題組一 有機物基團間的相互影響
1.下列有關(guān)苯酚的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是( )
A.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰
B.苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)
C.苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚
D.1 ml苯酚與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
2.能說明苯環(huán)對羥基有影響,使羥基氫原子變得活潑的事實是( )
A.苯酚能和溴水迅速反應(yīng)
B.液態(tài)苯酚能和鈉反應(yīng)放出H2
C.室溫時苯酚不易溶于水
D.苯酚的水溶液具有酸性
題組二 構(gòu)建碳骨架
3.(2020廣西南寧三中高二上期末)烴基鹵化鎂試劑(也稱為格氏試劑)在有機合成中有重要應(yīng)用。其反應(yīng)機理是烴基鹵化鎂試劑中帶有負電荷的烴基與帶有正電荷的基團結(jié)合,從而發(fā)生取代或者加成反應(yīng)。下列反應(yīng)中有機產(chǎn)物不合理的是( )
A.RMgBr ROH
B.RMgBr R—R'
C.RMgBr RCOOH
D.RMgBr RCH2CH2OH
4.一定條件下,炔烴可以進行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為 。下列關(guān)于該反應(yīng)的說法不正確的是( )
A.該反應(yīng)使碳鏈增加了2個碳原子
B.該反應(yīng)引入了新官能團
C.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
D.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
5.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時碳碳雙鍵發(fā)生斷裂,如RCHCHR'可以被氧化成RCHO和R'CHO。在該條件下,下列烯烴分別被氧化后可產(chǎn)生乙二醛的是 ( )
A.CH3CHCHCH3
B.CH2CHCH2CH3
C.CH3CHCH—CHCHCH3
D.CH3CHCHCH2CH3
題組三 官能團的引入與消除
6.(2021廣西欽州高二上期末教學(xué)質(zhì)量監(jiān)測)用所給試劑和條件不能實現(xiàn)的轉(zhuǎn)化是( )
A.CH3CH2Br乙烯
B.
C.乙酸乙酯乙醇
D.乙醇溴乙烷
7.(2021吉林長春第十一中學(xué)高二下考試)由CH3CH(OH)CH3制備CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是( )
8.(2020河南省實驗中學(xué)高二下期中)已知酸性:>H2CO3>,綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素,將轉(zhuǎn)化為的合理方法是 ( )
A.與稀H2SO4共熱后,加入足量的NaHCO3溶液
B.與稀H2SO4共熱后,加入足量的Na2CO3溶液
C.與足量的NaOH溶液共熱后,再加入足量稀H2SO4
D.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入足量CO2
9.在有機合成中,常需要引入官能團或?qū)⒐倌軋F消除,下列過程中反應(yīng)類型及產(chǎn)物不合理的是( )
A.乙烯→乙二醇:
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH3CH2OH
C.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2
D.乙烯→乙炔:
題組四 簡單有機合成路線的設(shè)計與選擇
10.(2021遼寧遼河油田第二高級中學(xué)高二4月月考)按如圖路線制聚氯乙烯,未發(fā)生的反應(yīng)類型是( )
C2H5Br→CH2CH2→CH2Cl—CH2Cl→CH2CHCl→
A.取代反應(yīng) B.消去反應(yīng)
C.加成反應(yīng) D.加聚反應(yīng)
11.對氨基苯甲酸可以甲苯為原料合成。已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基: ,苯胺還原性強,易被氧化。由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是(深度解析)
A.甲苯 X Y 對氨基苯甲酸
B.甲苯 X Y 對氨基苯甲酸
C.甲苯 X Y 對氨基苯甲酸
D.甲苯 X Y 對氨基苯甲酸
12.(2021山東煙臺高二下期中)已知:①+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O,苯胺極易被氧化;②+CH3Cl+HCl(烷基化反應(yīng));③—CH3為鄰、對位定位取代基,—NO2、—COOH為間位定位取代基。
以苯為原料合成對氨基苯甲酸()合理的步驟是( )
A.苯XYZ對氨基苯甲酸
B.苯XYZ對氨基苯甲酸
C.苯XYZ對氨基苯甲酸
D.苯XYZ對氨基苯甲酸
13.(2020河北張家口高二下期中)已知:
下列說法不正確的是( )
A.反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)
B.反應(yīng)②中FeCl3作催化劑
C.N的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))
D.M、N、P均不能與溴水反應(yīng)
