第27講　有機化合物的結構特點與研究方法
1.能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子結構特征，并能搭建甲烷和乙烷的立體模型。2．能辨識常見有機化合物分子中的碳骨架和官能團。3．能概括常見有機化合物中碳原子的飽和程度、鍵的類型，分析鍵的極性。4．能依據(jù)有機化合物分子的結構特征分析簡單有機化合物的某些化學性質。
5．能辨識同分異構現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構體，能舉例說明立體異構現(xiàn)象。6．能說出測定有機化合物分子結構的常用儀器分析方法，能結合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結構。
考點一　有機化合物的分類和命名
1．有機化合物概述(1)有機化合物：大多數(shù)含有______元素的化合物。(2)有機化合物的通性①大多數(shù)有機物______溶于水，______溶于有機溶劑，熔、沸點較______，具有可燃性。②有機物大多數(shù)由分子構成，是非電解質。
[微點撥]　COx、H2CO3及其鹽、碳化物(CaC2)等，它們的結構和性質與無機物相似，被劃分為無機物。
2．有機化合物的分類(1)按組成元素分類
(2)按碳骨架分類碳骨架：在有機化合物中，碳原子互相連接成的鏈或環(huán)是分子的骨架，又稱碳架。
根據(jù)碳骨架不同可將有機物分成：
(3)依據(jù)官能團分類①官能團：決定有機化合物共同特性的________________。②有機化合物的主要類別、官能團和代表物
(2)醇類和酚類物質的官能團都是羥基(—OH)，兩者的差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上，羥基直接連在苯環(huán)上的是酚類，羥基直接連在飽和碳原子上的是醇類。(3)含醛基的物質不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(7)可以根據(jù)碳原子是否達到飽和，將烴分為飽和烴和不飽和烴，如烷烴、環(huán)烷烴屬于飽和烴，烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。(8)苯環(huán)不屬于官能團。
3．有機化合物的命名(1)烷烴的命名①習慣命名法
[微點撥]　①短線“-”用于中外文字之間；“，”用于分割不同位置的數(shù)字；取代基或官能團位置用阿拉伯數(shù)字表示；取代基或官能團的數(shù)目用漢字一、二、三等表示；主鏈碳數(shù)目十以內用甲、乙、丙、丁……表示，超過十用十一、十二……表示。②烷烴系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”，若出現(xiàn)，則屬于主鏈選取錯誤。
③最長、最多定主鏈。當有幾個相同長度的不同碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。④編號位要遵循“近”“簡”“小”原則。
(2)含官能團的鏈狀有機物命名①烯、炔、醇、醛、酸的命名
4,4-二甲基-2-己炔
②其他常見鏈狀有機物的命名a．鹵代烴：鹵素原子作為取代基看待。b．酯：由對應的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，先酸后醇并將“醇”改為“酯”即可，即某酸某酯。c．聚合物：在單體名稱前面加“聚”。[微點撥]　烯母體(主鏈)名為x-某烯，炔母體名為x-某炔，醇母體名為x-某醇(x表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基位置，如無疑意省略)；羧酸母體名為某酸，醛母體名為某醛(羧基或醛基碳編號自然是1號)。
(3)苯的同系物的命名①習慣命名法
鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯
②系統(tǒng)命名法a．以苯環(huán)作為母體，其他基團作為取代基。b．如有多個側鏈，則將其中一個連接側鏈的碳原子編號為1，其他側鏈所在的碳原子可順時針或逆時針編號，但應保證位次序列最小。如有兩種序列相同，則使甲基取小號位置，乙基取大號位置。如
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有機物。( 　　)[提示]　不是所有含碳的化合物都是有機物，KCN和SiC是無機物。
(3)有機物一定含碳、氫元素。( 　　)[提示]　有機物一定含碳元素，不一定含氫元素，如四氯化碳。(4)乙烯、環(huán)己烷、乙炔、苯乙烯都屬于脂肪烴。( 　　)[提示]　脂肪烴指鏈狀烴，環(huán)己烷、苯乙烯為環(huán)狀烴。
[提示]　羥基直接連在苯環(huán)上才屬于酚類。
(7)CH2Cl—CH2Cl的名稱為二氯乙烷。 ( 　　)[提示]　CH2Cl—CH2Cl的命名應為1,2-二氯乙烷。
