1.能說出常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特征反應(yīng);能舉例說明有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互影響。2.能從官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)入手說出有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。3.宏觀辨識與微觀探析:結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)衍變過程中的反應(yīng)規(guī)律,能利用反應(yīng)規(guī)律進(jìn)行有機(jī)物的推斷與合成。證據(jù)推理與模型認(rèn)知:能運(yùn)用正向、逆向合成分析法設(shè)計(jì)簡單的有機(jī)合成路線。
一、有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響1.苯、甲苯在不同溫度下的硝化反應(yīng)。
上述反應(yīng)說明苯環(huán)受—CH3的影響,更容易發(fā)生取代反應(yīng)。
上述現(xiàn)象說明—CH3受到苯環(huán)的影響,容易被氧化劑所氧化。
2.苯環(huán)與羥基之間的相互影響。(1)苯環(huán)對羥基的影響。
上述事實(shí)說明苯環(huán)使—OH中的氫原子更易電離。(2)羥基對苯環(huán)的影響。
上述事實(shí)說明—OH使苯環(huán)中其鄰、對位的氫原子更易被取代。
【自主思考1】 乙醇在銅作催化劑、加熱條件下與氧氣反應(yīng),而苯酚露置在空氣中易變成粉紅色,試從有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響的角度解釋其中的原因。提示:說明苯環(huán)與羥基相互影響,使得苯環(huán)和羥基更容易被氧化?！咀灾魉伎?】 在乙醇與乙酸混合溶液中分別加入稀硫酸和濃硫酸加熱,前者不能發(fā)生酯化反應(yīng),后者能發(fā)生酯化反應(yīng),從中你能得到什么啟示?提示:有機(jī)化學(xué)反應(yīng)不僅受有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響,還受溫度、催化劑等外界條件的影響。
二、重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化1.有機(jī)化合物的性質(zhì)主要取決于它所具有的官能團(tuán),有機(jī)化合物合成路線的設(shè)計(jì)往往圍繞官能團(tuán)展開。了解官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,能幫助我們進(jìn)一步掌握有機(jī)化合物間的內(nèi)在聯(lián)系:
寫出各有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型。
【自主思考3】 上述①~ 的轉(zhuǎn)化中哪些反應(yīng)可以在有機(jī)物中引入羥基官能團(tuán)?能夠引入羥基官能團(tuán)的反應(yīng)類型有哪些?
2.實(shí)例:制備“撲熱息痛”(對乙酰氨基酚)經(jīng)歷的轉(zhuǎn)化過程:
三、有機(jī)合成的一般過程1.有機(jī)合成是指利用簡單、易得的原料,通過一系列有機(jī)化學(xué)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物的過程。2.有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的建構(gòu)和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3.基本過程為利用簡單的試劑作為基礎(chǔ)材料,通過有機(jī)反應(yīng)連上一個(gè)官能團(tuán)或一段碳鏈,得到一個(gè)中間產(chǎn)物;在此基礎(chǔ)上進(jìn)行第二步反應(yīng),合成出第二個(gè)中間產(chǎn)物,以此類推,經(jīng)過多步反應(yīng)合成目標(biāo)化合物。有機(jī)合成的過程示意圖如下:
4.有機(jī)合成的常用方法——逆合成分析法。(1)基本思路?？捎檬疽鈭D表示為:
(2)關(guān)鍵點(diǎn):在逆合成分析法中,最關(guān)鍵的一步是選擇合適的化學(xué)鍵,將其切斷,把目標(biāo)化合物分成小的片段,再通過合適的途徑和方式把小片段連接成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的目標(biāo)化合物。
(3)對于不同結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物,選擇切斷化學(xué)鍵的位置時(shí)常用的一些規(guī)律:①對于結(jié)構(gòu)對稱的目標(biāo)化合物,通常在對稱處切斷化學(xué)鍵,把目標(biāo)分子分成對等的兩部分;②對于含有官能團(tuán)的目標(biāo)化合物,通常在官能團(tuán)處或官能團(tuán)附近切斷化學(xué)鍵;③對于含有支鏈的目標(biāo)化合物,也可在支鏈處切斷化學(xué)鍵。
【自主思考4】 結(jié)合我們前邊學(xué)過的知識,總結(jié)在有機(jī)物中引入鹵素原子的方法。提示:①烷烴、苯及其同系物的取代反應(yīng),②烯烴(炔烴)的加成反應(yīng),③醇(酚)的取代反應(yīng)。
【效果自測】 1.判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)乙苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而乙基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(　　)(2)引入羥基的反應(yīng)都是取代反應(yīng)。(　　)(3)烯烴中既可以引入鹵素原子也可以引入羧基或羰基。(　　)(4)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH。(　　)(5)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)或酯化反應(yīng)等可以消除羥基。(　　)(6)有機(jī)合成路線要符合低價(jià)、綠色、環(huán)保等要求。(　　)(7)可通過醇的氧化、苯環(huán)側(cè)鏈的氧化和酯的水解等引入羧基。(　　)(8)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)物碳鏈增長,取代反應(yīng)不能。(　　)
