1 體系構(gòu)建 · 串真知
2 真題回放 · 悟高考
1．了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2．了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3．掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。4．了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。
5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。6．了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7．了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。8．了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。9．以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。
【解析】　根據(jù)該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)可以確定其分子式為C14H14O4，A敘述正確；該有機(jī)物的分子在有羥基，且與羥基相連的碳原子上有氫原子，故其可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，能使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B敘述不正確；該有機(jī)物的分子中有酯基，故其能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C敘述正確；該有機(jī)物分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故其可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，D敘述正確。
3．(2020·全國卷Ⅲ·8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：
下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯(cuò)誤的是(　　)A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個(gè)碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)【解析】　該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子含有21個(gè)碳原子，故B正確；該物質(zhì)含有羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；該物質(zhì)含有普通羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯(cuò)誤。
【解析】　化合物2－苯基丙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以可以使稀高錳酸鉀溶液褪色，A不正確；含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)，B正確；由于碳碳雙鍵和苯環(huán)之間是單鍵且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正確；該有機(jī)物屬于烴，不易溶于水。
5．(2019·全國卷Ⅱ·7)“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”是唐代詩人李商隱的著名詩句，下列關(guān)于該詩句中所涉及物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是(　　)A．蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)B．蠶絲屬于天然高分子材料C．“蠟炬成灰”過程中發(fā)生了氧化反應(yīng)D．古代的蠟是高級(jí)脂肪酸酯，屬于高分子聚合物
【解析】　蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，蠶絲屬于天然高分子材料，A、B正確；蠟燭燃燒過程中有機(jī)物發(fā)生氧化反應(yīng)，C正確；高級(jí)脂肪酸酯屬于油脂，不是高分子聚合物，D錯(cuò)誤。
6．(2019·全國卷Ⅱ·13)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)A．8種B．10種C．12種D．14種
7．(2019·全國卷Ⅲ·8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3－丁二烯【解析】　有機(jī)物中如果有碳原子形成4個(gè)單鍵時(shí)，四個(gè)單鍵指向四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，該有機(jī)物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，不可能所有原子共平面，A、B、C錯(cuò)誤。1,3－丁二烯中兩個(gè)雙鍵確定的兩個(gè)平面以單鍵連接，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所有原子可能共平面，D正確。
9．(2018·全國卷Ⅱ，9)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。
光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是(　　)
【解析】　甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，因此觀察到試管內(nèi)顏色變淺，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4為油狀液體，且氯氣易溶于有機(jī)物，故觀察到試管內(nèi)壁有淺黃色的油狀液滴，只有CH3Cl和HCl為氣體，且HCl易溶于水，因此反應(yīng)后氣體的體積減小，導(dǎo)致試管內(nèi)壓強(qiáng)減小，飽和食鹽水會(huì)進(jìn)入試管內(nèi)形成一段水柱，因此答案為D。
10．(2018·全國卷Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)誤的是(　　)A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯
【解析】　在苯乙烯的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，A項(xiàng)苯乙烯與液溴在FeBr3的催化作用下能取代苯環(huán)上的氫，故A說法正確；B項(xiàng)苯乙烯中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，故B說法正確；C項(xiàng)苯乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代，產(chǎn)物不是氯代苯乙烯，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)苯乙烯中的碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯。
高考對(duì)有機(jī)化學(xué)部分的知識(shí)考查形式比較穩(wěn)定，預(yù)測(cè)2021年高考將延續(xù)這樣的命題風(fēng)格，難度會(huì)有所下降，仍可能以某一未知多官能團(tuán)有機(jī)物出發(fā)，重點(diǎn)仍是對(duì)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、對(duì)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等角度命題。復(fù)習(xí)時(shí)要全面掌握烷、烯、苯、乙醇、乙酸等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有機(jī)反應(yīng)類型，有機(jī)物的制備、鑒別、分離等知識(shí)。
3 知識(shí)深化 · 精整合
1．常見有機(jī)物或官能團(tuán)與其性質(zhì)的關(guān)系
2.突破有機(jī)物分子中原子共面的判斷(1)明確三種典型模型
4．同分異構(gòu)體的五種判斷方法(1)基團(tuán)連接法。將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種。(2)換元法。將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位替代時(shí)，同分異構(gòu)體種數(shù)相同。如：乙烷分子中共有6個(gè)氫原子，若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。
(3)等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)。①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效。②同一個(gè)碳的甲基氫原子等效。③分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl，再除去相同的重復(fù)個(gè)體。(5)組合法。飽和一元酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，共有m×n種酯。
強(qiáng)調(diào)：(1)一元取代物的種數(shù)判斷關(guān)鍵是注意結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性；(2)二元取代物的種數(shù)確定要點(diǎn)是思維的有序性，才能避免重復(fù)與遺漏；(3)酯類同分異構(gòu)體種數(shù)則要注意碳原子在酸與醇中的分割，以及酸和醇的種數(shù)確定。
5．三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)的比較
4 典題精研 · 通題型
