1.進(jìn)一步掌握官能團(tuán)的性質(zhì)及不同類別有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.能準(zhǔn)確分析有機(jī)合成路線圖，提取相關(guān)信息推斷中間產(chǎn)物，提升整合信息解決實(shí)際 問題的能力。
1.熟知常見官能團(tuán)的性質(zhì)詳細(xì)內(nèi)容見“熱點(diǎn)強(qiáng)化　多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”熱點(diǎn)精講。2.掌握典型有機(jī)物的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)重要烴的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化
(2)重要烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
3.近年高考熱點(diǎn)反應(yīng)信息舉例(1)成環(huán)反應(yīng)
(4)醛、酮與胺制備亞胺
(5)胺生成酰胺的反應(yīng)
② ，取代反應(yīng)
有機(jī)推斷綜合題常以新醫(yī)藥、新材料的合成工藝為背景，呈現(xiàn)有機(jī)化合物的相互轉(zhuǎn)化流程，給予相關(guān)的新信息，綜合考查有機(jī)化合物的核心知識(shí)?？疾榻嵌戎饕校?.有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫等。2.官能團(tuán)的名稱書寫、性質(zhì)分析、反應(yīng)類型判斷等。3.限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)構(gòu)簡式的書寫等。4.根據(jù)新信息設(shè)計(jì)合理的合成路線。
1.(2022·北京，17)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。
(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為_______。
由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A(CH3CH2CH2CHO)發(fā)生氧化反應(yīng)生成B(CH3CH2CH2COOH)，B發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成D( )；在濃硫酸作用下，E( )與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成F( )；
在催化劑作用下，F(xiàn)與D反應(yīng)生成B(CH3CH2CH2COOH)和G( )；G在鎳做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液pH生成J，J與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成碘番酸( )。
由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，官能團(tuán)為醛基。
(2)B無支鏈，B的名稱為______；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為_________。
由分析可知，無支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有2個(gè)醚鍵和1個(gè)六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)E是芳香族化合物，E→F的方程式為_______________________________________。(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。
(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
(6)通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。第一步　取a mg樣品，加入過量Zn粉、NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)化為I－，冷卻，洗滌。第二步　調(diào)節(jié)溶液pH，用b ml·L－1AgNO3溶液滴定至終點(diǎn)，用去c mL。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為__________。
由題給信息可知， 和硝酸銀之間存在關(guān)系： ～3I－～3AgNO3，由滴定消耗c mL b ml·L－1硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為
2.(2022·全國乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：
已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是__________。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。
(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________。
(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_____________。
(5)由G生成H的反應(yīng)類型為__________。
(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_________________。
(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為____種。a.含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b.與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________。
3.(2022·浙江6月選考，31節(jié)選)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。
已知：① ；
請(qǐng)回答：(1)下列說法不正確的是_____。A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C.化合物B具有兩性D.從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑
(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是___________；氯氮平的分子式是____________；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為____________________。
(3)寫出E→G的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________。
＋ ―→
(4)設(shè)計(jì)以CH2==CH2和CH3NH2為原料合成 的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)_____________________________________________________。
答案 ；
4.(2022·山東，19)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：
回答下列問題：(1)A→B反應(yīng)條件為______________；B中含氧官能團(tuán)有____種。(2)B→C反應(yīng)類型為__________，該反應(yīng)的目的是____________。
(3)D結(jié)構(gòu)簡式為______________；E→F的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________。
(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_____種。