14.(2020河北保定高二下期中)α-松油醇是生產(chǎn)香精的重要原料,其合成路線如圖所示:
(1)α-松油醇中所含官能團的名稱為 。
(2)C→D的反應(yīng)類型為 。
(3)E→F的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(與F互為同分異構(gòu)體)生成,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式: 。(不考慮立體異構(gòu))
(4)已知:RBr RMgBr(R表示烴基)。寫出以溴乙烷和2-溴丙烷為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線示例見本題題干)。深度解析
能力提升練
題組一 有機物基團間的相互影響
1.()下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受其影響)的是( )
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物在30 ℃時反應(yīng)主要生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰
④1 ml甲苯與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
A.①③ B.①② C.②④ D.③④
2.(2021安徽黃山屯溪第一中學(xué)高二下期中,)有機物分子中原子(或基團)間的相互影響會導(dǎo)致它們的化學(xué)性質(zhì)改變。下列敘述能說明上述觀點的是( )
A.乙烯可發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能
B.乙醇能發(fā)生消去反應(yīng),而2,2-二甲基-1-丙醇不行
C.甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),而甲烷不能
D.等物質(zhì)的量的丙三醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng),丙三醇產(chǎn)生的H2多
題組二 新情境下的有機合成綜合分析
3.(2020浙江臺州高二上期末,)E是一種防腐劑,可經(jīng)下列合成路線得到(部分反應(yīng)條件略)。
下列說法不正確的是( )
A.A是苯酚的一種同系物,且溶解度小于苯酚
B.反應(yīng)A→B和D→E的目的是保護酚羥基不被氧化
C.與B屬于同類有機物且含苯環(huán)的B的同分異構(gòu)體有3種
D.1 ml D與NaHCO3溶液反應(yīng)可以消耗1 ml NaHCO3
4.(2020安徽安慶高二上期末,)我國科研團隊發(fā)現(xiàn)苯乙烯與開鏈醚可實現(xiàn)如圖的轉(zhuǎn)化,關(guān)于該反應(yīng),下列說法不正確的是( )
A.M屬于芳香烴
B.N的同分異構(gòu)體中可能有醛類化合物
C.P分子中只含有兩種含氧官能團
D.若R1、R2均為甲基,則P的分子式為C12H16O2
5.(2020山東濰坊五縣、市高二下期中,)布洛芬具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用。一種制備布洛芬的合成路線如下:
已知:①CH3CH2Cl CH3CH2MgCl
② +HCl
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱為 ,E→F的反應(yīng)類型為 ,H中官能團的名稱為 。
(2)E的每個分子中含有兩個甲基,則E的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)I→K的化學(xué)方程式為
。
(4)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: (不考慮立體異構(gòu))。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②每個分子中有一個手性碳原子;③苯環(huán)上有處于間位的2個取代基。
(5)寫出以間二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl為原料制備的合成路線: (無機試劑任選)。深度解析
答案全解全析
基礎(chǔ)過關(guān)練
1.C 苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚,證明酚羥基的鄰、對位氫原子活潑,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響,C項正確。
2.D 苯酚的水溶液具有酸性,說明苯酚分子中的羥基氫原子易電離,比醇羥基中的氫原子活潑,故D項可說明。
3.A RMgBr ROH的反應(yīng)中,帶有負電荷的R-與帶有負電荷的OH-結(jié)合,不符合題述反應(yīng)機理。
4.D 由化學(xué)方程式可以看出,該反應(yīng)是兩分子乙炔發(fā)生的加成反應(yīng),加成后碳鏈增加了2個碳原子,引入了碳碳雙鍵,所以D錯誤,A、B、C正確。
5.C 由題意可知,在該條件下,A項物質(zhì)被氧化生成乙醛;B項物質(zhì)被氧化生成甲醛和丙醛;C項物質(zhì)被氧化生成乙醛和乙二醛;D項物質(zhì)被氧化生成乙醛和丙醛。
6.A 溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇,與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,A項不能實現(xiàn)。
