2024年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第11單元第3講　鹵代烴　醇　酚學(xué)案（含高考真題和課后作業(yè)）（教師版）-學(xué)案下載-教習(xí)網(wǎng)

?第3講　鹵代烴　醇　酚
復(fù)習(xí)目標(biāo)
1．掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及鹵代烴與其他有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。
2.了解消去反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)及反應(yīng)條件。
3.掌握醇、酚的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。
4.能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。
考點(diǎn)一　鹵代烴

1．鹵代烴的組成與結(jié)構(gòu)
(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X。
(2)官能團(tuán)是碳鹵鍵(或—X，X為F、Cl、Br、I)。
2．鹵代烴的物理性質(zhì)
(1)通常情況下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、
CH2===CHCl等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。
(2)沸點(diǎn)
①比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)高；
②互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而升高。
(3)溶解性：在水中不溶，在有機(jī)溶劑中可溶。
(4)密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大。
3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)
①反應(yīng)條件：氫氧化鈉水溶液、加熱。
②C2H5Br水解的反應(yīng)方程式為。
③用R—X表示鹵代烴，水解方程式為。
(2)消去反應(yīng)
①概念
有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。
②反應(yīng)條件：氫氧化鈉醇溶液、加熱。
③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
④ CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。
4．鹵代烴的獲取方法
(1)取代反應(yīng)
如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯與Br2：；
C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
5．鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響
鹵代烴是造成臭氧層空洞的主要物質(zhì)。
　請(qǐng)指出下列各說(shuō)法的錯(cuò)因
(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)低。
錯(cuò)因：CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的高。
(2)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。
錯(cuò)因：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。
錯(cuò)因：鹵代烴在水溶液中不會(huì)電離出氯、溴、碘等離子。
(4)溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇。
錯(cuò)因：溴乙烷與NaOH的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。
(5)C2H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH。
錯(cuò)因：C2H5Br屬于非電解質(zhì)。
(6)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種。
錯(cuò)因：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2兩種。

1．鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較

反應(yīng)類型
取代反應(yīng)(水解反應(yīng))
消去反應(yīng)
反應(yīng)條件
NaOH水溶液、加熱
NaOH的醇溶液、加熱
反應(yīng)類型
取代反應(yīng)(水解反應(yīng))
消去反應(yīng)
實(shí)質(zhì)
—X被—OH取代
失去HX分子，形成不飽和鍵
鍵的變化
C—X斷裂形成C—O鍵
C—X與C—H斷裂形成C===C或C≡C與H—X
化學(xué)
反應(yīng)
特點(diǎn)
有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)椤狾H
有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)榛颉狢≡C—
主要產(chǎn)物
醇
烯烴或炔烴
2.鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律
(1)反應(yīng)原理：。
(2)規(guī)律
①三類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
實(shí)例
與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子
CH3Cl
與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子

鹵素原子直接與苯環(huán)相連

②有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。
③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R。
3．鹵代烴中鹵族元素的檢驗(yàn)

角度一　鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.鹵代烴R—CH2—CH2—X中的化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確的是(　　)

A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③
B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④
C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①
D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②
答案　C
2．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(　　)
A． B．
C． D．
答案　B
角度二　鹵代烴中鹵族元素的檢驗(yàn)
3．檢驗(yàn)1-溴丙烷中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是(　　)
①加入AgNO3溶液?、诩尤隢aOH溶液 ③加入適量稀HNO3?、芗訜帷、萑∩蠈右后w ⑥取下層液體
A．②④⑤③① B．②④⑥③①
C．②④⑤① D．②④⑥①
答案　A
解析　利用溴離子和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀來(lái)檢驗(yàn)溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子轉(zhuǎn)化為溴離子，先將1-溴丙烷在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解生成溴化鈉，靜置分層，未水解的1-溴丙烷在下層，溴化鈉溶于水，在上層，取上層溶液加適量的酸中和后，加入硝酸銀生成淡黃色沉淀證明含有溴元素。
4．能證明與過(guò)量NaOH乙醇溶液共熱時(shí)發(fā)生了消去反應(yīng)的是(　　)
A．混合體系Br2的顏色褪去
B．混合體系淡黃色沉淀
C．混合體系有機(jī)物紫色褪去
D．混合體系有機(jī)物Br2的顏色褪去
答案　D
解析　A項(xiàng)，可能是單質(zhì)溴與堿反應(yīng)，無(wú)法證明發(fā)生消去反應(yīng)；B項(xiàng)，產(chǎn)生淡黃色沉淀，說(shuō)明生成了溴離子，而發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)都能生成溴離子，無(wú)法證明發(fā)生消去反應(yīng)；C項(xiàng)，乙醇和苯乙烯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，無(wú)法證明發(fā)生消去反應(yīng)。
微專題　鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用

