?專題4測評(A)
(時間:90分鐘　滿分:100分)
一、選擇題:本題包括10小題,每小題2分,共20分。在每小題給出的四個選項(xiàng)中,只有一項(xiàng)符合題目要求。
1.化學(xué)與人類生活息息相關(guān),是一門實(shí)用的重要學(xué)科。下列說法正確的是(　　)。
A.水果罐頭中常添加維生素C作抗氧化劑,是因?yàn)樗醒趸?br /> B.藥皂所含的成分有苯酚,苯酚有殺菌消毒的作用,多添加無害
C.明礬是一種很好的凈水劑,因?yàn)樗馍傻臍溲趸X膠體具有吸附性
D.薯片等容易擠碎的食品,一般在包裝袋中充氧氣,防止其被擠碎
答案:C
解析:維生素C作抗氧化劑,說明維生素C具有還原性,A項(xiàng)錯誤。苯酚具有殺菌消毒作用,苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,多添加有害,B項(xiàng)錯誤。明礬的化學(xué)式是
KAl(SO4)2·12H2O,明礬溶于水,Al3+水解生成氫氧化鋁膠體,氫氧化鋁膠體吸附水中的懸浮固體小顆粒而達(dá)到凈水的目的,C項(xiàng)正確。充入氣體不能為氧氣,因?yàn)檠鯕鈱⑹称费趸冑|(zhì),一般充入的氣體是氮?dú)?D項(xiàng)錯誤。
2.乙醇是人類認(rèn)識比較早的一種有機(jī)物,下列關(guān)于乙醇的相關(guān)說法正確的是(　　)。
A.《本草綱目》記載釀酒工藝“凡酸壞之酒,皆可蒸燒”,其實(shí)驗(yàn)操作為蒸發(fā)結(jié)晶
B.玉米、紅高粱均是釀酒的原料,其主要成分水解的最終產(chǎn)物為乙醇
C.乙醇溶液濃度越大,殺菌消毒效果越好
D.乙醇與乙烷相比,乙醇熔、沸點(diǎn)較高,易溶解于水,主要是氫鍵所致
答案:D
解析:釀酒工藝“凡酸壞之酒,皆可蒸燒”描述的是蒸餾的基本操作,不是蒸發(fā)結(jié)晶,A項(xiàng)錯誤。淀粉水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化為乙醇,B項(xiàng)錯誤。75%的乙醇溶液殺菌消毒效果最好,C項(xiàng)錯誤。乙醇分子之間易形成氫鍵,造成其熔、沸點(diǎn)較高,乙醇與水分子之間可以形成氫鍵,造成乙醇易溶解于水,D項(xiàng)正確。
3.要使有機(jī)物轉(zhuǎn)化為,可選用的試劑是(　　)。
A.Na B.NaHCO3
C.NaCl D.NaOH
答案:B
解析:金屬鈉、氫氧化鈉都能和酚羥基以及羧基反應(yīng),A、D項(xiàng)錯誤。由于羧基的活潑性強(qiáng)于酚羥基,所以羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng),但酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng),B項(xiàng)正確。氯化鈉和酚羥基以及羧基都不反應(yīng),C項(xiàng)錯誤。
4.用一種試劑鑒別乙醇、乙酸、乙醛三種物質(zhì),這種試劑可以是下列的(　　)。
A.水
B.濃溴水
C.FeCl3溶液
D.新制Cu(OH)2
答案:D
解析:新制的氫氧化銅和乙醇不反應(yīng),和乙酸發(fā)生中和反應(yīng)使溶液變藍(lán),和乙醛在加熱的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成氧化亞銅紅色沉淀,故可以使用新制的氫氧化銅鑒別這三種物質(zhì),D項(xiàng)正確。
5.下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式或離子方程式書寫正確的是(　　)。
A.乙醇和濃硫酸混合加熱至140 ℃:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
B.乙醛在堿性條件下被銀氨溶液氧化:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
C.苯酚鈉溶液中通入少量的CO2:2+H2O+CO22+CO32-
D.CH3COOH 溶液除去水垢中的碳酸鈣:CaCO3+2H+Ca2++H2O+CO2↑
答案:B
解析:乙醇和濃硫酸混合加熱至140 ℃發(fā)生分子間脫水生成乙醚:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,A項(xiàng)錯誤。苯酚鈉溶液中通入少量的CO2生成碳酸氫鈉和苯酚:+H2O+CO2+HCO3-,C項(xiàng)錯誤。乙酸是弱酸,在離子方程式中不能拆,D項(xiàng)錯誤。
6.下列各組物質(zhì)能夠發(fā)生化學(xué)反應(yīng),且甲組發(fā)生取代反應(yīng)、乙組發(fā)生加成反應(yīng)的是(　　)。
選項(xiàng)
甲
乙
A
苯與溴水
乙烯與溴的四氯化碳溶液
B
甲苯與液溴(催化劑)
氯乙烯與氫氣(催化劑、加熱)


