
這是一份蘇教版 (2019)選擇性必修3第二單元 胺和酰胺課前預(yù)習(xí)課件ppt,共60頁。PPT課件主要包含了胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用,酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用,衍生物,三角錐形,一級(jí)胺,二級(jí)胺,RNH2,R2NH,R3N,一元胺等內(nèi)容,歡迎下載使用。
1.能從氨基和酰胺基成鍵方式的角度,了解胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 和分類,理解胺和酰胺的化學(xué)性質(zhì)。2.能與酯類比說明酰胺水解反應(yīng)的原理,能推理出酰胺水解反應(yīng) 后的產(chǎn)物。
1.胺的概念與分子結(jié)構(gòu)(1)概念:氨分子中的氫原子被 取代而形成的一系列的 。(2)分子結(jié)構(gòu):與氨氣相似,都是 。如圖:
2.胺的分類(1)根據(jù)氫原子被烴基取代的數(shù)目分為 (伯胺)、 (仲胺)、____ (叔胺)。
胺的結(jié)構(gòu)與分類如表所示:
(2)根據(jù)分子中含有氨基的數(shù)目分為 、 、 等。(3)根據(jù)烴基不同分為 ,代表物:乙胺 ; ,代表物: C6H5NH2。
3.胺的命名(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的胺常用普通命名法,在烴基后直接加“胺”。如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺類化合物則采用系統(tǒng)命名法,以烴為母體,氨基或烴氨基(—NHR,—NR2)作為取代基。(2)實(shí)例:CH3CH2CH2NH2 , 2-丙胺,
2-氨基己烷。
(3)注意:命名胺類化合物時(shí)應(yīng)注意“氨”“胺”“銨”字的用法。表示基團(tuán)時(shí)用“ ”,如甲氨基(CH3NH—);表示氨的烴類衍生物時(shí)用“ ”;表示胺的鹽時(shí)用“ ”。伯、仲、叔胺中分別含有 (—NH2)、 (—NH—)和次氨基( )。
4.胺的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用(1)與氨氣結(jié)構(gòu)相似,也具有 ,可以與酸反應(yīng)生成類似的銨鹽。例如,乙胺與鹽酸反應(yīng):CH3CH2NH2+HCl―→______________。胺的堿性比較弱,在其鹽中加入強(qiáng)堿,可得到有機(jī)胺。 +NaOH―→ 。在胺類藥物的合成中,常利用上述反應(yīng)將某些難溶于水、 的胺,轉(zhuǎn)化為可溶于水的銨鹽,增加藥物的穩(wěn)定性,便于保存和運(yùn)輸。
CH3CH2NH2+NaCl+H2O
(2)胺易溶于 ,而銨鹽溶于水但不溶于有機(jī)溶劑;向銨鹽溶液中加強(qiáng)堿,又轉(zhuǎn)化為有機(jī)胺。借助上述過程,實(shí)驗(yàn)室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。著名的抗瘧藥物奎寧就是從樹皮中提取出來的一種生物堿。(3) 為無色透明液體,溶于水和醇,具有擴(kuò)張血管的作用。它是制備藥物、乳化劑和殺蟲劑的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動(dòng)脈硬化的藥物。乙二胺與 作用,生成乙二胺四乙酸,簡(jiǎn)稱 ,它是重要的分析試劑。(4) 是一種在高分子合成中廣泛應(yīng)用的 ,它是合成化學(xué)纖維“ ”的主要原料。苯胺是染料工業(yè)中最重要的原料之一。
乙二胺[H2NCH2CH2NH2]
己二胺[H2N(CH2)6NH2]
(1)三甲胺的分子結(jié)構(gòu)為三角錐形( )(2)苯胺屬于二級(jí)胺( )(3)胺的堿性較強(qiáng),能與酸反應(yīng)生成銨鹽( )(4)己二胺屬于二元胺,是合成高聚物的主要原料( )(5)所有的胺均不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑( )
1.下列物質(zhì)中為叔胺的是A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NHC.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2
解析 叔胺又為三級(jí)胺,一個(gè)氮原子連接著三個(gè)烷基。
2.胺是指烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物,下列關(guān)于胺的說法錯(cuò)誤的是A.甲胺是甲基取代氨分子中的一個(gè)氫原子形成的B.胺類化合物含有的官能團(tuán)均只有一個(gè)—NH2C.苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +HCl―→D.三聚氰胺( )具有堿性
解析 胺可看作烴分子中的烴基取代氨分子中的氫原子得到的化合物,胺類化合物中除含氨基外,還可能含有碳碳雙鍵等官能團(tuán),A正確、B錯(cuò)誤;胺類化合物具有堿性,C、D正確。