(9)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴。( 　　)[提示]　烴只含C、H兩種元素，而含有苯環(huán)的有機物可能含C、H之外的其他元素，如苯甲酸。
(11)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。( 　　)[提示]　此烴應為2,4-二甲基-2-己烯。
按要求回答下列問題：(1)屬于苯的同系物的是____(填序號，下同)。(2)屬于芳香烴的是____。(3)屬于芳香族化合物的是__________。(4)用圖示畫出上述三類物質之間的包含關系。
3,4-二甲基-6-乙基辛烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
1,3,5-三甲基苯(或均三甲苯)
(6)HO—CH2CH===CH2命名為__________。(7)CH3CH2OOCCOOCH2CH3命名為________________。
微考點1　有機化合物的分類及官能團的識別 (1)(2023·廣東廣州月考)有機物X、Y之間存在如圖轉化，下列說法正確的是( 　　)A．有機物X、Y均是苯的同系物B．X轉化為Y發(fā)生取代反應C．有機物Y中所有原子可能處在同一平面上D．有機物X中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基3種官能團
[解析]　有機物X、Y中均含O，不是苯的同系物，故A錯誤；X轉化為Y為酯化反應，也是取代反應，故B正確；有機物Y中含有飽和碳原子，則與飽和碳原子相連的4個原子一定不在同一平面上，故C錯誤；X中不含碳碳雙鍵，故D錯誤。
A．均含酯基B．均含醇羥基和酚羥基C．均含碳碳雙鍵D．均為芳香化合物
[解析]　維生素C中含有的官能團為碳碳雙鍵、(醇)羥基、酯基，無苯環(huán)而不是芳香化合物。丁香油酚中含有的官能團為碳碳雙鍵、醚鍵、(酚)羥基，是芳香化合物。
〔對點集訓1〕　(1)(2023·山東濱州檢測)擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結構簡式如下所示。下列對該化合物的敘述正確的是( 　　)A．屬于芳香烴B．屬于芳香化合物，含有醚鍵、羰基兩種官能團C．屬于鹵代烴D．可使酸性KMnO4溶液褪色
醚鍵、酮羰基、亞氨基、(醇)羥基
氯原子(或碳氯鍵)、醚鍵
微考點2　簡單有機物的命名(1)(2022·上海模擬)下列有機物的系統(tǒng)命名正確的是( 　　)
[易錯易混]　有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位次序列不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯。
〔對點集訓2〕　(1)(2023·山東日照模擬)下列有機物的命名正確的( 　　)A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3-甲基-3-戊醇C．2-甲基-4-乙基-1-戊烯D．2,2-二甲基-3-戊炔
(2)(2023·湖北武漢模擬)根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則，下列命名正確的是( 　　)
[解析]　A項，甲基和雙鍵位置編號錯誤，正確命名應該為4-甲基-2-戊烯，錯誤；B項，該有機化合物分子有5個碳原子，正確命名應該為異戊烷，錯誤；C項，烷烴的命名中出現(xiàn)“2-乙基”，說明選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機化合物正確命名應該為3-甲基己烷，錯誤；D項，該有機化合物分子中含有硝基和羧基，編號從距離羧基最近的一端開始，該有機化合物命名為3-硝基丁酸，正確。
(3)(2023·陜西漢中模擬)下列有機化合物的命名，正確的是( 　　)
(4)用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名
3,3,4-三甲基己烷
2-乙基-1,3-丁二烯
考點二　有機化合物的結構特點、同系物、同分異構體
1．有機化合物的結構特點(1)有機化合物中碳原子的成鍵特點
(2)原子共面、共線分析①常見典型結構的共面、共線分析
②復雜有機物共面、共線問題的分析技巧
(3)有機物組成和結構的表示方法
2．同系物(1)定義與特點
(2)烴的三種同系物
(3)同系物的判斷關于同系物的理解可歸納為以下幾條：“一差”：分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團?！岸保汗倌軋F種類和數(shù)目相同(若有環(huán)，必須滿足環(huán)的種類和數(shù)量均相同)，通式相同?！叭⒁狻保和滴锉仨殲橥活愇镔|；同系物的結構相似，但不一定完全相同；各同系物間物理性質不同，但化學性質相似，有時化學性質也相同。
