?專題4第一單元醇和酚同步練習(xí)
2022——2023學(xué)年高中化學(xué)蘇教版(2019)選擇性必修3

學(xué)校:___________姓名:___________班級(jí):___________考號(hào):___________

一、單選題
1.乙醇分子中的各種化學(xué)健如圖所示,關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說(shuō)法不正確的是

A.和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂
B.與鹵化氫反應(yīng)時(shí)斷裂②鍵
C.在銅催化共熱下與O2反應(yīng)時(shí)斷裂①和②鍵
D.在空氣中完全燃燒時(shí)斷裂①②③④⑤鍵
2.下列反應(yīng)能說(shuō)明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是
A.苯酚與鈉反應(yīng) B.苯酚與溴水反應(yīng)
C.苯酚與NaOH反應(yīng) D.苯酚與氫氣加成
3.下列關(guān)于醇類物質(zhì)的物理性質(zhì)的說(shuō)法,不正確的是
A.乙醇是常用的有機(jī)溶劑,可用于萃取碘水中的碘
B.沸點(diǎn):乙二醇>乙醇>丙烷
C.交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè),利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)
D.甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵
4.已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?,下列化學(xué)方程式書寫正確的是
A.
B.
C.
D.
5.苯酚是常見的基礎(chǔ)化工原料,苯酚選擇性氧化制備對(duì)苯醌()是一個(gè)有重要工業(yè)應(yīng)用價(jià)值的反應(yīng),對(duì)苯醌是合成有高附加值的化工產(chǎn)品對(duì)苯二酚()的中間體。苯酚在含硒催化劑(Secat。)作用下,被氧化成對(duì)苯醌的機(jī)理如下:

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.苯酚中受苯環(huán)影響變活潑,可與溶液反應(yīng)
B.此轉(zhuǎn)化過(guò)程中所有有機(jī)物均可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)
C.可以用溶液檢驗(yàn)苯酚是否被完全氧化
D.D與對(duì)苯二酚()互為同分異構(gòu)體
6.苯中可能混有少量的苯酚,下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是
①取樣品,加入少量高錳酸鉀酸性溶液,振蕩,看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色,褪色則有苯酚,不褪色則無(wú)苯酚
②取樣品,加入氫氧化鈉溶液,振蕩,觀察樣品是否分層
③取樣品,加入過(guò)量的濃溴水,觀察是否產(chǎn)生白色沉淀,若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚,沒有白色沉淀則無(wú)苯酚
④取樣品,滴加少量的FeCl3溶液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色則有苯酚,若不顯紫色則無(wú)苯酚
A.僅③④ B.僅①③④ C.僅①④ D.全部
7.已烷雌酚的一種合成路線如下:

下列敘述中,不正確的是
A.化合物X不能發(fā)生加成反應(yīng)
B.在一定條件下,化合物Y最多可消耗
C.用溶液可鑒別化合物X和Y
D.化合物X與Y中手性碳原子(連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子)數(shù)目比為1:2
8.醇中的氧被硫替代的產(chǎn)物稱為硫醇,硫醇一般有較強(qiáng)的臭味。如乙硫醇(C2H5SH)和丁硫醇(C4H9SH)。下列說(shuō)法正確的是
A.乙硫醇與丁硫醇互為同系物
B.乙硫醇比乙醇的沸點(diǎn)高
C.乙硫醇在空氣中完全燃燒生成二氧化碳、三氧化硫和水
D.沸點(diǎn)不同的丁硫醇有5種
9.一種Ru(II)化合物(表示為Cat.)在催化草酸酯(A)加氫成醇的過(guò)程中起到了關(guān)鍵作用。其反應(yīng)過(guò)程可以表示為:

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A.有機(jī)物B可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成含-COOH的物質(zhì)
B.有機(jī)物C在足量酸性KMnO4溶液中最終被氧化成CO2
C.1molA完全反應(yīng)生成C,至少消耗2molH2
D.E在一定條件下可與乙二酸發(fā)生反應(yīng)
10.有如圖合成路線,甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙,下列敘述不正確的是

