第二單元 醛 羧酸第1課時 醛的性質(zhì)和應(yīng)用1．認(rèn)識醛的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2．認(rèn)識乙醛的化學(xué)性質(zhì)；3．了解醛類在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。 知識點(diǎn)01  醛類1．醛的概念(1)醛是烴基（或氫原子）與________相連而構(gòu)成的化合物。(2)醛的官能團(tuán)：________________________。(3)飽和一元醛的通式：________________，分子通式：________________。2．常見的醛(1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有________氣味，它們的沸點(diǎn)分別為-21 ℃和20.8 ℃，在水中的溶解度都________。(2)甲醛能使蛋白質(zhì)凝固，35%~40%的甲醛水溶液俗稱“____________”，可用作農(nóng)作物種子的_______及動物標(biāo)本的_______。知識點(diǎn)02  醛的性質(zhì)1．實(shí)驗(yàn)探究乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)銀鏡反應(yīng)①實(shí)驗(yàn)步驟：銀氨溶液的配制：向潔凈的試管中加入2%的AgNO3溶液，邊振蕩試管邊逐滴加入2%的稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解。銀鏡反應(yīng)：向銀氨溶液中滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水浴中加熱。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管壁有________________產(chǎn)生。③反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)①實(shí)驗(yàn)步驟：向試管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：________________________________。③有關(guān)化學(xué)方程式：________________________________________________________。2．醛的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)有關(guān)化學(xué)方程式：②與新制Cu(OH)2的反應(yīng)有關(guān)化學(xué)方程式：③催化氧化醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為羧酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：________________________________________________。(2)加成反應(yīng)在加熱、加壓和有催化劑(如Ni、Pt)存在的條件下，醛可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成______，化學(xué)方程式為：____________________________________________。3．檢驗(yàn)醛基的方法(1)與銀氨溶液反應(yīng)生成___________。(2)在堿性條件與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成______________________。【即學(xué)即練1】關(guān)于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列說法中，不正確的是(　　)A．三種分子屬于同系物B．都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．都能發(fā)生加成反應(yīng)D．三種分子中所有原子不可能都處于同一平面【即學(xué)即練2】下列操作不合適的是(　　)A．乙醛的銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中采用水浴加熱B．用通過盛溴水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的CH2CH2雜質(zhì)C．在乙醛還原新制Cu(OH)2的實(shí)驗(yàn)中，制Cu(OH)2時應(yīng)保持NaOH過量，可直接加熱D．配制銀氨溶液時，將AgNO3溶液滴入氨水中【即學(xué)即練3】下列各組物質(zhì)中既不是同系物也不是同分異構(gòu)體的是(　　)A．甲醛、丁醛　　　　 B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮  D．苯甲醛、對甲基苯甲醛【即學(xué)即練4】香草醛又名香蘭素，是食品和藥品的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：下列有關(guān)香草醛的說法不正確的是(　　)A．香草醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．在一定條件下1 mol香草醛可以與4 mol H2反應(yīng)C．香草醛遇FeCl3溶液變紫色D．香草醛既可與NaOH溶液反應(yīng)，也可與NaHCO3溶液反應(yīng) 考法01  醛類的特征反應(yīng)及含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)1．醛類的兩個特征反應(yīng)及—CHO檢驗(yàn) 銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀注意事項(1)試管內(nèi)壁必須潔凈(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量2．含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)方法(1)醛基和碳碳雙鍵性質(zhì)的比較 醛基碳碳雙鍵酸性KMnO4溶液褪色褪色溴水褪色褪色銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡不反應(yīng)新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀不反應(yīng)(2)含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)流程R—CH=CH—CHOR—CH=CH—COOH褪色【典例1】有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是????????????? (　　)A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水 考法02  醛的轉(zhuǎn)化和定量計算1．醛的氧化和還原規(guī)律RCH2OHRCHORCOOH2．醛基的定量計算(1)醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時，量的關(guān)系如下：1 mol～2 mol Ag；1 mol～1 mol Cu2O(2)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時可理解為(H2CO3)所以甲醛分子中相當(dāng)于有兩個，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時，可存在如下量的關(guān)系：1 mol～4 mol Ag；1 mol～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O【典例2】某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6 g銀，等物質(zhì)的量的該醛完全燃燒時生成7.2 g水，則該醛可能是(　　)A．乙醛　　B．丙醛　　C．甲醛　　D．丁醛 題組A  基礎(chǔ)過關(guān)練1．下列關(guān)于醛的說法中正確的是(　　)A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B．醛的官能團(tuán)是—COHC．甲醛和乙二醛互為同系物D．飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO通式2．下列化合物中，屬于醛類的是(　　)A．(CH3)2CH—OH  B．C．CH3CH2COOH  D．HCOOCH33．下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的說法中正確的是(　　)A．配制銀氨溶液時氨水必須過量B．1 mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2 mol AgC．銀鏡反應(yīng)通常采用水浴加熱D．銀鏡反應(yīng)后的試管一般采用稀硫酸洗滌4．有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關(guān)系。則下列推斷不正確的是(　　)A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液B．D能與NaOH反應(yīng)C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOD．B+D→E的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H55．