[微點撥]　具有相同官能團的有機物不一定屬于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不屬于同系物。3．同分異構現(xiàn)象、同分異構體(1)定義及類別①定義a．同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的__________，但________不同，因而產(chǎn)生性質差異的現(xiàn)象。
b．同分異構體：具有________________的化合物互為同分異構體。同分異構體的特點——一同一不同一同：分子式相同，即相對分子質量相同。同分異構體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體，如C2H2和C6H6。一不同：結構不同，即分子中原子的____________不同。同分異構體可以是同一類物質，也可以是不同類物質。
[微點撥]　同分異構體的分子式相同，相對分子質量相同，但相對分子質量相同的化合物不一定互為同分異構體，如C2H6與HCHO、C2H5OH與HCOOH不互為同分異構體。
CH3—CH===CH—CH3
(2)常見的官能團異構
(3)同分異構體的書寫①烷烴同分異構體的書寫——減碳移位法
甲烷、乙烷、丙烷無同分異構體，丁烷的同分異構體有2種，戊烷的同分異構體有3種。烷烴只存在碳架異構，書寫時應注意要全面但是不重復。舉例：書寫C6H14同分異構體第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈C—C—C—C—C—C
第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，此時碳骨架結構有兩種：不能連在①位和⑤位上，否則會使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個，否則重復。
第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時碳骨架結構有兩種：②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構體。
②其他鏈狀有機化合物同分異構體的書寫
③芳香族化合物的同分異構體的書寫
④烴(烴基)的一元和多元取代物同分異構體的書寫a．一元取代物同分異構體的書寫：等效氫法；基元法(烴基取代法)，如丁基有4種，則丁醇有4種同分異構體。b．二元取代物同分異構體的書寫：定一移一法。c．多元取代物同分異構體的書寫：換元法，如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換)。
(4)烴的同分異構體數(shù)目的判斷方法①烷烴的同分異構體判斷方法：排主鏈，主鏈由長到短→減碳(從頭摘)架支鏈(支鏈位置由心到邊，但不到端；等效碳不重排；多支鏈時，排布由對到鄰再到間)→最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。②烯烴、炔烴同分異構體的判斷方法：在相同碳原子數(shù)的烷烴的基礎上，用碳碳雙鍵或碳碳三鍵替換烷烴分子中的碳碳單鍵。③苯的同系物的同分異構體的判斷方法：從單取代到多取代，二取代時取代基有鄰、間、對三種情況，三取代時取代基有連、偏、均三種情況。
(5)烴的衍生物的同分異構體數(shù)目的判斷方法(以鹵代烴為例)①一鹵代烴的同分異構體判斷方法A．基元法記住常見烴基的異構體種數(shù)，可快速判斷含官能團有機物同分異構體的數(shù)目。—C3H7______種　—C4H9______種　—C5H11______種如C4H9Cl有______種同分異構體。
B．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有______種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有______種同分異構體(將H替代Cl)。C．等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有以下三點：a．同一甲基上的氫是等效的。b．同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的。c．處于對稱位置上的氫原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有______種。
②二鹵代烴的同分異構體判斷方法：定一動一?！岸ㄒ弧睍r，有幾種氫就有幾種情況；“動一”時，在“定一”確定的每一條碳骨架上尋找第二個取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有______種。③多鹵代烴的同分異構體判斷方法：換元法，即一種烴若有m個H可被取代，則它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。如乙烷的一氯代物有______種，二氯代物有______種，三氯代物有______種，四氯代物有______種，五氯代物有______種，六氯代物有______種。
