1.(2020河北邯鄲高二下月考)下列有機物不屬于鹵代烴的是( )
A.2-氯丁烷 B.四氯化碳
C.硝基苯 D.氯仿
2.(2020遼寧師大附中高二上月考)氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,結(jié)構(gòu)式為,下列有關(guān)敘述正確的是( )
A.它只有一種結(jié)構(gòu)
B.它的空間構(gòu)型是正四面體
C.它常溫下是無色液體
D.它溶于水可以電離出氟離子和氯離子
題組二 鹵代烴的物理性質(zhì)
3.下列關(guān)于鹵代烴的敘述錯誤的是( )
A.一般隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點逐漸升高
B.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度逐漸增大
C.等碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,沸點越低
D.等碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,沸點越高
4.下列物質(zhì)沸點的比較中,不正確的是( )
A.CH3CH2Cl>CH3CH3
B.CH3CH2BrCH3CH2CH(CH3)2>C(CH3)4
D.CH3CH2CH2Br>CH3CH2Br
題組三 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)
5.(2020山東模擬)2-氯丁烷常用于有機合成等,有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是( )
A.分子式為C4H8Cl2
B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機溶劑
D.與氫氧化鈉的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物只有一種
6.(2021福建南安僑光中學高二下期中)下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是( )
① ②CH3CHBrCH3 ③CH3F
④ ⑤(CH3)3CCH2Br
⑥(CH3)2CHC(CH3)2Br
A.①③⑤ B.②④⑥ C.③④⑤ D.①②⑥
7.(2021廣西欽州高二上期末)如圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個不同反應(yīng),其中有機產(chǎn)物只含有一種官能團的是( )
C
D
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
8.(2021廣東省實驗中學高二下階段考試)現(xiàn)有兩種有機物甲()和乙(),下列有關(guān)它們的說法中正確的是( )
A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比均為3∶2
B.二者在NaOH的醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)
C.兩者在一定條件下均可與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇
D.甲、乙的一氯代物均只有2種
題組四 鹵代烴中鹵素原子的檢驗
9.為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子,現(xiàn)有下列實驗操作步驟:①加入AgNO3溶液;②加入少許鹵代烴試樣;③加熱;④加入5 mL 4 ml·L-1 NaOH溶液;⑤加入5 mL 4 ml·L-1 HNO3溶液。正確的順序是( )
A.②④③① B.②③①
C.②④③⑤① D.②⑤③①
10.為探究一溴環(huán)己烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),甲、乙、丙三位同學分別設(shè)計如下三種實驗方案,其中正確的是 ( )
甲:先向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后滴入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。
乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。
丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。
A.甲 B.乙 C.丙 D.都不正確
能力提升練
題組一 新情境下鹵代烴性質(zhì)的考查
1.(2021北京豐臺高二下期中聯(lián)考,)鹵代烴的取代反應(yīng)實質(zhì)是帶負電荷的原子團取代了鹵代烴中的鹵原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)(反應(yīng)條件略去)。下列反應(yīng)的化學方程式中(反應(yīng)條件略去),不正確的是( )
A.CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBr
B.CH3I+NaCN CH3CN+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONa CH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+NH3 CH3CH2NH2+HCl
2.(2021江蘇蘇大附中高二上月考,)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,下列敘述不正確的是( )
A.該有機物遇硝酸銀溶液很快產(chǎn)生白色沉淀
B.該有機物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 ml該有機物在一定條件下,最多能和4 ml H2反應(yīng)
D.該有機物在一定條件下,能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)
題組二 鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用
3.(2021黑龍江大慶實驗中學高二下期中,)用有機物甲可制備環(huán)己二烯(),其合成路線如圖所示:
甲乙丙
下列有關(guān)判斷不正確的是( )
A.甲的分子式為C6H12
B.乙與環(huán)己二烯互為同系物
C.反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)