續(xù)表
選項(xiàng)
甲
乙
C
乙酸乙酯和氫氧化鈉溶液(加熱)
乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中
D
強(qiáng)光照射甲烷和氯氣的混合物
乙醇在灼熱銅絲存在下與氧氣反應(yīng)

答案:B
解析:苯與溴水發(fā)生萃取,不發(fā)生反應(yīng),A項(xiàng)錯誤。甲苯與液溴(催化劑)發(fā)生取代反應(yīng),氯乙烯與氫氣(催化劑、加熱)發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)正確。乙酸乙酯和氫氧化鈉溶液(加熱)發(fā)生水解反應(yīng),也為取代反應(yīng),乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中發(fā)生氧化反應(yīng),C項(xiàng)錯誤。強(qiáng)光照射甲烷和氯氣的混合物發(fā)生取代反應(yīng),乙醇在灼熱銅絲存在下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng),D項(xiàng)錯誤。
7.某同學(xué)用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制銀氨溶液并進(jìn)行乙醛的銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn),過程如圖:

下列說法不正確的是(　　)。
A.氨水顯堿性:NH3·H2ONH4++OH-
B.①中產(chǎn)生沉淀:Ag++OH-AgOH↓
C.①中滴加氨水使沉淀消失:AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O
D.③應(yīng)用水浴加熱
答案:B
解析:①中產(chǎn)生沉淀,是因?yàn)橄跛徙y與一水合氨反應(yīng)生成氫氧化銀和硝酸銨,一水合氨為弱堿,在離子方程式中需保留化學(xué)式,所以離子方程式為Ag++NH3·H2OAgOH↓+NH4+,B項(xiàng)錯誤。
8.如圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,以下有關(guān)反應(yīng)的說法不正確的是(　　)。

A.反應(yīng)①是加成反應(yīng)
B.反應(yīng)②是加聚反應(yīng)
C.反應(yīng)③是消去反應(yīng)
D.反應(yīng)⑧是氧化反應(yīng)
答案:C
解析:乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2-二溴乙烷,反應(yīng)①是加成反應(yīng),A項(xiàng)正確。乙烯在催化劑條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚乙烯,反應(yīng)②是加聚反應(yīng),B項(xiàng)正確。乙烯在催化劑條件下,與水發(fā)生加成反應(yīng),生成乙醇,反應(yīng)③是加成反應(yīng),C項(xiàng)錯誤。乙醇被氧氣氧化生成乙醛,反應(yīng)⑧是氧化反應(yīng),D項(xiàng)正確。
9.過氧乙酸(球棍模型如圖所示)可用于殺菌消毒,過氧乙酸是無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體,易溶于水、乙醇,屬于強(qiáng)氧化劑,極不穩(wěn)定。下列說法錯誤的是(　　)。

A.過氧乙酸分子中的C和O均滿足8電子結(jié)構(gòu)
B.過氧乙酸應(yīng)放在陰涼處保存
C.使用過氧乙酸消毒時,應(yīng)加水稀釋到所需濃度
D.過氧乙酸可保存在鐵制器皿中
答案:D
解析:根據(jù)過氧乙酸的結(jié)構(gòu)式,可知過氧乙酸分子中的C和O均滿足8電子結(jié)構(gòu),A項(xiàng)正確。過氧乙酸不穩(wěn)定,易分解,應(yīng)在陰涼處保存,B項(xiàng)正確。為便于運(yùn)輸和存放,消毒劑本身濃度相對比較大,使用時再加水稀釋到所需濃度,C項(xiàng)正確。過氧乙酸具有酸性和強(qiáng)氧化性,能與鐵反應(yīng),不能保存在鐵制器皿中,D項(xiàng)錯誤。
10.阿司匹林腸溶片的有效成分為乙酰水楊酸()。為檢驗(yàn)其官能團(tuán),某小組同學(xué)進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)。下列說法不正確的是(　　)。

