按鹵原子種類：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴
鹵代芳香烴(如 )
取代反應(yīng)：與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)，生成醇消去反應(yīng)：與強堿的醇溶液共熱，脫去鹵化氫，增加有機物 的不飽和度主要衍變關(guān)系(以1--溴丙烷為例)：
結(jié)構(gòu)特點：R—X，官能團(tuán)：
鹵代飽和烴(如C2H5Cl)鹵代不飽和烴(如CH2==CHCl)
按氫原子被烴基取代的數(shù)目：一級胺(伯胺)、二級胺(仲胺)和三級 胺(叔胺)按分子中含有氨基的數(shù)目：一元胺、二元胺、三元胺等
簡單的胺，命名時在烴基后直接加“胺”注意“氨”“胺”“銨”的用法
結(jié)構(gòu)特點：氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物
化學(xué)性質(zhì)：具有堿性，能和鹽酸反應(yīng) 例如： ＋HCl―→
苯胺 苯胺鹽酸鹽
結(jié)構(gòu)特點：羧酸分子中的羥基被氨基或烴氨基取代而成分類：按氮原子上取代基的多少分為伯、仲、叔酰胺三類物理性質(zhì)：除甲酰胺外，大部分是白色晶體，熔、沸點比相應(yīng)的羧酸高， 低級的酰胺能溶于水化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)
例如：RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl、RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
制備：可以通過氨氣(或胺)與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到，或用羧酸的銨 鹽加熱脫水得到應(yīng)用：優(yōu)良的溶劑、制藥、合成高分子化合物等
有機物基團(tuán)間的相互影響
甲基、羥基能使苯環(huán)上的鄰位、對位的氫原子更活潑，更 易被取代苯環(huán)影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它更易電離
重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：
碳鏈上引入碳碳雙鍵：鹵代烴、醇的消去反應(yīng)，炔的不完全加成碳鏈上引入鹵素原子：不飽和烴與X2、HX加成，醇與鹵化氫的 取代，烷烴、苯,　及其同系物的取代碳鏈上引入羥基：鹵代烴的水解，烯烴與水加成，醛、酮與H2 加成，酯的水解碳鏈上引入醛基：烯烴的氧化，醇的氧化碳鏈上引入羧基：苯的同系物和醛的氧化，酯的水解
考向一　新型高分子材料的合成1.(2021·北京,11)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如下圖。聚苯丙生(L)X為Y為已知：R1COOH＋R2COOH ＋H2O。
下列有關(guān)L的說法不正確的是A.制備L的單體分子中都有兩個羧基B.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)C.L中的官能團(tuán)是酯基和醚鍵D.m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響
2.(2021·湖北，11)聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對苯二酚和4,4′-二氯二苯砜在堿性條件下反應(yīng)，經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是A.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通過縮聚反應(yīng)制備C.對苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰D.對苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
聚醚砜是通過縮聚反應(yīng)得到的高分子化合物，不溶于水，A項錯誤，B項正確；
對苯二酚為對稱結(jié)構(gòu)，含有2種類型的氫原子，核磁共振氫譜有2組峰，C項錯誤；對苯二酚含有酚羥基，遇氯化鐵溶液顯紫色，D項錯誤。
3.(2020·北京，13)高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如圖：下列說法不正確的是A.試劑a是甲醇B.化合物B不存在順反異構(gòu)體C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)
根據(jù)分析，試劑a為CH3OH，名稱是甲醇，故A正確；化合物B為CH2==CH—O—CH3，碳碳雙鍵上的每個碳原子連接的兩個原子或原子團(tuán)不同時能形成順反異構(gòu)，B的結(jié)構(gòu)中其中一個雙鍵碳上連接的兩個原子相同，不存在順反異構(gòu)體，故B正確；
化合物C為 ，其結(jié)構(gòu)對稱，只含有一種氫原子，則核磁共振氫譜有一組峰，故C正確；聚合物M是由CH2==CH—O—CH3和 中的雙鍵上發(fā)生加成聚合反應(yīng)得到的，不是縮聚反應(yīng)，故D錯誤。
考向二　有機合成路線的設(shè)計4.(2021·江蘇，10)化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是A.1 ml X中含有2 ml碳氧π鍵B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同
醛基中含有1個碳氧π鍵，羥基中不含碳氧π鍵，則1 ml X中含有1 ml碳氧π鍵，A錯誤；Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中含手性碳原子，B錯誤；Z中含有酯基，不易溶于水，Y中含有羧基和羥基，易溶于水，C錯誤；X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同，均為 ，D正確。
5.[2021·浙江6月選考，31(1)(2)(3)(4)(6)]某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：
請回答：(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是________________；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。
由題給信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為 ；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Br。
(2)下列說法不正確的是____(填字母)。A.化合物B分子中所有的碳原子共平面B.化合物D的分子式為C12H12N6O4C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)
化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，化合物B中苯環(huán)的6個碳原子共平面，而苯環(huán)只含有兩個對位上的羧基，兩個羧基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，故A正確；D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，由此可知化合物D的分子式為C12H12N6O4，故B正確；
縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等小分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化合物F的聚合反應(yīng)不涉及小分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯誤；聚合物P中含有4n個酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)，故D正確。
(3)化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________________________________________。
中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、溴原子能與NaOH水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ＋4NaOH ＋ ＋2NaBr。
(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環(huán)狀化合物，用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)__________________。
化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化合物P，同時也可能發(fā)生1個D分子和1個F分子之間的加成反應(yīng)，對于后者情況，化合物D中的2個—N3官能團(tuán)與化合物F中的2個碳碳三鍵分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為 ，該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為C20H18N6O8，符合題意。
(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)______________________________________。
由逆向合成法可知，丙炔酸應(yīng)與 通過酯化反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，而 中的羥基又能通過 水解得到，乙烯與Br2加成可得 。
6.(2021·山東，19)一種利膽藥物F的合成路線如圖：
回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_________；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基?、诓荒馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)?、酆兴姆N化學(xué)環(huán)境的氫
A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說明具有對稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有 、 、 、 ，共有4種。
由題意分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為 ；
(2)檢驗B中是否含有A的試劑為____________；B→C的反應(yīng)類型為__________。
A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗B中是否含有A，若含有A，則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。
(3)C→D的化學(xué)方程式為__________________________________；E中含氧官能團(tuán)共____種。
學(xué)方程式為 ＋CH3OH ＋H2O；E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，其中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種。
C→D為 與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成 ，反應(yīng)的化
(4)已知： ，綜合上述信息，寫出由 和 制備 的合成路線________________________________________________。

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第一單元 鹵代烴

版本： 蘇教版 (2019)

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