A.丙中可能含有未反應(yīng)的甲,可用溴水檢驗(yàn)是否含甲
B.反應(yīng)(1)的無(wú)機(jī)試劑是液溴,鐵作催化劑
C.甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)
D.反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)
11.芳樟醇常用于合成香精,香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中,有玫瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:

下列說(shuō)法不正確的是
A.兩種醇都能與溴水反應(yīng)
B.兩種醇互為同分異構(gòu)體
C.兩種醇在銅催化的條件下,均可被氧化為相應(yīng)的醛
D.兩種醇在濃H2SO4存在下加熱,均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
12.在一定條件下M可與N發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化生成一種具有優(yōu)良光化學(xué)性能的樹脂Q。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.M的名稱為2,4,6-三溴苯酚
B.N的同分異構(gòu)體中能水解的有4種(不考慮環(huán)狀結(jié)構(gòu))
C.1molQ最多可消耗4molH2
D.Q中所有碳原子可能在同一平面

二、多選題
13.在工業(yè)上雙酚A被用來(lái)合成聚碳酸酯()和環(huán)氧樹脂等材料。雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

下列關(guān)于雙酚A的說(shuō)法中,正確的是
A.該化合物屬于芳香烴
B.該化合物遇溶液顯紫色
C.雙酚A不能使溴水褪色,但能使酸性溶液褪色
D.1雙酚A與足量溴水反應(yīng),最多消耗
14.下列關(guān)于苯酚的說(shuō)法中,不正確的是
A.純凈的苯酚是粉紅色晶體
B.有特殊氣味
C.易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑
D.苯酚對(duì)皮膚有腐蝕性,若沾到皮膚上,可用濃溶液洗滌
15.CMU是一種熒光指示劑,可通過(guò)下列反應(yīng)制備:

下列說(shuō)法正確的是
A.1mol最多可與3mol反應(yīng)
B.1mol間苯二酚最多可與3mol反應(yīng)
C.可用溶液鑒別間苯二酚和
D.間苯二酚與苯酚互為同系物

三、實(shí)驗(yàn)題
16.溴乙烷是一種重要的有機(jī)合成原料,為無(wú)色液體,難溶于水,沸點(diǎn),熔點(diǎn),密度。某實(shí)驗(yàn)小組用下圖所示裝置制取溴苯和溴乙烷。

主要實(shí)驗(yàn)步驟如下:
①檢查裝置的氣密性后,向裝置A中加入一定量的苯和液溴。
②向B處錐形瓶中加入乙醇和濃的混合液至浸沒導(dǎo)管口。
③將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。
④點(diǎn)燃B裝置中的酒精燈,用小火緩緩對(duì)錐形瓶加熱10min?;卮鹣铝袉?wèn)題:
(1)儀器a的名稱_______。裝置A中生成的有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(2)已知B裝置中主要反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),其化學(xué)方程式為_______。濃硫酸的作用是_______。
(3)C裝置中U形管浸在冰水中的目的是_______。
(4)步驟④中不能用大火加熱,理由是_______。
17.醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。已知:溴乙烷及1-溴丁烷均難溶于水且二者在氫氧化鈉作用下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下:
NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4??①
R-OH+HBr→R-Br+H2O??②
可能存在的副反應(yīng)有:醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯烴或醚,Br-被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)如表

乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷
密度/(g·cm-3)
0.789 3
1.460 4
0.809 8
1.275 8
沸點(diǎn)/℃
78.5
38.4
117.2
101.6

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)醇的水溶性_______(填“大于”“等于”或“小于”)相應(yīng)的溴代烴。
(2)將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,水在_______(填“上層”或“下層”)。
(3)制備操作中,加入的濃硫酸必須進(jìn)行稀釋,其目的是_______(填字母)。A.水是反應(yīng)的催化劑 B.減少Br2的生成
C.減少HBr的揮發(fā) D.減少副產(chǎn)物烯烴和醚的生成
(4)欲除去溴乙烷中的少量雜質(zhì)Br2,下列物質(zhì)中最適合的是_______(填字母)。
A.NaI溶液 B.KCl溶液 C.NaOH溶液 D.NaHSO3溶液
(5)在制備溴乙烷時(shí),可采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法,但在制備1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,其原因是_______。
18.某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。

