一、根據(jù)題給信息推斷有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的能力梳理歸納有機(jī)合成與推斷中的重要反應(yīng)
題型訓(xùn)練1.(2021河北卷)丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物,臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物,在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其他活性成分,其合成路線如下:
回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　。?(2)D有多種同分異構(gòu)體,其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　、　　　　　　　。?①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3。
(3)E→F中步驟(1)的化學(xué)方程式為?　 。?(4)G→H的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　。若用NaNO3代替AgNO3,則該反應(yīng)難以進(jìn)行,AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)椤?　 。?(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行,對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu),說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因　? 　。?
答案:(1)鄰二甲苯(或1,2-二甲苯)
(4)取代反應(yīng)　Ag+與Br-生成AgBr沉淀,使c(Br-)減小,促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行(5)　 HPBA分子中的羥基與羧基常溫下易發(fā)生酯化反應(yīng)脫水成環(huán),生成更穩(wěn)定的NBP
解析:本題考查了有機(jī)物的合成與推斷。(1)根據(jù)有機(jī)化合物A的分子式和物質(zhì)B以及反應(yīng)條件可知,A為 ,其名稱為鄰二甲苯或1,2-二甲苯。(2)根據(jù)物質(zhì)D的分子結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體的要求,說(shuō)明其同分異構(gòu)體中含有醛基、酚羥基,核磁共振氫譜有四組峰,則同分異構(gòu)體應(yīng)具有對(duì)稱性,再根據(jù)核磁共振氫譜峰面積之比,即可得出符合題目要求的同分異構(gòu)體為
(4)比較物質(zhì)G和H,只是將取代基中的—Br替換成—ONO2,屬于取代反應(yīng);若用NaNO3代替AgNO3,反應(yīng)難以進(jìn)行,說(shuō)明AgNO3中Ag+與Br-生成AgBr沉淀,使c(Br-)減小,促進(jìn)物質(zhì)G中碳溴間的共價(jià)鍵斷裂。(5)根據(jù)NBP中所含的官能團(tuán)和反應(yīng)條件,NBP生成HPBA是NBP中的酯基在堿性條件下水解,然后在酸性條件下生成HPBA,故HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;由于HPBA分子中的羥基與羧基常溫下易發(fā)生酯化反應(yīng)脫水成環(huán),因此HPBA不穩(wěn)定,易轉(zhuǎn)化為NBP。
(6)根據(jù)有機(jī)合成及反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,可推知由
2.(2023湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。
回答下列問(wèn)題。(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　。?(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類型是　　　　　、　　　　　。(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為　　　　　　、　　　　　　。?(4)依據(jù)上述流程提供的信息,下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。?
(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是　　　　(寫(xiě)標(biāo)號(hào))。?
(6) (呋喃)是一種重要的化工原料,其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中,除H2C═C═CH—CHO外,還有　　　種。?(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng),會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息,設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。
(5)③>①>②(6)4
解析:(1)A→B為酚與溴水的取代反應(yīng),且—Br取代位置為—OH的鄰位或?qū)ξ?結(jié)合B的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知僅發(fā)生鄰位上的取代,所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)分析F和G的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)流程可知,所涉及的反應(yīng)類型有消去反應(yīng)和加成反應(yīng)。(3)根據(jù)已知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)官能團(tuán)名稱便可,G中所含官能團(tuán)為醚鍵和碳碳雙鍵。
(4)根據(jù)題述流程提供的信息,將兩步反應(yīng)拆解為
(5)物質(zhì)的酸性取決于O—H的極性,與①相比,CH3—為推電子基團(tuán),降低了O—H的極性,酸性減弱,而CF3—為吸電子基團(tuán),增強(qiáng)了O—H的極性,酸性增強(qiáng),故3種物質(zhì)酸性大小順序?yàn)棰?①>②。
二、根據(jù)題給信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的能力的訓(xùn)練梳理歸納 1.有機(jī)合成的原則(1)起始原料要廉價(jià)易得,低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟(jì)性高,具有較高產(chǎn)率。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。2.表達(dá)方式:合成路線示意圖
3.官能團(tuán)的引入(1)引入鹵素原子:烯烴、炔烴與HX或X2發(fā)生加成反應(yīng);烷烴與X2發(fā)生取代反應(yīng);醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)。(2)引入羥基:烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng);醛(酮)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng);鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng);酯的水解等。(3)引入雙鍵:加成反應(yīng)(炔烴加氫或HX),消去反應(yīng)(鹵代烴、醇的消去),醇的氧化引入 等。
