考點(diǎn)規(guī)范練36　烴的含氧衍生物非選擇題1.蘇沃雷生可用于治療原發(fā)性失眠癥。一種合成路線如圖: 回答有關(guān)問題:(1)化合物2中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　　。 (2)其中所用到的脫保護(hù)劑p-TsOH,為對甲基苯磺酸,它的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 (3)氨基保護(hù)基Boc—的組成為(CH3)3COOC—,化合物5是化合物3和化合物4發(fā)生縮合反應(yīng)失水生成的,化合物4的分子式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)化合物6和化合物7發(fā)生取代反應(yīng),生成蘇沃雷生和HCl,若用HR代表化合物6,則該反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)化合物1的1H核磁共振譜有　　　　組峰。與化合物1具有相同官能團(tuán),且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體中,1H核磁共振譜中峰數(shù)最少的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　(寫出1種即可)。 2.(2020全國Ⅱ)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息:a)b)+c)回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 (3)反應(yīng)物C含有三個甲基,其結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 (4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為　　　　　　　。 (5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有　　　　個(不考慮立體異構(gòu)體,填字母)。 (ⅰ)含有兩個甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 (a)4 (b)6(c)8 (d)10其中,含有手性碳(注:連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 3.(2021全國乙)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物,在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:已知:(ⅰ)++HCl(ⅱ)回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是　　　　。 (2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)D具有的官能團(tuán)名稱是　　　　　　　　。(不考慮苯環(huán)) (4)反應(yīng)④中,Y的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是　　　　。 (6)C的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有　　　　種。 (7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　　　　　　　　　。 4.(2020全國Ⅲ)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如下:已知如下信息:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是　　　　　　　　　　　　。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　。 (3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為　　　　　　　　　　　　;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 (4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱　　　　　　　;E中手性碳(注:連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的個數(shù)為　　　　。 (5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)對于,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對產(chǎn)率的影響見下表:R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063 請找出規(guī)律,并解釋原因 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
考點(diǎn)規(guī)范練36　烴的含氧衍生物1.答案 (1)羧基(2)(3)C11H22O2N2(4)(5)6　或解析 中氨基轉(zhuǎn)化為碘原子生成,化合物2與發(fā)生取代反應(yīng)生成,化合物3和化合物4()發(fā)生縮合反應(yīng),失水生成,化合物5脫去脫保護(hù)劑p-TsOH得化合物6(),化合物6和化合物7發(fā)生取代反應(yīng),生成蘇沃雷生()和HCl。(1)化合物2()中含氧官能團(tuán)—COOH的名稱為羧基;(2)其中所用到的脫保護(hù)劑p-TsOH為對甲基苯磺酸,它的結(jié)構(gòu)簡式為;(3)氨基保護(hù)基Boc—的組成為(CH3)3COOC—,化合物5是化合物3與化合物4發(fā)生縮合反應(yīng)失水生成的,對比化合物5和化合物3的結(jié)構(gòu),化合物4為,化合物4的分子式為C11H22O2N2;(4)化合物6和化合物7發(fā)生取代反應(yīng),生成蘇沃雷生和HCl,若用HR代表化合物6,則該反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為;(5)化合物1()的1H核磁共振譜有6組峰,如圖?；衔?/span>1具有相同官能團(tuán),有羧基和氨基,且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體中,1H核磁共振譜中峰數(shù)最少的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或(寫出1種即可)。2.答案 (1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)(3)(4)加成反應(yīng)(5)(6)(c)　解析 (1)根據(jù)有機(jī)物命名規(guī)則可知,—OH優(yōu)先于—CH3。根據(jù)系統(tǒng)命名法,—OH所連碳為1號碳,故名稱為3-甲基苯酚;或用習(xí)慣命名法命名為間甲基苯酚。(2)利用信息a、B的分子式及反應(yīng)②的產(chǎn)物,可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)根據(jù)信息b,以及反應(yīng)④的產(chǎn)物和C中含有三個甲基可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)根據(jù)信息c可知反應(yīng)⑤為羰基的加成反應(yīng)。(5)根據(jù)反應(yīng)條件可知反應(yīng)⑥為加氫反應(yīng),從產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)分析可知D中的碳碳叁鍵經(jīng)與氫氣加成后產(chǎn)生碳碳雙鍵。(6)根據(jù)碳原子的不飽和程度,結(jié)合題目條件可知,分子中應(yīng)含有碳碳雙鍵和酮羰基,則符合的結(jié)構(gòu)有(編號為碳碳雙鍵位置):其中含有手性碳原子的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。3.答案 (1)2-氟甲苯(或鄰氟甲苯)(2)++HCl(或++NaOH+NaCl+H2O)(3)氨基、羰基、溴原子、氟原子(4)(5)取代反應(yīng)(6)10(7)解析 由合成路線圖可知:(1)A的化學(xué)名稱是2-氟甲苯或鄰氟甲苯。(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為++HCl。(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知,D具有的官能團(tuán)是氨基、羰基、溴原子、氟原子。(4)根據(jù)可知,D與Y反應(yīng)失去HBr生成E,則Y的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由,對應(yīng)E與F的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,反應(yīng)⑤是取代了E分子中—CH2—Br上的溴原子,故反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)。(6)C的結(jié)構(gòu)簡式為,其同分異構(gòu)體含苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明C的同分異構(gòu)體分子中含有、—Cl、—F三種官能團(tuán)。(編號為—F的可能位置,下同)有4種可能,有4種可能,有2種可能,故可能的結(jié)構(gòu)共有4+4+2=10種。(7)根據(jù)已知信息(ⅱ),結(jié)合FW,可以推知W的結(jié)構(gòu)簡式為。4.答案 (1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(2)(3)乙醇、濃硫酸/加熱　(4)羥基、酯基　2(5)(6)隨著R'體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R'體積增大,位阻增大解析 本題考查了有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、反應(yīng)條件、官能團(tuán)識別、手性碳原子的判斷、具備一定條件的同分異構(gòu)體的書寫等。(1)中醛基連接的苯環(huán)上的碳原子編號為1號碳原子,羥基則在2號碳原子上,故A的化學(xué)名稱為2-羥基苯甲醛或水楊醛。(2)根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式,同時結(jié)合已知信息可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知,C與乙醇間發(fā)生酯化反應(yīng)可得到D,反應(yīng)條件為濃硫酸作催化劑和吸水劑、加熱。(C)脫羧生成和二氧化碳。(4)E()中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。E中的手性碳原子用*標(biāo)識如圖所示:,故E分子中有2個手性碳原子。(5)根據(jù)M的有關(guān)信息可知,M分子中含有2個羧基、一個苯環(huán),且兩個取代基在苯環(huán)的對位上。根據(jù)C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其同分異構(gòu)體M中的兩個對位取代基分別為—COOH、—CH2COOH,故M的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)表格提供的信息可知,該類反應(yīng)的規(guī)律為:隨著R'的體積增大,產(chǎn)率逐漸降低。原因可能是R'的體積越大,其位阻越大,產(chǎn)率越小。

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