(5)根據(jù)上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_________________________________________________。
(1) 的化學(xué)名稱為_____________________________。
1.(2022·太原模擬)2022年3月14日，金花清感顆粒連續(xù)第6次被國家抗疫方案推薦用于治療新冠感染，其中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”，以下為某興趣小組設(shè)計(jì)的綠原酸合成路線：
②R1COCl＋R2OH―→R1COOR2＋HCl回答下列問題：
(2)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為____________________________________。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________，D中所含官能團(tuán)的名稱為_____________________。
(4)D→E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________，該反應(yīng)類型為___________。
＋3NaCl＋NaBr＋H2O
根據(jù)信息①可知，B是 ；根據(jù)C的分子式，由D逆推C為 。D→E的第(1)步反應(yīng)是 在堿性條件下水解。
(5)設(shè)計(jì)反應(yīng)E→F的目的是______________________________________。(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有______種(不含C，不考慮立體異構(gòu))。a.有六元碳環(huán)；b.有3個(gè)—Cl，且連在不同的C原子上；c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)。
保護(hù)羥基(或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng))
a.有六元碳環(huán)；b.有3個(gè)—Cl，且連在不同的C原子上；c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，符合條件的 的同分異構(gòu)體有 、 、 、 、 、 、 、
、 、 、 ，共11種。
2.(2022·西安模擬)有機(jī)物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路線如下：
(1)A中官能團(tuán)的名稱為___________。D→E的反應(yīng)類型為___________。(2)B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
(4)關(guān)于物質(zhì)G，下列說法正確的是______(填字母)。A.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.能與液溴在FeBr3存在下發(fā)生取代反應(yīng)C.能發(fā)生加聚反應(yīng)D.1 ml G在空氣中完全燃燒消耗6 ml氧氣
(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氫譜峰面積之比為6∶2∶1∶1，則M的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________(寫出所有可能的結(jié)構(gòu))。
由題給合成路線流程圖可知，由A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，并結(jié)合A到B、B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，由D的分子式并結(jié)合C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，由H的分子式結(jié)合G到H的反應(yīng)條件可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為 。
M(C9H10O2)是D的同系物即含有苯環(huán)和羧基，其核磁共振氫譜峰面積之比為6∶2∶1∶1，即有4種H原子，其中有兩個(gè)甲基，則M的結(jié)構(gòu)簡式為 、 。
(6)以 為原料合成 ，試寫出合成路線(無機(jī)試劑任選)。
結(jié)合題干流程圖中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知， 可由 在酸性條件下水解而得， 可由 在Pt/C作催化劑下與H2加成而得， 可由 和HOCH2CH2OH轉(zhuǎn)化而得， 則可由 在AlCl3作用下制得， 可由 與SOCl2反應(yīng)制得。
3.(2022·廣東茂名模擬)一種藥物中間體合成路線如下，回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為__________。(2)B中官能團(tuán)的名稱為_________；B→C、E→G的反應(yīng)類型分別為___________、__________。(3)C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________。
(4)含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體有_____種(不含D)，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為4∶3∶2的是_________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
B與NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合D的分子式可知C發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)生成D，D為 ，碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E和F發(fā)生取代反應(yīng)得到G和HCl，G和 發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HBr，H→I脫去H2O。
D為 ，含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體有 、 、 、 ，共12種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為4∶3∶2的是 。
(5)設(shè)計(jì)以F和CH2==CHCHO為起始原料，合成 的路線(其他試劑任選)。
4.(2022·廣東五華模擬)化合物M是滅活細(xì)菌藥物的前驅(qū)體。實(shí)驗(yàn)室以A為原料制備M的一種合成路線如圖所示：
回答下列問題：(1)A中含有的官能團(tuán)的名稱為_______；B物質(zhì)的化學(xué)名稱是_______。(2)由D生成E、由F生成G的反應(yīng)類型分別為__________、___________。
(3)由C生成D的化學(xué)方程式為_________________________________________________。
(4)同時(shí)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②含有—CN；③核磁共振氫譜確定分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶2∶1。
由題給信息推知，A為丙醇，B為 ，D為 ，E為 ，F(xiàn)為 。
由信息可知，M的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和—CN，則苯環(huán)上連接的基團(tuán)為—CN和—CH==CH2，核磁共振氫譜確定分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶2∶1，則為 。
(5)參照上述合成路線和信息，以 和 為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備 的合成路線。

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