考點一 合成高分子
1．高分子的結構特點
(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子的低分子化合物。
(2)鏈節(jié)：高分子中化學組成相同、可重復的最小單元。
(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。
2．高分子的分類及性質(zhì)特點
其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為三大合成材料。
3．合成高分子的兩個基本反應
4.按要求完成方程式
(1)加聚反應
①nCH2==CH—CH3eq \(――→,\s\up7(催化劑))。
②nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化劑))CH2—CH==CH—CH2。
③nCH2==CH2＋eq \(――→,\s\up7(催化劑))。
(2)縮聚反應
①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq \(,\s\up7(催化劑),\s\d5(△)) ＋(2n－1)H2O；
nHOCH2—CH2—COOHeq \(,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))＋(n－1)H2O。
②nH2N—CH2COOHeq \(――→,\s\up7(催化劑))＋(n－1)H2O；
nH2NCH2COOH＋eq \(――→,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O。
③nHCHO＋n eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))(n－1)H2O＋。
1．棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子( )
2．天然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色( )
3．的單體是CH2==CH2和( )
4．酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料( )
5．聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包裝食品( )
答案 1.√ 2.× 3.× 4.× 5.×
一、有機高分子材料的概述
1．下列對有機高分子的認識正確的是( )
A．有機高分子被稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由高分子通過聚合反應得到的
B．有機高分子的相對分子質(zhì)量很大，因而其結構很復雜
C．對于一塊高分子材料來說，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的
D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類
答案 D
解析 高分子主要是由小分子通過聚合反應制得的，故A錯誤；有機高分子的相對分子質(zhì)量很大，但與結構無關，有的簡單，有的復雜，故B錯誤；對于一塊高分子材料，n是一個整數(shù)值，由于n不確定，所以它的相對分子質(zhì)量也不確定，故C錯誤。
2．食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確的是( )
A．PE、PVC都屬于鏈狀高分子，受熱易熔化
B．PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色
C．焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體，如HCl
D．廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染
答案 B
3．四氯乙烯()是一種衣物干洗劑，聚四氟乙烯()是家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂層的主要成分。下列關于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述正確的是( )
A．它們都可以由乙烯發(fā)生加成反應得到
B．它們的分子中都不含氫原子
C．四氯乙烯對油脂有較好的溶解作用，聚四氟乙烯的化學性質(zhì)比較活潑
D．它們都能發(fā)生加成反應，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案 B
解析 四氯乙烯可由乙炔發(fā)生取代、加成反應得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯發(fā)生加聚反應得到，故A錯誤；二者都只含C和鹵素原子，故B正確；聚四氟乙烯中不含碳碳不飽和鍵，性質(zhì)較穩(wěn)定，故C錯誤；聚四氟乙烯中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯誤。
4．(2023·重慶檢測)聚乙烯(CH2—CH2)可用于制作食品包裝袋，在一定條件下可通過乙烯的加聚反應生成聚乙烯，下列說法正確的是( )
A．等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯燃燒時，聚乙烯消耗的氧氣多
B．工業(yè)合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色
D．聚乙烯鏈節(jié)中碳元素的質(zhì)量分數(shù)與其單體中碳元素的質(zhì)量分數(shù)相等
答案 D
解析 乙烯是聚乙烯的單體，它們的最簡式相同，都是CH2，故含C和H的質(zhì)量分數(shù)分別相等，則等質(zhì)量的二者燃燒時消耗氧氣的量相同，故A錯誤、D正確；工業(yè)上用乙烯合成聚乙烯時，所得高分子的聚合度一般不等，故B錯誤；乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，故C錯誤。
二、合成高分子單體的判斷
5．下列說法不正確的是( )
A．酚醛樹脂屬于熱塑性塑料
B．結構為…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其單體是乙炔
C．有機硅聚醚()可由單體和縮聚而成
D．某塑料為，它的單體有3種
答案 A