4.官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成反應(yīng)或聚合反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)通過(guò)取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)等消除羥基(—OH)。(3)通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。(4)通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基。(5)通過(guò)水解反應(yīng)、消去反應(yīng)消除鹵素原子。5.碳鏈的增減(1)增長(zhǎng):如不飽和物質(zhì)的加成或聚合;有機(jī)化合物與HCN反應(yīng)(一般會(huì)以信息形式給出)。(2)縮短:如苯的同系物、烯烴的氧化;烴的裂化或裂解;酯的水解反應(yīng)等。
6.官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的保護(hù):如在對(duì)硝基甲苯 對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí),—NH2(具有還原性)也被氧化。
題型剖析解題思路1.首先確定要合成的有機(jī)化合物屬于何種類型,以及題中所給的條件與所要合成的有機(jī)化合物之間的關(guān)系。2.以題中要求最終物質(zhì)為起點(diǎn),考慮這一有機(jī)化合物如何從另一有機(jī)化合物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)制得。若甲不是所給已知原料,需再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)化合物乙經(jīng)一步反應(yīng)制得,過(guò)程中需要利用給定(或隱藏)信息,一直推導(dǎo)到題目給定的原料為終點(diǎn)。3.在合成某產(chǎn)物時(shí),可能會(huì)產(chǎn)生多種不同方法和途徑,應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。
題型訓(xùn)練1.化合物I是合成含六元環(huán)甾類化合物的一種中間體。合成I的路線如下,回答下列問(wèn)題。
(1)B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　。?(2)化合物E和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是　　　　　　、　　　　　　。?(3)C→D和F→G的反應(yīng)類型分別是　　　　　　、　　　　　　。?
(4)寫(xiě)出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　。①與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí),兩者物質(zhì)的量之比為1∶3;②有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
2.(2021山東卷)一種利膽藥物F的合成路線如下:
回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　;符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有　　　種。?①含有酚羥基?、诓荒馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)?、酆兴姆N化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為　　　　　　?;B→C的反應(yīng)類型為　　　　　　?。?(3)C→D的化學(xué)方程式為　　　　 　　　　　　　　　　　　　;E中含氧官能團(tuán)共　　　　種。?
(2)A中含有酚羥基,B中不含酚羥基,可利用FeCl3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A,若含有A,則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色;由上述分析可知,B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。
1.酯類化合物與格氏試劑(RMgX,X=Cl、Br、I)的反應(yīng)是合成叔醇化合物的重要方法,可用于制備含氧多官能團(tuán)化合物?；衔颋的合成路線如下,回答下列問(wèn)題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　,B→C的反應(yīng)類型為　　　　　　　　,C中官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　,C→D的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?(2)寫(xiě)出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體　　　　　　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,不考慮立體異構(gòu))。?①含有五元環(huán)碳環(huán)結(jié)構(gòu);②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(3)判斷化合物F中有無(wú)手性碳原子,若有,用“*”標(biāo)出。
(1)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　,①的反應(yīng)類型為　　　　　　,E中官能團(tuán)名稱為　　　　　　,⑤的反應(yīng)的化學(xué)方程式為　?　 。?
(2)寫(xiě)出符合下列條件E的同分異構(gòu)體　　　　　　　　　　　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,不考慮立體異構(gòu))。?①含有苯環(huán),遇FeCl3溶液不變色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶3∶6∶6(3)判斷化合物E中有無(wú)手性碳原子,若有,用“*”標(biāo)出。(4)寫(xiě)出以1,3-丙二醇和甲醇為原料制備 的合成路線(其他試劑任選)。
回答下列問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。?(2)由B生成C的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　。?(3)由E與F生成G的反應(yīng)類型為　　　　,G的化學(xué)名稱為　　　　　　。?(4)①由D與H生成PPG的化學(xué)方程式為?? 　;?②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為　　　　(填字母)。?A.48　D.102
(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有　　　　種(不含立體異構(gòu));?①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是　　　　　(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);?D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是　　　　(填字母)。?A.質(zhì)譜儀B.紅外光譜儀C.元素分析儀D.核磁共振儀

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