1.酰胺的結(jié)構(gòu)和分類(1)酰胺是另一種含氮的烴的衍生物,是羧酸中的羥基被 或_______(—NHR或—NR2)取代而成。 官能團(tuán)相當(dāng)于羧基中的羥基被氨基取代得到的結(jié)構(gòu)單元。
在如圖乙酰胺分子結(jié)構(gòu)中,其左邊實(shí)線框中的部分稱為乙酰基、右邊虛線框中的部分稱為酰胺基(鍵)。
(2)分類及命名①根據(jù)氮原子上 的多少, 可以分為 三類。②簡(jiǎn)單酰胺,根據(jù)氨基所連的 名稱來命名。2.酰胺的物理性質(zhì)酰胺除甲酰胺外,大部分是 。酰胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)均比相應(yīng)的 高。低級(jí)的酰胺能 于水,隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大,酰胺的溶解度逐漸 。
3.常見酰胺的用途酰胺無堿性,一般認(rèn)為是 的化合物,通常可作為 。液態(tài)酰胺是有機(jī)物和無機(jī)物的優(yōu)良溶劑。(1)N,N-二甲基甲酰胺,簡(jiǎn)稱DMF(如圖),它不但可以溶解有機(jī)物,還可以溶解某些無機(jī)物,是一種性能優(yōu)良的溶劑。此外,N,N-二甲基甲酰胺還是有機(jī)合成的重要中間體,可用來制造農(nóng)藥殺蟲脒,還可用于合成維生素B6、撲爾敏等藥物。
N,N-二甲基甲酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
(2)“撲熱息痛”又叫 (如圖),是重要的解熱鎮(zhèn)痛藥。制藥工業(yè)上以對(duì)硝基氯苯為原料,經(jīng)過一系列反應(yīng),最后得到產(chǎn)物。
(3)許多高分子化合物中都存在 ,如高分子材料“尼龍-66”(如圖)。構(gòu)成生命體的基礎(chǔ)物質(zhì)蛋白質(zhì)中也含有酰胺鍵,在二肽、多肽及蛋白質(zhì)中,酰胺鍵又稱為 。
4.酰胺的化學(xué)性質(zhì)與制備(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和銨鹽,在堿性溶液中生成羧酸鹽和氨氣(或胺)。2CH3CONH2+2H2O+H2SO4 ______________________;CH3CONH2+NaOH _________________。(2)胺可以轉(zhuǎn)化成酰胺,酰胺又可以水解變成胺,常利用這種轉(zhuǎn)化關(guān)系來保護(hù)氨基。(3)酰胺可以通過氨氣(或胺)與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到,或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。如乙酰胺可以通過以下反應(yīng)合成:CH3COOH+NH3 ________________。
2CH3COOH+(NH4)2SO4
CH3COONa+NH3↑
CH3CONH2+H2O
1.查得乙酸和乙酰胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)如下:乙酸16.6 ℃、118 ℃,乙酰胺81 ℃、222 ℃。請(qǐng)解釋上述事實(shí)。
提示 跟氫鍵的強(qiáng)弱和數(shù)量有關(guān):①乙酰胺分子因有氮的孤電子對(duì)和氫的空軌道,其各分子之間能形成較牢固的氫鍵;②乙酰胺分子間可以形成三個(gè)氫鍵,乙酸分子間可以形成兩個(gè)氫鍵,乙酰胺分子間形成氫鍵的數(shù)量比乙酸多。
2.尿素屬于酰胺,其化學(xué)性質(zhì)具有酰胺的通性。請(qǐng)分別寫出尿素在酸性(H2SO4)、堿性(NaOH)條件下發(fā)生水解的化學(xué)方程式:_______________________________________________、________________________________________。
(NH4)2SO4+CO2↑
Na2CO3+2NH3↑
1.(2020·河北承德一中高二期末)科學(xué)家合成了一種高能量密度材料,合成該材料所需主要原料為草酰二肼(結(jié)構(gòu)如下),下列有關(guān)草酰二肼的說法不正確的是A.具有堿性B.完全水解可得3種化合物C.含有的官能團(tuán)也存在于蛋白質(zhì)分子中D.與聯(lián)二脲( )互為同分異構(gòu)體
解析 A項(xiàng),草酰二肼中含有氨基,所以能結(jié)合H+體現(xiàn)堿性,正確;B項(xiàng),草酰二肼中能水解的基團(tuán)是兩個(gè)對(duì)稱的酰胺鍵,水解產(chǎn)物有2種,錯(cuò)誤;C項(xiàng),蛋白質(zhì)可看作是氨基酸縮聚的產(chǎn)物,所以蛋白質(zhì)中有許多的酰胺基,正確;D項(xiàng),草酰二肼與聯(lián)二脲的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,正確。