1．引入羥基
R—X＋NaOHROH＋NaX
2．引入不飽和鍵

3．改變官能團(tuán)的位置
通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過(guò)烯烴與HX在一定條件下的加成反應(yīng)，又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。例如以1-溴丙烷為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量2-溴丙烷，制取過(guò)程為：
CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH3
4．改變官能團(tuán)的數(shù)目
通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過(guò)烯烴與X2的加成反應(yīng)得到二鹵代烴(X為鹵素)。
例如以1-溴丙烷為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量1，2-二溴丙烷，制取過(guò)程為：
CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH2Br
5．官能團(tuán)的保護(hù)
烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵，如：
CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2

1．以溴代芳烴A為原料發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(　　)

A．合適的原料A可以有兩種
B．轉(zhuǎn)化中②⑦發(fā)生消去反應(yīng)
C．C的名稱為苯乙烯
D．轉(zhuǎn)化中①③⑥⑨發(fā)生取代反應(yīng)
答案　D
解析　從A到C8H10的轉(zhuǎn)化過(guò)程中碳原子數(shù)不變，推斷出A分子中有8個(gè)碳原子。C的結(jié)構(gòu)為，所以溴代芳烴A的結(jié)構(gòu)可能為或，A正確；從反應(yīng)條件中可以明顯看出，②、⑦發(fā)生的都是鹵代烴的消去反應(yīng)，B正確；C的結(jié)構(gòu)為，C正確；①是鹵代烴的水解，③是酯化反應(yīng)，⑥是鹵代烴的水解，三個(gè)反應(yīng)均是取代反應(yīng)，但⑨是催化加氫，是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))，D錯(cuò)誤。
2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：

反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________________________________，反應(yīng)類型為________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。
答案　H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　
加成反應(yīng)　消去反應(yīng)
3．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。
(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)。
(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。

C的化學(xué)名稱是________________________；
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___________________________________________；
E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________；
反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是________。
答案　(1)
　(2)是
(3)2，3-二甲基-1，3-丁二烯　

　加成反應(yīng)　取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
4．(2022·哈師大附中高三期末考試)化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下：

回答下列問(wèn)題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。
(2)B中含有的官能團(tuán)名稱是________，C分子中有________個(gè)手性碳原子。
(3)①、④的反應(yīng)類型分別是________、________。
(4)⑤的化學(xué)方程式為______________________________________。
(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線。
答案　(1) 　(2)酮羰基　1
(3)取代反應(yīng)　加成反應(yīng)
(4)
(5)

解析　通過(guò)反應(yīng)①條件和B的結(jié)構(gòu)逆推知A為，B在LiAlH4、四氫呋喃作用下得到C，C在KHSO4和阻聚劑共同作用下發(fā)生消去反應(yīng)得到D()，D在溴的四氯化碳中與溴加成得到E()，E又在KOH的乙醇溶液中消去HBr得到F()；從結(jié)構(gòu)和反應(yīng)⑥的物質(zhì)和條件逆推，結(jié)合A、G為互為同系物的單取代芳烴，判斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與發(fā)生取代反應(yīng)得到二苯乙炔類化合物
。
考點(diǎn)二　醇

1．醇的概念
醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)。
2．醇的分類

3．醇的物理性質(zhì)
(1)低級(jí)的飽和一元醇為無(wú)色中性液體，具有特殊氣味。
(2)溶解性：低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小。
(3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，與烷烴相似，隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大。
(4)沸點(diǎn)
①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。
②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。
4．幾種常見(jiàn)的醇

名稱
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
俗稱
木醇、木精
酒精
—
甘油
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH3OH
CH3CH2OH

狀態(tài)
液體
液體
液體
液體
溶解性
易溶于水和有機(jī)溶劑
應(yīng)用
重要的化工原料，可用于制造燃料電池
燃料、飲料、化工原料、常用溶劑、體積分?jǐn)?shù)75%時(shí)可用作醫(yī)用酒精
用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，重要的化工原料
作護(hù)膚劑，制造烈性炸藥硝化甘油，重要的化工原料
5.醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)

