第26講　生活中常見的有機(jī)物及基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)
考試要求：1.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。2.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。3.了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。4.以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。名師點(diǎn)撥：乙醇、乙酸及基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，是有機(jī)化合物的重要組成部分。這部分知識(shí)涉及乙醇、乙酸、乙酸乙酯、糖類、油脂和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途等。
本講命題常常有三種方式：一是結(jié)合化學(xué)與生活，考查乙醇、乙酸、糖類、酯、油脂和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途； 二是考查羥基、羧基等官能團(tuán)的有關(guān)性質(zhì)、反應(yīng)類型；三是結(jié)合烷烴、羥基和羧基的性質(zhì)，考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等。復(fù)習(xí)時(shí)要注意：乙醇、乙酸、糖類、酯、油脂、蛋白質(zhì)和高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，注意各類典型有機(jī)物中所含官能團(tuán)的性質(zhì)，所能發(fā)生的反應(yīng)類型以及性質(zhì)與用途的關(guān)系等。
考點(diǎn)一　乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(4)乙醇的制法①乙烯水化法：_____________________________________。②發(fā)酵法：______________________________。(5)乙醇的用途用作燃料、化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為________的乙醇溶液用作醫(yī)用酒精。
(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
CH3COOC2H5＋H2O
[微點(diǎn)撥]　羥基氫的活動(dòng)性強(qiáng)弱：CH3COOH>H2CO3>H2O> CH3CH2OH，醇羥基不與NaOH反應(yīng)，只有羧基能與NaHCO3反應(yīng)。
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COONa＋C2H5OH
②實(shí)驗(yàn)裝置：液液加熱反應(yīng)裝置③實(shí)驗(yàn)步驟在試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸；按圖示連接好實(shí)驗(yàn)裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上，觀察現(xiàn)象。
④實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液上面有透明的不溶于水的油狀液體出現(xiàn)，具有芳香氣味(可以聞到香味)。⑤反應(yīng)特點(diǎn)
[微點(diǎn)撥]　A．為防止試管中液體在受熱時(shí)暴沸，盛反應(yīng)物的試管要向上傾斜45°，試管內(nèi)加入少量碎瓷片或沸石，長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣的作用。B．試劑的加入順序?yàn)橐掖?、濃H2SO4、乙酸，不能先加濃硫酸。C．要用酒精燈小火均勻加熱，以防止液體劇烈沸騰及乙酸和乙醇大量揮發(fā)。D．產(chǎn)物分離：用分液法分離，上層油狀物為乙酸乙酯。
⑥反應(yīng)條件及其意義A．加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。B．以濃硫酸作________劑，提高反應(yīng)速率。C．以濃硫酸作________劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。D．可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。⑦飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象A．作用：降低____________的溶解度，反應(yīng)____________，溶解________，便于乙酸乙酯的分離、提純。B．現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油狀液體。
(3)物理性質(zhì)：酯的密度一般小于水，并______溶于水，______溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；低級(jí)酯通常有芳香氣味。(4)化學(xué)性質(zhì)：酯在______性或______性環(huán)境下，可以與水發(fā)生________反應(yīng)，如乙酸乙酯的水解。[微點(diǎn)撥]　在有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)中利用平衡移動(dòng)原理，提高產(chǎn)品產(chǎn)率常用的方法：①及時(shí)蒸出或分離出產(chǎn)品；②用吸收劑吸收其他產(chǎn)物(如水)；③利用回流裝置，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)實(shí)驗(yàn)室可以用乙醇萃取碘水中的碘。(　　)(2)可以用鈉檢驗(yàn)酒精中是否含有水。(　　)(3)可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙醇與乙酸。(　　)(4)制備乙酸乙酯時(shí)可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸。(　　)(5)乙醇分子中無(wú)碳碳雙鍵，所以是飽和烴。(　　)