A.對比①②中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明乙酰水楊酸中含有羧基
B.③中加熱時發(fā)生的反應(yīng)為+H2O+CH3COOH
C.對比②③中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明乙酰水楊酸中含有酯基
D.④中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明乙酰水楊酸在堿性條件下未發(fā)生水解
答案:D
解析:觀察乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)可知,其在水中可能會部分水解為水楊酸和乙酸,②中的現(xiàn)象說明乙酰水楊酸并非遇水就水解,而是水解速率很慢,需要一定的時間,故可以排除水解產(chǎn)物乙酸對①中石蕊變色的影響,而酚羥基不會使石蕊變色,即①中石蕊變色只由乙酰水楊酸中的羧基引起,A項(xiàng)正確。乙酰水楊酸中的酯基水解,生成水楊酸(含有酚羥基)和乙酸,B項(xiàng)正確。②③說明乙酰水楊酸在水中可以水解生成水楊酸(含有酚羥基),且③中乙酰水楊酸水解速率加快,可以說明乙酰水楊酸中含有酯基,C項(xiàng)正確。乙酰水楊酸在堿性溶液中水解生成和CH3COONa,結(jié)構(gòu)中無酚羥基,加入FeCl3溶液不會變?yōu)樽仙?所以產(chǎn)生紅褐色沉淀并不能說明乙酰水楊酸在堿性條件下未發(fā)生水解,D項(xiàng)錯誤。
二、選擇題:本題包括5小題,每小題4分,共20分。每小題只有一個或兩個選項(xiàng)符合題目要求。全部選對得4分,選對但不全的得2分,有選錯的得0分。
11.綠色環(huán)保是北京2022年冬奧會的主要理念之一。在場館建設(shè)中用到的一種耐腐、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料制得,該雙環(huán)烯酯的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是(　　)。

A.該雙環(huán)烯酯的分子式為C14H20O2
B.1 mol該雙環(huán)烯酯能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
C.該雙環(huán)烯酯分子中π鍵數(shù)目為3 mol
D.該雙環(huán)烯酯的一氯代物有9種
答案:AB
解析:沒有具體說明雙環(huán)烯酯的物質(zhì)的量,故不能計算出分子中所含π鍵的數(shù)目,C項(xiàng)錯誤。該分子為非對稱結(jié)構(gòu),酯基左邊部分的一氯代物有6種,右邊部分的一氯代物有7種,共計13種,D項(xiàng)錯誤。
12.除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)),選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖?　　)。
選項(xiàng)
混合物
試劑
分離方法
A
苯(苯酚)
溴水
過濾
B
乙醇(水)
生石灰
蒸餾
C
甲烷(甲醛)
銀氨溶液
洗氣
D
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
分液

答案:B
解析:三溴苯酚易溶于苯,無法過濾分離,A項(xiàng)錯誤。水和生石灰反應(yīng)后增大了與乙醇的熔、沸點(diǎn)差異,蒸餾可以分離,B項(xiàng)正確。甲醛和銀氨溶液在常溫下不反應(yīng),C項(xiàng)錯誤。乙酸乙酯在NaOH溶液中發(fā)生水解,D項(xiàng)錯誤。
13.CAPE是蜂膠的主要成分,苯乙醇是合成CAPE的一種原料。

下列說法正確的是(　　)。
A.苯乙醇分子中含有1個手性碳原子
B.與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的芳香醇有4種
C.苯乙醇及CAPE都能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)
D.1 mol CAPE最多可與含3 mol NaOH的溶液發(fā)生反應(yīng)
答案:BD
解析:手性碳原子連接4個不同的原子或原子團(tuán),苯乙醇分子中不含有手性碳原子,A項(xiàng)錯誤。甲基苯甲醇有鄰、間、對3種,還有,則與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的芳香醇有4種,B項(xiàng)正確。CAPE不能發(fā)生消去反應(yīng),C項(xiàng)錯誤。CAPE能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)為酚羥基和酯基,則1 mol CAPE最多可與含3 mol NaOH的溶液發(fā)生反應(yīng),D項(xiàng)正確。
14.綠原酸的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)說法錯誤的是(　　)。