2.某含氮有機(jī)物是化妝品、醫(yī)藥合成中的重要中間體,其分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。已知: +H2O + ,則下列有關(guān)說法不正確的是A.該化合物的分子式為C17H20N4O6B.酸性條件下加熱水解,有CO2生成C.酸性條件下加熱水解,向所得體系加堿后有NH3生成D.能發(fā)生酯化反應(yīng)
解析 由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式是C17H22N4O6,故A錯(cuò)誤;由題給信息可知,該有機(jī)物在酸性條件下加熱可發(fā)生水解,得到CO2(生成的H2CO3不穩(wěn)定,分解為CO2和H2O)、銨鹽(生成的NH3與酸反應(yīng)生成銨鹽),向所得體系再加堿后有NH3生成,故B、C正確;該有機(jī)物中含有羥基,能發(fā)生酯化反應(yīng),故D正確。
1.關(guān)于胺的下列說法錯(cuò)誤的是A.(CH3)3N既屬于三級(jí)胺,又屬于脂肪胺B.C6H5NH2的名稱為苯胺C.胺具有堿性,可與酸反應(yīng)生成銨鹽D.乙二胺具有擴(kuò)張血管的作用,屬于二級(jí)胺
解析 乙二胺屬于二元胺、伯胺、脂肪胺、一級(jí)胺。
2.(2020·濟(jì)南月考)卡莫氟具有抑制病毒復(fù)制的效果,可用于治療新型冠狀肺炎,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于卡莫氟的說法錯(cuò)誤的是A.分子式為C11H16O3N3FB.分子中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酰胺鍵和碳氟鍵C.該物質(zhì)既能發(fā)生加成反應(yīng),又能發(fā)生取代反應(yīng)D.1 ml該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗3 ml NaOH
3.貝諾酯是由阿司匹林、“撲熱息痛”經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如圖所示:
阿司匹林 撲熱息痛 貝諾酯
下列敘述錯(cuò)誤的是A.FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和“撲熱息痛”B.1 ml阿司匹林最多可消耗3 ml NaOHC.常溫下貝諾酯在水中的溶解度大于“撲熱息痛”D.C6H7NO是“撲熱息痛”發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物
解析 阿司匹林分子中無酚羥基,“撲熱息痛”有酚羥基,用FeCl3溶液可以區(qū)別,A正確;羧基、酯基、酚羥基均可與NaOH溶液反應(yīng),則1 ml阿司匹林最多可消耗3 ml NaOH,B正確;貝諾酯屬于酯類物質(zhì),不溶于水,則常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛,C錯(cuò)誤;“撲熱息痛”發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物為對(duì)羥基苯胺和乙酸,對(duì)羥基苯胺的分子式為C6H7NO,D正確。
4.羧酸與氨或胺在加熱條件下反應(yīng)生成酰胺,如下列反應(yīng)生成乙酰胺:CH3COOH+NH3 CH3CONH2+H2O。(1)苯甲酸與苯胺在180~190 ℃反應(yīng),其反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________________________________。
(2)這個(gè)反應(yīng)的一個(gè)重要應(yīng)用是二元酸與二元胺縮聚生成線型的聚酰胺。尼龍-66是由己二酸與己二胺按物質(zhì)的量1∶1在270 ℃ 1.01×108 Pa下縮合而成,該反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________________________________________________________________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH+nH2NCH2(CH2)4CH2NH2
題組一 胺的結(jié)構(gòu)、分類與命名1.下列說法錯(cuò)誤的是A.(CH3)2NH的分子結(jié)構(gòu)為三角錐形B.苯胺屬于一級(jí)胺C.三甲胺屬于三元胺D.與氮原子相連的兩個(gè)烴基可以相同,也可以不同
解析 三甲胺屬于三級(jí)胺,不屬于三元胺。
2.下列命名錯(cuò)誤的是A.(CH3CH2)3N 三乙胺
B. 對(duì)甲基苯胺
C. 3-丁胺
D.H2NCH2CH2NH2 乙二胺
解析 名稱為2-丁胺或2-氨基丁烷。
題組二 胺的性質(zhì)與應(yīng)用3.中草藥麻黃的主要成分麻黃堿(2-甲氨基-苯丙烷-1-醇)的結(jié)構(gòu)如圖所示,它的熔點(diǎn)只有79 ℃,魚腥味重,在臨床上用于治療習(xí)慣性支氣管哮喘,預(yù)防哮喘發(fā)作以及過敏等。下列說法錯(cuò)誤的是A.它可以發(fā)生酯化反應(yīng)B.它可以與鹽酸反應(yīng)生成麻黃堿鹽酸鹽C.麻黃堿易被氧化D.它遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
