考點(diǎn)規(guī)范練34　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名非選擇題1.(2020全國Ⅰ)有機(jī)堿,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍,目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注。以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線:已知如下信息:①②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)C中所含官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　。 (4)由C生成D的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　　。 (5)D的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且1H核磁共振譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有　　　　種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。 2.(2021全國甲)近年來,以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　　。 (2)1 mol D反應(yīng)生成E至少需要　　　 mol氫氣。 (3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱　　　　　　　　　。 (4)由E生成F的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　。 (5)由G生成H分兩步進(jìn)行:反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng),則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為　　　　　　。 (6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有　　　(填標(biāo)號)。 a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵(—O—O—)c.1H核磁共振譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1A.2個(gè) B.3個(gè)C.4個(gè) D.5個(gè)(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識,以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成:     3.(2020浙江選考)某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料,按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知:R—COOH+請回答下列問題:(1)下列說法正確的是　　　　。 A.反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是Cl2和光照B.化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C.反應(yīng)Ⅱ涉及加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　。 (3)寫出B+EF的化學(xué)方程式: 　　　　　　　　　　。 (4)設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。    (5)寫出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 　　　　　　　　。1H-NMR譜和IR譜檢測表明:①分子中共有4種氫原子,其中環(huán)上的有2種;②有碳氧雙鍵,無氮氧鍵和—CHO。4.(2021湖北十一校聯(lián)考)甲氧芐啶是一種廣譜抗菌劑,主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、腸道感染等病癥。甲氧芐啶的一種生產(chǎn)工藝路線如下:已知:R1—CHBr2R1—CHO回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　　　　　　,C的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 (2)F中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　　　。 (3)寫出AB的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　 ,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為　　　　　　。 (4)M是D的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與D相同但位置不同,則M可能的結(jié)構(gòu)有　　　　　　　　　　　種。 (5)下列有關(guān)甲氧芐啶的說法正確的是　　　　(填字母)。 A.分子式為C14H17O3N4B.遇FeCl3溶液顯紫色C.能與鹽酸發(fā)生反應(yīng)D.1 mol甲氧芐啶能與6 mol H2發(fā)生反應(yīng)(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙腈(CH3—CN)為主要原料制備的合成路線。
考點(diǎn)規(guī)范練34　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類與命名1.答案 (1)三氯乙烯(2)+KOH+KCl+H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)(6)6　解析 (1)由題中信息①反應(yīng)物結(jié)構(gòu)(含有碳碳雙鍵)和反應(yīng)條件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加熱),結(jié)合A的分子式為C2HCl3,可推出其結(jié)構(gòu)簡式為ClHCCCl2,化學(xué)名稱為三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B()。(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C(),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOH+KCl+H2O。(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和氯原子。(4)C()與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生反應(yīng)生成D,D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F,由F的分子結(jié)構(gòu)和D的分子式可確定D的結(jié)構(gòu)簡式為。