D.丙的同分異構(gòu)體中含有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)的還有3種
4.(2021遼寧遼河油田第二高級中學高二4月月考,)由環(huán)己烷可制得1,2-環(huán)己二醇,反應(yīng)過程如下:
AB
下列說法錯誤的是( )
A.①的反應(yīng)條件是光照
B.②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)
C.③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
D.④的反應(yīng)條件是NaOH、H2O、加熱
5.(2020山東臨沂一中高二下期中,)下列框圖給出了8種有機化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,請回答下列問題:
(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是 。
(2)上述框圖中,①是 反應(yīng),②是 反應(yīng),③是 反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)
(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學方程式: 。
(4)F1的結(jié)構(gòu)簡式是 ,F1與F2互為 。
(5)上述八種有機化合物中,屬于二烯烴的是 (寫代號),鏈狀二烯烴的通式是 。
(6)寫出D在一定條件下完全水解的化學方程式: 。
題組三 以鹵代烴制備或性質(zhì)探究為載體的綜合實驗
6.(2021遼寧沈陽高三教學質(zhì)量監(jiān)測,)用下列實驗裝置(加熱裝置、部分夾持裝置已略去)分別驗證溴乙烷(沸點38.4 ℃)在不同條件下反應(yīng)的產(chǎn)物和反應(yīng)類型。
實驗Ⅰ:向圓底燒瓶中加入15 mL NaOH的水溶液;
實驗Ⅱ:向圓底燒瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列說法中錯誤的是( )
A.應(yīng)采用水浴加熱進行實驗
B.實驗Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同時省去裝置②
C.可用核磁共振氫譜檢驗實驗Ⅰ中分離、提純后的有機產(chǎn)物
D.分別向?qū)嶒灑?、Ⅱ反?yīng)后溶液中加入AgNO3溶液,都會產(chǎn)生淡黃色沉淀
答案全解全析
基礎(chǔ)過關(guān)練
1.C 烴中的氫原子被鹵素原子取代后生成的有機物為鹵代烴。鹵代烴必須滿足:除了碳、氫元素以外,只含有鹵素,不能含有其他元素。硝基苯是—NO2取代了苯中的一個H原子得到的,除了C、H元素外,還含N、O元素,不屬于鹵代烴。
2.A 結(jié)構(gòu)式為,只有一種結(jié)構(gòu),A正確;C—F、C—Cl鍵鍵長不同,它的空間構(gòu)型是四面體,但不是正四面體,B錯誤;氟利昂-12在常溫下是無色氣體,C錯誤;鹵代烴均不溶于水,不能發(fā)生電離,D錯誤。
3.B 一般隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點逐漸升高,A項正確;一般隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度逐漸減小,B項錯誤;等碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,分子間距離越大,分子間作用力越小,沸點越低,C項正確;等碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,分子間作用力越大,沸點越高,D項正確。
4.B 相同碳原子數(shù)的鹵代烴的沸點比烴的沸點高,故A正確;烴基相同的鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而升高,故B不正確;對于相同碳原子數(shù)的烴因碳鏈異構(gòu)而形成的同分異構(gòu)體,支鏈越多,沸點越低,故C正確;對于同系物來說,一般碳原子數(shù)越多,沸點越高,故D正確。
5.C 2-氯丁烷分子中含有一個氯原子,分子式為C4H9Cl,A錯誤;2-氯丁烷不能電離出氯離子,不會與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀,B錯誤;2-氯丁烷不溶于水,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機溶劑,C正確;2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯烴:1-丁烯和2-丁烯,D錯誤。
6.B 鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的醇;若鹵代烴能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,要求與鹵原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。與氯原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),①不符合;含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),②符合;只有一個碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),③不符合;含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),④符合;與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),⑤不符合;含有溴原子,并且與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),⑥符合。綜上②④⑥符合題意,B項正確。
7.B 由反應(yīng)①可知,有機產(chǎn)物中含有的官能團有碳碳雙鍵、羥基兩種;由反應(yīng)②可知,有機產(chǎn)物中含有的官能團只有羥基一種;醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng),則由反應(yīng)③可知,產(chǎn)物中含有的官能團只有碳溴鍵一種;由反應(yīng)④可知,產(chǎn)物中含有的官能團有碳碳雙鍵(或醚鍵)、碳溴鍵兩種;B項正確。
8.D 有機物乙的核磁共振氫譜峰面積之比為3∶2,但有機物甲的核磁共振氫譜峰面積之比為3∶1,A項錯誤;有機物甲中溴原子連接苯環(huán),不能發(fā)生消去反應(yīng),有機物乙中與氯原子直接相連的碳原子的相鄰的碳原子上沒有氫原子,也不能發(fā)生消去反應(yīng),B項錯誤;有機物乙在一定條件下與NaOH的水溶液反應(yīng)可得到醇類物質(zhì),但有機物甲在一定條件下與NaOH的水溶液反應(yīng)得不到醇類物質(zhì),C項錯誤;有機物甲和乙分子中均有2種氫原子,故其一氯代物都只有2種,D項正確。