A.綠原酸屬于芳香族化合物
B.綠原酸的分子式為C16H18O9
C.1 mol綠原酸與Na反應(yīng)放出H2的體積是134.4 L
D.1 mol綠原酸可以與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
答案:CD
解析:根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu)可知,該分子中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,A項(xiàng)正確。由綠原酸的結(jié)構(gòu)可以計算分子式為C16H18O9,B項(xiàng)正確。未指明標(biāo)準(zhǔn)狀況,不能準(zhǔn)確計算生成H2的體積,C項(xiàng)錯誤。苯環(huán)與碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 mol綠原酸發(fā)生加成反應(yīng)最多可消耗4 mol氫氣,D項(xiàng)錯誤。
15.一種Pt單原子負(fù)載型TiO2(PtSA-TiO2)光催化劑可以最有效地對丙酮直接協(xié)同生產(chǎn)高附加值的HDN和氫氣,示意圖如下所示。下列說法正確的是(　　)。

A.丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇
B.HDN的化學(xué)名稱是2,5-己二酮
C.丙酮分子中最多有8個原子共平面
D.丙酮的同分異構(gòu)體不能使溴水褪色
答案:AB
解析:由圖中丙酮的球棍模型知,丙酮是羰基與兩個甲基連接:,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇(),A項(xiàng)正確。先將圖中HDN的球棍模型改寫為結(jié)構(gòu)簡式:,用系統(tǒng)命名為2,5-己二酮,B項(xiàng)正確。羰基與其甲基相連的兩個碳原子共平面,結(jié)合甲烷中最多有3個原子共平面,因此丙酮分子中最多有6個原子共平面,C項(xiàng)錯誤。丙酮的同分異構(gòu)體丙醛能使溴水褪色,D項(xiàng)錯誤。
三、非選擇題:共5小題,共60分。
16.(12分)水仙花所含的揮發(fā)油中含有某些物質(zhì)。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下:
　
　
請回答下列問題:
(1)①有機(jī)物C的名稱是　　　　;從結(jié)構(gòu)上看,上述四種有機(jī)物中與互為同系物的是　　　　(填字母)。?
②有機(jī)物C經(jīng)　　　　　　(填反應(yīng)類型)可得到B。?
(2)有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　,可能具有的性質(zhì)是　　　　(填字母)。?
A.能與NaOH發(fā)生反應(yīng)
B.1 mol該物質(zhì)與溴水發(fā)生反應(yīng),最多消耗4 mol Br2
C.既可燃燒,也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體
(3)寫出C和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:?　 。?
答案:(1)①苯甲醛　B?、诩映煞磻?yīng)
(2)羥基、醚鍵　AC
(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
解析:(1)①有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為,其名稱為苯甲醛;從結(jié)構(gòu)上看屬于芳香醇,與苯甲醇()互為同系物。②有機(jī)物C含有醛基,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羥基。
(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醚鍵。與苯環(huán)相連的羥基能與NaOH發(fā)生反應(yīng),A項(xiàng)正確。含有酚羥基,能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),1 mol該物質(zhì)最多消耗2 mol Br2,B項(xiàng)錯誤。有機(jī)物A可以燃燒,含有酚羥基和碳碳雙鍵,也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項(xiàng)正確。酚羥基與NaHCO3溶液不反應(yīng),D項(xiàng)錯誤。
(3)苯甲醛含有醛基,和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。
17.(12分)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。回答下列問題:
(1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　,B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是　?　,?
該反應(yīng)的類型是　　　　　　;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　 、?
　 。?
(2)C是芳香族化合物,相對分子質(zhì)量為180,其含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%,含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%,其余為氧,則 C的分子式是　　　　　　　　。?
(3)已知C的芳環(huán)上有三個取代基,其中一個取代基無支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán),則該取代基上的官能團(tuán)名稱是　　　　　　　　。另外兩個取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對位,則C的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　　。?
(4)A的結(jié)構(gòu)簡式是　 。?
答案:(1)CH3COOH　CH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　HCOOCH3　HOCH2CHO
(2)C9H8O4
(3)碳碳雙鍵、羧基　

