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第34講　烴和鹵代烴


高考備考導(dǎo)航

考試要求：1.能寫出烴的簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱；能夠列舉各類有機(jī)化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。2.能描述和分析各類有機(jī)化合物的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。3.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。4.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，了解烴和鹵代烴的重要應(yīng)用。
名師點(diǎn)撥：以新型材料和藥品為載體考查烴的性質(zhì)、鹵代烴的主要性質(zhì)及在有機(jī)合成中的橋梁作用。主要考查形式是同分異構(gòu)體的分析，反應(yīng)類型的判斷，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名稱的書寫等，高考題型一般為選擇題，填空題單獨(dú)考查本專題知識(shí)的趨勢(shì)減弱，可能將烴與烴的衍生物相結(jié)合，突出考查各官能團(tuán)的性質(zhì)和有機(jī)化合物之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系等。選擇題比較容易，填空題綜合性強(qiáng)，試題總體難度偏大。
認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。烴分子中引入新的官能團(tuán)鹵原子，把握官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響，注意取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的規(guī)律。強(qiáng)化各種烴之間以及烴與鹵代烴之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，特別關(guān)注烴和鹵代烴在有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中的應(yīng)用。
考點(diǎn)一　脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)


核心知識(shí)梳理
1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式

2．烯烴的順反異構(gòu)
(1)定義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的?。?！ 排列方式　###不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。
(2)存在順反異構(gòu)的條件：每個(gè)雙鍵碳原子均連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。如順－2－丁烯：?。?！ 　###，
反－2－丁烯：?。?！ 　###。

3．脂肪烴的物理性質(zhì)
性質(zhì)
變化規(guī)律
狀態(tài)
常溫下含有?。?！ 1～4　###個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到?。?！ 液態(tài)　###、?。?！ 固態(tài)　###
沸點(diǎn)
隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸?。?！ 升高　###；對(duì)于同分異構(gòu)體，支鏈越多，沸點(diǎn)?。?！ 越低　###
相對(duì)密度
隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸?。?！ 增大　###，密度均比水?。?！ 小　###
水溶性
?。?！ 均難　###溶于水
4.脂肪烴代表物的化學(xué)性質(zhì)
(1)烷烴——甲烷

[微點(diǎn)撥]　烷烴的鹵代反應(yīng)。
①反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下反應(yīng)。
②產(chǎn)物成分：多種鹵代烴的混合物(非純凈物)及HX。
③定量關(guān)系：～Cl2～HCl，即每取代1 mol氫原子，消耗1 mol鹵素單質(zhì)并生成1 mol HCl。
(2)烯烴——丙烯、丁二烯


(3)炔烴——乙炔

乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
nCH≡CHCH===CH。
(4)烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解。

5．乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

乙烯
乙炔
原理
?。。?CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　###
！?。?CaC2＋2H2O―→
Ca(OH)2＋HC≡CH↑　###
反應(yīng)
裝置


收集
方法
?。?！ 排水　###集氣法
?。?！ 排水　###集氣法或向！??！ 下　###排空氣法
實(shí)驗(yàn)
注意
事項(xiàng)
①乙醇與濃硫酸的體積比為?。?！ 13　###；
②乙醇與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入！?。?乙醇　###，再沿器壁慢慢加入！??！ 濃硫酸　###，邊加邊冷卻邊攪拌；
③溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的！??！ 液面下　###；
④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止?。?！ 暴沸　###；
⑤應(yīng)使溫度迅速升至170 ℃；
⑥濃H2SO4的作用：！??！ 催化劑　###和?。。?脫水劑　###
①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡(jiǎn)易裝置；
②為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用?。?！ 飽和食鹽水　###代替水；
③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制?。?！ 滴水速度　###來控制反應(yīng)速率
凈化
因乙醇會(huì)被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會(huì)混有CO2、SO2等雜質(zhì)，可用盛有！?。?NaOH　###溶液的洗氣瓶將其除去
因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會(huì)生成PH3和H2S等雜質(zhì)，可用?。?！ CuSO4　###溶液將其除去

特別提醒
制乙烯迅速升溫至170 ℃的原因是：140 ℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。
6．烴常見的反應(yīng)類型
反應(yīng)類型
實(shí)例
氧化反應(yīng)
劇烈氧化(燃燒)
現(xiàn)象：CH4燃燒時(shí)有淡藍(lán)色火焰，C2H4燃燒時(shí)有明亮的火焰，并伴有黑煙，C2H2、C6H6燃燒時(shí)有明亮火焰，產(chǎn)生濃烈黑煙
被酸性KMnO4
溶液氧化
烯烴、炔烴、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
取代反應(yīng)
烷烴鹵代
如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
苯及同系物的鹵代

苯及同系物的硝化

加成反應(yīng)
加氫
如CH2===CH2＋H2CH3—CH3
加鹵素單質(zhì)
如CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
加水
如CH2===CH2＋H2OC2H5OH
加鹵化氫
如CH≡CH＋HClCH2===CHCl
加聚反應(yīng)
如nCH2===CH2CH2—CH2
7.烴的燃燒規(guī)律
氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化
根據(jù)燃燒通式CxHy＋O2xCO2＋H2O推斷。
燃燒后溫度高于100 ℃，即水為氣態(tài)時(shí)
ΔV＝V后－V前＝－1
①y>4時(shí)，ΔV>0，體積增大；
②y＝4時(shí)，ΔV＝0，體積不變；
③y

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