導(dǎo)航?課標(biāo)要求 1.能基于官能團(tuán)、價(jià)鍵類(lèi)型、特點(diǎn)及反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。2.能綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成有機(jī)化合物推斷、官能團(tuán)檢驗(yàn)、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等任務(wù)。3.能參與環(huán)境保護(hù)等與有機(jī)化合物性質(zhì)應(yīng)用相關(guān)的社會(huì)性議題的討論,并做出有科學(xué)依據(jù)的判斷、評(píng)價(jià)和決策。
(一)有機(jī)合成的主要任務(wù)1.構(gòu)建碳骨架
(1)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng):加聚反應(yīng);縮聚反應(yīng);酯化反應(yīng);利用題目所給信息反應(yīng),如:
(2)碳鏈減短的反應(yīng):烷烴的裂化反應(yīng);酯類(lèi)、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);利用題目所給信息反應(yīng),如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)等。
(2)官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán));②通過(guò)消去、氧化、酯化消除羥基;③通過(guò)加成或氧化消除醛基;④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、酰胺基、碳鹵鍵。
(二)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施1.逆推法分析合成路線 (1)基本思路 逆推法示意圖:
在逆推過(guò)程中,需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物,直至選出合適的起始原料。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時(shí),就需要通過(guò)優(yōu)選確定最佳合成路線。
2.有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與選擇
(1)合成步驟較少,副反應(yīng)少,反應(yīng)產(chǎn)率高。(2)原料、溶劑和催化劑盡可能廉價(jià)、易得、低毒,污染排放少。(3)反應(yīng)條件溫和,操作簡(jiǎn)便,產(chǎn)物易于分離提純。
【判一判】 正誤判斷(正確打“√”,錯(cuò)誤打“×”)。
(1)消去反應(yīng)可以引入雙鍵,加成反應(yīng)也可以引入雙鍵。( ?。?)一定條件下,可以通過(guò)取代反應(yīng)由溴乙烷制備乙醇。( ?。?)丙烯中既可以引入碳鹵鍵也可以引入羥基。(  )(4)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)物碳鏈增長(zhǎng),取代反應(yīng)不能。(  )(5)制取氯乙烷時(shí),可以用乙烷和氯氣在光照時(shí)反應(yīng),也可以利用乙烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)。(  )答案 (1)√?。?)√ (3)√?。?)× (5)×
題組一 有機(jī)合成的目的與任務(wù)1.在有機(jī)合成中,常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加,下列相關(guān)過(guò)程中反應(yīng)類(lèi)型及相關(guān)  產(chǎn)物不合理的是( ?。?br/>2.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則下列說(shuō)法正確的是(  )
3.4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如下:
下列說(shuō)法正確的是( ?。〢.化合物W、X、Y、Z中均有一個(gè)手性碳原子B.①、②、③的反應(yīng)類(lèi)型依次為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH醇溶液,加熱D.化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化,再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得  化合物X
6.乙酸是醋的主要成分,而醋幾乎貫穿了整個(gè)人類(lèi)文明史。
(1)工業(yè)上大量使用的乙酸是通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)人工合成的。請(qǐng)以乙烯為原料設(shè)計(jì)路線合成乙酸。(2)目前出現(xiàn)了乙烯直接氧化得到乙酸的方法:由乙烯在催化劑(如氯化鈀:PdCl2)存在的條件下,與氧氣發(fā)生反應(yīng)生成。假定有機(jī)合成路線的每一步的產(chǎn)率為70%,試比較上述兩種合成路線的總產(chǎn)率。哪種合成路線最優(yōu)?
1.根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類(lèi)別
有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系,經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知,因而解答此類(lèi)問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。
2.根據(jù)特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)種類(lèi)
3.根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知有機(jī)物中官能團(tuán)的位置
4.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)物的定量關(guān)系確定官能團(tuán)的數(shù)目
5.根據(jù)題目提供的信息推斷
6.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷 (1)根據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型
(2)根據(jù)官能團(tuán)的衍變判斷反應(yīng)類(lèi)型
1.丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:
2.苯酚是一種重要的工業(yè)原料,其合成有機(jī)物G的路線如下:
(4)已知Ⅳ中反應(yīng)i為還原反應(yīng),則反應(yīng)ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________________。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。(6)H是C的同分異構(gòu)體,且符合下列條件的同分異構(gòu)體有      種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)有兩個(gè)取代基②1 ml H可與2 ml NaHCO3反應(yīng)

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