1 體系構(gòu)建 · 串真知
2 真題回放 · 悟高考
1．有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式；(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)；
(4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(5)能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物；(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。2．烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；(3)了解烴及其衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法；(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。
3．糖類、油脂和蛋白質(zhì)(1)了解糖類、油脂和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用；(2)了解糖類、油脂和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4．合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義；(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為____________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_______________________________。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為____________________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為____________。
(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有_____種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為______。
2．(2020·全國卷Ⅱ·36)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______________________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為____________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為__________________________________。
3－甲基苯酚(或間甲基苯酚)
(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_____個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。①含有兩個(gè)甲基；②含有酮羰基(但不含C═══C═══O)；③不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。a．4　　　　　b．6　　　　　c．8　　　　　d．10其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。
2－羥基苯甲醛(水楊醛)
(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為______________________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱______________；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為_____。
(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1 ml M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 ml二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。
隨著R′體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R′
4．(2019·全國卷Ⅰ，36)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：
回答下列問題：(1)A中的官能團(tuán)名稱是________。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳_________。
(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________________ (不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))。(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是_________________________。(5)⑤的反應(yīng)類型是____________。
C2H5OH/濃H2SO4、加熱
5．(2019·全國卷Ⅱ，36)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：
回答下列問題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為________，C中官能團(tuán)的名稱為__________、________。(2)由B生成C的反應(yīng)類型為____________。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_______________________________ ________________________________________________________。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式_______________、_________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。
【解析】　(1)由烯烴A的分子式C3H6可知A為丙烯(CH2═══ CHCH3)，根據(jù)反應(yīng)條件和B的分子式可知B為CH2═══CHCH2Cl，由B、C的分子式可知CH2═══CHCH2Cl與HOCl(次氯酸)發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OHCHClCH2Cl或CH2ClCHOHCH2Cl，官能團(tuán)的名稱為氯原子、羥基。(2)由(1)分析可知B生成C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。
(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 ml單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，則G的n值理論上應(yīng)等于_____。
(6)由已知信息②③知，每發(fā)生反應(yīng)②生成1 ml醚鍵，同時(shí)生成1 ml NaCl和1 ml H2O，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，即生成10 ml NaCl和10 ml H2O，則D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 ml單一聚合度的G時(shí)共形成10 ml與反應(yīng)②類似的醚鍵，即1個(gè)G分子中含有10個(gè)反應(yīng)②形成的醚鍵，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式，可知n值理論上應(yīng)等于8。
6．(2019·全國卷Ⅲ，36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：
間苯二酚(1,3－苯二酚)
(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響如表：
上述實(shí)驗(yàn)探究了__________和____________對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究__________________________等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式___________________________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1 ml的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。
不同催化劑(或溫度等)
高考中有機(jī)綜合題主要以有機(jī)物的推斷和合成路線為載體，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等，考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式等知識、題型結(jié)構(gòu)合理，命題保持穩(wěn)定，預(yù)測2021年高考仍將保持往年考查方式，測重有機(jī)物衍變過程中碳架結(jié)構(gòu)的構(gòu)建及有機(jī)物官能團(tuán)的衍變，注意在新情境中新知識、新信息的分析和應(yīng)用。
3 知識深化 · 精整合
一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2.有機(jī)物原子共面共線的解題思路(1)“等位代換不變”原則：基本結(jié)構(gòu)上的氫原子，無論被什么原子替代，所處空間結(jié)構(gòu)維持原狀。(2)單鍵可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。(3)若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，且不是單鍵，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。(4)分拆原則。可把復(fù)雜的構(gòu)型，分拆成幾個(gè)簡單構(gòu)型，再分析單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)可能的界面。
3．有機(jī)反應(yīng)類型的推斷(1)由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點(diǎn)，如取代反應(yīng)的特點(diǎn)就是有上有下。(2)由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型。
(3)鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、皂化反應(yīng)、分子間脫水等反應(yīng)，本質(zhì)上均屬于取代反應(yīng)。(4)有機(jī)物的加氫、脫氧均屬于還原反應(yīng)；脫氫、加氧均屬于氧化反應(yīng)。
二、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與判斷1．常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)
2．解題思路(1)思維流程①確定官能團(tuán)——根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。②確定思維順序——結(jié)合所給有機(jī)物有序思維：碳鏈異構(gòu)―→官能團(tuán)位置異構(gòu)―→官能團(tuán)類別異構(gòu)。③確定答案——確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)要求書寫結(jié)構(gòu)簡式。