反應(yīng)物及條件
斷鍵位置
反應(yīng)類型
化學(xué)方程式
Na
①
置換反應(yīng)
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反應(yīng)
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，△
①③
氧化反應(yīng)
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
濃硫酸，170 ℃
②④
消去反應(yīng)

濃硫酸，140 ℃
①②
取代反應(yīng)
2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH(濃硫酸)，△
①
取代反應(yīng)
CH3COOH＋
CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋
H2O

　請(qǐng)指出下列各說(shuō)法的錯(cuò)因
(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物。
錯(cuò)因：同系物要求分子中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目均相同，且組成上相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。
(2)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。
錯(cuò)因：并非所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，應(yīng)滿足結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：。
(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)緩慢升溫至170 ℃。
錯(cuò)因：制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170__℃，減少副反應(yīng)的發(fā)生。
(4)將乙醇和濃硫酸共熱后得到的氣體通入溴水中，溴水褪色，說(shuō)明生成了乙烯。
錯(cuò)因：得到的氣體中?；煊蠸O2，SO2可與溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)。
(5)將銅片在酒精燈火焰上加熱后插入無(wú)水乙醇中，放置片刻，銅片質(zhì)量增加。
錯(cuò)因：銅加熱后生成CuO，CuO與乙醇反應(yīng)又生成Cu，質(zhì)量最終不變。
(6)乙醇能與金屬鈉反應(yīng)，在反應(yīng)中乙醇分子斷裂C—O鍵。
錯(cuò)因：乙醇與鈉反應(yīng)生成H2，斷裂的是氫氧鍵。

1．醇的氧化
(1)醇的催化氧化
醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：

(2)被強(qiáng)氧化劑氧化
乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液變?yōu)榫G色。表示為CH3CH2OHCH3COOH。
2．醇類的消去反應(yīng)規(guī)律
(1)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。

(2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子時(shí)，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。
(3)一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴種數(shù)等于連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種數(shù)。

角度一　醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．分子式為C4H10O并能被氧化生成醛類的有機(jī)化合物有(　　)
A．2種 B．3種
C．4種 D．5種
答案　A
2.有機(jī)物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線式如圖，則下列說(shuō)法不正確的是(　　)

A．1 mol該物質(zhì)最多能和1 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B．分子中含有的官能團(tuán)為羥基、碳碳雙鍵
C．該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
D．該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種可能的有機(jī)物
答案　D
角度二　醇與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化
3．如圖表示有機(jī)物M轉(zhuǎn)化為X、Y、Z、W的四個(gè)不同反應(yīng)。下列敘述正確的是(　　)

A．與X官能團(tuán)相同的X的同分異構(gòu)體有7種
B．反應(yīng)②一定屬于加成反應(yīng)
C．W分子中含有兩種官能團(tuán)
D．Z的分子式為C3H2O
答案　C
解析　X為CH3COOCH2CH===CH2，與X官能團(tuán)相同的X的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵和酯基，如為乙酸和丙烯醇形成的酯，除去X還有2種，如為甲酸與丁烯醇形成的酯，對(duì)應(yīng)的醇可看作羥基取代丁烯的H，有8種，另外還有CH3CH2COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH2CH3、CH2===CHCH2COOCH3等，故A錯(cuò)誤；如生成CH2===CHCH2Cl，則為取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；W為CH2BrCHBrCH2OH，含有碳溴鍵、羥基兩種官能團(tuán)，故C正確；Z的分子式為C3H4O，故D錯(cuò)誤。
4．由丁炔二醇可以制備1，3-丁二烯，請(qǐng)根據(jù)下面的合成路線圖填空：

(1)寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑名稱：X________________；Y________________。
(2)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A______________；B________________。
(3)請(qǐng)寫出A生成1，3-丁二烯的化學(xué)方程式__________________________。
答案　(1)加熱，Ni作催化劑、H2　加熱，NaOH的醇溶液
(2) 　CH2BrCH2CH2CH2Br
(3)
鹵代烴和醇消去反應(yīng)的比較(以溴乙烷和乙醇為例)

