[核心回顧]1.基于碳原子雜化方式,突破有機(jī)化合物分子中原子共面問題(1)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布。
飽和碳原子采取sp3雜化,雙鍵碳、苯環(huán)碳原子采取sp2雜化,三鍵碳原子采取sp雜化。
(2)熟悉四種典型烴分子的空間結(jié)構(gòu)
2.圍繞有機(jī)化合物中含有的官能團(tuán),掌握其主要化學(xué)性質(zhì)
3.有機(jī)反應(yīng)類型與反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑(或條件)
[命題角度]角度1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分析【典例】 (2022全國乙卷,8)一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下:下列敘述正確的是(　　)A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)
角度拓展1.(2022山東棗莊模擬)中科院蘇州納米所5 nm激光光刻研究獲得進(jìn)展,一種光刻膠樹脂單體的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。判斷下列說法是否正確。(1)該有機(jī)化合物分子式為C12H18O2。(　　)(2)分子中存在3個(gè)手性碳原子。(　　)(3)與足量氫氣加成產(chǎn)物的一溴代物有6種。(　　)
2.(2022遼寧大連模擬)有機(jī)化合物X是一種治療帕金森癥藥品的合成原料。判斷下列說法是否正確。(1)1 ml X中存在16 ml σ鍵。(　　)(2)X分子中碳原子存在sp2、sp3兩種雜化方式。(　　)(3)X分子中所有碳原子可能處于同一平面。(　　)
提示 (1)由題干X的結(jié)構(gòu)簡式可知,1 ml X中存在18 ml σ鍵。(2)X分子中只含苯環(huán)和雙鍵碳原子,故碳原子都采取sp2雜化。
角度2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例】 (2022浙江1月選考,15)關(guān)于化合物 ,下列說法正確的是(　　)A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線B.分子中含有1個(gè)手性碳原子C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
角度拓展1.(2022遼寧丹東模擬)檸檬酸酯D是合成改善記憶、抗抑郁、抗衰老的藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。判斷下列說法是否正確。
(1)能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)。(　　)(2)分子間能發(fā)生酯化反應(yīng)。(　　)(3)1 ml該物質(zhì)最多能與3 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)。(　　)
提示 (3)該分子含有酯基、羧基和酚羥基,因此1 ml該物質(zhì)最多能與5 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)。
2.(2022廣東廣州模擬)一種用于合成藥物的原料的結(jié)構(gòu)如圖所示。判斷下列說法是否正確。
(1)能與金屬Na、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)。(　　)(2)能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)。(　　)(3)屬于烯烴,能使溴的四氯化碳溶液褪色。(　　)
提示 (2)分子中含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應(yīng);含有羧基,能發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))。(3)該有機(jī)化合物含有C、H、O三種元素,不屬于烴類;含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色。
[核心回顧]1.熟悉各類同分異構(gòu)體產(chǎn)生的原因
2.掌握不同類別有機(jī)化合物的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象
3.高考常考限制條件與有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系
[命題角度] 角度1限制條件同分異構(gòu)體種類的判斷【典例】 (1)(2022全國乙卷,36節(jié)選)在E( )的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為　　種。?a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為? 。
(2)(2022全國甲卷,36節(jié)選)化合物X是C( )的同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式　 。?
角度拓展1.(2022廣東廣州模擬)化合物B( )的芳香族同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足以下條件的有　　　　　　種。?a.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng);b.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)寫出其中核磁共振氫譜在苯環(huán)上有兩組峰,且峰面積之比為1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　 　　　　　　　　　　。?
提示 化合物B為 ,其不飽和度為5,芳香族同分異構(gòu)體中:a.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;b.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基。以苯環(huán)為母體,取代基有兩種情況:①兩個(gè)取代基(—OH、—CH2CHO),在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置,此時(shí)滿足條件的同分異構(gòu)體有3種;②三個(gè)取代基(—OH、—CH3、—CHO),先固定其中任意兩個(gè)取代基,再考慮苯環(huán)上氫原子的種類,確定第三個(gè)取代基的位置,共有10種不同結(jié)構(gòu),故同分異構(gòu)體共有13種,其中核磁共振氫譜在苯環(huán)上有兩組峰,且峰面積之比為1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。
2.(2022山東聊城模擬)化合物B( )有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。?①苯環(huán)上有2個(gè)取代基;②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng);③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　。?