解析 酚醛樹脂屬于熱固性塑料，A項錯誤；高分子…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的結構簡式可以表示為CH==CH，其單體為CH≡CH，B項正確。
6．現(xiàn)有高聚物
回答下列問題：
(1)其鏈節(jié)是________________。
(2)其單體是________________。
(3)得到該高聚物的反應為________________，它是一種__________(填“體型”或“線型”)高分子。
答案 (1)
(2)
(3)加聚反應 線型
高聚物單體的推斷方法
推斷單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準分離處。
(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2==CH2和CH2==CHCN，的單體為CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳原子，一般有“”“ ”等結構，在或畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子或氮原子上連—H，即得單體。
考點二 有機合成路線的設計
1．有機合成的基本思路
2．有機合成路線的分析方法
3.正確解答有機合成的關鍵
(1)熟練掌握常見官能團的性質(zhì)特點。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有機合成反應順序的選擇，官能團的轉(zhuǎn)化和保護。
4．官能團的保護與恢復
(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
HOCH2CH==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \(――――→,\s\up7(1?NaOH/醇),\s\d5(2?酸化))HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羥基：在氧化其他基團前可以用NaOH溶液或CH3I保護。
eq \(――→,\s\up7(CH3I))eq \(――→,\s\up7(HI))。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基團前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護。
①eq \(――――→,\s\up7(C2H5OH),\s\d5(HCl))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))。
②eq \(――――――――→,\s\up7(HO—CH2CH2—OH),\s\d5(H＋))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))。
(4)氨基：在氧化其他基團前可以用醋酸酐將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺，然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。
eq \(――――→,\s\up7(?CH3CO?2O))eq \(―――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H＋或OH－))。
(5)醇羥基、羧基可以成酯保護。
一、根據(jù)已知信息和官能團的轉(zhuǎn)化設計合成路線
1．請設計合理方案，以苯甲醇()為主要原料合成(無機試劑及有機溶劑任用)。
已知：①eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化劑))；
②R—CNeq \(――→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。
答案 eq \(――→,\s\up7(Cu、O2),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化劑))eq \(――→,\s\up7(H3O＋))eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))
解析 將目標分子拆解成兩個，結合已知信息，苯甲醛先與HCN加成，再在酸性條件下水解，即可得到。
2．以CH2==CHCH2OH為主要原料(其他無機試劑任選)設計CH2==CHCOOH的合成路線流程圖(已知CH2==CH2可被氧氣催化氧化為)，通過此題的解答，總結設計有機合成路線需注意的情況(至少寫2條)：__________________________________________________。
答案 CH2==CHCH2OHeq \(―――→,\s\up7(HCl),\s\d5(催化劑/△))CH3CHClCH2OHeq \(――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))CH3CHClCOOHeq \(―――→,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△))CH2==CHCOONaeq \(――→,\s\up7(H＋))CH2==CHCOOH；選擇合適的反應條件、要注意官能團的保護
解析 以CH2==CHCH2OH為主要原料合成CH2==CHCOOH，CH2==CHCH2OH可先和HCl發(fā)生加成反應，保護碳碳雙鍵，再利用強氧化劑將醇羥基氧化為羧基，最后結合鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；在選擇合成路線時，需要選擇合適的反應條件，同時注意官能團的保護，上述流程中用強氧化劑氧化羥基生成羧基時需要防止碳碳雙鍵被氧化，故需要先保護碳碳雙鍵。
二、從有機合成路線圖中提取信息設計合成路線
3．沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖：
請寫出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
答案
解析 根據(jù)已知的流程圖可推知，若要制備，則需將與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應得到，再與CH3NO2反應得到，再利用羥基的消去反應引入碳碳雙鍵，將碳碳雙鍵與硝基通過加氫最終還原生成氨基，合成路線見答案。
1．(2022·河北，3)化學是材料科學的基礎。下列說法錯誤的是( )
A．制造5G芯片的氮化鋁晶圓屬于無機非金屬材料