CH3CH2Br
CH3CH2OH
反應(yīng)條件
NaOH的醇溶液、加熱
濃硫酸、加熱到170 ℃
化學(xué)鍵的斷裂
C—Br、鄰碳C—H
C—O、鄰碳C—H
化學(xué)鍵的生成
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵
反應(yīng)產(chǎn)物
CH2===CH2、NaBr、H2O
CH2===CH2、H2O
考點(diǎn)三　酚

1．酚的概念
酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚。
2．酚的組成與結(jié)構(gòu)(以苯酚為例，下同)

分子式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán)
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
C6H6O

羥基(或—OH）
羥基與苯環(huán)直接相連
3.苯酚的物理性質(zhì)
(1)
(2)
(3)
4．酚的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合基團(tuán)之間的相互影響理解)
由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。
(1)弱酸性(苯環(huán)影響羥基)
①電離方程式：，俗稱石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。
②與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
。
③與堿的反應(yīng)
苯酚的渾濁液液體變澄清溶液變渾濁。
該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：
，
NaHCO3。
(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)(羥基影響苯環(huán))苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
。
說(shuō)明：此反應(yīng)十分靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。
(3)顯色反應(yīng)：苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。
(4)加成反應(yīng)：。
(5)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣、酸性KMnO4溶液氧化。
(6)縮聚反應(yīng)

。
　請(qǐng)指出下列各說(shuō)法的錯(cuò)因
(1) 和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似。
錯(cuò)因：屬于醇，而屬于酚，故化學(xué)性質(zhì)不相似。
(2)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過(guò)濾。
錯(cuò)因：三溴苯酚是有機(jī)物，可溶于苯中，同時(shí)引入新的雜質(zhì)，則除去苯中的少量苯酚，應(yīng)向混合物中加入NaOH溶液后分液。
(3)往溶液中通入少量CO2的離子方程式為。
錯(cuò)因：溶液中不管通入多少CO2都是生成HCO。
(4)1 mol 加入足量濃溴水中最多能與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)。
錯(cuò)因：酚中羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子易被取代，該酚最多能與2__mol__Br2發(fā)生取代反應(yīng)。

1．與不是同類物質(zhì)，前者屬于酚，后者屬于醇，故不是同系物。
2．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，比HCO強(qiáng)，所以苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過(guò)量，生成物均為NaHCO3，不會(huì)生成Na2CO3。
3．羥基與苯環(huán)相連，使中羥基的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子較活潑而易發(fā)生取代。
在苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，苯酚取少量，滴入的濃溴水要過(guò)量。這是因?yàn)樯傻娜灞椒右兹苡诒椒拥扔袡C(jī)溶劑，使沉淀溶解，不利于觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

1．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是(　　)

A．芥子醇的分子式為C11H16O4
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)有氧化、取代、加成反應(yīng)
答案　D
2．(2022·遼寧省丹東市高三教學(xué)質(zhì)量監(jiān)測(cè))我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃芩素的說(shuō)法不正確的是(　　)

A．黃芩素可在空氣中長(zhǎng)時(shí)間存放
B．1 mol黃芩素可與8 mol H2發(fā)生反應(yīng)
C．黃芩素可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．黃芩素可與NaOH溶液和Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)
答案　A
3．(2022·武漢質(zhì)檢)尼泊金異丁酯可用作食品的保存劑、防霉劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)

A．該有機(jī)物難溶于水
B．該有機(jī)物能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．1 mol該有機(jī)物與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗2 mol Br2
D．1 mol該有機(jī)物與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH
答案　D
高考真題演練
1．(2022·湖北高考)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)

A．不能與溴水反應(yīng) B．可用作抗氧化劑
C．有特征紅外吸收峰 D．能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)
答案　A
2．(2022·浙江6月選考)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法正確的是(　　)

A．分子中存在3種官能團(tuán)
B．可與HBr反應(yīng)
C．1 mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2 mol NaOH
答案　B
3.(2022·山東高考)γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)

A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子
答案　B
解析　γ-崖柏素分子中沒(méi)有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤。
4．(2021·全國(guó)甲卷)下列敘述正確的是(　　)
A．甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)
B．用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇
C．烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少
D．戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體
答案　B
5.(2021·北京高考)我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃芩素的說(shuō)法不正確的是(　　)

A．分子中有3種官能團(tuán)
B．能與Na2CO3溶液反應(yīng)
C．在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)
D．能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
答案　A
6．(2022·遼寧高考)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：

