?考點(diǎn)規(guī)范練35　烴和鹵代烴
非選擇題
1.(2021湖北質(zhì)量監(jiān)測(cè))蟛蜞菊內(nèi)酯具有抗腫瘤作用,其中間體G的合成路線如下:

已知:①C中除苯環(huán)外,還有一個(gè)六元環(huán);
②Ac:、Bn:、n-Bu:正丁基、Et:乙基。
回答下列問題:
(1)A的名稱是　　　　　　　　　　　(用系統(tǒng)命名法命名)。?
(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　　　　　;CD的反應(yīng)類型是　　　　　　　　　　　。?
(3)B的同分異構(gòu)體中,1H核磁共振譜有兩組峰,且峰面積之比為1∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　(任寫一種)。?
(4)E與F反應(yīng)除生成G外,還有
n-Bu3SnBr生成,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　。?
(5)化合物B由丙炔酸(HC≡CCOOH)和乙醇反應(yīng)制備,HC≡CCOOH可由CH2BrCHBrCOOH經(jīng)兩步反應(yīng)制備,寫出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(6)設(shè)計(jì)以對(duì)甲苯酚及CH3COCl為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。



2.(2021江西高三聯(lián)考)醫(yī)藥與人類健康息息相關(guān),G是非常重要的合成中間體,可以合成許多藥物分子,如圖是G的合成路線,回答下列問題:
C EF 藥物分子
已知:RCOOHRCOCl;t-Bu是叔丁基,叔丁醇鈉是一種強(qiáng)堿,與氫離子結(jié)合生成叔丁醇。
(1)D中所含官能團(tuán)的名稱為　　　　　。?
(2)已知B和溴乙烷是同系物,B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。?
(3)由C生成D的化學(xué)反應(yīng)為　　　　　　　　　　。?
(4)寫出符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的數(shù)目為　　　。?
①與NaHCO3反應(yīng)可生成CO2
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(5)下列有關(guān)E的說法不正確的有　　　　(填字母)。?
a.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
b.該有機(jī)物H1核磁共振譜圖有9組峰
c.1 mol E可以和2 mol氫氣發(fā)生加氫還原反應(yīng)
d.有兩種含氧官能團(tuán)且具有一定的酸性
(6)F生成G的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　　　　。?
(7)以甲苯和兩個(gè)不超過五個(gè)碳的有機(jī)物合成(請(qǐng)完成下列流程,無機(jī)試劑任選)。













3.醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線如下:

已知:Ⅰ.M代表E分子結(jié)構(gòu)中的一部分
Ⅱ.
請(qǐng)回答下列問題:
(1)A屬于芳香烴,分子式為C7H8,其名稱是　 　　　,AB的反應(yīng)類型是　　　　　　　。?
(2)E中所含含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　,M的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　。?
(3)C能與NaHCO3溶液反應(yīng),則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　　　　　　。?
(4)反應(yīng)②、③中試劑ⅱ和試劑ⅲ依次是　　　。(填字母)?
a.酸性高錳酸鉀溶液、氫氧化鈉溶液
b.氫氧化鈉溶液、酸性高錳酸鉀溶液
(5)H的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　。?
(6)J有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有　　　　種,寫出其中任一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
a.為苯的二元取代物
b.遇到FeCl3溶液顯紫色,能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(7)以A為起始原料,選用必要的無機(jī)試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷(),寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。












4.(2021廣東)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性,某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略,Ph表示—C6H5):

已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有　　　　　　(寫名稱)。?
(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式可表示為:Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z,化合物Z的分子式為　　　　　　　。?
(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。?
(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有　　　　　,屬于加成反應(yīng)的有　　　　　　。?
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足如下條件的有　　　　　　種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　　　。?
a.能與NaHCO3反應(yīng);b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng);d.1H核磁共振譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。
(6)根據(jù)上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)。







5.(2021山東德州高三一模)美托洛爾(H)屬于一線降壓藥,是當(dāng)前治療高血壓、冠心病、心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一,它的一種合成路線如下:

已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R
回答下列問題:
(1)B中所含官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　　　　　。?
(2)CD的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　　。?
(3)反應(yīng) EF 的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(4)芳香族化合物X是B的同系物,且比B多1個(gè)碳原子。同時(shí)滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有　　　　　　　種。?
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng)
其中1H核磁共振譜有5組峰,峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　。?
(5)4-芐基苯酚()是一種藥物中間體,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯甲醇和苯酚為原料制備4-芐基苯酚的合成路線(無機(jī)試劑任選)。