(6)乙醇、乙酸、水與Na反應(yīng)生成氫氣的速率相同。(　　)(7)可以用飽和碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯。(　　)(8)乙酸與NaOH反應(yīng)，而乙酸乙酯不與NaOH溶液反應(yīng)。(　　)(9)乙醇和乙酸中均含有—OH，所以均能與Na反應(yīng)生成氫氣。(　　)(10)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4 L乙醇分子中含有8NA個(gè)共用電子對(duì)。(　　)(11)乙醇、乙酸、乙酸乙酯均屬于非電解質(zhì)。(　　)
(12)乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)。(　　)(13)乙酸和乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體。(　　)(14)乙醇、乙酸均能與鈉反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同。(　　)(15)乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)。(　　)(16)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。(　　)(17)可以用分液漏斗分離乙酸乙酯和乙醇。(　　)
2．深度思考：(1)下列物質(zhì)：①CH3CH2OH、②CH3COOH、③CH3—O—CH3、④CH3COOCH2CH3、⑤HCOOCH3。互為同分異構(gòu)體的是______________；互為同系物的是________；能發(fā)生酯化反應(yīng)的是________；能發(fā)生水解反應(yīng)的是________；水溶液能導(dǎo)電的是______；能與Na2CO3溶液反應(yīng)的是______。(2)CH3COOH分別與NaOH、CH3CH2OH發(fā)生反應(yīng)，CH3COOH分子中的斷鍵部位相同嗎？
①___________________________________；____________。②______________________________________；____________。③_________________________________；____________。④____________________________________________________；______________。
⑤______________________________________________；________________________。⑥______________________________________________；________________________。
酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
[提示]　(2)不同。與NaOH反應(yīng)斷鍵部位是氫氧鍵，與乙醇反應(yīng)斷鍵部位是碳氧鍵。(3)不能。因?yàn)镹a與乙醇也發(fā)生反應(yīng)生成H2。向酒精中加入適量無(wú)水CuSO4，如無(wú)水CuSO4的顏色由白色變?yōu)樗{(lán)色則含有水。
(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)下列有關(guān)乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)說(shuō)法正確的是______(填序號(hào))。①乙醇和二甲醚(CH3—O—CH3)互為同系物②乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷③乙醇在Cu催化下和O2反應(yīng)時(shí)只有羥基的O—H鍵發(fā)生斷裂④乙醇結(jié)構(gòu)中有—OH，所以乙醇溶解于水可以電離出OH－而顯堿性⑤乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體，說(shuō)明乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性
微考點(diǎn)1　乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用
[解析]　乙醇和二甲醚的分子式相同，都為C2H6O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)，因此乙醇和二甲醚不互為同系物，而是同分異構(gòu)體，故①錯(cuò)誤。乙醇中含有羥基，羥基是親水基，因此乙醇易溶于水，而溴乙烷不溶于水，因此乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷，故②正確。乙醇在Cu作催化劑的條件下加熱生成乙醛，這屬于乙醇的催化氧化反應(yīng)，該過(guò)程中羥基的O—H鍵斷裂，
同時(shí)與羥基相連的碳原子上的C—H鍵斷裂，從而形成了醛基中的碳氧雙鍵，故③錯(cuò)誤。乙醇結(jié)構(gòu)中有—OH，但是乙醇屬于非電解質(zhì)，溶解于水中不會(huì)電離出OH－而顯堿性，應(yīng)注意區(qū)分“根”與“基”，故④錯(cuò)誤。乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，但鈉與水反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)更劇烈，說(shuō)明水分子中的氫比乙醇分子中的氫更活潑，故⑤錯(cuò)誤。
萃取精華：乙醇在化學(xué)反應(yīng)中的斷鍵位置及對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類型
[解析]　乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇中O—H鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和鍵⑤斷裂，B正確；乙醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，其中一個(gè)分子鍵①斷裂，另一個(gè)分子鍵②斷裂，故C錯(cuò)；乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。