提示 B為 ,其同分異構(gòu)體滿足條件:①苯環(huán)上有2個(gè)取代基;②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有—CHO;③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則含酚羥基。由于B分子含2個(gè)O原子,綜合推知,其同分異構(gòu)體含有酚羥基(—OH)和—C4H7O(含醛基)兩個(gè)取代基,而—C4H7O(含醛基)的結(jié)構(gòu)有5種:—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH2CH3)CHO,考慮兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的鄰、間、對(duì)位關(guān)系,符合條件的同分異構(gòu)體種類數(shù)為5×3=15種。其中某種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1,說明分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性,有2個(gè)—CH3連在同一碳原子上,其結(jié)構(gòu)簡式為 。
角度2限制條件同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的書寫【典例】 (1)(2022浙江1月選考,31節(jié)選)寫出2種同時(shí)符合下列條件的化合物B( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu))? 　。?①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)),其中一個(gè)為苯環(huán);②除苯環(huán)外,結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫;③不含—O—O—及—OH
(2)(2021河北選考,18節(jié)選)D( )有多種同分異構(gòu)體,其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　、　 。?①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3。
提示 (1)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其同分異構(gòu)體滿足條件:①有兩個(gè)六元環(huán)(不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)),其中一個(gè)為苯環(huán),則含另一含氧的六元雜環(huán);②除苯環(huán)外,結(jié)構(gòu)中只含2種不同的氫,說明另一六元環(huán)存在對(duì)稱性;③不含—O—O—鍵及—OH,B分子的不飽和度為7,則符合條件的同分異構(gòu)體有
(2)D為 ,滿足條件的芳香族化合物:①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則含有—CHO和—OH(酚羥基);②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3,說明分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性,結(jié)合D的分子組成,符合條件的同分異構(gòu)體應(yīng)含2個(gè)—OH(酚羥基)、1個(gè)—CHO和1個(gè)—CH3,推測其結(jié)構(gòu)簡式為
角度拓展1.(2022福建泉州模擬)化合物X與E( )互為同分異構(gòu)體,且滿足下列條件:①屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng),其產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1。則X的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　 　　　　　。?
提示 E為 ,化合物X與E互為同分異構(gòu)體,且滿足下列條件:①屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應(yīng),說明X存在苯環(huán)和羧基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明X存在醛基或者甲酸酯;③酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng),其產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明水解產(chǎn)物苯環(huán)上存在羥基,結(jié)合①②可知,X分子中存在甲酸和酚羥基形成的酯基結(jié)構(gòu);④核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1,則X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
2.(2022安徽蚌埠模擬)D( )的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件,且核磁共振氫譜面積比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為? 　。?①苯環(huán)上有4個(gè)取代基;②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);③1 ml物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)消耗4 ml NaOH。
提示 D為 ,其同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件:①苯環(huán)上有4個(gè)取代基;②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),則含有酯基和醛基或HCOO—結(jié)構(gòu);③1 ml物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)消耗4 ml NaOH,1個(gè)分子中只有4個(gè)O原子,故可能存在的酯基是酸與酚酯化形成的,核磁共振氫譜面積之比為3∶2∶2∶2∶1,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為
[核心回顧]1.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的三種方法
2.有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)
3.有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù) 依據(jù)官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),確定其保護(hù)方法
4.有機(jī)合成中碳鏈的增長和縮短
[命題角度]角度1有機(jī)合成路線的補(bǔ)充【典例】 (2021北京卷,17節(jié)選)從黃樟素
寫出制備L時(shí)中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　 　　　。?
角度拓展(2022福建南平模擬)
請寫出產(chǎn)物1及產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　 　　、　　　　　　　　　　　。?
角度2有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【典例】 (2022廣東卷,21節(jié)選)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料,是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品,進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
選用含兩個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料,參考上述信息,制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線:??? 　。?