B．制造阻燃或防火線纜的橡膠不能由加聚反應合成
C．制造特種防護服的芳綸纖維屬于有機高分子材料
D．可降解聚乳酸塑料的推廣應用可減少“白色污染”
答案 B
解析 氮化鋁是一種新型陶瓷，屬于新型無機非金屬材料，A正確；天然橡膠的單體為異戊二烯，合成橡膠的單體如順丁烯等中均含有碳碳雙鍵，通過加聚反應合成橡膠，B錯誤；芳綸為合成纖維，屬于有機高分子材料，C正確；可降解聚乳酸塑料的推廣應用，可以減少難以降解塑料的使用，從而減少“白色污染”，D正確。
2．(2022·山東，4)下列高分子材料制備方法正確的是( )
A．聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應制備
B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應制備
C．尼龍-66()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應制備
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應制備
答案 B
解析 聚乳酸()由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得，A錯誤；聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯(CF2==CF2)經(jīng)加聚反應制備，B正確；尼龍-66()由己二胺和己二酸經(jīng)過縮聚反應制備，C錯誤；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()發(fā)生水解反應制備，D錯誤。
3．(2022·湖南，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：
下列說法錯誤的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有兩種官能團
C．1 ml乳酸與足量的Na反應生成1 ml H2
D．兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子
答案 B
解析 根據(jù)氧原子守恒可得：3n＝2n＋1＋m，則m＝n－1，A正確；聚乳酸分子中含有三種官能團，分別是羥基、羧基、酯基，B錯誤；1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則 1 ml乳酸和足量的Na反應生成1 ml H2，C正確；乳酸分子中含有羥基和羧基，則兩分子乳酸可以反應生成含六元環(huán)的分子()，D正確。
4．[2022·河北，18(6)]W()是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設計合成W的路線(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。
已知：＋＋H2CR2COReq \(――→,\s\up7(堿))
答案
解析 根據(jù)題給信息，目標物質(zhì)W可由2個與1個合成，故合成路線見答案。
5．(2021·廣東，21節(jié)選)已知：①
②eq \(――――→,\s\up7(YCH2OH),\s\d5(一定條件))
根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線。
答案 eq \(―――――→,\s\up7(HOCH2CH2Cl),\s\d5(一定條件))eq \(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(加熱))eq \(――→,\s\up7(催化劑))
6．(2022·海南，18節(jié)選)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：
回答問題：
(1)A→B的反應類型為____________。
(2)已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為_____________________。
(3)D的結構簡式為______________。
(5)X是F的同分異構體，符合下列條件。X可能的結構簡式為__________________(任寫一種)。
①含有酯基 ②含有苯環(huán) ③核磁共振氫譜有兩組峰
(7)設計以為原料合成的路線______________________(其他試劑任選)。已知：eq \(――→,\s\up7(堿),\s\d5(△))＋CO2。
答案 (1)取代反應(或磺化反應)
(2)＋NaOH―→＋H2O
(3)
(5)(或)
(7)eq \(―――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))eq \(――――――→,\s\up7(NaOH，熔融),\s\d5(HCl))eq \(―――→,\s\up7(CH3COCl))eq \(――→,\s\up7(氧化)) eq \(――→,\s\up7(AlCl3))
解析 根據(jù)合成路線，A()在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成B()，B依次與NaOH熔融、HCl反應生成C()，比較C、E的結構，結合D的分子式為C7H6O3及其與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應生成E，確定D的結構簡式為，E與AlCl3反應生成F，F(xiàn)與苯甲酸酐在一定條件下生成G，G經(jīng)一系列反應生成黃酮哌酯。
(5)F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說明X只有2種不同化學環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結構簡式為或。
課時精練
1．高分子材料在生產(chǎn)生活中應用廣泛。下列說法錯誤的是( )
A．中科院首創(chuàng)用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳，聚二氧化碳塑料是通過加聚反應制得的
B．高分子材料蠶絲、尼龍、棉花均為天然纖維，其中蠶絲的主要成分為蛋白質(zhì)
C．有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體能發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應