[微點撥]　(1)同分異構體的書寫規(guī)律
(2)同分異構體的書寫步驟①書寫同分異構體時，首先判斷該有機物是否有類別異構。②對每一類物質，先寫出碳鏈異構體，再寫出官能團的位置異構體。③碳鏈異構體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間”的規(guī)律書寫。④檢查是否有書寫重復或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。
例如：尋找符合分子式C4H10O的同分異構體有多少種。
(3)限定條件同分異構體的書寫限定范圍書寫或補寫同分異構體，解題時要看清所限范圍，分析已知幾個同分異構體的結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。①芳香化合物同分異構體：A．烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構。B．若有2個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。
②具有官能團的有機物：一般的書寫順序：碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構。書寫要有序進行，如書寫酯類物質的同分異構體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構體為甲酸某酯：
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)同分異構體和同系物一定屬于同類有機物。( 　　)
[提示]　兩物質屬于不同類物質，不互為同系物。
(5)醛基的結構簡式為“—COH”。( 　　)(6)含有醛基的有機化合物一定屬于醛類。( 　　)(7)含有羥基的物質只有醇。( 　　)(8)只有烴的衍生物中才含有官能團，烴中沒有官能團。( 　　)(9)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體。( 　　)(10)同分異構體可以是同類物質，也可以是不同類別的物質。( 　　)
(11)同分異構現(xiàn)象僅存在于有機物中。( 　　)[提示]　同分異構現(xiàn)象不僅存在于有機物中，也存在于某些無機物中，而且有機物與無機物也可互為同分異構體，如有機物尿素[CO(NH2)2]與無機鹽氰酸銨[NH4CNO]互為同分異構體。(12)乙烯(C2H4)與環(huán)丙烷(C3H6)互為同系物。( 　　)[提示]　同系物是結構相似，組成上相差若干CH2的有機物，乙烯與環(huán)丙烷結構不相似。
(13)組成元素的質量分數(shù)相同，相對分子質量也相同的不同化合物互為同分異構體。( 　　)[提示]　相對分子質量相同、組成元素的質量分數(shù)相同，即為分子式相同。
(16)分子式為C6H12的烯烴且雙鍵在鏈端的同分異構體有7種。( 　　)[提示]　符合要求的烯烴有兩種情況，一種為C4H9—CH===CH2，有四種結構，還有(CH3CH2)2C===CH2、CH3CH2CH2—C(CH3)===CH2、(CH3)2CH—C(CH3)===CH2三種，共有7種。(17)分子式為C3H6Cl2的有機物有4種同分異構體。( 　　)[提示]　丙烷的二氯代物有4種結構。
(18)分子式為C3H6ClBr的有機物的同分異構體共有5種。( 　　)[提示]　根據(jù)C—C—C的結構，固定氯原子在第一個碳原子上，移動溴原子，有3種結構，固定氯原子在第二個碳原子上，移動溴原子，有2種結構，共有5種。
①互為同系物的是__________(填字母，下同)。②互為同分異構體的是________。
(3)如圖是由4個碳原子結合成的四種有機物(氫原子沒有畫出)。①有機物(a)有一種同分異構體，試寫出其結構簡式：____________________________。②上述有機物中與(c)互為同分異構體的是_________(填代號)。
CH3CH2CH2CH3
③任寫一種與(b)互為同系物的有機物的結構簡式：___________________________________________。④上述有機物中不能與溴水發(fā)生加成反應使其褪色的有________________(填代號)。
CH3—CH===CH2(或CH2===CH2等合理答案)
(4)芹菜中的芹黃素具有抗腫瘤、抗病毒等生物學活性，其熔點為347～348 ℃，結構簡式如圖所示。
①芹黃素的分子式為____________________。②芹黃素中官能團有______________________________。③1 ml芹黃素最多能與______ ml NaOH反應。
碳碳雙鍵、羥基、醚鍵、羰基
[提示]　①根據(jù)芹黃素的結構簡式，可推知其分子式為C15H10O5。②芹黃素中官能團有碳碳雙鍵、羥基、醚鍵、羰基。③芹黃素中含有3個酚羥基，所以1 ml芹黃素最多能與3 ml NaOH反應。