解析 麻黃堿含有醇羥基,能發(fā)生酯化反應(yīng),遇FeCl3溶液不顯紫色,故A正確、D錯(cuò)誤;麻黃堿含有氨基,顯堿性,能與鹽酸反應(yīng)生成鹽,故B正確;氨基易被氧化,故C正確。
4.奎寧是一種抗瘧疾藥物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖: ,下列說法正確的是A.奎寧的分子式是C20H25N2O2B.奎寧結(jié)構(gòu)中有一個(gè)二級(jí)胺C.它能與硫酸反應(yīng)生成鹽D.它可以發(fā)生水解反應(yīng)
解析 奎寧的分子式為C20H24N2O2,故A錯(cuò)誤;結(jié)構(gòu)中有一個(gè)三級(jí)胺 ,能與硫酸反應(yīng)生成鹽,B錯(cuò)誤、C正確;奎寧分子中沒有可以發(fā)生水解反應(yīng)的官能團(tuán),D錯(cuò)誤。
題組三 酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)5.避蚊胺的化學(xué)名稱為N,N-二乙基間甲苯甲酰胺,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。下列敘述正確的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.能發(fā)生酯化反應(yīng)C.一定條件下,既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH反應(yīng)D.一定條件下,避蚊胺可發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)
6.丙烯酰胺( )是一種無色晶體。淀粉類食品在高溫烹調(diào)下容易產(chǎn)生丙烯酰胺,過量的丙烯酰胺可引起食品安全問題。下列關(guān)于丙烯酰胺的敘述不正確的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能發(fā)生水解反應(yīng)C.酰胺屬于羧酸衍生物,性質(zhì)與羧酸類似D.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
解析 丙烯酰胺分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A、D正確;酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng),B正確;酰胺與羧酸官能團(tuán)不同,性質(zhì)不同,C錯(cuò)誤。
7.達(dá)菲是世界衛(wèi)生組織推薦的抗禽流感藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)它的說法錯(cuò)誤的是A.達(dá)菲是一種磷酸鹽B.達(dá)菲分子中含有酰胺鍵C.達(dá)菲的分子式為C16H31N2O8PD.1 ml達(dá)菲可與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,生成達(dá)菲時(shí)磷酸和氨基發(fā)生反應(yīng),所以達(dá)菲是一種磷酸鹽,A正確;達(dá)菲分子中含有酰胺鍵,B正確;由達(dá)菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C16H31N2O8P,C正確;酯基和酰胺鍵中的碳氧雙鍵不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),因此1 ml達(dá)菲可與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。
8.(2020·福建漳州月考)阿斯巴甜是一種人造甜味劑,其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)阿斯巴甜的說法正確的是A.分子式為C14H20N2O5B.分子中所有原子可能共平面C.分子中苯環(huán)上的二氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))D.該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)
解析 由結(jié)構(gòu)可知,阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5,故A錯(cuò)誤;阿斯巴甜分子中含有甲基,所有原子不能共平面,故B錯(cuò)誤;分子中苯環(huán)上的二氯代物有6種,故C錯(cuò)誤;分子中含—COOH,可發(fā)生酯化反應(yīng),含—COO—、—CONH—,可發(fā)生水解反應(yīng),故D正確。
9.(2020·江西南昌二中高二月考)波立維是國(guó)家引進(jìn)的新藥,它給中風(fēng)、心肌梗死等心臟病患者帶來福音。波立維屬于硫酸氫鹽,它的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于它的說法正確的是A.該物質(zhì)的化學(xué)式為C16H15ClSNO2·H2SO4B.1 ml該物質(zhì)最多可與6 ml氫氣反應(yīng)C.波立維能形成硫酸氫鹽與其結(jié)構(gòu)中的氮原子有關(guān)D.該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去 反應(yīng)