角度拓展(2022山東臨沂模擬)有機(jī)化合物F是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體,其合成路線如下:
——突破一　命題篇——
新教材新高考 從分子結(jié)構(gòu)角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1.判斷同系物的方法:①分子組成元素相同,結(jié)構(gòu)相似;②含有官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)相同;③分子組成上相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。2.判斷同分異構(gòu)體的方法:①具有相同的分子式;②具有不同的分子結(jié)構(gòu)。3.判斷有機(jī)化合物分子中原子共平面的方法:①若有機(jī)化合物中含飽和碳原子(形成4個(gè)單鍵,采取sp3雜化),則分子中所有原子不共面;②若有機(jī)化合物中只含苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等結(jié)構(gòu)單元,碳原子只采取sp、sp2雜化,則分子中所有原子可能共平面。
4.判斷手性碳原子的方法:若有機(jī)化合物中碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)(如 ,其中a、b、c、d均不相同),該碳原子是手性碳原子。
典例突破1(2021遼寧卷,5)有機(jī)化合物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是(　　)
新材料新情境 基于多國藥典的本草基因組數(shù)據(jù)庫上線新材料　中國中醫(yī)科學(xué)院中藥研究所某研究團(tuán)隊(duì)依據(jù)多國藥典收錄草藥物種,完成本草基因組數(shù)據(jù)庫建設(shè)并上線。該數(shù)據(jù)庫是全球首個(gè)針對(duì)藥典收載草藥物種的大型基因組學(xué)數(shù)據(jù)庫,將為草藥物種鑒定、用藥安全、藥效成分生物合成途徑解析、優(yōu)良品種分子育種等方面提供信息支撐。
思考研究表明,某有機(jī)化合物M是一種黃酮類化合物,廣泛存在于水果、蔬菜以及中草藥等天然植物中?？捎糜诳拱?、抗癲癇、抗炎、解痙、抗?jié)?、止咳等?br/>(1)M中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　 　　,碳原子的雜化方式為　　　　。?(2)與溴水發(fā)生反應(yīng)時(shí),1 ml M最多消耗　　　　　 ml Br2。?(3)M與足量H2發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物中含有　　　　個(gè)手性碳原子。?
典例突破2(2022遼寧本溪二模)槲皮素是植物界分布廣泛、具有多種生物活性的黃酮醇類化合物,約有100多種藥用植物(如槐米、桑寄生、三七、銀杏、接骨木等)中均含有此成分。槲皮素結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法正確的是(　　)
A.與苯酚互為同系物B.分子中碳原子有2種雜化方式C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但褪色原理不同D.1 ml該有機(jī)化合物最多可與5 ml NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
答案 C解析 該有機(jī)化合物除含酚羥基外,還含醚鍵、酮羰基等官能團(tuán),與苯酚不是同類有機(jī)化合物,故不能互為同系物,A錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物含有2個(gè)苯環(huán),其余3個(gè)碳原子均形成雙鍵,故所有碳原子均采取sp2雜化,B錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),也能被酸性KMnO4溶液氧化,故褪色原理不同,C正確;酚羥基能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),醇羥基則不能,故1 ml該有機(jī)化合物最多可與4 ml NaOH發(fā)生中和反應(yīng),D錯(cuò)誤。
典例突破3(2022安徽合肥三模)綠原酸(結(jié)構(gòu)簡式如圖)是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。下列有關(guān)綠原酸說法正確的是(　　)A.分子式為C16H14O9B.分子中最多有8個(gè)碳原子共面C.可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2D.1 ml綠原酸最多可與6 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
答案 C解析 由綠原酸分子的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C16H18O9,A錯(cuò)誤;苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基都為平面形結(jié)構(gòu),經(jīng)過旋轉(zhuǎn)單鍵,方框中的9個(gè)碳原子可以在同一平面: ,且經(jīng)旋轉(zhuǎn)右側(cè)六元環(huán)中也有碳原子可與左側(cè)方框中的碳原子共面,B錯(cuò)誤;綠原酸分子中含有羧基,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,C正確;該物質(zhì)中苯環(huán)、碳碳雙鍵可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1 ml綠原酸最多可與4 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。