(5)官能團相同的物質一定是同一類有機物嗎？
微考點1　有機物共面、共線問題的分析判斷(1)下列說法正確的是( 　　)A．正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子在一條直線上
[解析]　由于苯環(huán)是一個平面結構，與苯環(huán)直接相連的碳原子在同一平面上，與其直接相連的另一苯環(huán)處于對角線的碳原子也與該苯環(huán)在同一平面上，則至少有9個碳原子在同一平面上，故A、C兩項錯誤，B項正確。該有機物含有兩個苯環(huán)，處于形成C—C鍵的兩個碳原子對角線的碳原子一定在一條直線上，則分子中至少有4個碳原子處于同一直線上，故D項錯誤。
(3)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( 　　)A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯
[解析]　本題考查了常見有機物的立體構型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基，甲基碳原子為飽和碳原子，其上連接的4個原子構成四面體結構，則甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面；1,3-丁二烯(CH2===CHCH===CH2)分子相當于兩個乙烯基通過碳碳單鍵相連接，由于單鍵可旋轉，若兩個乙烯基所在的平面重合時，1,3-丁二烯(CH2===CHCH===CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D項正確。
〔對點集訓1〕　(1)(2023·經(jīng)典習題選萃)下列說法正確的是( 　　)A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上B．CH3—CH===CH2所有原子均在同一平面上
(2)(2023·山東日照模擬)五味子丙素對急慢性肝損傷有較好的改善效果，五味子丙素的結構如圖所示，下列有關說法錯誤的是( 　　)A．五味子丙素能發(fā)生取代、氧化、還原、加成反應B．分子中所有氧原子可能共面C．1 ml五味子丙素分子中含有2 ml手性碳原子D．五味子丙素的一溴代物有12種
判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團①與三鍵直接相連的原子共直線，如 、N≡C—。
(3)單鍵的旋轉思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉。但是形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉，對原子的空間結構具有“定格”作用。
微考點2　同系物、同分異構體的判斷典例2 (1)(2022·海南高考調研測試)下列物質互為同分異構體的是( 　　)
(2)(2023·山東濱州檢測)下列說法正確的是( 　　)A．分子式為C3H6O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種
〔對點集訓2〕　(1)(2023·山東青島模擬)下列物質的同分異構體數(shù)目最多的是(不考慮立體異構)( 　　)A．C4H8與HCl的加成產(chǎn)物
[解析]　A項，C4H8與HCl加成生成的C4H9Cl共有4種同分異構體；B項，題給有機化合物結構對稱，其一硝基取代物有3種；C項，符合要求的有機化合物是酯或羧酸，其中酯有4種，羧酸有2種，共6種；D項，該有機化合物只能含有一個支鏈且該支鏈為甲基，只有2種不同的結構。
(2)(2023·河北衡水模擬)分子式為C4H10O的醇與分子式為C8H8O2且含苯環(huán)的羧酸在一定條件下反應生成酯的種類有( 　　)A．4種 B．8種C．12種 D．16種[解析]　分子式為C4H10O的醇有4種；分子式為C8H8O2且含苯環(huán)的羧酸的結構有苯乙酸、鄰甲基苯甲酸、對甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸，共4種；故它們形成的酯有4×4＝16種。
限定范圍書寫同分異構體，解題時要看清所限范圍，分析已知幾個同分異構體的結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律書寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。
考點三　研究有機化合物的一般步驟和方法
1．研究有機化合物的基本步驟
2．分離、提純有機化合物的常用方法
3.有機物分子式的確定方法(1)元素分析
(2)相對分子質量的測定——質譜法質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)________值即為該有機物的相對分子質量。
(3)確定有機物分子式的規(guī)律①最簡式規(guī)律?