(1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請(qǐng)寫出實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的總化學(xué)方程式:___________;在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說(shuō)明該反應(yīng)是___________(填“吸熱”或“放熱”)反應(yīng)。
(2)甲是熱水浴,乙是冷水浴,兩個(gè)水浴作用不相同,甲的作用是___________;乙的作用是___________。
(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,試管a中能收集到的有機(jī)物主要有___________、___________。
(4)若試管a中收集到的液體用藍(lán)色石蕊試紙檢驗(yàn),試紙顯紅色,說(shuō)明液體中還有___________。要除去該物質(zhì),可先在混合液中加入___________(填寫字母),然后再通過(guò)蒸餾即可。
A.氯化鈉溶液????B.苯????C.碳酸氫鈉溶液????D.四氯化碳

四、有機(jī)推斷題
19.松油醇是一種調(diào)香香精,它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物,可由有機(jī)物A經(jīng)下列反應(yīng)制得:

(1)α-松油醇完全燃燒時(shí),消耗α-松油醇與氧氣的物質(zhì)的量之比為___________。
(2)A物質(zhì)不能發(fā)生的反應(yīng)或不具有的性質(zhì)是___________(填序號(hào))。
a.使酸性溶液褪色????b.能轉(zhuǎn)化為鹵代烴
c.能發(fā)生加成反應(yīng)????????????d.能發(fā)生取代反應(yīng)
(3)松油醇與羧酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯的反應(yīng)條件是___________。
(4)寫出生成松油醇的反應(yīng)方程式:___________,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是___________。
20.近年來(lái),以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下:

回答下列問(wèn)題:
(1)A的化學(xué)名稱為_______。
(2)反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。
(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱_______。
(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_______。
(5)由G生成H分兩步進(jìn)行:反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng),則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_______。
(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號(hào))。
a.含苯環(huán)的醛、酮
b.不含過(guò)氧鍵()
c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1
A.2個(gè)???????B.3個(gè)??????C.4個(gè)??????????D.5個(gè)
(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí),以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物,寫出合成路線_______。


