1.進(jìn)一步掌握官能團(tuán)的性質(zhì)及不同類別有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.能準(zhǔn)確分析有機(jī)合成路線圖，提取相關(guān)信息推斷中間產(chǎn)物，提升整合信息解決實(shí)際問(wèn)題的能力。
1.熟知常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)2.掌握典型有機(jī)物的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)重要烴的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化
(2)重要烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
3.近年高考熱點(diǎn)反應(yīng)信息舉例(1)成環(huán)反應(yīng)
(4)醛、酮與胺制備亞胺
(5)胺生成酰胺的反應(yīng)
② ，取代反應(yīng)
有機(jī)推斷綜合題常以新醫(yī)藥、新材料的合成工藝為背景，呈現(xiàn)有機(jī)化合物的相互轉(zhuǎn)化流程，給予相關(guān)的新信息，綜合考查有機(jī)化合物的核心知識(shí)?？疾榻嵌戎饕校?.有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)等。2.官能團(tuán)的名稱書(shū)寫(xiě)、性質(zhì)分析、反應(yīng)類型判斷等。3.限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)等。4.根據(jù)新信息設(shè)計(jì)合理的合成路線。
1.(2022·北京，17)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。
(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為_(kāi)______。
由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A(CH3CH2CH2CHO)發(fā)生氧化反應(yīng)生成B(CH3CH2CH2COOH)，B發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成D( )；在濃硫酸作用下，E( )與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成F( )；
在催化劑作用下，F(xiàn)與D反應(yīng)生成B(CH3CH2CH2COOH)和G( )；G在鎳做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液pH生成J，J與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成碘番酸( )。
由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，官能團(tuán)為醛基。
(2)B無(wú)支鏈，B的名稱為_(kāi)_____；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。
由分析可知，無(wú)支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說(shuō)明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有2個(gè)醚鍵和1個(gè)六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)E是芳香族化合物，E→F的方程式為_(kāi)______________________________________。(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。
(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。
(6)通過(guò)滴定法來(lái)確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。第一步　取a mg樣品，加入過(guò)量Zn粉、NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)化為I－，冷卻，洗滌。第二步　調(diào)節(jié)溶液pH，用b ml·L－1AgNO3溶液滴定至終點(diǎn)，用去c mL。已知口服造影液中無(wú)其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_(kāi)_________。
由題給信息可知， 和硝酸銀之間存在關(guān)系： ～3I－～3AgNO3，由滴定消耗c mL b ml·L－1硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為
2.(2022·全國(guó)乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué))：
已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是__________。
A屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。
A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________。
D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說(shuō)明E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，E生成F的化學(xué)方程式為 ＋H2O。
(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)____________。
E中含氧官能團(tuán)為(醇)羥基、羧基。
(5)由G生成H的反應(yīng)類型為_(kāi)_________。
F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H。
(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________。
I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_(kāi)___種。a.含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b.與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________。
由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為 時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為 時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；
故符合題意的同分異構(gòu)體共有3＋6＋1＝10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、 。
3.(2022·浙江6月選考，31節(jié)選)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。
已知：① ；
請(qǐng)回答：(1)下列說(shuō)法不正確的是_____。A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C.化合物B具有兩性D.從C→E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑
甲苯硝化得到硝基甲苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為 ，再還原得到B為 ，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C ，結(jié)合信息②可知E為 ，再結(jié)合信息②可知G為 ，以此解題。
硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下，加熱時(shí)發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和濃硫酸，A正確；化合物A 中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基，B正確；化合物B 含有羧基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確；從C→E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯(cuò)誤。
(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________；氯氮平的分子式是____________；化合物H成環(huán)得氯氮平的過(guò)程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為_(kāi)___________________。
化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C18H19N4Cl；對(duì)比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H→氯氮平經(jīng)歷的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)。
(3)寫(xiě)出E→G的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________。
＋ ―→
(4)設(shè)計(jì)以CH2==CH2和CH3NH2為原料合成 的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)_____________________________________________________。
答案 ；

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