②常見相對分子質量相同的有機物a．同分異構體相對分子質量相同。b．含有n個碳原子的醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質量相同。c．含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質量相同，均為14n＋2。d．常見相對分子質量相同的有機物
③“商余法”推斷烴的分子式(設烴的相對分子質量為M)
④化學方程式法利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。在有機化學中，常利用有機物燃燒等方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式有：
4．有機物分子結構的確定(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。常見官能團特征反應如下表：
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)碳、氫質量之比為3:1的有機物一定是CH4。( 　　)[提示]　甲醇(CH4O)分子的碳、氫質量之比也為3:1。(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同。( 　　)[提示]　前者有三種不同化學環(huán)境的氫原子，峰面積之比為3:2:1，后者只有一種氫原子。
(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據(jù)相似相溶原理，可用乙醇從水溶液中萃取有機物。( 　　)[提示]　乙醇與水互溶，故不能用乙醇從水溶液中萃取有機物。(4)將元素分析儀和紅外光譜儀相結合即可確定有機物的結構。( 　　)[提示]　元素分析儀只能確定元素的種類，紅外光譜儀只能確定化學鍵、官能團的類型，不能確定官能團的數(shù)目和位置。
(5)對有機化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機化合物分子中的官能團。( 　　)(6)紅外光譜與核磁共振氫譜可以用于確定有機物的官能團和相對分子質量。( 　　)(7)1-丁醇與乙醚互為同分異構體，則質譜圖相同。( 　　)
[提示]　質譜法只能測定有機物的相對分子質量，二者的相對分子質量相同。
(10)元素分析儀不僅可以分析試樣中常見元素的含量，還可以測定試樣分子的空間結構。( 　　)[提示]　元素分析儀可以分析試樣中常見的元素，不能測定試樣分子的空間結構。(11)有機物完全燃燒后僅生成CO2和H2O，則該有機物中一定含有C、H、O三種元素。( 　　)(12)燃燒是測定有機物分子結構的有效方法。( 　　)
[提示]　該有機物中有4種氫原子，峰面積之比為3:2:2:1。
[提示]　單鍵可以旋轉，苯環(huán)、雙鍵均為平面結構。(15)質譜法可以測定有機物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型。( 　　)
(16)已知某有機物燃燒生成的CO2和H2O的量，即可判斷該有機物的最簡式。( 　　)(17)蒸餾分離液態(tài)有機物時，在蒸餾燒瓶中應加少量碎瓷片。( 　　)
2．(1)已知烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫。A的結構簡式為_________。(2)某有機物分子中碳、氫原子個數(shù)比為1:4，則該有機物一定是CH4，對嗎？[提示]　不對，如CH3OH分子中碳、氫原子個數(shù)比也為1:4。
3．某興趣小組用如圖所示裝置模擬李比希法測定有機物的組成，用含有固體氫氧化鈉和氯化鈣的吸收管分別吸收CO2和H2O。(1)實驗開始時，先通入一段時間氧氣，還是先點燃酒精燈？為什么？[提示]　先通入一段時間氧氣?？諝庵泻猩倭克魵夂投趸?，用氧氣將裝置中的空氣趕出，以防影響測定結果的準確性。
(2)若將4.6 g某有機物A進行實驗，測得生成5.4 g水和8.8 g二氧化碳，則該有機物含有哪些元素？各元素的原子個數(shù)比為多少？
(3)經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜如圖所示，請寫出A的結構簡式。[提示]　CH3CH2OH。由圖可知A中有3種氫原子，且個數(shù)比為3:1:2，結合C、H、O的原子個數(shù)比，可確定結構簡式。
微考點1　有機化合物的分離、提純 (1)(2023·湖南長沙檢測)按如圖方案可從樣品粉末中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物A，下列每步實驗所用裝置、操作都正確的是( 　　)
[解析]　步驟(1)是分離固、液混合物，其操作為過濾，過濾時漏斗頸下端應緊靠燒杯內壁，故A錯誤；步驟(2)是分離互不相溶的液體混合物，需進行分液，要用到分液漏斗，故B正確；步驟(3)是從溶液中得到固體，操作為蒸發(fā)，要用蒸發(fā)皿，而不用坩堝，故C錯誤；步驟(4)是從有機化合物中得到甲苯，需要蒸餾裝置，蒸餾裝置中用直形冷凝管，球形冷凝管一般用于反應裝置，故D錯誤。
(2)(2023·河北適應性測試)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，實驗室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應制備，路線如下：
下列說法錯誤的是( 　　)A．由叔丁醇制備2-甲基-2-氯丙烷的反應類型為取代反應B．用5% Na2CO3溶液洗滌分液時，有機相在分液漏斗的下層C．無水CaCl2的作用是除去有機相中殘存的少量水D．蒸餾除去殘余反應物叔丁醇時，產(chǎn)物先蒸餾出體系