——突破二　解題篇——
素養(yǎng)命題+題型突破1.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(宏觀辨識(shí)與微觀探析)新高考試題在選擇題中考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),要求考生根據(jù)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)判斷所含官能團(tuán)的種類,結(jié)合碳原子的成鍵特點(diǎn)判斷所有原子(或碳原子)是否共平面,判斷碳原子的雜化類型等;基于有機(jī)化合物含有的官能團(tuán),遷移應(yīng)用教材所學(xué)知識(shí),判斷有機(jī)化合物可能發(fā)生的反應(yīng)類型,從微觀角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。
典例突破1(2022遼寧葫蘆島一模)有機(jī)化合物Z可用于治療阿爾茨海默病,其合成路線如下。下列說法正確的是(　　)
A.X分子中有3種含氧官能團(tuán)B.Y、Z分子中碳原子都是sp2雜化C.X和Z可以用銀氨溶液或氯化鐵溶液鑒別D.Z分子中虛線框內(nèi)所有碳原子不一定共平面
答案 D解析 由X的結(jié)構(gòu)簡式可知,X分子含醚鍵和醛基兩種含氧官能團(tuán),A錯(cuò)誤;Y、Z分子中飽和碳原子采取sp3雜化,雙鍵和苯環(huán)上碳原子采取sp2雜化,B錯(cuò)誤;X含有醛基,Z不含,可用銀氨溶液鑒別,但X和Z均不含酚羥基,故不能用FeCl3溶液鑒別,C錯(cuò)誤;Z分子中虛線框內(nèi)苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu),右側(cè)取代基中碳原子呈“鋸齒形”結(jié)構(gòu),由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),故所有碳原子不一定共平面,D正確。
方法點(diǎn)撥 “三步法”突破有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類題
針對(duì)訓(xùn)練1(2022遼寧遼陽一模)有機(jī)化合物M、N的結(jié)構(gòu)分別如圖所示。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(　　)A.M、N都屬于烴,且互為同分異構(gòu)體B.M、N中碳原子的雜化方式相同C.能用溴的四氯化碳溶液區(qū)分M和ND.N的二氯代物有3種不同結(jié)構(gòu)
答案 B解析 M、N都是只含C、H兩種元素,都屬于烴,二者分子式都是C8H8,二者分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A正確;M分子中C原子形成3個(gè)σ共價(jià)鍵,C原子雜化類型是sp2雜化,而N分子中C原子形成4個(gè)σ共價(jià)鍵,C原子雜化類型是sp3雜化,故M、N中碳原子的雜化方式不相同,B錯(cuò)誤;M分子中含有不飽和的碳碳雙鍵,能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色,而后者分子中無不飽和鍵,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故可以用溴的四氯化碳溶液區(qū)分M和N,C正確;N的二氯代物中兩個(gè)Cl原子的位置:可以在相鄰位置、面對(duì)角線位置和體對(duì)角線位置三種情況,因此其二氯代物有3種不同結(jié)構(gòu),D正確。
2.有機(jī)化合物的合成及推斷(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)新高考試題(如山東卷、遼寧卷、河北卷、湖北卷等)在非選擇題中考查有機(jī)化合物的合成及推斷問題,要求考生具有證據(jù)意識(shí),能基于證據(jù)對(duì)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)及其變化,通過分析推理加以證實(shí)或證偽;基于有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化條件或部分有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式,判斷有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型,結(jié)合反應(yīng)機(jī)理推斷未知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式;參照題給有機(jī)合成路線,結(jié)合所給原料設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。
典例突破2(2022山東臨沂二模)某藥物中間體F的合成路線如下:
回答下列問題:(1)A→B的反應(yīng)類型是　　　　;C中含氧官能團(tuán)的名稱是　 。?(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　;符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。?①含有苯環(huán)和兩個(gè)—NH2②能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)③核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積比為4∶2∶1∶1(3)B→C的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　;E的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　 　　　。?