7.D 由逆推法可知CH3CH(OH)CH2OH 可由鹵代烴(以溴代烴為例)與氫氧化鈉溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)制得;CH3CHBrCH2Br可由烯烴CH3CHCH2與溴發(fā)生加成反應(yīng)制得;CH3CHCH2可由CH3CH(OH)CH3發(fā)生消去反應(yīng)制得。因此,由CH3CH(OH)CH3制備CH3CH(OH)CH2OH所發(fā)生的反應(yīng)依次為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng),對應(yīng)的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱,常溫,NaOH水溶液、加熱,D符合題意。
8.D A項,原料在稀硫酸催化下水解可生成鄰羥基苯甲酸,再加入NaHCO3溶液,羧基可與其反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物,但是由于酯在酸性條件下水解的程度較小,酯的轉(zhuǎn)化率較小,故該方法中原料的轉(zhuǎn)化率較低,不符合題意;B項,原料與稀硫酸共熱后生成鄰羥基苯甲酸,再加入碳酸鈉溶液,酚羥基和羧基都反應(yīng),得不到目標(biāo)產(chǎn)物,不符合題意;C項,原料與足量NaOH溶液反應(yīng)后,加入足量稀硫酸生成鄰羥基苯甲酸,得不到目標(biāo)產(chǎn)物,不符合題意;D項,原料與足量NaOH溶液共熱后,可以完全水解,原料的轉(zhuǎn)化率高,水解液中再通入足量二氧化碳,由于碳酸的酸性弱于苯甲酸但強于苯酚,故可生成鄰羥基苯甲酸鈉,符合題意。
9.B B項,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下加熱水解即可,路線不合理,且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。
10.A C2H5Br→CH2CH2發(fā)生消去反應(yīng),CH2CH2→CH2Cl—CH2Cl發(fā)生加成反應(yīng),CH2Cl—CH2Cl→CH2CHCl發(fā)生消去反應(yīng),CH2CHCl→發(fā)生加聚反應(yīng),整個合成路線中未發(fā)生取代反應(yīng),A項正確。
11.A 由甲苯制取對氨基苯甲酸時,需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基,由于氨基易被氧化,故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基被還原之前,否則生成的氨基也被氧化,故先將甲基氧化為羧基,再將硝基還原為氨基,A正確,D錯誤。另外還要注意—CH3為鄰、對位定位取代基,而—COOH為間位定位取代基,B錯誤。
規(guī)律方法
取代基定位效應(yīng)
苯環(huán)上已有的取代基叫做定位取代基。
(1)鄰、對位定位取代基:當(dāng)苯環(huán)上已帶有這類定位取代基時,再引入的其他基團主要進入它的鄰位或?qū)ξ?而且第二個取代基的進入一般比沒有這個取代基(即苯)時容易,或者說這個取代基使苯環(huán)活化。此類取代基常見的有—NH2、—CH3、—C2H5等。
(2)間位定位取代基:當(dāng)苯環(huán)上已帶有這類定位取代基時,再引入的其他基團主要進入它的間位,而且第二個取代基的進入一般比沒有這個取代基(即苯)時要難,或者說這個取代基使苯環(huán)鈍化。此類取代基常見的有—COOH、—CHO、—NO2等。
12.C 苯先發(fā)生烷基化反應(yīng),若苯先發(fā)生硝化反應(yīng),由于硝基是間位定位取代基,再引入甲基時會進入硝基的間位,故應(yīng)先發(fā)生烷基化反應(yīng)。得到的甲苯發(fā)生硝化反應(yīng),生成對硝基甲苯。對硝基甲苯先發(fā)生氧化反應(yīng),將甲基氧化為羧基,若先將硝基還原為氨基,則氧化甲基時氨基容易被氧化。最后再將硝基還原為氨基。所以合理步驟為苯甲苯對硝基甲苯對硝基苯甲酸對氨基苯甲酸,C項正確。
13.C 反應(yīng)①為加成反應(yīng),A正確;氯原子取代苯環(huán)上的H,應(yīng)在催化劑存在條件下進行,可用FeCl3作催化劑,B正確;N的同分異構(gòu)體可為二甲苯、鏈狀烴等,二甲苯有3種結(jié)構(gòu),則N的同分異構(gòu)體多于3種,C錯誤;三種有機物均不與溴水反應(yīng),D正確。
14.答案 (1)碳碳雙鍵、羥基
(2)加成反應(yīng)
(3)
(4)
解析 (1)根據(jù)α-松油醇的結(jié)構(gòu)()可知,含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、羥基。
(2)C→D是中碳碳雙鍵與Br2反應(yīng)生成,反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。
(3)E→F發(fā)生的是加成反應(yīng),加成產(chǎn)物可能是或,所以X的結(jié)構(gòu)簡式是。
(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr;(CH3)2CHBr (CH3)2CHOH,(CH3)2CHOH氧化為CH3COCH3,CH3COCH3再和CH3CH2MgBr反應(yīng)。合成路線為。
規(guī)律方法
對于有機合成及其推斷題的解法,可概括為“前推后,后推前,兩邊推中間,關(guān)鍵看條件、信息、官能團”,解題的關(guān)鍵是快速提取有效信息,具體過程為:
能力提升練
