第二節(jié) 研究有機化合物的一般方法1.2.1 有機物的分離、提純一、研究有機化合物的基本步驟研究有機化合物一般要經過一下幾個基本步驟,每個步驟中都有幾個常用的基本方法。二、有機物的分離、提純1.物質的分離1)分離原則把混合物中個組分物質逐一分開,得到各純凈物。分離過程中要盡力減少各組分物質的損失,各組分物質鹽盡可能純凈。2分離方法物理方法:過濾、重結晶、分液、萃取、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、滲析等。化學方法:加熱分解、氧化還原轉化、生成沉淀。2.物質的提純1)概念    提純是采用物理或化學方法將物質中的雜質除去的過程。它和分離的主要區(qū)別在與除去的雜質可以不恢復。2)物質的提純3物質提純的要求①過量:為除盡雜質,除雜試劑一般要過量。②后除前:加入試劑的順序,后面的試劑能夠把前面的試劑除盡。③除雜途徑必須最佳。三、有機物的分離、提純方法從天然資源中提取有機化合物,通常得到含有雜質的粗產品。提純含雜志的有機化合物的基本方法是利用有機化合物與雜質物理性質的差異將它們分離。在有機化學中常用的分離和提純的方法有蒸餾、萃取、重結晶等。 1蒸餾、分離和提純 液態(tài) 有機化合物的常用方法(1)適用范圍分離、提純的有機物 熱穩(wěn)定性較高 ,其沸點與雜質的沸點相差 較大 。(2)實驗裝置(填儀器名稱)【注】溫度計水銀球位于 蒸餾燒瓶支管口下沿 。碎瓷片的作用: 使液體平穩(wěn)沸騰,防止暴沸 冷凝管中水流的方向是 口進入, 口流出。④錐形瓶不能蓋塞,避免裝置內壓強過大。2萃取分為 - 萃取和 - 萃取。(1)萃取的原理-液萃取是利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的 溶解性 不同將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。-液萃取是利用 溶劑 固體物質 中溶解出待分離組分的過程。(2)萃取劑的條件及常用試劑萃取劑的條件:①萃取劑與原溶劑不能互溶,且不與溶質反應。             待分離組分在萃取劑中的溶解度較 ;常用的萃取劑有 乙醚 、 乙酸乙酯 、二氯甲烷等。(3)分液:將萃取后的兩層液體分開的操作(4)主要玻璃儀器為 分液漏斗 、燒杯。【注】①分液漏斗使用需先檢查是否漏液。②分液是萃取的一個步驟,用于分離互不相溶的液體物質。      ③分液操作:打開分液漏斗上方玻璃塞和打開分液漏斗下方的活塞,先將下層液體從下口放出,關閉下方活塞,再將下層液體從下口放出。3重結晶提純 固體 有機化合物常用的方法。(1)原理:利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的 溶解度 不同而將雜質除去。(2)溶劑的選擇雜質在所選溶劑中的溶解度 很大或溶解度很小 易于除去。被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大能夠進行冷卻結晶 。【實驗】提純粗苯甲酸苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶,其結構可表示為熔點122 ℃,沸點249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有機溶劑苯甲酸在水中的溶解度如下:溫度/255075溶解度/g0.340.852.2 過程如圖:溶解粗苯甲酸時加熱的作用促進苯甲酸的快速溶解趁熱過濾的目的防止苯甲酸析出,使苯甲酸與不溶雜質分離。檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈的操作:取提純的苯甲酸少許,加入水溶解,然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液,若無沉淀,說明苯甲酸中NaCl已除凈。【注】結晶與重結晶的比較 結晶重結晶不同點含義物質從溶液中以晶體形式析出的過程將晶體溶于溶劑,使之重新從溶液中結晶析出的過程相關操作先蒸發(fā),后結晶先溶解,后結晶目的獲得晶體提純或分離物質相同點操作方法相同,都需要加熱  【拓展】色譜法      當樣品隨著流動相經過固定相時,因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現分離,這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法。常用的固定相有硅膠、氧化鋁等。 練習1.選擇下列實驗方法分離提純物質,將分離提純方法的序號填在橫線上。A.萃取 B.重結晶 C.分液 D.蒸餾 E.過濾 F.洗氣(1) ____________分離水和汽油的混合物。(2) ____________分離四氯化碳 (沸點為76.75 )和甲苯(沸點為110.6 )的混合物。