(2)(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)化學(xué)與生活生產(chǎn)有著密切的聯(lián)系，下列說(shuō)法正確的是(　　)A．酒精可以代替CCl4萃取碘水中的碘單質(zhì)B．醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95%C．乙醇和汽油都是可再生能源，應(yīng)大力推廣“乙醇汽油”D．乙醇是重要的化工原料，可用來(lái)制取乙醛、乙酸等
[解析]　酒精不能作為萃取碘水中碘單質(zhì)的萃取劑；萃取劑必備的性質(zhì)是被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在水中的溶解度，且萃取劑和原溶劑互不相溶；而酒精易溶于水，且能與水以任意比互溶，不符合萃取劑要求，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；醫(yī)用消毒酒精通常是用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇汽油是一種新型車用燃料，能減少有害氣體的排放保護(hù)環(huán)境，同時(shí)可以緩解因石油資源短缺而造成的經(jīng)濟(jì)壓力；但其中汽油屬于不可再生能源，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇是一種重要的化工原料，可用來(lái)制取乙醛、乙酸等，故D項(xiàng)正確。
[微點(diǎn)撥]　“氫氧根”與“羥基”的對(duì)比分析氫氧根(OH－)　　　 羥基(—OH)
(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)下列有關(guān)乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)說(shuō)法正確的是(　　)A．乙酸的分子式為CH3COOHB．乙酸與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構(gòu)體C．乙酸和乙醇的混合溶液可用分液漏斗進(jìn)行分離D．乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子中的O—H鍵發(fā)生斷裂
微考點(diǎn)2　乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用
[解析]　乙酸的分子式為C2H4O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，最簡(jiǎn)式(或?qū)嶒?yàn)式)為CH2O，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸和甲酸甲酯分子式相同，都為C2H4O2，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B項(xiàng)正確；分液法是分離兩種互不相溶的液體的方法，而乙酸與乙醇可以互溶，因此其混合溶液不能用分液的方法進(jìn)行分離，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)的規(guī)律是“酸脫羥基醇脫氫”，因此乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)應(yīng)該是乙酸分子中的C—O鍵發(fā)生斷裂，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。
萃取精華：乙酸在化學(xué)反應(yīng)中的斷鍵位置及對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類型體現(xiàn)酸的通性時(shí)，斷①鍵，復(fù)分解反應(yīng)2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)2〕　(1)(2021·山東臨沂高三檢測(cè))已知乙酸的結(jié)構(gòu)如圖所示：關(guān)于乙酸在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的判斷正確的是(　　)A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵③斷裂B．和NaOH反應(yīng)時(shí)鍵②斷裂C．燃燒時(shí)斷裂所有的化學(xué)鍵D．酯化反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂
[解析]　乙酸與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，鍵①斷裂，A錯(cuò)誤；與NaOH反應(yīng)時(shí)，鍵①斷裂，B錯(cuò)誤；乙酸燃燒生成CO2和H2O，所有的化學(xué)鍵斷裂，C正確；酯化反應(yīng)時(shí)，鍵②斷裂，D錯(cuò)誤。
(2)(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)化學(xué)與生產(chǎn)生活有著密切的聯(lián)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A．可以用食醋鑒別食鹽和小蘇打B．用乙酸浸泡水壺中的水垢可將其清除，說(shuō)明乙酸的酸性小于碳酸的酸性C．在廚房可用食醋除去菜刀上的鐵銹D．生活中可以用電池的“鋅皮”與食醋反應(yīng)制氫氣
[解析]　食醋的主要成分是乙酸，食鹽的主要成分是NaCl，不能與乙酸發(fā)生反應(yīng)，而小蘇打的主要成分是NaHCO3，能與乙酸發(fā)生反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w，因此可以用食醋鑒別食鹽和小蘇打，故A項(xiàng)正確，不符合題意；乙酸浸泡除去水壺中水垢的方程式是：2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理可知，乙酸的酸性大于碳酸，故B項(xiàng)錯(cuò)誤，符合題意；由于食醋的主要成分是乙酸，乙酸具有弱酸性，可與鐵銹的主要成分Fe2O3反應(yīng)，從而達(dá)到除去菜刀上鐵銹的目的，故C項(xiàng)正確，不符合題意；食醋的主要成分是乙酸，具有酸的通性，能與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，因此可用電池的“鋅皮”與食醋反應(yīng)制氫氣，故D項(xiàng)正確，不符合題意。