已知：
回答下列問(wèn)題：
(1)A的分子式為________________。
(2)在NaOH溶液中，苯酚與CH3OCH2Cl反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。
(3)D→E中對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由________變?yōu)開_______，PCC的作用為______________________。
(4)F→G中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由________到________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。
(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。
(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有________種(不考慮立體異構(gòu))；
ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基
ⅱ.紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰
其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________(任寫一種)。
答案　(1)C7H7NO3
(2) ＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→＋NaCl＋H2O
(3)sp3　sp2　選擇性將分子中的羥基氧化為酮羰基
(4)硝基　氨基
(5)　
(6)12　 (或)
解析　(5)F中含有磷酸酯基，且F→G中步聚ⅰ在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測(cè)F→G發(fā)生題給已知信息中反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及化合物I的分子式可逆推得到I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)化合物I的分子式為C10H14O，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物I的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有四種：、、、(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物I的同分異構(gòu)體共有12種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。
7．(2022·浙江1月選考節(jié)選)化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已省略)：

已知：R1BrR1MgBr； ;
。
請(qǐng)回答：
(1)下列說(shuō)法不正確的是________。
A．化合物A不易與NaOH溶液反應(yīng)
B．化合物E和F可通過(guò)紅外光譜區(qū)別
C．化合物F屬于酯類物質(zhì)
D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________；化合物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________；化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。
(3)補(bǔ)充完整C→D的化學(xué)方程式
__________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)以化合物苯乙炔()、溴苯和環(huán)氧乙烷()為原料，設(shè)計(jì)如圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。

答案　(1)CD
(2)HC≡CCOOCH3　　

(3)＋2NaBr＋H2↑
(4)

解析　(2)由知M是HC≡CCOOCH3。C→D，先是C中—OH與Na反應(yīng)生成醇鈉，醇鈉再與反應(yīng)脫去NaBr生成D，故D是；則N相當(dāng)于已知反應(yīng)中的R1MgBr，可以將E拆成，故N是。根據(jù)已知反應(yīng)及F的結(jié)構(gòu)知，F(xiàn)分子內(nèi)發(fā)生反應(yīng)得到G，G為。
課時(shí)作業(yè)
[建議用時(shí)：40分鐘]
一、選擇題(每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意)
1．(2022·蘇州高三調(diào)研)我國(guó)釀酒歷史久遠(yuǎn)，享譽(yù)中外。下列說(shuō)法正確的是(　　)
A．大米可以在酒化酶作用下轉(zhuǎn)化為酒精
B．工業(yè)酒精可以用來(lái)勾兌制造飲用酒水
C．低度白酒可以通過(guò)過(guò)濾獲得高度白酒
D．酒儲(chǔ)存不當(dāng)發(fā)酸是因?yàn)楸贿€原成乙酸
答案　A
解析　A項(xiàng)，大米的主要成分是淀粉，淀粉在酒化酶作用下可轉(zhuǎn)化為酒精：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6，C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，正確；B項(xiàng)，工業(yè)酒精不可食用，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，低度白酒中乙醇濃度小，可以通過(guò)蒸餾獲得高度白酒，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，乙醇被氧化生成乙酸，錯(cuò)誤。
2.維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于維生素C的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)

A．分子式為C6H8O6
B．能與金屬鈉反應(yīng)
C．能發(fā)生酯化反應(yīng)
D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案　D
3．下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是(　　)
A．用紫色石蕊試液檢驗(yàn)苯酚溶液的弱酸性
B．加濃溴水，然后過(guò)濾可除去苯中少量苯酚
C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚
D．用稀溴水檢驗(yàn)溶液中的苯酚
答案　C
解析　苯酚的酸性太弱，不能使酸堿指示劑變色；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除雜；濃溴水與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀，可用于檢驗(yàn)苯酚，但不能用稀溴水檢驗(yàn)溶液中的苯酚。
4．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是(　　)
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯與水反應(yīng)制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷
D．氯乙烷在氫氧化鈉溶液加熱條件下反應(yīng)；氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下反應(yīng)
答案　B
5．下列醇既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化為醛的是(　　)
①CH3OH?、? ③　④(CH3)3CCH2CH2OH　
⑤(CH3)3CCH2OH?、?br /> A．②④ B．只有④
C．③⑤ D．④⑤
答案　B
6．(2022·江西省重點(diǎn)中學(xué)高三第一次聯(lián)考)阿比多爾是一種廣譜抗病毒藥，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(　　)