參考答案:
1.C
【詳解】A.乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉,是羥基中的O—H鍵斷裂,A項(xiàng)正確;
B.乙醇與鹵化氫反應(yīng)時(shí)生成鹵代烴,斷裂②化學(xué)鍵,B項(xiàng)正確,
C.乙醇催化氧化成乙醛時(shí),斷裂①和③化學(xué)鍵,C項(xiàng)錯(cuò)誤;
D.乙醇完全燃燒時(shí)生成二氧化碳和水,化學(xué)鍵①②③④⑤全部斷裂,D項(xiàng)正確;
故選C。
2.B
【詳解】A.苯酚與鈉發(fā)生置換反應(yīng),是由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使羥基更活潑,A錯(cuò)誤;
B.苯酚與溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),是由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)比苯更活潑,B正確;
C.苯酚與發(fā)生中和反應(yīng),是由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使羥基更容易電離出氫離子,C錯(cuò)誤;
D.苯酚與氫氣加成,是苯環(huán)上的加成,不受羥基的影響,D錯(cuò)誤;
故選B。
3.A
【詳解】A.乙醇是常用的有機(jī)溶劑,但與水互溶,不可用于萃取碘水中的碘,A項(xiàng)錯(cuò)誤;
B.相對(duì)分子量相近的醇和烷烴相比,由于醇分子間存在氫鍵,烷烴分子間是范德華力,所以醇的沸點(diǎn)高于烷烴,故沸點(diǎn)大小:乙醇>丙烷,乙二醇由兩個(gè)羥基,更易形成氫鍵,故沸點(diǎn):乙二醇>乙醇>丙烷,B項(xiàng)正確;
C.交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè),利用了酒精易揮發(fā),揮發(fā)后與強(qiáng)氧化劑反應(yīng),C項(xiàng)正確;
D.甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這是因?yàn)檫@些醇分子與水分子形成了氫鍵,D項(xiàng)正確;
故答案選A。
4.D
【詳解】根據(jù)“強(qiáng)酸制弱酸”的反應(yīng)規(guī)律及、、的酸性強(qiáng)弱順序知可發(fā)生反應(yīng):、,D項(xiàng)正確。
答案選D。
5.B
【詳解】A.苯酚具有一定的酸性,可以和溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉,A正確;
B.苯酚不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;
C.除苯酚外,反應(yīng)過(guò)程中其他有機(jī)物均不含有酚羥基,不能和發(fā)生顯色反應(yīng),因此可以用溶液檢驗(yàn)苯酚是否被完全氧化,C正確;
D.有機(jī)物D的分子式為和對(duì)苯二酚互為同分異構(gòu)體,D正確;
答案選B。
6.C
【詳解】①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但是苯不能,所以取樣品,加入少量高錳酸鉀酸性溶液,振蕩,看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色,褪色則有苯酚,不褪色則無(wú)苯酚,①正確;
②不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都會(huì)產(chǎn)生分層,因此無(wú)法鑒別,②錯(cuò)誤;
③苯酚與溴水反應(yīng)產(chǎn)生的三溴苯酚能溶于苯,因此不能鑒別,③錯(cuò)誤;
④苯酚遇到氯化鐵溶液顯示紫色,但是苯不能,取樣品,滴加少量的FeCl3溶液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色則有苯酚,若不顯紫色則無(wú)苯酚,④正確;
綜上分析,①④正確,答案選C。
7.A
【詳解】A.X中含有苯環(huán),所以能與發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;
B.Y中含有酚羥基,酚羥基鄰位氫原子可被取代,結(jié)合其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,化合物Y最多可消耗,B項(xiàng)正確;
C.酚類與氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色,X中不含酚羥基,Y中含有酚羥基,所以可以用溶液鑒別X和Y,C項(xiàng)正確;
D.碳原子周圍連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),該碳為手性碳,X中手性碳原子數(shù)為1,Y中 手性碳原子數(shù)為2,D項(xiàng)正確;
故選A。
8.A
【詳解】A.乙硫醇與丁硫醇結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差兩個(gè)原子團(tuán),二者互為同系物,故A正確;
B.乙醇分子間可形成氫鍵,而乙硫醇不能,乙硫醇的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)低,故B錯(cuò)誤;
C.丁硫醇含有碳、硫、氫元素,丁硫醇在空氣中完全燃燒生成二氧化碳、二氧化硫和水,故C錯(cuò)誤;
D.丁基有四種,沸點(diǎn)不同的丁硫醇有四種:、、、,故D錯(cuò)誤。