解析 由結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)的化學(xué)式為C16H16ClSNO2·H2SO4,故A錯(cuò)誤;酯基不能與氫氣反應(yīng),苯環(huán)、碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1 ml該物質(zhì)最多可與5 ml氫氣反應(yīng),故B錯(cuò)誤;波立維能形成硫酸氫鹽,表明其具有堿性,與其結(jié)構(gòu)中的氮原子(構(gòu)成氨基)有關(guān),故C正確;—Cl與苯環(huán)直接相連,該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
10.(2020·寧波北侖中學(xué)高二下期中)“甲型H1N1”流感疫情已構(gòu)成“具有國(guó)際影響的公共衛(wèi)生緊急事態(tài)”。已知扎那米韋是流感病毒神經(jīng)氨酸酶抑制劑,其對(duì)流感病毒的抑制是以慢結(jié)合的方式進(jìn)行的,具有高度特異性,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是A.該物質(zhì)的分子式為C12H19N4O7B.1 ml該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng),可以消耗 4 ml NaOHC.在一定條件下,該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)、 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.該物質(zhì)能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
解析 由結(jié)構(gòu)可知該有機(jī)物的分子式為C12H20N4O7,故A錯(cuò)誤;—CONH—、—COOH均能與NaOH反應(yīng),則1 ml該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng),可以消耗2 ml NaOH,故B錯(cuò)誤;該物質(zhì)中含有醇羥基,能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),故C正確;該物質(zhì)中含有醇羥基和碳碳雙鍵,能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,不含酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
11.(2020·湖北襄陽三中模擬)5-羥色胺最早是從血清中發(fā)現(xiàn)的,又名血清素。廣泛存在于哺乳動(dòng)物組織中,是一種抑制性神經(jīng)遞質(zhì)。已知五元氮雜環(huán)上的原子在同一平面上。下列有關(guān)說法正確的是A.5-羥色胺的分子式為C10H10N2OB.苯環(huán)上的一氯代物有2種C.該分子可發(fā)生加成、消去、中和等反應(yīng)D.一定共平面的C原子有9個(gè)
解析 根據(jù)結(jié)構(gòu)可知5-羥色胺的分子式為C10H12N2O,故A錯(cuò)誤;苯環(huán)上有3種氫原子,所以苯環(huán)上的一氯代物有3種,故B錯(cuò)誤;分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),氨基和酚羥基能發(fā)生中和反應(yīng),但是該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯(cuò)誤;該有機(jī)物中有9個(gè)C原子一定共平面,故D正確。
12.(2020·江蘇高二期中)某新型藥物H( )是一種可用于治療腫瘤的藥物,其合成路線如圖所示:
已知:①E的分子式為C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;②RCOOH (R為烴基);③ +RNH2 +HBr。
請(qǐng)回答下列問題:(1)D的官能團(tuán)名稱為___________;④的反應(yīng)類型是_________。
解析 A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B( ),A為 ;B( )中鹵素原子發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C為 ;C( )催化氧化生成D( );D( )在濃硫酸催化作用和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E( );