某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成10.8 g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成6.72 L的CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則該醛可能是(　　)A．丙醛　      B．丁醛　      C．己醛　      D．苯甲醛6．α-鳶尾酮的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)A．α-鳶尾酮可能與某種酚互為同分異構(gòu)體B．α-鳶尾酮分子中有2個手性碳原子C．α-鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>7．甲烷經(jīng)過一系列反應(yīng)后能夠合成，合成路線如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)A．步驟2的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．可用紅外光譜鑒別甲醇和甲醛C．0.1 mol HCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成21.6 g AgD．步驟3的反應(yīng)條件和所需試劑為加熱、氧化銅8．兔兒草醛是一種常見的香料添加劑。由兔兒草醇制備兔兒草醛的反應(yīng)如圖，下列說法正確的是(　　)A．兔兒草醛的分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的二溴代物有4種B．兔兒草醇最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C．將兔兒草醇轉(zhuǎn)化為兔兒草醛所采用的試劑可以是“酸性K2Cr2O7溶液”D．兔兒草醇和兔兒草醛都能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)9．今有以下幾種化合物：甲：，乙：，丙：。(1)請寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：__________________。 (2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：___________________。 (3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。①鑒別甲的方法：___________________。 ②鑒別乙的方法：___________________。 ③鑒別丙的方法：___________________。 10．肉桂中含有肉桂醛，肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：+CH3CHO+H2O(1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：______________________。(任填兩種) (2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________。 (3)如何利用化學(xué)試劑區(qū)分A和B? ______________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4)請寫出同時滿足以下條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。 ①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu) 題組B  能力提升練1．下列關(guān)于醛的說法中，正確的是(　　)A．福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于食品保鮮處理B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2來鑒別C．用溴水檢驗(yàn)丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳雙鍵D．對甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子中存在醛基2．下列說法錯誤的是 (　　)A．飽和一元醛的通式可表示為CnH2n+1CHOB．屬于芳香烴C．所有醛類物質(zhì)中，一定含有醛基D．醛類物質(zhì)中不一定只含有一種官能團(tuán)3．茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于茉莉醛的敘述正確的是(　　)A．茉莉醛與苯甲醛互為同系物B．茉莉醛分子式為C14H18OC．茉莉醛能使溴水褪色，并只發(fā)生加成反應(yīng)D．在一定條件下，1 mol茉莉醛最多能與6 mol氫氣加成4．(1)做乙醛被新制氫氧化銅氧化的實(shí)驗(yàn)時，下列各步操作中：①加入0．5 mL乙醛溶液；②加入10%的氫氧化鈉溶液2 mL；③加入2%的CuSO4溶液4~5滴；④加熱試管。正確的順序是_________________。 (2)實(shí)驗(yàn)室配制少量銀氨溶液的方法：先向試管中加入________________，然后____________________，其反應(yīng)的離子方程式為______________________________________________________________，向銀氨溶液中滴加少量的乙醛，_________________，片刻即可在試管內(nèi)壁形成銀鏡，化學(xué)方程式為___________________________________________。  題組C  培優(yōu)拔尖練1．已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基醛：+如果將甲醛、乙醛、丙醛放在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)，最多可以形成羥基醛的種類是(　　)A．6種 B．7種 C．8種 D．9種2．已知醛或酮可與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格氏試劑是 (　　)A．與CH3CH2MgXB．CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC．CH3CHO與D．與3．人們能夠在昏暗的光線下看見物體，是因?yàn)橐暰W(wǎng)膜中的“視黃醛”吸收光線后，其分子結(jié)構(gòu)由順式轉(zhuǎn)變?yōu)榉词?/span>(如圖所示)，并從所在蛋白質(zhì)上脫離，這個過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦。下列有關(guān)“視黃醛”的說法正確的是(　　)A．“視黃醛”屬于烯烴B．“視黃醛”的分子式為C20H26OC．“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．在金屬鎳催化并加熱下，1 mol“視黃醛”最多能與5 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)4．化合物H[]是重要的有機(jī)物，可由E()和F[CH3CH(OH)CH3]在一定條件下合成(部分反應(yīng)物或產(chǎn)物省略，另請注意箭頭的指向)：已知以下信息：ⅰ．A屬于芳香烴；ⅱ．I的核磁共振氫譜有兩組峰，且峰的面積比為6∶1。回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (2)B→C和G→J兩步的反應(yīng)類型______________；________________。 (3) D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________。 (4)I的同系物K比I相對分子質(zhì)量大28，K有多種同分異構(gòu)體。①K的同分異構(gòu)體共________種。 ②若K不能發(fā)生消去反應(yīng)，則K的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。 5．有機(jī)化合物A為茉莉香型香料。(1)A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。 (2)C的分子結(jié)構(gòu)可表示為(其中R和R′代表不同的烴基)：A的化學(xué)式是__________，A可以發(fā)生的反應(yīng)是________(填字母)。 a．還原反應(yīng)　b．消去反應(yīng)　c．酯化反應(yīng)　d．水解反應(yīng)(3)已知含有烴基R的有機(jī)化合物R—OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R′的有機(jī)化合物R′—OH的類別屬于____________。 (4)A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。 (5)在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是__________________________________________________。 (6)在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R′含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有______種。

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