答案 (1)取代反應(yīng)　硝基、酰胺基
②能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),則可能含有—COOH、酯基(—COO—)或酚羥基(—OH);③核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積比為4∶2∶1∶1,說明分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性,符合條件A的同分異構(gòu)體有6種,分別為
思路分析 對(duì)比分子組成和結(jié)構(gòu)的變化,從已知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式入手推理:
方法點(diǎn)撥 解答有機(jī)化合物的合成與推斷類題目的方法1.高考有機(jī)合成與推斷題的基本框架結(jié)構(gòu)
2.推斷未知有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法解答有機(jī)合成與推斷題的關(guān)鍵是確定題給特征信息,即“突破口”(有機(jī)反應(yīng)的條件、特殊性質(zhì)、特征反應(yīng)、部分有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)等),再從“突破口”向外發(fā)散,通過正推法、逆推法、正逆綜合法等推斷未知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式,再結(jié)合題目的具體要求做出合理解答。
針對(duì)訓(xùn)練2(2022遼寧丹東一模)有機(jī)化合物F是一種藥物合成的重要中間體,其合成路線如圖。
(1)有機(jī)化合物A中含有的官能團(tuán)的名稱為　　　　　　。?(2)A→B的反應(yīng)類型為　　　　　。?(3)寫出有機(jī)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式:? 　。?(4)寫出C→D的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(5)有機(jī)化合物H是C的同分異構(gòu)體,符合下列條件的H有　　　　　種,其中核磁共振氫譜中有5組吸收峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為 　。?①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。②僅含有一種官能團(tuán),能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀。③苯環(huán)上有3個(gè)取代基。
答案 (1)羥基、醛基(2)取代反應(yīng)
解析 根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知其中所含有的官能團(tuán)為羥基、醛基,由合成路線可知A→B的反應(yīng)為A中酚羥基上的氫原子被取代;D→E的反應(yīng)參照已知信息反應(yīng)進(jìn)行分析,可知E的結(jié)構(gòu)簡式為
(5)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)及H應(yīng)符合的條件可知,H中含有一個(gè)苯環(huán),除了苯環(huán)外,還有兩個(gè)不飽和度,因?yàn)橐蠗l件:僅含有一種官能團(tuán)、能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀,故H分子中的3個(gè)取代基可以是2個(gè)—CHO和1個(gè)—CH2CH3,這種結(jié)構(gòu)共有6種;也可能是1個(gè)—CHO、1個(gè)—CH2CHO及1個(gè)—CH3,這種結(jié)構(gòu)共有10種,則滿足要求的同分異構(gòu)體一共有16種。其中核磁共振氫譜中有5組吸收峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為
——突破三　熱點(diǎn)專攻——
有機(jī)化合物的合成與綜合推斷高考必備1.命題分析新高考遼寧卷、山東卷、湖南卷、河北卷等重點(diǎn)考查了有機(jī)化合物的合成與綜合推斷問題,涉及有機(jī)化合物的名稱和官能團(tuán)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式、反應(yīng)類型、限制條件的同分異構(gòu)體、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等,側(cè)重考查綜合分析能力、邏輯推理能力和遷移應(yīng)用能力等,充分體現(xiàn)新高考對(duì)學(xué)科素養(yǎng)中“學(xué)習(xí)掌握”“思維方法”“實(shí)踐探索”三個(gè)維度的綜合考查。
2.基于反應(yīng)條件推斷未知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH的水溶液、加熱”為R—X(鹵代烴)的水解反應(yīng),或酯(3)“NaOH的乙醇溶液、加熱”為R—X(鹵代烴)的消去反應(yīng)。(4)“濃硝酸、濃硫酸、加熱”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃硫酸、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃硫酸、170 ℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。
3.基于有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)化合物中所含的官能團(tuán)(1)使溴水褪色,則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。
4.基于特征產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)化合物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說明該有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)化合物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)化合物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)化合物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。
5.基于有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系推斷官能團(tuán)的種類和數(shù)目
真題感悟1.(2022湖南卷,19)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:
回答下列問題:(1)A中官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　、　　　　　　　　;?(2)F ―→ G、G ―→ H的反應(yīng)類型分別是　　 　　　、　 　　　　;(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為　　 　　　　　　;?(4)C ―→ D反應(yīng)方程式為　 　　　　　　　　 　　　　;
(5) 是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有　　　　種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　;?(6)I中的手性碳原子個(gè)數(shù)為　　　(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子);?
答案 (1)醚鍵　醛基　(2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng)
(6)根據(jù)題干信息,連接四種不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子,分析可知I分子中有一個(gè)手性碳原子,如圖所示(標(biāo)“*”的碳原子為手性碳原子):
2.(2021海南卷,18)二甲雙酮是一種抗驚厥藥,以丙烯為起始原料的合成路線如下:
回答問題:(1)A的名稱是　　　　　,A與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物為　　　　　　和　　　　　。?(2)B的核磁共振氫譜有　　　　組峰。?(3)A→B、B→C的反應(yīng)類型分別為　　　　　　　、　　　　　　　　　。?(4)D中所含官能團(tuán)名稱為　　　　　　　、　　　　　　　。?(5)D→E的反應(yīng)方程式為? 　。?