故選A。
9.C
【詳解】A.有機(jī)物B中含有結(jié)構(gòu),可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成含的物質(zhì),A正確;
B.有機(jī)物C是乙二醇,可以在酸性溶液中先被氧化成乙二酸,在足量溶液中,乙二酸繼續(xù)被氧化生成,B正確;
C.根據(jù)圖示中有機(jī)物A轉(zhuǎn)化為有機(jī)物C的過(guò)程,可知1molA完全反應(yīng)生成C,至少消耗4mol,C錯(cuò)誤;
D.E中含有羥基,可與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng),D正確。
故選C。
10.B
【分析】甲與溴水發(fā)生加成反應(yīng),兩個(gè)不飽和的碳原子上均增加一個(gè)溴原子,形成乙,乙發(fā)生水解反應(yīng),兩個(gè)Br原子被—OH取代形成丙;
【詳解】A.丙中可能含有未反應(yīng)的甲,由于甲中含有碳碳雙鍵,可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,因此可用溴水檢驗(yàn)是否含甲,A正確;
B.反應(yīng)(1)的無(wú)機(jī)試劑是溴水,若是液溴,鐵作催化劑,則發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng),B錯(cuò)誤;
C.甲含有碳碳雙鍵,丙含有醇羥基,二者均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng),C正確;
D.反應(yīng)(2)是鹵代烴的水解反應(yīng),水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),D正確;
綜上,本題選B。
11.C
【詳解】A.兩種醇都含有碳碳雙鍵,均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;
B.兩種物質(zhì)的分子式相同,都為C10H18O,但結(jié)構(gòu)式不同,互為同分異構(gòu)體,故B正確;
C.芳樟醇中與羥基直接連接的碳上沒有氫,不能發(fā)生催化氧化;香葉醇中與羥基直接連接的碳上有2個(gè)氫,能被催化氧化為醛,故C錯(cuò)誤;
D.兩種醇都含﹣OH,能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng),故D正確;
故選C。
12.B
【詳解】A.按照命名原則,苯酚為母體,取代基為溴原子,該有機(jī)物為2,4,6-三溴苯酚,故A說(shuō)法正確;
B.N的同分異構(gòu)體能水解,說(shuō)明含有酯基,同分異構(gòu)體中應(yīng)含有碳碳雙鍵和酯基,符合結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3,有5種結(jié)構(gòu),故B說(shuō)法錯(cuò)誤;
C.Q中能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是苯環(huán)和碳碳雙鍵,1molQ中含有1mol苯環(huán)和1mol碳碳雙鍵,因此1molQ最多與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故C說(shuō)法正確;
D.根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)為平面形,以及不共線三點(diǎn)確定一個(gè)平面,羰基上C原子雜化類型為sp2,因此Q中所有碳原子可能共面,故D說(shuō)法正確;
答案為B。
13.BD
【詳解】A.雙酚A含有C、H、O三種元素,屬于烴的衍生物,A錯(cuò)誤;
B.雙酚A含有酚羥基,遇到FeCl3溶液顯紫色,B正確;
C.雙酚A含有酚羥基,能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),能使溴水褪色,C錯(cuò)誤;
D.雙酚A中酚羥基的鄰位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成,1mol雙酚A與足量的溴水反應(yīng),最多消耗4molBr2,D正確;
故答案為:BD。
14.AD
【詳解】A.純凈的苯酚是無(wú)色晶體,易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色晶體,故A錯(cuò)誤;
B.苯酚是無(wú)色晶體,具有特殊氣味,故B正確;
C.苯酚難溶于冷水,溫度較高時(shí)也可與水互溶,易溶于有機(jī)溶劑,故C正確;
D.由于氫氧化鈉具有很強(qiáng)的腐蝕性,苯酚沾在手上不能使用NaOH溶液洗滌,應(yīng)該使用酒精,故D錯(cuò)誤;
故選AD。
15.AB
【詳解】A.CMU分子中酚羥基的兩個(gè)鄰位氫原子可被溴原子取代,另外碳碳雙鍵也可以與發(fā)生加成反應(yīng),故1molCMU最多可與3mol反應(yīng),A正確;
B.間苯二酚分子中兩個(gè)酚羥基共有3個(gè)鄰、對(duì)位氫原子可被溴原子取代,故1mol間苯二酚最多可與3mol反應(yīng),B正確;
C.間苯二酚和CMU均含有酚羥基,故不能用溶液鑒別,C錯(cuò)誤;
D.間苯二酚分子中有兩個(gè)酚羥基,與苯酚不互為同系物,D錯(cuò)誤;
答案選AB。
16.(1)???? 圓底燒瓶????
(2)???? ???? 催化劑
(3)收集溴乙烷
(4)易發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚、乙烯等