E在PBr3的作用下發(fā)生類似“已知②”的反應(yīng)生成F( );F( )和G( )發(fā)生類似“已知③”的反應(yīng)生成H( )。D為 ,含有羥基、羧基兩種官能團(tuán),反應(yīng)④為D( )在濃硫酸催化作用和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 。
(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。
解析 結(jié)合“已知③”可知G為 。
(3)寫出A→B的化學(xué)方程式:_______________________________。
解析 A→B即 與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成 ,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +Br2―→ 。
(4)D有多種同分異構(gòu)體,寫出同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________。ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色;ⅲ.1H核磁共振譜有4組峰。
解析 D為 ,其同分異構(gòu)體滿足:ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色,則含HCOO—,ⅲ.1H核磁共振譜有4組峰,滿足條件的有 或 。
13.乙酰苯胺是一種白色有光澤的片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末,是制備磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。乙酰苯胺的制備原理為 +CH3COOH +H2O。實(shí)驗(yàn)參數(shù)(見表):
注 刺形分餾柱的作用相當(dāng)于二次蒸餾,用于沸點(diǎn)差別很大的混合物的分離。
實(shí)驗(yàn)步驟:步驟1:在圓底燒瓶中加入無水苯胺9.2 mL,冰醋酸17.4 mL,鋅粉0.1 g,安裝儀器,加入沸石,調(diào)節(jié)加熱溫度,使分餾柱上端溫度控制在105 ℃左右,反應(yīng)約60~80 min,反應(yīng)生成的水及少量醋酸被蒸出。步驟2:在攪拌下,趁熱將燒瓶中的物料以細(xì)流狀倒入盛有100 mL冰水的燒杯中,劇烈攪拌,冷卻、結(jié)晶、抽濾、洗滌、干燥,得到乙酰苯胺粗品。步驟3:將此粗乙酰苯胺進(jìn)行重結(jié)晶,晾干、稱重、計(jì)算產(chǎn)率。
(1)步驟1中所選圓底燒瓶的最佳規(guī)格是_____(填字母)。a.25 mL b.50 mLc.150 mL d.200 mL
解析 在圓底燒瓶中加入無水苯胺9.2 mL,冰醋酸17.4 mL,總體積為26.6 mL,所以選用圓底燒瓶的最佳規(guī)格為50 mL。
(2)實(shí)驗(yàn)中加入少量鋅粉的目的是____________________________。
解析 由于苯胺不穩(wěn)定,容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯,加入還原劑Zn粉,可以防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化。
(3)從化學(xué)平衡的角度分析,控制分餾柱上端的溫度在105 ℃左右的原因是_________________________________________________________________。
解析 由于水的沸點(diǎn)是100 ℃,加熱至105 ℃左右,就可以不斷分離出反應(yīng)過程中生成的水,促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行,從而提高生成物的產(chǎn)率,所以控制分餾柱上端的溫度在105 ℃左右。
應(yīng)過程中生成的水,促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行,提高產(chǎn)品的產(chǎn)率
(4)洗滌乙酰苯胺粗品最合適的方法是___(填字母)。a.用少量冷水洗 b.用少量熱水洗 c.用酒精洗
解析 由于乙酰苯胺微溶于冷水,易溶于熱水、乙醇、乙醚,所以洗滌粗品最合適的方法是用少量冷水洗,以減少因洗滌造成的損耗。
(5)乙酰苯胺粗品因含雜質(zhì)而顯色,欲用重結(jié)晶進(jìn)行提純,步驟如下:熱水溶解、____、過濾、洗滌、干燥(選擇正確的操作并排序)。a.蒸發(fā)結(jié)晶 b.冷卻結(jié)晶c.趁熱過濾 d.加入活性炭
解析 乙酰苯胺粗品因含雜質(zhì)而顯色,欲用重結(jié)晶進(jìn)行提純,先將乙酰苯胺粗品用熱水溶解,加入活性炭,進(jìn)行脫色,趁熱過濾,冷卻結(jié)晶,正確的操作順序?yàn)閐cb。
(6)該實(shí)驗(yàn)最終得到純品8.1 g,則乙酰苯胺的產(chǎn)率是___%。
(7)如圖的實(shí)驗(yàn)裝置有1處錯(cuò)誤,請(qǐng)指出錯(cuò)誤之處:________________________。
尾接管和錐形瓶連接處密封
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