(4)
解析:根據(jù)提供信息,A為酯類,水解后得到醇和羧酸。
(1)根據(jù)B的分子式,分子中只含1個官能團(tuán),可推知B為CH3COOH。B(CH3COOH)的同分異構(gòu)體中含有醛基的有HCOOCH3、HOCH2CHO。
(2)C中,N(C)∶N(H)∶N(O)=180×0.612∶180×0.0441∶180×(1-0.6-0.044)16=9∶8∶4,所以其分子式為C9H8O4。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色,則含有碳碳雙鍵;能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,則含有羧基,而該取代基無支鏈,則可能為—CHCH—COOH,又因C的分子式為C9H8O4,除苯環(huán)外只有3個碳原子,所以該取代基就是—CHCH—COOH,從而可推斷另兩個相同的取代基為—OH,故C的結(jié)構(gòu)簡式為
。
(4)若只發(fā)生B與C的酯化,其產(chǎn)物分子式為C11H10O5,與A(C11H8O4)不符,所以C中的—COOH與—OH也發(fā)生了酯化。其酯化產(chǎn)物有兩種:或,由于第二種空間結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,所以A為第一種結(jié)構(gòu)。
18.(12分)(2021廣東卷改編)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性,某研究小組以有機(jī)化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略,Ph表示—C6H5):

已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有　　　　　　　(寫名稱)。?
(2)反應(yīng)①的方程式可表示為:Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式為　　　　　　　　　　。?
(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為　。?
(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有　　　　　　　　,屬于加成反應(yīng)的有　　　　　　　。?
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中,同時滿足如下條件的有　　　種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　。?
條件:a)能與NaHCO3反應(yīng);b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng);d)1H核磁共振譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。
答案:(1)(酚)羥基、醛基　(2)C18H15PO
(3)　(4)②?、冖堋?5)10　(或其他合理答案)
解析:(1)有機(jī)化合物Ⅰ含有兩種含氧官能團(tuán)為(酚)羥基和醛基。
(2)從原子守恒可知,Z的結(jié)構(gòu)簡式為Ph3PO,其分子式為C18H15PO。
(3)結(jié)合反應(yīng)②產(chǎn)物的碳架結(jié)構(gòu)可知,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)反應(yīng)②化合物Ⅳ中醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)(還原反應(yīng));反應(yīng)③發(fā)生了氧化反應(yīng);反應(yīng)④發(fā)生了加成反應(yīng)(氧化反應(yīng))。
(5)化合物Ⅵ的分子式為C10H12O4。條件a說明有—COOH,條件b說明還有一個酚羥基;條件c說明還應(yīng)含有一個醇羥基;條件d說明分子中有兩個化學(xué)環(huán)境相同的—CH3;條件e要求不含手性碳原子。則說明苯環(huán)有三個取代基:—OH、—COOH、,符合條件的同分異構(gòu)體有10種,—OH和—COOH在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置,的位置編號如下:、、。
19.(12分)苯乙酮()廣泛用于皂用香料和煙草香精中,可由苯和乙酸酐制備。
已知:
名稱
相對分子質(zhì)量
沸點(diǎn)℃
密度(g·mL-1)
溶解性
苯
78
80.1
0.88
不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑
苯乙酮
120
203
1.03
微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑
乙酸
酐
102
139
1.08
有吸濕性,易溶于有機(jī)溶劑
乙酸
60
118
1.05
易溶于水,易溶于有機(jī)溶劑

步驟Ⅰ:向三頸燒瓶中加入39 g苯和44.5 g無水氯化鋁,在攪拌下滴加25.5 g乙酸酐(C4H6O3),然后70~80 ℃下加熱45 min,發(fā)生反應(yīng):
+(CH3CO)2O+CH3COOH
步驟Ⅱ:冷卻后將反應(yīng)物倒入100 g冰水中,有白色膠狀沉淀生成,采用合適的方法處理,水層用苯萃取,合并苯層溶液,再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗滌,分離出的苯層用無水硫酸鎂干燥。
步驟Ⅲ:常壓蒸餾回收苯,再收集產(chǎn)品苯乙酮。
請回答下列問題:
(1)AlCl3在反應(yīng)中作　　　　　　,步驟Ⅰ中的加熱方式為　　　　　　　　　。?
(2)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)藥品的用量,三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為　　　　(填字母)。?
A.100 mL B.250 mL
C.500 mL D.1 000 mL
(3)圖示實(shí)驗(yàn)裝置虛線框內(nèi)缺少一種儀器,該儀器名稱為　　　　　　。?