解析:根據(jù)題給信息,合成乙苯應(yīng)該選擇的原料是苯和氯乙烷。乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng),生成一氯乙烷、二氯乙烷等多種取代產(chǎn)物,較難得到純凈的乙苯,A項(xiàng)錯誤。乙烯與氯氣反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷,與苯反應(yīng)不能得到乙苯,B項(xiàng)錯誤。乙烯與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烷,它與苯反應(yīng)能生成乙苯和氯化氫,合成過程中,氯化氫可以循環(huán)使用,C項(xiàng)正確。乙烷與氯化氫不反應(yīng),得不到氯乙烷,D項(xiàng)錯誤。
(1)屬于取代反應(yīng)的是　　　　(填序號,下同),屬于加成反應(yīng)的是　　　　。?(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A　　　　　　　　　　　　,B　 ,?C　　　　　　　　　　　　,D　 。?
在有機(jī)合成中,官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)。已知如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:
回答下列問題:1.上述轉(zhuǎn)化中哪些屬于取代反應(yīng)?哪些屬于加成反應(yīng)?哪些屬于消去反應(yīng)?哪些屬于氧化反應(yīng)?哪些屬于還原反應(yīng)?提示:屬于取代反應(yīng)的為e、f,屬于加成反應(yīng)的為a、c、j,屬于消去反應(yīng)的為b、d,屬于氧化反應(yīng)的為g、i、k,屬于還原反應(yīng)的為j。2.轉(zhuǎn)化步驟b、e、g中一般可選用什么試劑?提示:轉(zhuǎn)化步驟b選用的試劑為NaOH(或KOH)的醇溶液,轉(zhuǎn)化步驟e選用的試劑為NaOH(或KOH)的水溶液,轉(zhuǎn)化步驟g選用的試劑為酸性高錳酸鉀溶液。
官能團(tuán)的引入。(1)碳碳雙鍵的引入方式。
(2)引入鹵素原子。
A.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入CO2B.將溶液加熱,通入足量的HClC.與稀硫酸共熱后,加入足量的Na2CO3溶液D.與稀硫酸共熱后,加入足量的NaOH溶液
【變式訓(xùn)練1】 下列反應(yīng)中,能在有機(jī)物中引入羥基官能團(tuán)的是(　　)。
解析:A項(xiàng)加成反應(yīng)引入了溴原子。B項(xiàng)取代反應(yīng)引入了羥基。C項(xiàng)加聚反應(yīng)沒有引入官能團(tuán)。D項(xiàng)消去反應(yīng)引入了碳碳雙鍵。
某課外活動小組利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線。Ⅰ.合成路線的設(shè)計(jì):
Ⅱ.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案:方案一:
請你評價(jià)一下他們的實(shí)驗(yàn)方案是否合理,不合理說明理由。提示:方案一路線中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,較合理。方案二、四路線中制備苯甲酸步驟多、成本高。方案三的步驟雖然少,但使用了價(jià)格昂貴的還原劑LiAlH4,成本較高。
1.有機(jī)合成的分析方法。
2.合成路線的設(shè)計(jì)程序。
3.合成路線選擇的實(shí)例。
(3)芳香族化合物合成路線。
答案:設(shè)計(jì)合成方法如下
解析:對照起始反應(yīng)物與目標(biāo)產(chǎn)物 分析可知,需要在原料分子中引入—COOH,而碳骨架沒有變化,可逆推需要先制得醛,依次需要:醇、鹵代烴。在原料分子中引入鹵素原子可以利用加成反應(yīng)來完成。
有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)1.酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先與NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。2.碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來,待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
3.氨基(—NH2)的保護(hù):如對氨基甲苯 對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—NH2轉(zhuǎn)化成—NH—CO—CH3,再把—CH3氧化為—COOH,最后水解將—NH—CO—CH3轉(zhuǎn)化為—NH2,防止—NH2也被氧化。
【變式訓(xùn)練2】 以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的正確順序是(　　)。①氧化反應(yīng)　②消去反應(yīng)?、奂映煞磻?yīng)?、荃セ磻?yīng)⑤水解反應(yīng)?、藜泳鄯磻?yīng)A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥
解析:以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯,經(jīng)過以下幾步。第一步,乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。第二步,乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二鹵乙烷。第三步,1,2-二鹵乙烷水解生成乙二醇。第四步,乙二醇一定條件下氧化生成乙二酸。第五步,乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二酯,涉及的反應(yīng)類型按反應(yīng)順序依次為②③⑤①④。