6.藥物H是醫(yī)學(xué)臨床上治療某種癌癥的特效藥。由有機(jī)物A合成藥物H的路線如圖所示:

已知:+;
丁烯二酸酐結(jié)構(gòu)簡式為。
回答下列問題:
(1)A的鍵線式為　　　　,B的化學(xué)名稱為　。?
(2)試劑1是　　　　,E中所含官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　。?
(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為　。?
(4)反應(yīng)①~⑦中,屬于加成反應(yīng)的共有　　　　個(gè),反應(yīng)④的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　。?
(5)W與H互為同分異構(gòu)體。寫出滿足下述條件且其1H核磁共振譜有5組吸收峰的W的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　(寫一種)。?
a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c.1 mol W能與3 mol NaOH完全反應(yīng)
(6)寫出以和CH2CH2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。

考點(diǎn)規(guī)范練35　烴和鹵代烴
1.答案 (1)1,3,5-苯三酚
(2)酯基、醚鍵　取代反應(yīng)
(3)CH3C≡CCOOCH3(或CH3C≡COOCCH3等合理答案)
(4)
(5)CH2BrCHBrCOOH+3KOHHC≡CCOOK+2KBr+3H2O
(6)
解析 A和B反應(yīng)生成C,C中除苯環(huán)外還有一個(gè)六元環(huán),再根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可推斷出C的結(jié)構(gòu)簡式為,C和CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的名稱是1,3,5-苯三酚;(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、醚鍵;CD的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);(3)B的同分異構(gòu)體中,1H核磁共振譜有兩組峰,且峰面積之比為1∶1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡CCOOCH3
(或CH3C≡COOCCH3等合理答案);(4)E與F反應(yīng)除生成G外,還有n-Bu3SnBr生成,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式;(5)化合物B由丙炔酸
(HC≡CCOOH)和乙醇反應(yīng)制備,HC≡CCOOH可由CH2BrCHBrCOOH經(jīng)兩步反應(yīng)制備,在氫氧化鉀醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)來制備,化學(xué)方程式為
CH2BrCHBrCOOH+3KOHHC≡CCOOK+2KBr+3H2O;(6)設(shè)計(jì)以對(duì)甲苯酚及CH3COCl為原料制備的合成路線為:。
2.答案 (1)醛基、酯基
(2)(CH3)2CHCH2CH2Br
(3)
(4)5　(5)bc　(6)取代反應(yīng)
(7)
解析 已知B和溴乙烷是同系物,結(jié)合ACD,并根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式,用切割法推導(dǎo)B的結(jié)構(gòu),如圖所示:,乙基來自溴乙烷,異戊基來自B,可以推知B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH2Br,D在堿性環(huán)境下水解,然后再酸化,得到有機(jī)物E,結(jié)構(gòu)簡式為;根據(jù)信息可知,E與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成F,結(jié)構(gòu)簡式為,在氯化鋁作催化劑的條件下,與氯苯發(fā)生取代反應(yīng)生成G,結(jié)構(gòu)簡式為。(1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式,D中官能團(tuán)為醛基和酯基;(2)結(jié)合以上分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH2Br;(3)結(jié)合以上分析可知,由C生成D的化學(xué)反應(yīng)為取代反應(yīng);化學(xué)方程式為++HBr;(4)A的結(jié)構(gòu)簡式為,分子式為C5H8O3,A的同分異構(gòu)體與NaHCO3反應(yīng)可生成CO2,結(jié)構(gòu)中含有羧基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),結(jié)構(gòu)中含有醛基,可能的結(jié)構(gòu)有:
HOOCCH2CH2CH2CHO,HOOCCH(CH3)CH2CHO,HOOCCH2CH(CH3)CHO,HOOCC(CH3)2CHO,HOOCCH(CH2CH3)CHO,共有5種;(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為,含有羧基和醛基;a.結(jié)構(gòu)中含有醛基,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),故a正確;b.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物H1核磁共振譜圖有8組峰,故b錯(cuò)誤;c.只有醛基能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 mol E可以和1 mol氫氣發(fā)生加氫還原反應(yīng),故c錯(cuò)誤;d.羧基顯酸性,醛基顯中性,有兩種含氧官能團(tuán)且具有一定的酸性,故d正確;故選bc;(6)結(jié)合以上分析,F生成G,是氯苯對(duì)位上的H與酰氯基團(tuán)中的Cl發(fā)生取代反應(yīng);(7)根據(jù)合成所限條件,由目標(biāo)產(chǎn)物用切割法反推,如圖所示位置切割成三段,左段結(jié)構(gòu)路線已經(jīng)給出,中段由甲苯產(chǎn)生,右段有六個(gè)碳,應(yīng)由對(duì)應(yīng)的酸和醇合成,;具體流程如下:
3.答案 (1)甲苯　取代反應(yīng)
(2)酯基　—NH2
(3)
(4)a
(5)
(6)6　
　(任意一種)
(7)
解析 根據(jù)流程可知,有機(jī)物A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成有機(jī)物F,根據(jù)有機(jī)物J、E,結(jié)合分子式C7H7Cl可知F為芳香氯代烴,為對(duì)氯甲苯;A為甲苯;甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基化合物B,根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可知,B為對(duì)硝基甲苯,被高錳酸鉀溶液氧化為對(duì)硝基苯甲酸C;對(duì)硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯D;有機(jī)物D在鐵和鹽酸的條件下,硝基被還原為氨基,生成有機(jī)物E;有機(jī)物F為對(duì)氯甲苯,被高錳酸鉀溶液氧化為對(duì)氯苯甲酸G,該有機(jī)物在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成鈉鹽H,該鈉鹽在酸化后生成有機(jī)物I對(duì)羥基苯甲酸,再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物J;據(jù)以上分析解答。
(1)A屬于芳香烴,分子式為C7H8,其名稱是甲苯;甲苯與濃硝酸、濃硫酸加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基化合物;(2)根據(jù)題給信息,E所含含氧官能團(tuán)為酯基,M的結(jié)構(gòu)簡式為—NH2;(3)根據(jù)以上分析可知:C為對(duì)硝基苯甲酸,能與NaHCO3溶液反應(yīng),化學(xué)方程式是:+H2O+CO2↑;(4)綜合以上分析可知,為保護(hù)羥基需要先進(jìn)行氧化后進(jìn)行水解,因此反應(yīng)②中試劑ⅱ為酸性高錳酸鉀溶液;③中試劑ⅲ為氫氧化鈉溶液,因此a可選;(5)結(jié)合以上分析可知,H的結(jié)構(gòu)簡式是;(6)J為,其同分異構(gòu)體:a.為苯的二元取代物,有2個(gè)取代基;b.遇到FeCl3溶液顯紫色,能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有酚羥基、HCOO—結(jié)構(gòu);所以該同分異構(gòu)體含有可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酯基,一定是甲酸酯;為苯的二元取代物還要有酚羥基。符合該要求的為以下6種,分別是:
、、、、、。
(7)由合成,苯環(huán)通過加成反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榱h(huán),雙鍵通過鹵代烴消去引入,因此先鹵代,后消去。因此合成過程應(yīng)用甲苯先側(cè)鏈取代后再加成破壞苯環(huán),最后進(jìn)行消去而得碳碳雙鍵。具體流程可表示為:。
4.答案 (1)(酚)羥基、醛基
(2)C18H15OP
(3)
(4)②　②④
(5)10　(或其他合理答案)
(6)HOCH2CH2ClHOCH2CH2OH