(3) ____________提取碘水中的碘(4) ____________除去混在乙烷中的乙烯。(5) ____________從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。答案 (1)C (2)D (3)A (4)F  (5)B解析 (1)水與汽油分層。(2)二者互溶,但沸點不同。(3)碘易溶于有機溶劑。(4)乙烯與溴水反應,而乙烷不能。(5)硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。練習2.下列操作中選擇的儀器正確的是(  )分離汽油和氯化鈉溶液 從含Fe3的自來水中得到蒸餾水 分離氯化鉀和二氧化錳混合物 從食鹽水中提取溶質A丁 丙 甲 B乙 丙 甲 C丁 丙 乙 D丙 乙 丁 答案 A解析 汽油和氯化鈉溶液不互溶,可用分液法分離;從含Fe3的自來水中得到蒸餾水,可利用蒸餾法;氯化鉀易溶于水,二氧化錳難溶于水,可溶解后過濾分離;從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體,可蒸發(fā)結晶。練習3.下列有關實驗的說法錯誤的是(  )A.在蒸餾實驗中,溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點B.用結晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物,用分液法分離水和硝基苯的混合物C.在重結晶的實驗中,使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質的損失D.作為重結晶實驗的溶劑,雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響應該很大答案 D解析 在蒸餾實驗中,溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點,故A正確;硝酸鉀的溶解度隨溫度升高而急劇增大,氯化鈉的溶解度隨溫度變化很小,所以用結晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物,水和硝基苯不互溶,所以用分液法分離水和硝基苯的混合物,故B正確;在重結晶實驗中,要求被提純物和雜質的溶解度隨溫度的變化差別很大,雜質在此溶液中的溶解度受溫度影響不一定很大,故D錯誤。練習4.下列有關苯甲酸重結晶實驗操作中說法正確的是(  )A粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾B趁熱過濾中,為了防止苯甲酸結晶,可先將漏斗進行預熱C趁熱過濾后,為了析出更多晶體,熱濾液用冰鹽水充分冷卻,同時縮短結晶的時間D溫度越低,苯甲酸的溶解度越小所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結晶實驗答案 B 解析   粗苯甲酸加熱溶解后,為防止苯甲酸晶體提前析出,滯留在過濾器中,需在過濾前適當稀釋,不能直接過濾,A項錯誤;漏斗進行預熱,可減小溫差,B項正確;趁熱過濾后,用冰鹽水冷卻形成的結晶很小,比表面積大,吸附的雜質多,C項錯誤;重結晶過程中溫度太低,雜質的溶解度也會降低,部分雜質也會析出,達不到提純苯甲酸的目的,D項錯誤。練習5下列說法不正確的是(  )A.蒸餾是分離、提純液態(tài)有機化合物的常用方法B.重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑C.萃取包括液-液萃取和固-液萃取D.研究有機化合物可首先進行元素定量分析,再分離、提純答案 D解析 研究有機化合物的基本步驟首先應該是分離、提純,然后再進行元素定量分析,所以D不正確。練習6. (1)下圖是一套蒸餾裝置圖,圖中存在的錯誤有:______________________________(2)若用蒸餾的方法分離甘油(沸點290 )和水的混合物,被蒸餾出來的物質是________(3)若用蒸餾的方法分離出CCl4(沸點為76.8 )中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸點為45 ),應控制溫度在________。答案 (1)溫度計位置錯誤,冷凝管進出水方向不對,沒有加碎瓷片 (2)水 (3)45 解析 (1)蒸餾裝置圖中錯誤有:溫度計水銀球未位于蒸餾燒瓶的支管口處;冷凝管的冷卻水未下進上出;沒有加碎瓷片。(2)水的沸點低于甘油,故被蒸餾出來的物質為水。(3)乙醚的沸點為45 ,故應控制溫度為45 。  

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第二節(jié) 研究有機化合物的一般方法

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