方法點(diǎn)撥(1)解答有機(jī)化合物的合成與綜合推斷類題的思路
(2)推斷未知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式解題時(shí),要認(rèn)真審題、分析題意,搞清未知有機(jī)化合物與已知有機(jī)化合物之間的關(guān)系(如組成差異、結(jié)構(gòu)變化等),結(jié)合題給信息和所學(xué)知識(shí)進(jìn)行推理,排除干擾,確定未知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式。①順推法:以有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化條件和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等為主線,采用正向分析及推理,確定未知有機(jī)化合物。②逆推法:以有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化條件和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等為主線,采用逆向分析及推理,確定未知有機(jī)化合物。③綜合法:綜合應(yīng)用順推法和逆推法進(jìn)行推理,確定未知有機(jī)化合物。
考向預(yù)測 1.(側(cè)重考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推斷)(2022北京豐臺(tái)區(qū)一模)某喹啉類化合物P的合成路線如下:
(1)A為鏈狀,按官能團(tuán)分類,其類別是　　　　　。?(2)B→C的反應(yīng)方程式是? 　。?(3)C→D所需的試劑a是　 。?(4)下列關(guān)于E的說法正確的是　　　　。?A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.能發(fā)生氧化、消去、加聚反應(yīng)C.核磁共振氫譜顯示峰面積比為3∶2∶2∶3D.1 ml E可以與6 ml H2發(fā)生反應(yīng)
(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。?(6)H→I的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　。?(7)由I和E合成P的流程如下,M與N互為同分異構(gòu)體,寫出J、M、N的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。?
2.(側(cè)重考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì))(2022福建莆田二模)鹽酸芬戈莫德是一種用于治療硬化癥的免疫抑制劑。其前驅(qū)體H的一種合成路線如下:
回答下列問題:(1)C分子含有的官能團(tuán)的名稱為　　　　,反應(yīng)⑦屬于　　　　　　(填反應(yīng)類型)。?(2)不能在含鐵的容器中進(jìn)行反應(yīng)①的原因是? 　。?(3)反應(yīng)④的產(chǎn)物是HCl和E,E的結(jié)構(gòu)簡式為　 。?(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為? 　。?(5)C的同分異構(gòu)體中,分子里所有碳原子一定位于同一平面,且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),符合上述條件的化合物有　　　種。?
答案 (1)羥基　加成反應(yīng)(2)反應(yīng)①除了生成產(chǎn)物B之外還生成了HBr,HBr能與Fe反應(yīng)而腐蝕設(shè)備
(2)反應(yīng)①除了生成產(chǎn)物B之外還生成了HBr,HBr能與Fe反應(yīng)而腐蝕設(shè)備,故不能在含鐵的容器中進(jìn)行反應(yīng)①。
(5)由題干流程圖信息可知,C的分子式為C9H12O,C的同分異構(gòu)體中,分子里所有碳原子一定位于同一平面,即苯環(huán)上連有3個(gè)甲基,且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則還含有酚羥基,先考慮三個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置關(guān)系有鄰、偏、均三種,然后考慮酚羥基分別有2種、3種和1種,故共有2+3+1=6種。
3.(側(cè)重考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì))3,4-二羥基肉桂酸乙酯( )具有抗炎作用和治療自身免疫性疾病的潛力。由氣體A制備該物質(zhì)的合成路線如圖:
回答下列問題:(1)已知?dú)怏wA對(duì)氫氣的相對(duì)密度為14,A的化學(xué)名稱是　　　　　　　。?(2)B中含有的官能團(tuán)的名稱為　 。?(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　。?(4)H→I的反應(yīng)類型是　　　　　　　。?(5)反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　;E分子中含有　　　　　　　個(gè)手性碳原子(連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子)。?
(6)芳香族化合物X是H的同分異構(gòu)體。1 ml X與足量NaHCO3溶液反應(yīng)可生成2 ml CO2,符合條件的X有　　　　　種,其中核磁共振氫譜的峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　(寫出一種)。?(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí),設(shè)計(jì)以乙醇為主要原料制備 的合成路線?? 　。?

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