角度一　陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(2020·成都模擬)微信熱傳的“苯寶寶表情包”可看作是由苯衍生的物質(zhì)配以相應(yīng)文字形成的(如圖)。下列說法正確的是(　　)
考點(diǎn)一　有機(jī)物的組成、性質(zhì)與應(yīng)用
A．化合物(A)不能與乙醇發(fā)生反應(yīng)B．化合物(B)分子式為C6H6Cl6C．化合物(B)可通過苯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)制得D．1 ml化合物(A)可與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】　D【解析】　根據(jù)(A)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有羧基，故其能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；根據(jù)(B)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其分子式為C6Cl6，故B錯(cuò)誤；苯的分子式為C6H6，(B)的分子式為C6Cl6，Cl取代苯環(huán)上的H原子，屬于取代反應(yīng)，不是加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；(A)中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即1 ml化合物(A)能與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。
角度二　有機(jī)反應(yīng)類型的判斷(2020·綿陽模擬)烏頭酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于烏頭酸的說法錯(cuò)誤的是(　　)A．分子式為C6H6O6B．烏頭酸能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)C．烏頭酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．含1 ml烏頭酸的溶液最多可消耗3 ml NaOH
【解析】　根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其化學(xué)式為C6H6O6，A正確；烏頭酸含有羧基和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯(cuò)誤；烏頭酸含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；含有3個(gè)羧基，含1 ml烏頭酸的溶液最多可消耗3 ml NaOH，D正確。
角度三　常見有機(jī)物的綜合考查(2020·昆明模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是(　　)A．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵B．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色C．氯苯分子中所有原子都處于同一平面D．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—C3H6Cl取代，形成的同分異構(gòu)體有9種
【解析】　只有乙烯中含有碳碳雙鍵、聚氯乙烯和苯分子中沒有碳碳雙鍵，故A錯(cuò)誤；油脂中的油能使酸性KMnO4溶液褪色，故B錯(cuò)誤；苯是平面結(jié)構(gòu)，氯苯是苯分子中的一個(gè)氫原子被氯原子代替，所以氯苯分子中所有原子也都處于同一平面，故C正確；—C3H6Cl有5種結(jié)構(gòu)，甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—C3H6Cl取代，形成的同分異構(gòu)體有15種，故D錯(cuò)誤。
考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，涉及油脂的氫化、糖類的組成結(jié)構(gòu)及有機(jī)物的鑒別等。(1)常見能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等；(2)選擇用水鑒別的有機(jī)物通?？蓮乃苄约芭c水的密度比較角度分析，如存在與水不混溶的，難溶于水但密度有比水大的、有比水小的，即可用水鑒別。
1．(2020·衢州模擬)山道年蒿中提取出一種具有明顯抗癌活性的有機(jī)物X，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(　　)A．該物質(zhì)的分子式為C10H16O2B．該物質(zhì)不可能所有的碳原子共平面C．該物質(zhì)的一氯代物共有7種D．該物質(zhì)能發(fā)生加成、取代、氧化、消去、還原等反應(yīng)
【解析】　根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該物質(zhì)的分子式為C10H16O2，A正確；該物質(zhì)中含有飽和C原子，根據(jù)CH4的正四面體結(jié)構(gòu)可知，C原子不能在同一平面上，B正確；在該物質(zhì)分子中8個(gè)C原子上含有H原子，不同化學(xué)環(huán)境的H原子有7種，因此該物質(zhì)的一氯代物共有7種，C正確；該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，若是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則該加成反應(yīng)為還原反應(yīng)；含有甲基C原子，該C原子上有H原子，可以發(fā)生取代反應(yīng)，也可以發(fā)生燃燒反應(yīng)即氧化反應(yīng)；由于該物質(zhì)分子中無鹵素原子、羥基，因此不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
2．(2020·凌海模擬)關(guān)于有機(jī)物的下列說法正確的是(　　)A．葡萄糖、果糖是單糖，蔗糖、麥芽糖是二糖B．淀粉與纖維素通式相同，二者互為同分異構(gòu)體C．油脂水解都生成飽和脂肪酸和甘油D．利用蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)可鑒別所有蛋白質(zhì)
【解析】　葡萄糖、果糖是單糖，不能水解；蔗糖水解產(chǎn)生一分子葡萄糖一分子果糖，麥芽糖水解產(chǎn)生兩分子葡萄糖，所以蔗糖、麥芽糖都是二糖，A正確；淀粉與纖維素通式相同，但n不同，分子式不同，所以二者不是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，都能水解，由于形成油脂的高級(jí)脂肪酸中有的是飽和的，有的是不飽和的，所以不能都水解生成飽和脂肪酸和甘油，C錯(cuò)誤；只有分子結(jié)構(gòu)中帶苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸才會(huì)發(fā)生顏色反應(yīng)，所以顏色反應(yīng)不可鑒別所有蛋白質(zhì)，D錯(cuò)誤。
3．下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是(　　)A．棉花、羊毛、蠶絲均屬于天然纖維素B．石油的分餾和裂化均屬于化學(xué)變化C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷、乙醇、乙酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】　A項(xiàng)，羊毛、蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，石油的分餾屬于物理變化，沒有新物質(zhì)生成，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，油脂的液態(tài)油中含有不飽和鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲烷與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，乙醇與鹵化氫可發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，正確。
考點(diǎn)二　有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體判斷
【解析】　A項(xiàng)，根據(jù)乙烯的空間構(gòu)型可知，CH3CH═══ CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面上，但不在同一直線上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，用鍵線式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)，考生容易忽略飽和碳原子的共面規(guī)律，飽和碳原子只能與另外兩個(gè)相連的原子共平面，故a與c分子中所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，正確；D項(xiàng)，羥基上的氧原子一定在苯環(huán)所確定的平面上，但羥基上的H原子可能不在苯環(huán)所確定的平面上，錯(cuò)誤。
(3)熟記規(guī)律：?jiǎn)捂I是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因①結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。
同分異構(gòu)體的書寫方法①由“通式，判類別”：根據(jù)有機(jī)物的分子組成，判斷其可能的類別異構(gòu)(一般用分子通式判斷)。②“減碳法，寫碳鏈”：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，分布由近到遠(yuǎn)。③“移官位，氫充填”：先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置；按“碳四價(jià)”的原則，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，即可得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

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