相關(guān)課件

蘇教版 (2019)選擇性必修3第一單元 鹵代烴教課內(nèi)容ppt課件：

這是一份蘇教版 (2019)選擇性必修3第一單元 鹵代烴教課內(nèi)容ppt課件，共42頁。PPT課件主要包含了內(nèi)容索引，自主預(yù)習(xí)新知導(dǎo)學(xué)，合作探究釋疑解惑，課堂小結(jié)，課標(biāo)定位素養(yǎng)闡釋，問題引領(lǐng)，歸納提升，典型例題，答案白色淺黃色，答案D等內(nèi)容，歡迎下載使用。

高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)作業(yè)ppt課件：

這是一份高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)作業(yè)ppt課件，共35頁。

化學(xué)選擇性必修3第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)圖片課件ppt：

這是一份化學(xué)選擇性必修3第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)圖片課件ppt，共30頁。

英語朗讀寶

相關(guān)課件 更多

高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)課前預(yù)習(xí)ppt課件

高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)課前預(yù)習(xí)ppt課件
高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)試講課課件ppt

高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)試講課課件ppt
蘇教版 (2019)選擇性必修3第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)授課ppt課件

蘇教版 (2019)選擇性必修3第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)授課ppt課件
高中蘇教版 (2019)第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)教案配套課件ppt

高中蘇教版 (2019)第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)教案配套課件ppt
資料下載及使用幫助
版權(quán)申訴
版權(quán)申訴
若您為此資料的原創(chuàng)作者，認(rèn)為該資料內(nèi)容侵犯了您的知識產(chǎn)權(quán)，請掃碼添加我們的相關(guān)工作人員，我們盡可能的保護(hù)您的合法權(quán)益。
入駐教習(xí)網(wǎng)，可獲得資源免費(fèi)推廣曝光，還可獲得多重現(xiàn)金獎勵，申請 精品資源制作， 工作室入駐。
版權(quán)申訴二維碼
高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第三單元 有機(jī)合成設(shè)計(jì)

版本： 蘇教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

切換課文
  • 課件
  • 試卷
  • 學(xué)案
  • 更多
所有DOC左下方推薦
歡迎來到教習(xí)網(wǎng)
  • 900萬優(yōu)選資源，讓備課更輕松
  • 600萬優(yōu)選試題，支持自由組卷
  • 高質(zhì)量可編輯，日均更新2000+
  • 百萬教師選擇，專業(yè)更值得信賴
微信掃碼注冊
qrcode
二維碼已過期
刷新

微信掃碼，快速注冊

手機(jī)號注冊
手機(jī)號碼

手機(jī)號格式錯誤

手機(jī)驗(yàn)證碼 獲取驗(yàn)證碼

手機(jī)驗(yàn)證碼已經(jīng)成功發(fā)送，5分鐘內(nèi)有效

設(shè)置密碼

6-20個(gè)字符，數(shù)字、字母或符號

注冊即視為同意教習(xí)網(wǎng)「注冊協(xié)議」及「隱私條款」
QQ注冊
手機(jī)號注冊
微信注冊

注冊成功

返回
頂部