1.B 甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物在30 ℃時反應(yīng)主要生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯,這說明與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受其影響),①正確;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH,即與苯環(huán)上的甲基有關(guān),②正確;甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰與有機物分子中含碳量高有關(guān),③錯誤;1 ml甲苯與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)與苯環(huán)有關(guān),④錯誤。
2.C 乙烯含有碳碳雙鍵,乙烯可發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能,是因為官能團不同,A項不符合題意;乙醇能發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,2,2-二甲基-1-丙醇不能發(fā)生消去反應(yīng)是因為與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子,B項不符合題意;甲烷不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),是因為苯環(huán)對甲基產(chǎn)生影響,C項符合題意;等物質(zhì)的量的丙三醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng),丙三醇產(chǎn)生的H2多,是因為丙三醇分子中羥基個數(shù)多,D項不符合題意。
3.C A與苯酚結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差1個CH2原子團,二者互為同系物,A中含有甲基,甲基為憎水基團,故A在水中的溶解度比苯酚小,A項正確;A中含有酚羥基,易被氧化,設(shè)計A→B和D→E的目的是保護酚羥基,防止其被氧化,B項正確;B屬于醚類,B的同分異構(gòu)體中屬于醚類且含苯環(huán)的有、、、,C項錯誤;D中羧基可與碳酸氫鈉反應(yīng),則1 ml D可以消耗1 ml NaHCO3,D項正確。
4.B M中只含C、H元素且含有苯環(huán),所以屬于芳香烴,A正確;N為飽和有機物,所以N的同分異構(gòu)體中不可能有醛類化合物,B錯誤;P分子中含有羰基和醚鍵兩種含氧官能團,C正確;若R1、R2均為甲基,根據(jù)P的結(jié)構(gòu)確定其分子式為C12H16O2,D正確。
5.答案 (1)甲苯 加成反應(yīng) 碳碳雙鍵、酯基
(2)
(3)+H2O +CH3OH
(4)
(5)
解析 根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知A中應(yīng)含有苯環(huán),A與氯氣可以在光照條件下反應(yīng),說明A中含有烷基,A的分子式為C7H8,則符合條件的A只能是;B為,B→C→D發(fā)生已知條件①類似的反應(yīng),所以C為,D為;D→E發(fā)生消去反應(yīng),E的每個分子中含有兩個甲基,則E為;E與氫氣加成生成F,F生成G,G在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H,則H為,H與氫氣加成生成I,則I為,I在酸性條件下水解生成K。(5)根據(jù)觀察可知需要在間二甲苯的苯環(huán)上引入一個支鏈,根據(jù)已知條件②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯環(huán)上引入支鏈—COCH3,之后的流程與C→F相似,參考C→F的過程可得到合成路線。
規(guī)律方法
有機合成推斷題的解題思路
(1)充分提取題目中的有效信息,認真審題,全面掌握有機物的性質(zhì)以及有機物之間相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系。推斷過程中經(jīng)常使用的一些信息:
①結(jié)構(gòu)信息(碳骨架、官能團等);
②組成信息(相對分子質(zhì)量、組成基團、組成元素的質(zhì)量分數(shù)等);
③反應(yīng)信息(燃燒、官能團轉(zhuǎn)換、結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變等)。
(2)整合信息,綜合分析
反應(yīng)特征→官能團的種類反應(yīng)機理→官能團的位置數(shù)據(jù)處理→官能團的數(shù)目產(chǎn)物結(jié)構(gòu)→碳骨架物質(zhì)結(jié)構(gòu)
(3)應(yīng)用信息,確定答案
將原料分子和目標(biāo)產(chǎn)物的合成過程分成幾個有轉(zhuǎn)化關(guān)系的片段,注意利用題干及合成路線中的信息,設(shè)計合成路線。
選項
反應(yīng)類型
反應(yīng)條件
A
消去反應(yīng);取代反應(yīng);加成反應(yīng)
KOH醇溶液、加熱;KOH水溶液、加熱;常溫
B
消去反應(yīng);加成反應(yīng);取代反應(yīng)
NaOH水溶液、加熱;常溫;NaOH醇溶液、加熱
C
氧化反應(yīng);取代反應(yīng);消去反應(yīng)
加熱;KOH醇溶液、加熱;KOH水溶液、加熱
D
消去反應(yīng);加成反應(yīng);水解反應(yīng)
濃硫酸、加熱;常溫;NaOH水溶液、加熱
1.C
2.D
3.A
4.D
5.C
6.A
7.D
8.D
9.B
10.A
11.A
12.C
13.C
1.B
2.C
3.C
4.B

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第三單元 有機合成設(shè)計

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