A．1 mol該有機(jī)物含有3 mol甲基
B．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有5種
C．1 mol該有機(jī)物最多與3 mol NaOH反應(yīng)
D．其酸性條件下的水解產(chǎn)物，都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案　D
7．脫落酸有催熟作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于脫落酸的說(shuō)法正確的是(　　)

A．1 mol脫落酸能與4 mol H2發(fā)生反應(yīng)
B．分子中含有兩個(gè)手性碳原子
C．該分子中含有三種官能團(tuán)
D．該物質(zhì)遇FeCl3溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)
答案　A
解析　分子中只有連有羥基的碳原子為手性碳原子，B錯(cuò)誤；該分子中含有酮羰基、碳碳雙鍵、羥基和羧基四種官能團(tuán)，C錯(cuò)誤；該分子中不含有苯環(huán)，不屬于酚，遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
8．用有機(jī)物甲可制備環(huán)己二烯()，其反應(yīng)路線如圖所示：甲乙丙。下列有關(guān)判斷正確的是(　　)
A．甲的化學(xué)名稱是苯
B．乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
C．反應(yīng)①為加成反應(yīng)
D．有機(jī)物丙既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)
答案　B
9．酚酞是一種常見(jiàn)的酸堿指示劑，其在酸性條件下結(jié)構(gòu)如圖所示，則下列對(duì)于酚酞的說(shuō)法正確的是(　　)

A．在酸性條件下，1 mol酚酞可與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
B．在酸性條件下，1 mol酚酞可與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng)
C．酸性條件下的酚酞在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子
D．酸性條件下的酚酞可以在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)
答案　B
10．有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說(shuō)法中不正確的是(　　)
A．P的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均不能發(fā)生消去反應(yīng)
C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)
D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種
答案　D
解析　Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D錯(cuò)誤。
11．用下列實(shí)驗(yàn)裝置分別驗(yàn)證溴乙烷(沸點(diǎn)為38.4 ℃)在不同條件下反應(yīng)的產(chǎn)物和反應(yīng)類型。

實(shí)驗(yàn)Ⅰ.向圓底燒瓶中加入15 mL NaOH水溶液；
實(shí)驗(yàn)Ⅱ.向圓底燒瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
A．應(yīng)采用水浴加熱進(jìn)行實(shí)驗(yàn)
B．實(shí)驗(yàn)Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液，同時(shí)省去裝置②
C．可用核磁共振氫譜檢驗(yàn)Ⅰ中分離提純后的產(chǎn)物
D．分別向Ⅰ、Ⅱ反應(yīng)后的溶液中加入AgNO3溶液，都會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀
答案　D
解析　溴乙烷的沸點(diǎn)是38.4 ℃，為防止由于溫度過(guò)高導(dǎo)致反應(yīng)物揮發(fā)，實(shí)驗(yàn)時(shí)采用水浴加熱，A正確；在實(shí)驗(yàn)Ⅱ中，溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生乙烯，將產(chǎn)生的氣體通過(guò)裝置②中的水可除去揮發(fā)出的乙醇，產(chǎn)生的乙烯能夠被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能夠與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，由于乙醇能與KMnO4反應(yīng)使其溶液褪色而不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，故可用溴水代替KMnO4溶液，同時(shí)省去裝置②，B正確；溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生乙醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2OH，分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，而溴乙烷(CH3CH2Br)中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故可以用核磁共振氫譜來(lái)檢驗(yàn)Ⅰ中分離提純后的產(chǎn)物，C正確；NaOH會(huì)與AgNO3溶液反應(yīng)，因此，在加入AgNO3溶液前應(yīng)先加入硝酸酸化，D錯(cuò)誤。
12．如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)(EGG)的敘述不正確的是(　　)

A．EGG的分子式為C15H14O7
B．EGG可在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)
C．1 mol EGG最多消耗5 mol NaOH
D．1 mol EGG最多可與4 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)
答案　B
解析　該有機(jī)物不含碳鹵鍵，不能在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤。
二、非選擇題
13．烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
。B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。
(2)B轉(zhuǎn)化為F屬于________反應(yīng)，B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。
(3)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：__________________________________。
(4)寫出D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式：__________________________________。
答案　(1)(CH3)3CCH2CH3
(2)取代(水解)　消去
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O
(4)(CH3)3CCHClCH3＋NaOH(CH3)3CCH===CH2＋NaCl＋H2O
14．用少量的溴水和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示(部分裝置未畫出)：

