1.掌握烴及其衍生物的轉化關系，基于官能團的變化認識其轉化關系。2.分析合成路線圖中有機物的轉化條件及部分有機物的分子結構，推斷未知有機物的結構簡式，掌握推斷未知有機物分子結構的技巧。
1.掌握典型有機物的轉化關系及反應類型
2.官能團、反應類型的推斷(詳見第67講)3.近年高考熱點反應信息舉例(1)成環(huán)反應
(4)醛、酮與胺制備亞胺
(5)胺生成酰胺的反應
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，取代反應
(6)鹵代烴跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸
(7)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮
1.(2023·全國甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如右(部分試劑和條件略去)。
回答下列問題：(1)A的化學名稱是__________________________。
鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)由A生成B的化學方程式為_________________________________________。
(3)反應條件D應選擇____(填標號)。a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
有機物C到E的反應為還原反應，因此該反應的反應條件D應為b。
(4)F中含氧官能團的名稱是________。(5)H生成I的反應類型為____________。
有機物H的酰胺處發(fā)生消去反應脫水得到氰基。
(6)化合物J的結構簡式為__________。
(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有_____種(不考慮立體異構，填標號)。a.10 　　　b.12 　　　 c.14 　　　　 d.16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構體結構簡式為____________。
2.(2023·湖北，17)碳骨架的構建是有機合成的重要任務之一。某同學從基礎化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設計了如右合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應中，乙烯的碳碳_____鍵斷裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分異構體中，與其具有相同官能團的有_____種(不考慮對映異構)，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結構簡式為________________________。
(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應生成的有機物的名稱為________、_______。
(4)G的結構簡式為_____________________。
H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構建雙環(huán)結構，主要產(chǎn)物為I( 　　　　　)和另一種α，β-不飽和酮J，J的結構簡式為_______________。
若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有______(填標號)。a.原子利用率低 b.產(chǎn)物難以分離c.反應條件苛刻 d.嚴重污染環(huán)境
3.(2022·全國乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，如右是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應條件已簡化，忽略立體化學)：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱是__________。
A屬于氯代烯烴，其化學名稱為3-氯丙烯。
(2)C的結構簡式為__________________。(3)寫出由E生成F反應的化學方程式：_______________________________________。
D與30%Na2CO3反應后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成F。
(4)E中含氧官能團的名稱為____________。(5)由G生成H的反應類型為__________。
(6)I是一種有機物形成的鹽，結構簡式為____________。
(7)在E的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為____種。a.含有一個苯環(huán)和三個甲基；b.與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳；c.能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。上述同分異構體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為____________________________________________。
4.(2022·山東，19)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如右：
回答下列問題：(1)A→B反應條件為______________；B中含氧官能團有____種。(2)B→C反應類型為__________，該反應的目的是_____________。
(3)D結構簡式為_______________；E→F的化學方程式為__________________________________________________________________。
(4)H的同分異構體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結構的有_____種。
根據(jù)轉化關系進行有機推斷思路
1.(2023·遼寧，19)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如右。已知：
回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_____位(填“間”或“對”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團為羥基和_______(填名稱)。
有機物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羥基和羧基。
(3)用O2代替PCC完成D→E的轉化，化學方程式為_________________________________________________。(4)F的同分異構體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有____種。
(5)H→I的反應類型為___________。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結構簡式分別為______________和______________。
2.(2023·山東，19)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。
G(　　　　　　　　　　　　　　　　)
(1)A的化學名稱為_______________(用系統(tǒng)命名法命名)；B→C的化學方程式為______________________________________________；D中含氧官能團的名稱為_________；E的結構簡式為______________________。
(2)H中有____種化學環(huán)境的氫，①～④屬于加成反應的是_______(填序號)；J中碳原子的軌道雜化方式有____種。
3.(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如右(部分反應條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結構簡式為_______________________。(2)從F轉化為G的過程中所涉及的反應類型是____________、__________。
(3)物質G所含官能團的名稱為________、___________。(4)依據(jù)題述流程提供的信息，下列反應產(chǎn)物J的結構簡式為____________________。
(5)下列物質的酸性由大到小的順序是_____________(寫標號)。
—CH3是推電子基團，使磺酸基團酸性減弱，—CF3是吸電子基團，使磺酸基團酸性增強。
(6)　　(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應的同分異構體中。除H2C==C==CH—CHO外，還有_____種。
(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)。
4.(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如右。
(1)A中含有羧基，A→B的化學方程式是________________________________________________________________。
CH2BrCOOCH2CH3＋H2O
(2)D中含有的官能團是_______。
(3)關于D→E的反應：①　　　的羰基相鄰碳原子上的C—H鍵極性強，易斷裂，原因是_____________________________________________________________________________________________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構體。該副產(chǎn)物的結構簡式是________________。
羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C—H鍵極性增強
(4)下列說法正確的是_____(填序號)。a.F存在順反異構體b.J和K互為同系物c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被O2氧化
(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結構簡式是_________________。
(6)已知：　　　　　　　　　　，依據(jù)D→E的原理，L和M反應得到了P。M的結構簡式是__________________。
5.(2023·河北模擬預測)有機物J是一種提高血液中白細胞含量的緩釋藥的成分，一種合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為________。A→B的反應類型為__________。(2)C的結構簡式為________________。D中官能團的名稱為_______。
ClCH2CH2CH2Cl
根據(jù)E的結構簡式、C→D→E的反應條件、C的分子式，可知D為HOCH2CH2CH2OH、C為ClCH2CH2CH2Cl。D中官能團的名稱為羥基。
(3)寫出反應I→J的化學方程式：_____________________________________________________________________________________。
(4)I的同分異構體有多種，滿足下列條件的同分異構體有___種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為_________________________________________________________________________________________________________________(任寫一種)。
①與I具有相同的官能團；②苯環(huán)上有兩個取代基。

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