9.C 鑒定鹵代烴中所含鹵素原子時,可先使鹵代烴水解生成相應(yīng)的鹵素離子,再加入HNO3溶液中和NaOH,最后加入AgNO3溶液檢驗鹵素離子。
10.D 一溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng),都能產(chǎn)生Br-,甲不正確;烯烴能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水顏色褪去,NaOH溶液也能與Br2反應(yīng)使溴水顏色褪去,乙不正確;一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液紫色變淺或褪去,發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇也能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使溶液紫色變淺或褪去,丙不正確;可行的實驗方案是先向混合液中加入足量的稀硫酸中和過量的堿,再滴入溴水,如果溴水顏色褪去,說明有烯烴生成,即可證明一溴環(huán)己烷發(fā)生了消去反應(yīng)。
能力提升練
1.C NaHS中HS-帶負電荷,取代溴代烴中的溴原子,A項正確;NaCN中CN-帶負電荷,取代碘代烴中的碘原子,B項正確;CH3ONa中CH3O-帶負電荷,應(yīng)取代氯代烴中的氯原子,正確的化學方程式為CH3CH2Cl+CH3ONa CH3CH2OCH3+NaCl,C項錯誤;NH3中NH2-帶負電荷,取代氯代烴中的氯原子,D項正確。
2.A 由于不能電離出Cl-,故該有機物遇硝酸銀溶液不能產(chǎn)生白色沉淀,A項錯誤;該有機物中含有碳碳雙鍵,故能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B項正確;該有機物中含有碳碳雙鍵和苯環(huán),故1 ml該有機物在一定條件下,最多能和4 ml H2反應(yīng),C項正確;該有機物為鹵代烴且與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,在一定條件下,能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng),D項正確。
3.B 由流程圖可知,甲與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,則甲為;與氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙,則乙為;乙與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成丙,則丙為;丙發(fā)生消去反應(yīng)生成。甲為,其分子式為C6H12,A項正確;乙為,與環(huán)己二烯的結(jié)構(gòu)不相似,二者不互為同系物,B項錯誤;反應(yīng)①為取代反應(yīng),反應(yīng)②為消去反應(yīng),反應(yīng)③為加成反應(yīng),C項正確;丙的同分異構(gòu)體中含有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)的有、、,共3種,D項正確。
4.C 根據(jù)環(huán)己烷合成1,2-環(huán)己二醇的路線知,反應(yīng)①為在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到;反應(yīng)②為與氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng),得到的A為;反應(yīng)③為與Br2發(fā)生加成反應(yīng),則B為 ;反應(yīng)④為與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)得到。根據(jù)以上分析可知C項錯誤。
5.答案 (1)2,3-二甲基丁烷
(2)取代 消去 加成
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(4) 同分異構(gòu)體
(5)E CnH2n-2(n≥4)
(6)+2NaOH+2NaBr
解析 烷烴A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴B,B發(fā)生消去反應(yīng)生成C1、C2,C2與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代物D,D再發(fā)生消去反應(yīng)生成E,E與溴單質(zhì)可以發(fā)生1,2-加成或1,4-加成,故C2為,C1為,D為,E為,F1為,F2為。
6.D 溴乙烷的沸點是38.4 ℃,為防止由于加熱溫度過高導致反應(yīng)物的揮發(fā),實驗時可通過水浴加熱的方式進行,A項正確;在實驗Ⅱ中溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生乙烯,通過試管②中的水可除去揮發(fā)的乙醇,產(chǎn)生的乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,由于乙醇不能與溴水發(fā)生反應(yīng),故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同時省去裝置②,B項正確;溴乙烷、NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生乙醇,乙醇的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH,分子中含有三種H原子,可以用核磁共振氫譜檢驗,有三組峰且峰面積比是3∶2∶1,C項正確;NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgOH白色沉淀,不穩(wěn)定分解產(chǎn)生黑色沉淀,干擾實驗,因此應(yīng)該先加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液,產(chǎn)生淡黃色沉淀,D項錯誤。專題5 藥物合成的重要原料——
鹵代烴、胺、酰胺
第一單元 鹵代烴
1.C
2.A
3.B
4.B
5.C
6.B
7.B
8.D
9.C
10.D
1.C
2.A
3.B
4.C
6.D

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