解析 (1)根據(jù)有機(jī)物Ⅰ的結(jié)構(gòu),有機(jī)物Ⅰ為對(duì)醛基苯酚,其含氧官能團(tuán)為(酚)羥基、醛基;(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式可表示為:Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z,根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知,反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個(gè)數(shù)相同,則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15OP;(3)已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明有機(jī)物Ⅳ中含有醛基,又已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成,則有機(jī)物Ⅳ一定含有酚羥基,根據(jù)有機(jī)物Ⅳ的分子式和可以得出,有機(jī)物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為;(4)還原反應(yīng)在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧,所以反應(yīng)②為還原反應(yīng),其中反應(yīng)②和④為加成反應(yīng);(5)化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4,能與NaHCO3反應(yīng)說明含有羧基,能與NaOH反應(yīng)說明含有酚羥基或羧基或酯基,最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng),說明除一個(gè)羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基中的一個(gè),能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基,能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng),說明一定含有醇羥基,綜上該分子一定含有羧基和醇羥基,由于該分子共有4個(gè)碳氧原子,不可能再含有羧基和酯基,則還應(yīng)含有酚羥基,1H核磁共振譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子,說明含有2個(gè)甲基取代基,并且高度對(duì)稱,據(jù)此可知共有3個(gè)取代基,分別是—OH、—COOH和,當(dāng)—OH與—COOH處于對(duì)位時(shí),有2種不同的取代位置,即和;當(dāng)—OH與處于對(duì)位時(shí),—COOH有2種不同的取代位置,即和;當(dāng)—COOH與處于對(duì)位時(shí),—OH有2種不同的取代位置,即和;當(dāng)3個(gè)取代基連續(xù)取代時(shí),共有3種情況,即、和;當(dāng)3個(gè)取代基處于間位時(shí),共有1種情況,即,綜上分析該有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有10種。(6)根據(jù)產(chǎn)物碳架結(jié)構(gòu)可知,苯酚的一種同系物為。結(jié)合題給已知信息和反應(yīng)④可設(shè)計(jì)合成路線。
5.答案 (1)羥基、羰基
(2)還原反應(yīng)
(3)+CH3OHH2O+
(4)14　和

