依靠自然資源加工轉(zhuǎn)化自然資源
德國化學(xué)家維勒合成尿素開創(chuàng)人工合成有機(jī)物新時代
尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等
宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成

CH2＝CHCOOH
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成 ②醛與HCN加成
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成 ②醛與HCN加成 ③分子內(nèi)含有α-H的醛與醛基加成
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成 ②醛與HCN加成 ③分子內(nèi)含有α-H的醛與醛基加成（2）碳鏈縮短——①烯烴被KMnO4/H+氧化
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成 ②醛與HCN加成 ③分子內(nèi)含有α-H的醛與醛基加成（2）碳鏈縮短——①烯烴被KMnO4/H+氧化 ②炔烴被KMnO4/H+氧化
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成 ②醛與HCN加成 ③分子內(nèi)含有α-H的醛與醛基加成（2）碳鏈縮短——①烯烴被KMnO4/H+氧化 ②炔烴被KMnO4/H+氧化 ③芳香烴側(cè)鏈被KMnO4/H+氧化
（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成 ②醛與HCN加成 ③分子內(nèi)含有α-H的醛與醛基加成（2）碳鏈縮短——①烯烴被KMnO4/H+氧化 ②炔烴被KMnO4/H+氧化 ③芳香烴側(cè)鏈被KMnO4/H+氧化（3）碳鏈成環(huán)——共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物發(fā)生第爾斯－阿爾德反應(yīng)（Diels-Alder reactin）
（1）碳鏈增長（2）碳鏈縮短（3）碳鏈成環(huán)——示例學(xué)生書寫錯誤
（1）引入碳碳雙鍵——①鹵代烴的消去
（2）引入碳鹵鍵——①烷烴、苯及其同系物的鹵代
（2）引入碳鹵鍵——①烷烴、苯及其同系物的鹵代 ②不飽和烴與X2、HX加成
（3）引入羥基——①烯烴與水加成
（3）引入羥基——①烯烴與水加成 ②醛(酮)與H2加成 ③鹵代烴的水解
CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl
（4）引入羧基——①醛的氧化
（4）引入羧基——①醛的氧化 ②酯的水解 ③烯烴的氧化 ④苯的同系物的氧化
（5）引入酯基 ①酯化反應(yīng)
含有多個官能團(tuán)的有機(jī)化合物在進(jìn)行反應(yīng)時，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。
例1. 用甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的路線如下，其中③的目的是保護(hù)酚羥基，使其不被氧化。
例2. 某種藥物中間體的合成路線如下，其中②是為了保護(hù)氨基，使其不被氧化。
任務(wù)1. 構(gòu)建碳骨架（1）碳鏈增長——①炔烴與HCN加成 ②醛與HCN加成 ③分子內(nèi)含有α-H的醛與醛基加成（2）碳鏈縮短——①烯烴被KMnO4/H+氧化 ②炔烴被KMnO4/H+氧化 ③芳香烴側(cè)鏈被KMnO4/H+氧化（3）碳鏈成環(huán)——共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物發(fā)生第爾斯－阿爾德反應(yīng)（Diels-Alder reactin）任務(wù)2.引入官能團(tuán)（1）引入碳碳雙鍵 （2）引入碳鹵鍵 （3）引入羥基 （4）引入羧基 （5）引入酯基任務(wù)3.官能團(tuán)保護(hù)
1．有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是（ ） A. 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng) B.氧化反應(yīng)、加成反應(yīng) C.取代反應(yīng)、加成反應(yīng) D.取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)
2. 有機(jī)合成的關(guān)鍵是構(gòu)建官能團(tuán)和碳骨架，下列反應(yīng)不能引入—OH的是（ ） 醛還原反應(yīng) B. 酯類水解反應(yīng)C. 鹵代烴水解 D. 烷烴取代反應(yīng)
3. 一定條件下，炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為2H-C≡C-H H-C≡C-CH=CH2。下列關(guān)于該反應(yīng)的說法不正確的是(　　)A．使碳鏈增加了2個碳原子 B．引入了新官能團(tuán)C．是加成反應(yīng) D．屬于取代反應(yīng)
4. 已知鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是(　　)A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
5. 已知：烯烴在一定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。有機(jī)物A～D之間存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列說法不正確的是(　　) A．D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3 B．A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．B與乙酸發(fā)生了取代反應(yīng) D．可用B萃取碘水中的碘單質(zhì)

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高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第五節(jié) 有機(jī)合成

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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