高中化學(xué)蘇教版（2021）選擇性必修3 專題4 微專題5　乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)及拓展?。▽W(xué)案+ word版含解析）

這是一份高中化學(xué)蘇教版（2021）選擇性必修3 專題4 微專題5　乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)及拓展?。▽W(xué)案+ word版含解析），共6頁。
微專題5　乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)及拓展1．重要有機(jī)物的制備——乙酸乙酯的制備(1)反應(yīng)原理在濃硫酸作催化劑的條件下，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)。為了提高產(chǎn)率，根據(jù)平衡移動(dòng)原理，可以通過蒸出酯來減小生成物的濃度，以使平衡向右移動(dòng)。為了提高反應(yīng)速率，需要用濃硫酸作催化劑并加熱。酯化反應(yīng)結(jié)束后，可以采用分液的方法將乙酸乙酯從混合物中分離出來。(2)實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯等的常見裝置其中A、B、C、F、G五種裝置可歸為一類，只需將飽和Na2CO3溶液分液即可得到乙酸乙酯。五種裝置中屬A、F裝置效率最高。D、E可歸為另一類(D、E分別是出現(xiàn)在高考中制備乙酸異戊酯、乙酸丁酯的實(shí)驗(yàn)裝置)。G裝置可邊加熱邊滴加乙醇，以提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率。(3)乙酸乙酯粗產(chǎn)品的純化在餾出液中加入飽和Na2CO3溶液，直至不再產(chǎn)生氣泡，用pH試紙檢驗(yàn)酯層呈中性為止。將中和后的混合液移入分液漏斗，靜置，分出水層。留在分液漏斗中的粗酯先用與其體積相當(dāng)?shù)娘柡褪雏}水洗滌，而后用飽和CaCl2溶液洗滌。粗酯自分液漏斗上口倒入錐形瓶中，用無水硫酸鎂干燥約半小時(shí)。2．有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)中?？純x器1．某同學(xué)利用如圖所示裝置制備乙酸乙酯。實(shí)驗(yàn)如下：①向濃H2SO4和乙醇的混合液中滴入乙酸后，加熱試管甲；②一段時(shí)間后，試管乙中紅色溶液上方出現(xiàn)油狀液體；③停止加熱，振蕩試管乙，油狀液體層變薄，下層紅色溶液褪色；④取下層褪色后的溶液，滴入酚酞后又出現(xiàn)紅色。結(jié)合上述實(shí)驗(yàn)，下列說法不正確的是(　　)A．①中加熱有利于加快酯化反應(yīng)速率，故溫度越高越好B．③中油狀液體層變薄主要是乙醇和乙酸溶于飽和Na2CO3溶液所致C．③中紅色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中D．取②中上層油狀液體測(cè)其1H核磁共振譜不止3組峰答案　A解析　乙醇易揮發(fā)，且濃硫酸會(huì)使乙醇脫水，溫度升高，乙酸乙酯的產(chǎn)率降低，故A錯(cuò)誤；③中油狀液體層變薄主要是乙酸乙酯中的乙醇和乙酸被飽和碳酸鈉溶液吸收所致，故B正確；酚酞是有機(jī)化合物，易溶于有機(jī)溶劑，③中紅色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，故C正確；②中上層油狀液體是乙酸、乙醇和乙酸乙酯等的混合物，其1H核磁共振譜不止有3組峰，故D正確。2．(2020·甘肅靜寧一中高二月考)如圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖：在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是(　　)A．①蒸餾　②過濾　③分液B．①分液　②蒸餾　③蒸餾C．①蒸餾　②分液　③分液D．①分液　②蒸餾　③結(jié)晶、過濾答案　B解析　A為乙酸鈉和乙醇的混合液，可以通過蒸餾分離出乙醇，乙酸鈉中加入硫酸得到乙酸和Na2SO4的混合液，可以通過蒸餾分離出乙酸，故B正確。3．(2020·天津市耀華中學(xué)高二月考)現(xiàn)有下列兩套實(shí)驗(yàn)裝置，用于實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯或乙酸丁酯。下列說法錯(cuò)誤的是(　　)A．圖Ⅰ裝置用于制取乙酸乙酯，圖Ⅱ裝置用于制取乙酸丁酯B．導(dǎo)管a和導(dǎo)管b的作用均是冷凝回流C．都可用飽和Na2CO3溶液來洗去酯中的酸和醇D．加入過量的醇可以提高乙酸的轉(zhuǎn)化率答案　B4．某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如圖所示的裝置制取乙酸乙酯(圖中夾持儀器和加熱裝置已略去)。請(qǐng)回答下列問題：(1)水從冷凝管的________(填“a”或“b”)處進(jìn)入。(2)已知下列數(shù)據(jù)： 乙醇乙酸乙酸乙酯98%濃硫酸熔點(diǎn)/℃－117.316.6－83.6—沸點(diǎn)/℃78.5117.977.5338.0 又知溫度在140 ℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O。①該副反應(yīng)屬于________(填字母，下同)反應(yīng)。a．加成　　　b．取代　　　c．酯化②考慮到反應(yīng)速率等多種因素，用上述裝置制備乙酸乙酯時(shí)，反應(yīng)的最佳溫度范圍是_______。a．T＜77.5 ℃b．T＞150 ℃c．