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

乙醇
1，2-二溴乙烷
乙醚
狀態(tài)
無(wú)色液體
無(wú)色液體
無(wú)色液體
密度/(g·cm－3)
0.79
2.2
0.71
沸點(diǎn)/℃
78.5
132
34.6
熔點(diǎn)/℃
－117.3
9
－116
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填字母代號(hào))。
A．引發(fā)反應(yīng)
B．加快反應(yīng)速率
C．防止乙醇揮發(fā)
D．減少副產(chǎn)物乙醚生成
(2)裝置B的作用是________。
(3)在裝置C中應(yīng)加入________(填字母代號(hào))，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的SO2、CO2氣體。
A．水 B．濃硫酸
C．氫氧化鈉溶液 D．飽和碳酸氫鈉溶液
(4)將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在________(填“上”或“下”)層。
(5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用________(填字母代號(hào))洗滌除去。
A．水 B．氫氧化鈉溶液
C．碘化鈉溶液 D．乙醇
(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用________的方法除去。
(7)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是____________________。
(8)為了檢驗(yàn)1，2-二溴乙烷中的溴元素，取出少量產(chǎn)品，下列幾項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟正確的操作順序是________(填代號(hào))。
①加熱?、诩尤階gNO3溶液?、奂尤胂NO3酸化?、芗尤隢aOH水溶液?、堇鋮s
A．④①⑤③② B．④③①⑤②
C．④③②①⑤ D．④②①③⑤
答案　(1)D　(2)作安全瓶　(3)C　(4)下　(5)B　(6)蒸餾　(7)溴水的顏色完全褪去　(8)A
解析　(5)溴更易溶于1，2-二溴乙烷，用水無(wú)法除去溴；常溫下Br2和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O，再分液除去，故可用氫氧化鈉溶液除去溴雜質(zhì)；NaI與溴反應(yīng)生成碘，碘可溶于1，2-二溴乙烷，不能分離；乙醇與1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴。
(6)乙醚與1，2-二溴乙烷互溶，二者沸點(diǎn)不同且相差較大，應(yīng)用蒸餾的方法分離。
(7)溴水為橙黃色，完全反應(yīng)生成的1，2-二溴乙烷為無(wú)色，所以可以通過(guò)觀察D中溴水是否完全褪色判斷制備反應(yīng)是否已經(jīng)結(jié)束。
(8)檢驗(yàn)1，2-二溴乙烷中的溴元素，先把溴元素轉(zhuǎn)變成Br－，加入氫氧化鈉溶液并加熱，然后冷卻，加入硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若出現(xiàn)淡黃色沉淀，說(shuō)明含有溴元素，反之則不含，正確的操作順序是④①⑤③②。

PLLA塑料不僅具有良好的機(jī)械性能，還具有良好的可降解性。它可由石油裂解氣之一丙烯為原料合成。下列框圖是以石油裂解氣為原料來(lái)合成PLLA塑料的流程圖(圖中有部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件未列出)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)屬于取代反應(yīng)的有________(填編號(hào))，B的名稱為________。
(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)④：______________________________；
反應(yīng)⑦：______________________________。
(3)H是C的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比C大28。H有________種結(jié)構(gòu)，寫出其中含有手性碳的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。
(4)已知：2CH2===CH2，炔烴也有類似的性質(zhì)，設(shè)計(jì)由丙烯合成的合成路線(表示方法為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)。
答案　(1)③⑧　1，2-丙二醇
(2)

(3)5　
(4)
解析　根據(jù)PLLA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為，兩分子通過(guò)反應(yīng)⑧(酯化反應(yīng))生成G；E與氫氣通過(guò)反應(yīng)⑥生成F，則E為；D通過(guò)酸化生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由C到D的反應(yīng)條件，可知C為；反應(yīng)①為丁烷分解生成甲烷和丙烯，丙烯通過(guò)與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A為；B通過(guò)反應(yīng)④被氧化成C，則B為
；A在NaOH水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B。
(3)由H是C的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比C大28，則H的分子式為C5H8O2，分子中含酮羰基和醛基，則結(jié)構(gòu)有
和，共5種。

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