D．醫(yī)用口罩所使用的熔噴布為聚丙烯，聚丙烯屬于合成高分子材料
答案 B
解析 二氧化碳的分子結構是O==C==O，由于分子中存在碳氧雙鍵，聚二氧化碳是通過加聚反應制得的，A項正確；尼龍為合成纖維，B項錯誤；聚甲基丙烯酸甲酯的單體為甲基丙烯酸甲酯，其含有碳碳雙鍵、酯基，能發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應，C項正確；聚丙烯是由丙烯加聚得到，屬于合成高分子材料，D項正確。
2．高分子M廣泛用于牙膏、牙科黏合劑等口腔護理產(chǎn)品，合成路線如圖：
下列說法錯誤的是( )
A．試劑a是甲醇，B分子中可能共平面的原子最多有8個
B．化合物B不存在順反異構體
C．化合物C的核磁共振氫譜有一組峰
D．合成M的聚合反應是縮聚反應
答案 D
解析 根據(jù)題意推知B為CH2==CHOCH3，C為，B與C發(fā)生加聚反應合成M，故D錯誤。
3．(2022·太原模擬)PBS是一種新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其結構如圖所示。下列說法正確的是( )
A．丁二醇和丁二酸均可以發(fā)生消去反應
B．PBS和PE(聚乙烯)塑料均屬于加聚反應的產(chǎn)物
C．若不考慮立體異構和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結構，則丁二醇共有6種結構
D．1,4-丁二醇()能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸，二者互為同系物
答案 C
解析 丁二酸不能發(fā)生消去反應，A項錯誤；乙烯發(fā)生加聚反應生成PE(聚乙烯)，但丁二醇與丁二酸縮聚生成PBS和水，B項錯誤；若不考慮立體異構和兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結構，則丁二醇有、、、、、，共有6種結構，C項正確；丁二醇可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成丁二酸，但丁二醇含有羥基，而丁二酸含有羧基，二者結構不相似，不互為同系物，D項錯誤。
4．塑料垃圾PE在空氣、水和陽光的存在下，五氧化二鈮(Nb2O5)作催化劑時只需要40 h就能100%轉(zhuǎn)化為CO2，隨后這些CO2在光的誘導下轉(zhuǎn)化為有價值的C2燃料，轉(zhuǎn)化關系如圖所示。下列敘述錯誤的是( )
A．工業(yè)生產(chǎn)PE的加聚反應為nCH2==CH2eq \(――→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2
B．該轉(zhuǎn)化的總反應為CH2—CH2＋nO2eq \(―――→,\s\up7(陽光、水),\s\d5(催化劑))nCH3COOH
C．“C2燃料”可以分別與H2、C2H5OH發(fā)生加成反應、酯化反應
D．“C2燃料”與甲酸甲酯、羥基乙醛互為同分異構體
答案 C
解析 由題中“C2燃料”的球棍模型知，“C2燃料”為乙酸，由圖可知該轉(zhuǎn)化的反應物有聚乙烯、氧氣，在陽光、水和催化劑作用下，反應生成乙酸，總反應的化學方程式為CH2—CH2＋nO2eq \(―――→,\s\up7(陽光、水),\s\d5(催化劑))nCH3COOH，B項正確；CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO的分子式均為C2H4O2，三者互為同分異構體，D項正確。
5．我國科學家實現(xiàn)了無催化劑熔融縮聚合成聚酯，其反應歷程如圖：
下列說法錯誤的是( )
A．合成聚酯的反應屬于縮聚反應
B.是產(chǎn)物之一
C．上述轉(zhuǎn)化中有雙鍵的斷裂，沒有雙鍵的形成
D．合成上述聚酯的單體是二元醇和二元羧酸
答案 C
解析 合成聚酯的反應中除了生成聚酯外，還生成了小分子水，所以該反應屬于縮聚反應，A正確；由圖可知是其中一種生成物，B正確；上述轉(zhuǎn)化中斷裂了碳氧雙鍵，又形成了碳氧雙鍵，C錯誤；由圖可知，HOOC—R—COOH中含有2個羧基，HO—R′—OH中含有兩個羥基，所以合成上述聚酯的單體是二元醇和二元羧酸，D正確。
6．(2022·山東滕州市第一中學模擬)一種自修復材料的結構(圖甲)和修復原理(圖乙)如圖所示。下列說法錯誤的是( )
A．該高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸鈉溶液
B．合成該高分子的兩種單體均為乙酸乙酯的同系物
C．該高分子可通過加聚反應合成
D．圖示高分子材料破壞及自修復過程不涉及化學鍵的變化
答案 B
解析 該高分子材料中含有酯基，能與堿溶液發(fā)生水解反應，則其所制容器不能用于盛放碳酸鈉溶液，故A正確；合成該高分子的兩種單體分別為CH2==C(CH3)COOCH3、CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3，乙酸乙酯只有酯基，沒有碳碳雙鍵，結構不相似，不互為同系物，故B錯誤；由圖可知，自修復過程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基團之間沒有化學鍵的變化，故D正確。
7．(2022·山東濟寧模擬)已知異氰酸(H—N==C==O)與醇(ROH)混合得到的產(chǎn)物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R)，異氰酸酯需要通過如圖工藝流程得到：
下列說法正確的是( )
A．可以通過增大化合物1濃度、降低光氣濃度的方式提高主反應選擇性
B．副產(chǎn)物4和5互為同分異構體
C．反應①為取代反應，反應②為消去反應
D．若3中R為H，則可以用苯甲醇與異氰酸脫水制備異氰酸酯
答案 C
解析 由流程圖可知，副反應有化合物1參與，不能通過增大化合物1濃度、降低光氣濃度的方式提高主反應選擇性，故A錯誤；副產(chǎn)物4和5是同種物質(zhì)，故B錯誤；若3中R為H，則異氰酸酯為，異氰酸(H—N==C==O)與醇(ROH)混合得到的產(chǎn)物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R)，不能用苯甲醇與異氰酸脫水制備異氰酸酯，故D錯誤。
8．有機物G()是一種調(diào)香香精，也可用作抗氧化劑，工業(yè)合成路線之一如下：
―→eq \(―――→,\s\up7(HBr/H2O))eq \x(C)
A B