【分析】A裝置中鐵與溴發(fā)生反應(yīng)生成溴化鐵,溴化鐵作為催化劑催化溴與苯的反應(yīng),其中生成的溴化氫和揮發(fā)的溴單質(zhì)通過(guò)導(dǎo)管a進(jìn)入到裝置B中與乙醇發(fā)生取代反應(yīng),由溴乙烷數(shù)據(jù)可知,在冰水浴中溴乙烷液化,故裝置C為溴乙烷的收集裝置,裝置C底部用蒸餾水液封,作用是吸收生成的溴化氫;
【詳解】(1)儀器a的名稱是圓底燒瓶;裝置A中鐵與溴發(fā)生反應(yīng)生成溴化鐵,溴化鐵作為催化劑催化溴與苯反應(yīng)生成溴苯,生成的有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;
(2)生成的溴化氫和揮發(fā)的溴單質(zhì)通過(guò)導(dǎo)管a進(jìn)入到裝置B中與乙醇發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)方程式為;濃硫酸的作用是催化劑;
(3)C裝置中U形管浸在冰水中的目的是收集溴乙烷;
(4)在溫度較高的情況下濃H2SO4存在條件下發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚、乙烯等,故答案為:易發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚、乙烯等。
17.(1)大于
(2)上層
(3)BCD
(4)D
(5)1-溴丁烷與正丁醇的沸點(diǎn)相差較小,若邊反應(yīng)邊蒸餾,會(huì)有較多的正丁醇被蒸出