(2)注意事項(xiàng)①從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征。官能團(tuán)異構(gòu)：a.二烯烴和炔烴．b.醛與酮、烯醇；c.芳香醇與酚、醚；d.羧基、酯基和羥基醛；e.氨基酸和硝基化合物等。②書寫要有序進(jìn)行。如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。
③“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。④“濃HNO3(濃H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。⑤“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。⑥“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。(2)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)①使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。②使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳原子上有氫原子)。
③遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)分子中含有—CHO。⑤加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。
③由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速解題。④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH寫—COOH的相對位置。
4.有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因?yàn)榉恿u基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變成—ONa，將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如由對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中，應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。若先還原—NO2生成—NH2，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化—CH3時(shí)，—NH2也會(huì)被氧化。
4 典題精研 · 通題型
角度一　有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)(2020·長沙模擬)有機(jī)物G是合成治療惡心、嘔吐藥物——鹽酸阿扎司瓊的一種中間體，其合成路線如下：
考點(diǎn)一　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
回答下列問題：(1)物質(zhì)G在核磁共振氫譜中顯示有_____種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為：_________________。
(2)寫出物質(zhì)C、F的結(jié)構(gòu)簡式：______________、_____________。(3)指出反應(yīng)④的反應(yīng)類型：____________。(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式___________________________________。(5)實(shí)際生產(chǎn)過程中D的產(chǎn)率較低。請從C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)條件分析原因并提出改進(jìn)措施：____________________________________ _____________。
C物質(zhì)中有酚羥基，易被氧化將酚羥基
(6)寫出兩種滿足下列條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________。①分子組成比D少一個(gè)氧原子②苯環(huán)上的一氯代物只有一種③1 ml該物質(zhì)最多可以和含4 ml NaOH的溶液反應(yīng)(不考慮苯環(huán)上鹵原子的水解)④不能使FeCl3溶液顯紫色。
角度二　有機(jī)物的性質(zhì)(2020·福州模擬)有機(jī)物A、B結(jié)構(gòu)如圖：完成下列填空：(1)等物質(zhì)的量的A和B，分別和足量氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)，消耗氫氧化鈉物質(zhì)的量之比為________。
Na2CO3、NaHCO3、銀氨溶液、新制Cu(OH)2等
1．芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。
請回答下列問題：(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應(yīng)類型分別為____________、____________、__________________________、____________、____________。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________；G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①C→A：_______________________________________________
(1)(2018·全國卷Ⅰ·36節(jié)選)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：
考點(diǎn)二　限定條件下同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目判斷
寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)__________________________。
(2)(2018·全國卷Ⅱ·36節(jié)選)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：
F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有_____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。
(3)(2018·全國卷Ⅲ·36節(jié)選)近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr—Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：
2．根據(jù)要求回答下列問題：(1)(2015·全國卷Ⅱ節(jié)選)HOOC(CH2)3COOH的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_____種(不含立體異構(gòu))。①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是______________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
(1)(2018·全國卷Ⅰ節(jié)選)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：
考點(diǎn)三　有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
(3)(2016·全國卷Ⅰ節(jié)選)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：
參照上述合成路線，以(反，反)－2,4－己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對苯二甲酸的合成路線。
角度一　有機(jī)合成(2020·江蘇高考·18)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：
考點(diǎn)四　有機(jī)化合物的合成與推斷
(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、________和______________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)C→D的反應(yīng)類型為____________。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α－氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1且含苯環(huán)。
角度二　有機(jī)推斷(2020·大連模擬)藥物中間體Q、醫(yī)用材料PVA的合成路線如圖。
(3)E的化學(xué)名稱是____________。(4)F的含有碳碳雙鍵和酯基的同分異構(gòu)體有_____種(含順反異構(gòu)體，不含F(xiàn))，其中核磁共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________。(5)G→X的化學(xué)方程式是_____________________________________ ____________________________。
CH2═══C(CH3)OOCH
(6)W能發(fā)生聚合反應(yīng)，所形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。
(7)將下列E＋W→Q的流程圖補(bǔ)充完整(在虛線框內(nèi)寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式)：_____________________________________________。
4．(2020·成都模擬)化合物H是一種香料合成中間體，其合成路線如圖：
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________________。(2)A到B的反應(yīng)方程式是__________________________________ _______。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式是____________。(4)④的反應(yīng)類型是____________。(5)H中的含氧官能團(tuán)的名稱是______________________。
5．(2020·石嘴山模擬)化合物Ⅰ是合成抗心律失常藥普羅帕酮的前驅(qū)體，其合成路線如下：
回答下列問題：(1)A的名稱________________。B的分子式為_________。(2)A生成B的反應(yīng)類型是____________；C生成D的反應(yīng)類型是____________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________；H的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(4)化合物E中含有的兩種官能團(tuán)名稱分別是______________、________________；寫出一種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)②核磁共振氫譜上顯示4組峰

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專題二十 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) -2023屆（新高考）高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課件

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高考化學(xué)（重慶）二輪復(fù)習(xí)課件：專題十二 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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