115 ℃＜T＜130 ℃(3)欲分離出乙酸乙酯，應(yīng)使用的分離方法是________(填操作方法名稱，下同)，所用到的儀器為________，進(jìn)行此步操作后，所得有機(jī)層中的主要無機(jī)雜質(zhì)是水，在不允許使用干燥劑的條件下，除去水可用________的方法。(4)若實(shí)驗(yàn)所用乙酸的質(zhì)量為6.0 g，乙醇的質(zhì)量為5.0 g，得到純凈的產(chǎn)品質(zhì)量為4.4 g，則乙酸乙酯的產(chǎn)率是________。答案　(1)a　(2)①b　②c　(3)分液　分液漏斗　蒸餾　(4)50%解析　(1)水從冷凝管的下口進(jìn)、上口出，冷凝效果好，因此水從冷凝管的a處進(jìn)入。(2)①140 ℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O，反應(yīng)可以看作一個(gè)乙醇分子中羥基上的氫原子被另一個(gè)乙醇分子中的乙基取代，故該副反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。②溫度越高反應(yīng)速率越快，但溫度過高會(huì)發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3＋H2O，結(jié)合表中數(shù)據(jù)，反應(yīng)的最佳溫度范圍是115 ℃＜T＜130 ℃。(3)乙酸乙酯的密度比水小，且難溶于水，所以在碳酸鈉溶液層上方有無色油狀液體出現(xiàn)。欲分離出乙酸乙酯，應(yīng)使用的分離方法是分液，用到的主要儀器為分液漏斗，乙酸乙酯從分液漏斗的上口倒出。進(jìn)行此步操作后，所得有機(jī)層中的主要無機(jī)雜質(zhì)是水，在不允許使用干燥劑的條件下，根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77.5 ℃，與水的沸點(diǎn)相差較大，可用蒸餾的方法分離。(4)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O，乙醇和乙酸反應(yīng)的質(zhì)量比為46∶60，若實(shí)驗(yàn)所用乙酸質(zhì)量為6.0 g，乙醇質(zhì)量應(yīng)為4.6 g，則乙醇過量，依據(jù)乙酸的質(zhì)量計(jì)算生成乙酸乙酯的質(zhì)量，理論上得到乙酸乙酯的質(zhì)量為×88 g·mol－1＝8.8 g，而實(shí)際得到純凈的產(chǎn)品質(zhì)量為4.4 g，則乙酸乙酯的產(chǎn)率為×100%＝50%。5．(2020·山東章丘四中高二月考)苯甲酸乙酯稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品中，實(shí)驗(yàn)室制備方法如下：Ⅰ.苯甲酸乙酯粗產(chǎn)品的制備在干燥的50 mL三頸圓底燒瓶中，加入6.1 g苯甲酸、過量無水乙醇、8 mL苯和1 mL濃硫酸，搖勻后加沸石，安裝油水分離器。水浴加熱，開始控制回流速度1～2 d/s。反應(yīng)時(shí)苯-乙醇-水會(huì)形成“共沸物”蒸餾出來。加熱回流約1小時(shí)，至油水分離器中不再有小水滴生成時(shí)停止加熱。改為蒸餾裝置，蒸出過量乙醇和苯。 沸點(diǎn)/℃相對(duì)分子質(zhì)量苯甲酸249122苯甲酸乙酯212.6150 (1)寫出苯甲酸與用18O標(biāo)記的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。(2)裝置A的名稱及冷凝水進(jìn)口：__________________、______。(3)通過油水分離器不斷分離除去反應(yīng)生成的水，目的是_______________________________。還有什么方法可以實(shí)現(xiàn)同樣的目的______________________________________________________________________________________________________________________(任答兩種)。(4)實(shí)驗(yàn)過程中沒有加沸石，請(qǐng)寫出補(bǔ)加沸石的操作：__________________________________________________________________________________________________________________。(5)圖2裝置中的錯(cuò)誤：____________________________________________________________。Ⅱ.苯甲酸乙酯的精制將苯甲酸乙酯粗產(chǎn)品用如下方法進(jìn)行精制：將燒瓶中的液體倒入盛有30 mL冷水的燒杯中，攪拌下分批加入飽和Na2CO3溶液(或研細(xì)的粉末)至無氣體產(chǎn)生，pH試紙檢測(cè)下層溶液呈中性。用分液漏斗分出粗產(chǎn)物，水層用乙醚(10 mL)萃取。合并有機(jī)相，用無水CaCl2干燥。干燥后的粗產(chǎn)物先用水浴蒸除乙醚，再改用減壓蒸餾，收集餾分。(6)按照糾正后的操作進(jìn)行，測(cè)得產(chǎn)品體積為5 mL(苯甲酸乙酯密度為1.05 g·cm－3)。實(shí)驗(yàn)苯甲酸乙酯的產(chǎn)率為________。答案　(1)＋CH3CH218OH＋H2O(2)球形冷凝管　a(3)使平衡右移，提高苯甲酸乙酯的產(chǎn)率　從生成物中不斷分離出苯甲酸乙酯；使用過量的乙醇(4)停止加熱，待液體冷卻后補(bǔ)加沸石(5)溫度計(jì)位置，冷凝水進(jìn)出口(6)70%解析　(6)苯甲酸乙酯實(shí)際產(chǎn)量：m＝ρV＝5 mL×1.05 g·cm－3＝5.25 g，苯甲酸物質(zhì)的量：n＝＝0.05 mol，則理論產(chǎn)量：m＝0.05 mol×150 g·mol－1＝7.5 g，產(chǎn)率為×100%＝70%。