)可得目標(biāo)產(chǎn)物，由此可得合成路線。形成環(huán)烴
，取代反應(yīng)
成環(huán)醚
，取代反應(yīng)
雙烯合成六元環(huán)
，加成反應(yīng)
芳香烴的烷基化
芳香烴的?；?br>硝基還原為氨基
酮羰基還原成羥基
酯基還原成羥基

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魯科版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第9章第56講有機(jī)合成中的推斷課時(shí)學(xué)案：

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新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)精品學(xué)案 第10章 第66講　合成高分子　有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)（含解析）：

這是一份新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)精品學(xué)案 第10章 第66講　合成高分子　有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)（含解析），共22頁。

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