課題2 苯 酚 林則徐1.林則徐最著名的歷史功績(jī)是什么?2.虎門銷煙是使用何種藥品銷毀鴉片的?中國(guó)近代歷史上第一位民族英雄 苯酚的毒性 苯酚有毒。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,使用時(shí)一定要小心。如不慎將苯酚沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌,再用水沖洗。信息提示!一、苯酚的分子結(jié)構(gòu):苯基羥基2 、苯酚的分子結(jié)構(gòu)1、分子式:C6H6O3、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或 C6H5O H討論探究 對(duì)比苯,依據(jù)酚的定義(羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物),推測(cè)并填寫下表C6H6O?所有原子均一定共面嗎 苯酚的結(jié)構(gòu) 羥基對(duì)苯環(huán)的影響O H苯環(huán)羥基實(shí)驗(yàn)探究苯酚的物理性質(zhì) 閱讀課本,了解苯酚的物理性質(zhì),實(shí)驗(yàn)探究“…苯酚…在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃是,則能與水混溶。 …”無(wú)色晶體部分溶解全部溶解出現(xiàn)渾濁實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象演示實(shí)驗(yàn)溫馨提醒:出現(xiàn)渾濁的試劑保存好,待會(huì)還可用哦!從生活中來(lái)下面是苯酚軟膏的部分說(shuō)明書:【藥物相互作用】 不能與堿性藥物并用【注意事項(xiàng)】 1.用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤其是色澤變紅后。 2.連續(xù)使用一般不超過(guò)1周,如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn),請(qǐng)向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥, 用酒精洗凈。到化學(xué)中去推測(cè)苯酚可能具有哪些性質(zhì)?苯酚溶于酒精苯酚能與空氣反應(yīng)苯酚有酸性提出猜想實(shí)驗(yàn)探究設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),驗(yàn)證猜想生活中的化學(xué)二、苯酚的物理性質(zhì):環(huán)保知識(shí)點(diǎn)滴:隨著石油化工、有機(jī)合成和焦化工業(yè)的發(fā)展,產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水卻是有害的。酚的毒性會(huì)影響到水生物的生長(zhǎng)和繁殖,污染飲用水源,因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用,以做到化害為利,保護(hù)環(huán)境。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì): 應(yīng)具備兩種基團(tuán)的性質(zhì)。結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)預(yù)測(cè)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯基、羥基得出結(jié)論對(duì)比兩種基團(tuán)是否相互影響思考:哪幾類有機(jī)物中含有羥基?中性酸性苯酚的酸性有嗎?[實(shí)驗(yàn)1] 在試管中加入少量苯酚試液,加入數(shù)滴紫色石蕊試液,觀察現(xiàn)象。如何驗(yàn)證苯酚是否有酸性? 活動(dòng)與探究[實(shí)驗(yàn)2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液,滴在PH試紙上, 半分鐘內(nèi)與標(biāo)準(zhǔn)比色卡比較。[實(shí)驗(yàn)3]在苯酚試液[前面溶解的],逐滴加入NaOH溶液,觀察現(xiàn)象。(有明顯現(xiàn)象即停止加入,溶液備用) C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O結(jié)論:苯酚有弱酸性,因此又被稱為石炭酸。不變色PH約為5溶液渾濁變澄清苯酚不能使酸堿指示劑變色有酸性,但較弱電離思考:乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性,說(shuō)明了什么?結(jié)論:石炭酸酸性比碳酸弱,不能使酸堿指示劑變色H2CO3 > C6H5OH > HCO3-酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑苯環(huán)的影響三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.苯酚的弱酸性苯酚能與堿反應(yīng),體現(xiàn)出它的弱酸性。因此,苯酚俗稱石炭酸。苯酚為何會(huì)顯酸性?酸性有多強(qiáng)?說(shuō)明:①苯酚酸性很弱,比碳酸還弱。②不能使酸堿指示劑變色。③電離出氫離子的能力:碳酸>苯酚>碳酸氫根④液態(tài)苯酚可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。如何除去溶解在苯中少量的苯酚?怎樣證明苯酚的酸性?思路探究實(shí)驗(yàn)探究聯(lián)想:酸的一般通性設(shè)計(jì):酸的一般實(shí)驗(yàn) 1.與指示劑反應(yīng) 2.與金屬反應(yīng)3.與堿反應(yīng)4.與鹽反應(yīng) 1.苯酚與紫色石蕊反應(yīng)2.