則由C生成D的反應(yīng)為C的分子中的兩個(gè)氯原子被二環(huán)己基胺基所取代,則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(6)根據(jù)E的同分異構(gòu)體限制條件:六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng)(說明分子中含有羥基);1H核磁共振譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1,則其結(jié)構(gòu)較為對稱。容易寫出、、這三種,而考慮“苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體”,可寫出、、三種,共6種。其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。2.答案 (1)1,3-苯二酚(或間苯二酚)(2)2(3)酯基、羥基、醚鍵(任意兩種)(4)+H2O(5)取代反應(yīng)(6)C(7)解析 (1)A()的化學(xué)名稱是1,3-苯二酚(或間苯二酚)。(2)由可知,1 mol D生成E至少需要2 mol H2。(3)F的分子式為C19H16O5,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式C19H18O6可以判定E的結(jié)構(gòu)簡式為,其中含氧官能團(tuán)包括酯基、羥基、醚鍵。(4)對比E和F的分子組成可以看出,E→F為E分子失去1分子H2O并形成碳碳雙鍵,據(jù)此可以寫出化學(xué)方程式。(5)對比G與H的結(jié)構(gòu)簡式,G→H的第二步反應(yīng)是酯的水解,屬于取代反應(yīng)。(6)化合物B為,分子式為C8H8O3。根據(jù)條件a,可知其同分異構(gòu)體為含有苯環(huán)的酮時(shí)含結(jié)構(gòu),還有2個(gè)—OH,同時(shí)考慮符合b、c要求,則可能的結(jié)構(gòu)有和;同理考慮當(dāng)屬于含有苯環(huán)的醛時(shí),其可能的結(jié)構(gòu)有和,故答案為C。(7)參考題述合成路線中F→G、C→D和G→H第一步反應(yīng)的原理,以丙烯為主要原料合成的路線可以為:。3.答案 (1)BC(2)(3)++H2O(4)(5)、、、解析 結(jié)合鄰硝基甲苯、C的結(jié)構(gòu)簡式以及B的分子式,可以推測出A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為;被酸性高錳酸鉀溶液氧化為D,D的結(jié)構(gòu)簡式為;D分子中含有肽鍵,一定條件下水解生成E,結(jié)合E的分子式可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為;結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式及題給信息可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)由知,與甲基對位的苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代,故反應(yīng)Ⅰ試劑是液氯、FeCl3,其中FeCl3作催化劑,A項(xiàng)錯(cuò)誤。化合物C中含有肽鍵,可以發(fā)生水解反應(yīng),B項(xiàng)正確。結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式和CH3CHO、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式以及已知條件可知,反應(yīng)Ⅱ涉及加成反應(yīng)、取代反應(yīng),C項(xiàng)正確。美托拉宗的分子式為C16H16ClN3O3S,D項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)由分析可知,化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,E的結(jié)構(gòu)簡式為,F的結(jié)構(gòu)簡式為,B與E發(fā)生取代反應(yīng)生成F,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為++H2O。(4)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,乙醇被氧化為乙酸,在一定條件下被還原為,乙酸與發(fā)生取代反應(yīng)生成,合成路線流程圖為;(5)A分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種,分子中含有碳氧雙鍵,不含—CHO和氮氧鍵,故A分子中苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基,滿足條件的結(jié)構(gòu)有、、、。4.答案 (1)對甲基苯酚(或4-甲基苯酚)　(2)醛基和醚鍵(3)+2Br2+2HBr　取代反應(yīng)(4)15(5)CD(6)解析 由A的分子式可知A的不飽和度Ω=4,再結(jié)合B逆向分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為,由題目已知信息可知C的結(jié)構(gòu)簡式為,進(jìn)而知道D的結(jié)構(gòu)簡式為,由F的結(jié)構(gòu)簡式再結(jié)合題目所給信息可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。由此,流程中除了H其他物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式都已確定。由于流程圖中沒給與H有關(guān)的信息,題干中也沒涉及與H有關(guān)的問題,所以本題不需要推斷H的結(jié)構(gòu)。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,化學(xué)名稱為對甲基苯酚(或4-甲基苯酚);C的結(jié)構(gòu)簡式為;(2)由F結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中含氧官能團(tuán)只有醛基和醚鍵;(3)AB的化學(xué)方程式為+2Br2+2HBr,該反應(yīng)為取代反應(yīng);(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為,所以M分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上也連有2個(gè)溴原子、1個(gè)醛基和1個(gè)羥基,首先2個(gè)溴原子連在苯環(huán)上,共有鄰、間、對三種情況,然后再分別考慮醛基和羥基的位置,、、、、、,共有以上16種結(jié)構(gòu),除去D本身一種,所以同分異構(gòu)體還有15種;(5)由甲氧芐啶結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C14H18O3N4,A錯(cuò)誤;由于甲氧芐啶分子中不含酚羥基,所以遇FeCl3溶液不顯紫色,B錯(cuò)誤;由于甲氧芐啶分子中含有氨基,具有堿性,因此能與鹽酸發(fā)生反應(yīng),C正確;1個(gè)甲氧芐啶分子中有1個(gè)苯環(huán),還有2個(gè)碳氮雙鍵和1個(gè)碳碳雙鍵,都能與H2發(fā)生加成反應(yīng),所以1 mol甲氧芐啶能與6 mol H2發(fā)生反應(yīng),D正確;(6)由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合題目中所給的信息,逆合成分析可得合成路線為。  

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