eq \(――――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(C2H5OH，△))eq \x(D)eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))eq \x(E)eq \(――――→,\s\up7(C2H5OH),\s\d5(濃硫酸，△))eq \x(F)eq \(――――→,\s\up7(①CH3MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))eq \x(G)
已知：ⅰ.RCOOR1eq \(――――→,\s\up7(①R′MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))
ⅱ. eq \(――――→,\s\up7(①R′MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))
已知A轉(zhuǎn)化為B的原理與F轉(zhuǎn)化為G的原理相似，請寫出由A制備的路線(其他試劑任選)。
答案 eq \(―――――→,\s\up7(①C2H5MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))eq \(――――→,\s\up7(HBr/H2O))eq \(――――――――→,\s\up7(①NaOH/C2H5OH，△),\s\d5(②H＋/H2O))
9．丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如圖：
已知：
寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
答案
解析 對比與和的結構簡式并根據(jù)題給信息可知，需要由合成，官能團的變化為由1個碳碳雙鍵變?yōu)?個碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，由與Br2發(fā)生加成反應生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應生成；與發(fā)生加成反應生成，與H2發(fā)生加成反應生成。
10．染料中間體DSD酸的結構可表示為。請選用甲苯和其他合適的試劑，并設計合理方案合成DSD酸(本合成過程反應條件可不寫)。
已知：①eq \(――――――――→,\s\up7(H2SO4·SO3?發(fā)煙硫酸?),\s\d5(△))；
②eq \(――――――→,\s\up7(Fe、HCl、H2O))；
(弱堿性，苯胺易被氧化)
③eq \(――→,\s\up7(NaClO))
1,2-二苯乙烯
答案 eq \(――――→,\s\up7(濃HNO3),\s\d5(濃H2SO4，△))eq \(――――→,\s\up7(H2SO4·SO3),\s\d5(△))
eq \(――→,\s\up7(NaClO))eq \(――――――→,\s\up7(Fe、HCl、H2O))
11．高聚物G是一種合成纖維，由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下：
已知：①酯能被LiAlH4還原為醇；
②。
回答下列問題：
(1)A的結構簡式為________，B生成C的反應條件為________。
(2)H的名稱是________，J中含有的官能團名稱為過氧鍵和________。
(3)D生成H和I生成J的反應類型分別為_______________________、________。
(4)寫出反應F＋D→G的化學方程式：______________________________________。
(5)芳香族化合物M是C的同分異構體，符合下列要求的M有________種(不考慮立體異構)。
①與碳酸鈉溶液反應產(chǎn)生氣體
②只有1種官能團
③苯環(huán)上有2個取代基
其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積之比為1∶1∶1∶2的結構簡式為________________________________________________________________________。
(6)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他無機試劑任選)。
答案 (1) 濃硫酸、加熱
(2)鄰苯二甲醛(或1,2-苯二甲醛) 醚鍵
(3)氧化反應 取代反應
(4)
(5)12
(6)
解析 由有機物的轉(zhuǎn)化關系可知，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應生成B()；在濃硫酸作用下，B與甲醇共熱發(fā)生酯化反應生成C()；C與LiAlH4發(fā)生還原反應生成D()；在銅作催化劑條件下，D與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應生成，H與過氧化氫反應生成I()；I與甲醇發(fā)生取代反應生成J；E與KCN發(fā)生取代反應后，酸化得到F，在催化劑作用下，F(xiàn)與D共熱發(fā)生縮聚反應生成。
(5)C的結構簡式為，由C的同分異構體M符合的條件可知，M的取代基可能為2個—CH2COOH或—COOH、—CH2CH2COOH或—COOH、—CH(CH3)COOH或—CH3、—CH(COOH)2，每組取代基在苯環(huán)上都有鄰、間、對3種位置關系，則符合條件的同分異構體共有3×4＝12種，其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積之比為1∶1∶1∶2的結構簡式為。加聚反應
縮聚反應
概念
由不飽和單體加成聚合生成高分子的反應
單體分子間通過縮聚反應生成高分子的反應，生成縮聚物的同時，還伴有小分子的副產(chǎn)物(如水、氨、鹵化氫等)的生成
單體特點
含有雙鍵或三鍵的不飽和有機物
含有兩個或兩個以上的反應基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)
產(chǎn)物特征
高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結構
生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成
方法
流程
逆合成分析法
目標產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→原料
正合成分析法
原料→中間產(chǎn)物→目標產(chǎn)物
綜合比較法
原料→中間產(chǎn)物←目標產(chǎn)物

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