(2021·陜西榆林測(cè)試)乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)。
微考點(diǎn)3　乙酸乙酯制備的實(shí)驗(yàn)分析及拓展
(1)寫出實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式：__________________________________________________。(2)乙醇、乙酸和濃硫酸的加入順序是______________________。
(3)為證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用，某同學(xué)利用如圖所示裝置進(jìn)行了以下四個(gè)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)開始先用酒精燈微熱3 min，再加熱溶液使之微微沸騰3 min。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后充分振蕩小試管Ⅱ再測(cè)有機(jī)層的厚度，實(shí)驗(yàn)記錄如下：
①實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H＋對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用。實(shí)驗(yàn)D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是_____mL和_____ml·L－1。②分析實(shí)驗(yàn)______(填實(shí)驗(yàn)編號(hào))的數(shù)據(jù)，可以推測(cè)出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。濃硫酸的吸水性能夠提高乙酸乙酯產(chǎn)率的原因是__________________________________________________________ _______________________________。
濃H2SO4可以吸收酯化反應(yīng)中生成的水，降低了生成物的濃度，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)
(4)飽和碳酸鈉溶液的作用是溶解沒有反應(yīng)的乙醇，除去沒有反應(yīng)的乙酸和降低乙酸乙酯的溶解度。如何檢驗(yàn)酯層中沒有乙酸：______________________________________________________________________________________。(5)加熱有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，但實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)溫度過(guò)高乙酸乙酯的產(chǎn)率反而降低，一個(gè)可能的原因是______________________________ ________________________________________________________________________。
用玻璃棒蘸取少量酯層液體，點(diǎn)在濕潤(rùn)的藍(lán)色石蕊試紙上，試紙不變紅色，說(shuō)明酯層沒有乙酸
溫度過(guò)高，增大了乙醇和乙酸的揮發(fā)，未經(jīng)反應(yīng)就脫離了反應(yīng)體系(或溫度過(guò)高，發(fā)生了副反應(yīng)，導(dǎo)致產(chǎn)率降低)
(6)分離碳酸鈉溶液和乙酸乙酯的方法是________，操作過(guò)程為____________________________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]　(1)實(shí)驗(yàn)室利用乙酸和乙醇在濃硫酸作催化劑和吸水劑、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。
待反應(yīng)結(jié)束后，將直立試管中的液體全部倒入分液漏斗中，充分振蕩后靜置；打開分液漏斗活塞，下層液體由下口流入燒杯中；上層液體由上口倒入另一個(gè)燒杯中
(2)濃硫酸溶于水放出大量的熱，乙醇中含有少量水，為防止?jié)饬蛩崛芙鈺r(shí)放出大量的熱導(dǎo)致液體飛濺，則應(yīng)將密度較大的濃硫酸加入乙醇中，所以可以先在大試管中注入乙醇，再緩緩加入濃硫酸，為減少乙酸的揮發(fā)，可待大試管中溶液冷卻后，再緩緩加入乙酸，再振蕩試管使之混合均勻，所以加藥品的順序?yàn)橐掖?、濃硫酸、乙酸?3)①實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H＋對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用。實(shí)驗(yàn)C中加有3 mL乙醇、2 mL乙酸、6 mL 3 ml·L－1硫酸，實(shí)驗(yàn)D中加有3 mL乙醇、2 mL乙酸、鹽酸，要保證溶液體積一致，測(cè)得有機(jī)層厚度相同，則實(shí)驗(yàn)C、D中c(H＋)應(yīng)相同，所以D中應(yīng)加入6 mL 6 ml·L－1鹽酸。
②對(duì)照實(shí)驗(yàn)A和C可知：實(shí)驗(yàn)A中使用的試管I中試劑為1 mL 18 ml·L－1的濃硫酸，生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多很多，說(shuō)明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。(4)可以利用乙酸的酸性來(lái)檢驗(yàn)酯層中是否含有乙酸。(5)實(shí)驗(yàn)中溫度過(guò)高乙酸乙酯的產(chǎn)率反而降低，可能原因是溫度過(guò)高，增大了乙醇和乙酸的揮發(fā)，使反應(yīng)物未經(jīng)反應(yīng)就脫離了反應(yīng)體系，或溫度過(guò)高，發(fā)生了副反應(yīng)，導(dǎo)致產(chǎn)率降低。(6)飽和碳酸鈉溶液的作用之一是降低乙酸乙酯的溶解度，所以碳酸鈉溶液與乙酸乙酯不相溶，溶液分層，故可采用分液的方法將其分離。