(4)步驟Ⅱ中生成的白色膠狀沉淀的化學(xué)式為　　　　,可用濃鹽酸處理該沉淀,發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為?
　 。?
(5)步驟Ⅱ中用NaOH溶液洗滌的目的是?　 。?
(6)實(shí)驗(yàn)中收集到24.0 mL苯乙酮,則苯乙酮的產(chǎn)率為　　　　。?
答案:(1)催化劑　水浴加熱
(2)B
(3)球形冷凝管
(4)Al(OH)3　Al(OH)3+3H+Al3++3H2O
(5)將CH3COOH轉(zhuǎn)化為易溶于水的CH3COONa,便于除去乙酸
(6)82.4%
解析:(1)由所給方程式知,AlCl3在反應(yīng)前后不變,故作催化劑;步驟Ⅰ需控制溫度在70~80 ℃,可以采用水浴加熱;(2)反應(yīng)中所加液體苯和乙酸酐的體積近似為39 g0.88 g·mL-1+25.5 g1.08 g·mL-1=68 mL,由于加熱時,液體體積不能超過三頸燒瓶容積的23,且不小于13,故應(yīng)選用250 mL燒瓶;(3)由于原料苯、乙酸酐易揮發(fā),需冷凝回流以提高原料的利用率,故缺少球形冷凝管;(4)步驟Ⅱ中Al3+在冰水中水解生成的白色膠狀沉淀為Al(OH)3;濃鹽酸可將Al(OH)3溶解,同時抑制生成的Al3+水解,對應(yīng)離子方程式為Al(OH)3+3H+Al3++3H2O;(5)由于生成物中含有CH3COOH,醋酸易溶于有機(jī)溶劑,不能直接用水洗除去,加NaOH溶液可將其轉(zhuǎn)化為易溶于水的CH3COONa;(6)原料:n(苯)=39 g78 g·mol-1=0.5 mol,n(乙酸酐)=25.5 g102 g·mol-1=0.25 mol,苯過量,乙酸酐理論上可完全反應(yīng),苯乙酮的理論產(chǎn)量=n(乙酸酐)=0.25 mol,對應(yīng)質(zhì)量=0.25 mol×120 g·mol-1=30 g,苯乙酮的實(shí)際產(chǎn)量=24.0 mL×1.03 g·mL-1=24.72 g,則苯乙酮的產(chǎn)率=24.72 g30 g×100%=82.4%。
20.(12分)苯基環(huán)丁烯酮(　PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如下:

已知如下信息:

回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱是　。?
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。?
(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為　　　　　　　　　　　　;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。?
(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱　　　　　　;E中手性碳(注:連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的個數(shù)為　　　　。?
(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　。?
(6)對于,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對產(chǎn)率的影響見下表:
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
產(chǎn)率%
91
80
63

請找出規(guī)律,并解釋原因?　 。?
答案:(1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)
(2)
(3)乙醇、濃硫酸/加熱　
(4)羥基、酯基　2
(5)
(6)隨著R'體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R'體積增大,位阻增大
解析:本題考查了有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、反應(yīng)條件、官能團(tuán)識別、手性碳原子的判斷、具備一定條件的同分異構(gòu)體的書寫等。
(1)中醛基連接的苯環(huán)上的碳原子編號為1號碳原子,羥基則在2號碳原子上,故A的化學(xué)名稱為2-羥基苯甲醛或水楊醛。
(2)根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式,同時結(jié)合已知信息可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知,C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到D,反應(yīng)條件為濃硫酸作催化劑和吸水劑、加熱。
(C)脫羧生成和二氧化碳。
(4)E()中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。E中的手性碳原子用*標(biāo)識如圖所示:,故E分子中有2個手性碳原子。
(5)根據(jù)M的有關(guān)信息可知,M分子中含有2個羧基、一個苯環(huán),且兩個取代基在苯環(huán)的對位上。根據(jù)C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其同分異構(gòu)體M中的兩個對位取代基分別為—COOH、—CH2COOH,故M的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)根據(jù)表格提供的信息可知,該類反應(yīng)的規(guī)律為:隨著R'的體積增大,產(chǎn)率逐漸降低。原因可能是R'的體積越大,其位阻越大,產(chǎn)率越小。

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