2024屆高三化學(xué)高考備考一輪復(fù)習(xí)：有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)課件-課件下載-教習(xí)網(wǎng)

1.掌握官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)?！?.掌握碳骨架改變的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。
1．烴及其衍生物之間的衍變關(guān)系
2．官能團(tuán)的引入(1)引入碳鹵鍵的方法①烴與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反應(yīng)。②不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)發(fā)生加成反應(yīng)。③醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)。
(2)引入羥基(—OH)的方法①烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)。②鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)。③醛或酮與H2發(fā)生加成反應(yīng)。④酯的水解。⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2。
(4)引入—CHO的方法某些醇的催化氧化(含有—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇)。(5)引入—COOH的方法①醛被O2或銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。②酯在酸性條件下水解。③苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上至少有一個(gè)氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化。
3．官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。(2)通過(guò)消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基。(3)通過(guò)加成或氧化反應(yīng)消除醛基。(4)通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、酰胺基、碳鹵鍵。
4．官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)酸性KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。
(1)有機(jī)合成路線的表示方法(2)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線一般程序①分析目標(biāo)分子和原料分子的結(jié)構(gòu)及其差異。②根據(jù)二者差異聯(lián)想有機(jī)反應(yīng)或已知信息或題干信息，利用正推或逆推設(shè)計(jì)合成路線。③評(píng)價(jià)設(shè)計(jì)的合成路線(從步驟少，反應(yīng)條件溫和、便于操作、試劑原料廉價(jià)易得、便于提純、綠色環(huán)保評(píng)價(jià))優(yōu)化最佳合成路線。
1．設(shè)計(jì)用2-苯基乙醇為原料合成的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。
1．鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；利用題目信息所給的反應(yīng)，如鹵代烴的取代反應(yīng)，醛、酮的加成反應(yīng)等。(1)醛、酮與HCN加成
(2)醛、酮的羥醛縮合(其中至少一種有α-H)
(3)鹵代烴與活潑金屬作用2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl(4)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇
(5)苯環(huán)上的烷基化反應(yīng)
2．鏈縮短的反應(yīng)(1)烷烴的裂化反應(yīng)；(2)酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；(3)利用題目信息所給的反應(yīng)，如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)等。
3．成環(huán)的方法(1)二元醇脫水成環(huán)醚；(2)二元醇與二元羧酸成環(huán)酯；(3)羥基酸分子間成環(huán)酯；(4)氨基酸分子間成環(huán)；(5)雙烯合成：
(2021·湖南選擇性考試，T19節(jié)選)葉酸拮抗劑Alimta(M) 是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如圖：
設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的信息處理(1)根據(jù)原料結(jié)構(gòu)和目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)，聯(lián)想常規(guī)有機(jī)物轉(zhuǎn)化。(2)分析悟透題中已知信息及反應(yīng)原理，遷移到有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中。(3)結(jié)合原料結(jié)構(gòu)和目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，在題干合成路線中尋找相似的轉(zhuǎn)化反應(yīng)，進(jìn)而遷移至有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)中。
根據(jù)已知信息設(shè)計(jì)合成路線
根據(jù)題干合成路線中“部分流程”提供的信息設(shè)計(jì)合成路線3．天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如圖(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示—C6H5)：
4．(2022·濰坊模擬)有機(jī)化合物M是一種香料，可由如圖方法合成：
5．氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：

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