(5)
解析 根據(jù)已知CH3COCH2RCH3CH2CH2R,可以推測(cè)出D為;C為,B和氯氣反應(yīng)生成C,B為;A的分子式為C6H6O,A為;D為,依次在堿溶液和酸溶液中作用后生成E,E為;E與甲醇在一定條件下成F,F和反應(yīng)生成G,F為。(1)B為,含有羥基、羰基;(2)C為,D為,羰基被還原生成—CH2,反應(yīng)類型為還原反應(yīng);(3)E為,F為,反應(yīng) EF 的化學(xué)方程式為+CH3OHH2O+;(4)芳香族化合物X是B的同系物,且比B多一個(gè)碳原子,X的分子式為C9H10O2,X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明X中含有醛基,X能發(fā)生水解反應(yīng),說明X中含有酯基,而X的分子中只有2個(gè)O,說明X中含有,若苯環(huán)上的取代基為和2個(gè)—CH3,則有6種同分異構(gòu)體;若苯環(huán)上的取代基為和—CH2CH3,則有3種同分異構(gòu)體;若苯環(huán)上的取代基為和—CH3,則有3種同分異構(gòu)體;若苯環(huán)上的取代基為,則有1種同分異構(gòu)體;若苯環(huán)上的取代基為,則有1種同分異構(gòu)體,共14種;其中1H核磁共振譜有5組峰,峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為和;(5)和氧氣在Cu/Ag作催化劑加熱的條件下反應(yīng)生成,和苯酚在氯化鋁作催化劑的條件下反應(yīng)生成,在Zn(Hg)/HCl的作用下生成,合成路線為:
。
6.答案 (1)　1,4-二溴-2-丁烯　(2)NaOH溶液　溴原子、醚鍵
(3)
(4)4　+H2O
(5)或
(6)
解析 B中兩個(gè)溴原子在1、4位,反應(yīng)①為1,4-加成反應(yīng),由B的鍵線式可推出A為;由BC為溴原子發(fā)生水解反應(yīng)生成,反應(yīng)③為加成反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡式為
HOCH2CHBrCHBrCH2OH;D通過分子內(nèi)脫水生成醚鍵得到E,E發(fā)生消去反應(yīng)生成F,F與丁烯二酸酐發(fā)生題給已知中的加成反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為,G再與H2加成得到H。
(1)由分析可知,A的鍵線式為;按照系統(tǒng)命名法,B的名稱為1,4-二溴-2-丁烯。
(2)BC為溴原子發(fā)生水解反應(yīng)生成,鹵代烴的水解要在NaOH溶液、加熱條件下進(jìn)行,故試劑1是NaOH溶液;E的結(jié)構(gòu)簡式為,所含官能團(tuán)的名稱為溴原子、醚鍵。
(3)由分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)反應(yīng)①~⑦中,屬于加成反應(yīng)的有①③⑥⑦,共4個(gè);反應(yīng)④為分子內(nèi)脫水生成醚鍵的反應(yīng),化學(xué)方程式為+H2O。
(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為,分子式為C8H8O4,W為其同分異構(gòu)體,W能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)、能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則W中應(yīng)含有酚羥基、醛基官能團(tuán),又1 mol W能與3 mol NaOH完全反應(yīng),故W中含有3個(gè)羥基,且共有5種等效氫,W為對(duì)稱結(jié)構(gòu),故W的結(jié)構(gòu)為或。
(6)對(duì)比和CH2CH2以及的結(jié)構(gòu)可知,先發(fā)生加成反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)生成,與乙烯發(fā)生題給已知的加成反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物,合成路線流程圖為。

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