苯酚與鈉反應(yīng) 3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng) 4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)發(fā)現(xiàn)問(wèn)題 苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)探究1.苯酚與紫色石蕊反應(yīng)2.苯酚與鈉反應(yīng)3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象石蕊 不變色均有氣體產(chǎn)生,苯酚溶液與水的反應(yīng)更劇烈苯酚濁液變澄清苯酚濁液變澄清溫馨提醒:為科學(xué)對(duì)比,苯酚溶液與水的體積應(yīng)相等溫馨提醒:為節(jié)約藥品,苯酚濁液可用前面所留演示實(shí)驗(yàn)討 論 探 究1.苯酚與紫色石蕊反應(yīng)2.苯酚與鈉反應(yīng)3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象石蕊 不變色均有氣體產(chǎn)生,苯酚溶液與水的反應(yīng)更劇烈苯酚濁液變澄清苯酚濁液變澄清通過(guò)實(shí)驗(yàn)?zāi)隳艿贸瞿男┙Y(jié)論?實(shí)驗(yàn)結(jié)論苯酚 是弱酸甲、乙兩同學(xué)分別寫出下列苯酚與碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式,回顧剛才的實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象(剛才未觀察仔細(xì)可再做一遍),判斷哪個(gè)同學(xué)書寫正確,并說(shuō)明理由。甲:乙:由上述問(wèn)題你能得出的結(jié)論是什么?碳酸的酸性與苯酚相比,誰(shuí)更強(qiáng)呢?如何證明?【答案】甲書寫正確,因?yàn)閯偛诺谋椒优c碳酸鈉反應(yīng)并無(wú)氣體放出【答案】酸性: 層層遞進(jìn) 步步探究1.3.2.實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作 向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w,觀察現(xiàn)象,得出結(jié)論。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論圓底燒瓶中產(chǎn)生氣泡試管中出現(xiàn)渾濁溫馨提醒:無(wú)論二氧化碳過(guò)量與否,該反應(yīng)均生成碳酸氫鈉2、苯與溴的取代反應(yīng)注意:①濃溴水使苯酚再苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響,使取代更易進(jìn)行。②溴取代再苯環(huán)的鄰、對(duì)位。③反應(yīng)靈敏,可用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定。但不能測(cè)定苯酚的存在。發(fā)現(xiàn)問(wèn)題苯酚還能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)? 苯酚的取代反應(yīng) 比較苯酚與苯一樣含有苯環(huán)推測(cè)苯酚與苯一樣能發(fā)生取代反應(yīng)探究往苯酚溶液中逐滴滴入濃溴水觀察一開始局部產(chǎn)生沉淀,振蕩后沉淀消失,繼續(xù)滴入濃溴水,最后能產(chǎn)生穩(wěn)定沉淀苯酚能與溴發(fā)生反應(yīng),反應(yīng)生成的沉淀能溶于過(guò)量的苯酚溶液中總結(jié)發(fā)現(xiàn)問(wèn)題苯與液溴苯酚與濃溴水鐵做催化劑不用催化劑,不用加熱一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子溴苯2,4,6—三溴苯酚與溴取代,苯酚比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響,使苯環(huán)上羥基相連碳的鄰位、對(duì)位氫原子變得活潑,比苯及其同系物易于發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)苯、苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)的比較苯酚如何與溴發(fā)生取代反應(yīng)?反應(yīng)特點(diǎn)與苯一樣嗎?3、顯色反應(yīng)(特征反應(yīng)) 遇FeCl3溶液顯紫色,利用這一反應(yīng)可用于檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在。 這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過(guò)來(lái),也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3發(fā)現(xiàn)問(wèn)題 苯酚比苯多了一個(gè)羥基,它有什么與苯完全不同的性質(zhì)嗎? 苯酚的顯色反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論溶液呈紫色苯酚與三氯化鐵的反應(yīng)同苯酚與溴的反應(yīng)一樣,都很靈敏,均可用來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在四、苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑小結(jié)苯酚的物理性質(zhì) 色、態(tài)、味、溶解性、毒性、腐蝕性。苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.酸性 2.取代反應(yīng) 3.顯色反應(yīng) 4.氧化反應(yīng)CH3CH2OH拓展視野苦味酸,炸藥酚苯環(huán)上的反應(yīng)——取代再見(jiàn)再見(jiàn)

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