【詳解】(1)(1)醇羥基屬于親水基,能與水分子間形成氫鍵,因此醇的水溶性大于相應(yīng)的溴代烴,故填大于;
(2)(2)1-溴丁烷的密度大于水的密度,因此將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,水在上層,故填上層
(3)(3)A.水是產(chǎn)物,不是催化劑,故A錯(cuò)誤;B.濃硫酸具有強(qiáng)氧化性,能將Br-氧化為Br2,稀釋后能降低硫酸的氧化性,減少Br2的生成,故B正確;C.濃硫酸稀釋時(shí)放熱,溫度升高,促使HBr揮發(fā),因此濃硫酸稀釋后能減少HBr的揮發(fā),故C正確;D.醇在濃硫酸存在下脫水生成烯烴或醚,濃硫酸稀釋后,可減少烯烴和醚的生成,故D正確,故填BCD;
(4)(4)A.I-可以被Br2氧化,生成的I2溶于溴乙烷中引入新雜質(zhì),故A錯(cuò)誤;B.KCl不能除去Br2,故B錯(cuò)誤;C.Br2能和NaOH反應(yīng),而溴乙烷在NaOH溶液中易水解,使溴乙烷的量減少,故C錯(cuò)誤;D.Br2和NaHSO3溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng),可以除去Br2,故D正確,故填D;
(5)(5)根據(jù)題干可知,乙醇和溴乙烷的沸點(diǎn)相差較大,可采用邊反應(yīng)邊蒸出的方法,而1-溴丁烷與正丁醇的沸點(diǎn)相差較小,若邊反應(yīng)邊蒸餾,會(huì)有較多的正丁醇被蒸出,所以不能邊反應(yīng)邊蒸出,故填1-溴丁烷與正丁醇的沸點(diǎn)相差較小,若邊反應(yīng)邊蒸餾,會(huì)有較多的正丁醇被蒸出。
18.???? ???? 放熱???? 使乙醇汽化成乙醇蒸氣???? 冷卻產(chǎn)生的乙醛等氣體???? 乙醛???? 乙醇???? 乙酸???? C
【分析】實(shí)驗(yàn)室探究乙醇的催化氧化反應(yīng),可將甲進(jìn)行水浴加熱,能使甲中乙醇平穩(wěn)氣化形成乙醇蒸氣,則進(jìn)入銅網(wǎng)的氣體為空氣和乙醇的混合氣體,在加熱條件下,分別發(fā)生2Cu+O22CuO、CH3CH2CH2OH+CuOCH3CH2CHO+H2O,總反應(yīng)為 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O,可觀察到銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,進(jìn)入乙中的氣體經(jīng)冷卻后,可在試管中得到乙醛、乙醇和水,而集氣瓶中收集的氣體主要為氮?dú)?,?jù)此分析解題。
【詳解】(1)銅與氧氣反應(yīng)生成黑色的氧化銅,氧化銅與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成銅、乙醛和水,該過(guò)程的總化學(xué)方程式為2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O;熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說(shuō)明該反應(yīng)是放熱反應(yīng),放出的熱量足以維持反應(yīng)進(jìn)行,故答案為:2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O;放熱;
(2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不同,甲是熱水浴,作用是使乙醇平穩(wěn)汽化成乙醇蒸氣,乙是冷水浴,作用是將乙醛冷卻下來(lái),故答案為:使乙醇汽化成乙醇蒸氣;冷卻產(chǎn)生的乙醛等氣體;
(3)乙醇被氧化為乙醛,同時(shí)生成水,乙醇不能完全反應(yīng),所以a中冷卻收集的有機(jī)物有:乙醛、乙醇,故答案為:乙醛;乙醇;
(4)若試管a中收集到的液體用藍(lán)色石蕊試紙檢驗(yàn),試紙顯紅色,說(shuō)明溶液呈酸性,則溶液中含有乙酸;乙酸具有酸的通性,4個(gè)選項(xiàng)中,只有碳酸氫鈉可以和乙酸反應(yīng),生成乙酸鈉、水和二氧化碳,然后再通過(guò)蒸餾即可,故答案為:乙酸;C。
19.???? 1∶14???? a、c???? 濃硫酸、加熱???? +H218O???? 消去反應(yīng)
【分析】A在濃硫酸存在并加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng),因A分子中有兩個(gè)羥基,而與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上均有氫原子,故有多種消去方式。則β-松油醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,γ-松油醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
【詳解】(1)松油醇有10個(gè)碳原子,不飽和度為2,可確定其分子式為,1mol完全燃燒時(shí)消耗O2的物質(zhì)的量為:(10+-)mol=14mol。答案為:1∶14;
(2) a.A分子中羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能被酸性溶液氧化,不能使酸性溶液褪色,a符合題意;
b.A分子中含有羥基,能與HX發(fā)生取代反應(yīng),能轉(zhuǎn)化為鹵代烴,b不符合題意;
c.A分子中不含不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),C符合題意;
d.A分子內(nèi)的羥基氫原子比較活潑,能發(fā)生取代反應(yīng),d不符合題意;
故選a、c。答案為:a、c;
(3)松油醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),需提供條件為濃硫酸、加熱。答案為:濃硫酸、加熱;
(4)A通過(guò)消去反應(yīng)生成松油醇,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +H218O。答案為: +H218O;消去反應(yīng)。
【點(diǎn)睛】醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱,鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液、加熱,二個(gè)反應(yīng)的條件易發(fā)生混淆。
20.???? 間苯二酚(或1,3-苯二酚)???? 2???? 酯基,醚鍵,羥基(任寫兩種)???? +H2O???? 取代反應(yīng)???? C????
【分析】由合成路線圖,可知,A(間苯二酚)和B()反應(yīng)生成C(),與乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng),生成,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消去反應(yīng),生成F,F(xiàn)先氧化成環(huán)氧化合物G,G在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng),然后發(fā)生酯的水解生成H,據(jù)此分析解答。
【詳解】(1)A為,化學(xué)名稱為間苯二酚(或1,3-苯二酚),故答案為:間苯二酚(或1,3-苯二酚);
(2)D為 ,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了加成反應(yīng),所以反應(yīng)生成E至少需要2氫氣,故答案為:2;
(3)E為,含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基,醚鍵,羥基(任寫兩種),故答案為:酯基,醚鍵,羥基(任寫兩種);
(4)E為,發(fā)生消去反應(yīng),生成,化學(xué)方程式為 +H2O,故答案為: +H2O;
(5)由G生成H分兩步進(jìn)行:反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng),則反應(yīng)2)是將酯基水解生成羥基,反應(yīng)類型為取代反應(yīng),故答案為:取代反應(yīng);
(6)化合物B為,同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件:.含苯環(huán)的醛、酮;b.不含過(guò)氧鍵();c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1,說(shuō)明為醛或酮,而且含有甲基,根據(jù)要求可以寫出:,,,,故有4種,答案為:C;
(7)以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物,可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物,環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應(yīng),然后再與乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)即可,故合成路線為: 。

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第一單元 醇和酚

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