[解析]　對比反應物和產(chǎn)物的結構可得，Cl原子取代了—OH，所以反應類型為取代反立，A正確；用5% Na2CO3溶液洗滌分液時，由于有機化合物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，則有機相在分液漏斗的上層，B錯誤；無水CaCl2是干燥劑，與水結合生成CaCl2·xH2O，其作用是除去有機相中殘存的少量水，C正確；2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸點低，所以產(chǎn)物先蒸餾出體系，D正確。
常見有機化合物的分離、提純(括號內為雜質)
〔對點集訓1〕　(1)(2023·遼寧沈陽模擬)工業(yè)上或實驗室提純以下物質的方法不合理的是(括號內為雜質)( 　　)A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入濃溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸餾D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液[解析]　溴易溶于苯，溴與苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B錯誤。
(2)(2023·北京昌平模擬)將CH3CHO(易溶于水，沸點為20.8 ℃的液體)和CH3COOH分離的正確方法是( 　　)A．加熱蒸餾B．加入Na2CO3后，通過萃取的方法分離C．先加入燒堿溶液蒸出乙醛，再加入濃硫酸，蒸出乙酸D．和Na反應后進行分離[解析]　乙醛、乙酸均為低沸點物質，都易揮發(fā)，直接蒸餾得不到純凈物質，故分離前先將CH3COOH轉化為沸點高的CH3COONa。
微考點2　有機化合物的分子式和結構式的確定 (1)(2023·山東淄博檢測)下列說法不正確的是( 　　)A．元素分析儀可確定物質中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素B．紅外光譜儀可確定物質中是否存在某些有機原子團C．核磁共振儀可確定有機物中是否存在鹵素D．質譜儀可根據(jù)電子束轟擊后得到的碎片特征分析有機物的結構
[解析]　元素分析儀作為一種實驗室常規(guī)儀器，可同時對有機的固體、高揮發(fā)性和敏感性物質中C、H、O、N、S、Cl、Br等元素的含量進行定量分析測定，故A正確；紅外光譜儀是利用物質對不同波長的紅外線的吸收特性，進行分子結構和化學組成分析的儀器，用紅外光譜儀可以確定物質中是否存在某些有機原子團，故B正確；用核磁共振儀可以得到核磁共振氫譜，通常根據(jù)譜中出現(xiàn)幾組峰說明有機物中含有幾種類型的氫原子，故C不正確；質譜儀用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，并根據(jù)“碎片”的某些特征譜分析有機物結構，故D正確。
(2)(2023·河北保定檢測)為測定某有機化合物A的結構：進行如下實驗：①將一定量的有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)，則該物質的實驗式是______________。
②用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖所示的質譜圖，則其相對分子質量為________，該物質的分子式是______________。③根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式____________________________________。
CH3CH2OH、CH3OCH3
④核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如氯甲基甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖甲所示：
經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜如圖乙所示，則A的結構簡式為____________________。
有機物結構式的確定流程
〔對點集訓2〕　(1)(2023·江西南昌模擬)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)三組峰且峰面積之比為3:2:2的是( 　　)
(2)(2023·山東聊城模擬)某有機化合物A的相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示。下列關于有機化合物A的說法不正確的是( 　　)
A．有機化合物A屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應B．有機化合物A在一定條件下可與3 ml H2發(fā)生加成反應C．符合題意的有機化合物只有1種D．A的同分異構體中含有苯環(huán)和羧基的化合物只有1種
(3)(2023·湖北武漢檢測)有X、Y、Z三種有機化合物，按要求回答下列問題。①取3.0 g有機化合物X，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標準狀況)，已知該有機化合物的蒸氣對氫氣的相對密度為30，則該有機化合物的分子式為______________。
②有機化合物Y的分子式為C4H8O2其紅外光譜如圖所示：則該有機化合物可能的結構為________(填字母)。A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
②A、B項都有兩個不對稱的—CH3，且都含有“C===O”和“C—O—C”結構，所以A、B項符合圖示；C項只有一個—CH3；D項中沒有“C—O—C”結構，且—CH3為對稱結構。
本講要點速記：1．有機化合物的分類根據(jù)碳骨架分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物；根據(jù)有機化合物所含元素分為烴和烴的衍生物。2．有機化合物的結構有機化合物中碳原子的雜化類型有sp、sp2、sp3。同分異構體有碳鏈異構、位置異構和官能團異構。

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