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)3〕　(1)(2021·經(jīng)典習(xí)題選萃)某課外興趣小組欲在實(shí)驗(yàn)室里制備少量乙酸乙酯，該小組的同學(xué)設(shè)計(jì)了以下4個(gè)制取乙酸乙酯的裝置，其中正確的是(　　)
[解析]　B和D中的導(dǎo)管插到試管b內(nèi)液面以下，會(huì)引起倒吸，B、D錯(cuò)；C項(xiàng)試管b中的試劑NaOH溶液會(huì)與生成的乙酸乙酯反應(yīng)，C錯(cuò)。
(2)(2021·山東濰坊高三檢測(cè))乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用a裝置來(lái)制備。
完成下列填空：①實(shí)驗(yàn)時(shí)，濃硫酸用量不能過(guò)多，原因是______________________ __________________________________。②飽和Na2CO3溶液的作用是____________、____________、__________________________。③反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。
濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物炭化，降低產(chǎn)率
減少乙酸乙酯的溶解損失
④若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)有________________、________________。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是________，分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是________。[解析]?、儆捎跐饬蛩峋哂袕?qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物炭化，降低酯的產(chǎn)率，所以濃硫酸用量不能過(guò)多。②由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以飽和Na2CO3溶液的作用是反應(yīng)乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。
③乙酸乙酯不溶于水，因此反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，然后分液即可。④根據(jù)b裝置可知由于不是水浴加熱，溫度不易控制，因此用b裝置制備乙酸乙酯的缺點(diǎn)是原料損失較大、容易發(fā)生副反應(yīng)。由于乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚，所以由b裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是乙醚，乙醚與乙酸乙酯的沸點(diǎn)相差較大，則分離乙酸乙酯與乙醚的方法是蒸餾。
1．糖類(1)組成與分類①糖類的組成元素為___________。②分類
(2)性質(zhì)①葡萄糖[結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________]
CH2OH(CHOH)4CHO
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
(3)用途①糖類物質(zhì)可給動(dòng)物提供能量。②葡萄糖是重要的工業(yè)原料，主要用于食品加工、醫(yī)療、合成藥物等。③淀粉可作食物， 用于制備葡萄糖和酒精。④纖維素可用來(lái)造紙，制造纖維素硝酸酯等。
2．油脂(1)概念油：常溫下呈________的油脂，如植物油。脂肪：常溫下呈________的油脂，如動(dòng)物油。
礦物油不是脂肪，屬烴類。油脂：油和脂肪統(tǒng)稱為油脂，都屬于酯類。
(2)油脂和礦物油的比較
3．蛋白質(zhì)(1)組成和結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有______________等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是_____________。所以說(shuō)氨基酸是蛋白質(zhì)的基石，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)__________化合物。
(3)用途①蛋白質(zhì)是人類必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。②蛋白質(zhì)在工業(yè)上有很多用途，動(dòng)物的毛、皮、蠶絲可制作服裝。③酶是一種特殊的__________，是生物體內(nèi)重要的催化劑。
(1)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物不一定是糖類，如CH3COOH [C2(H2O)2]。(2)葡萄糖和果糖、蔗糖和麥芽糖分別互為同分異構(gòu)體，但淀粉和纖維素不能互稱為同分異構(gòu)體。因分子式中的“n”值不同。(3)淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物，單糖、雙糖和油脂不屬于高分子化合物。
(4)檢驗(yàn)蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素的水解產(chǎn)物中的葡萄糖時(shí)，要注意加堿液調(diào)至堿性后再加入新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液，進(jìn)行加熱。(5)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是多種氨基酸的混合物，并不是純凈物。(6)油脂的“三化”是指氫化、硬化、皂化，氫化、硬化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂的反應(yīng)；皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)糖類、油脂、蛋白質(zhì)均是由C、H、O三種元素組成的，都屬于高分子化合物。(　　)(2)糖類、油脂、蛋白質(zhì)均能發(fā)生水解反應(yīng)。(　　)(3)纖維素沒有甜味，人體不能消化，不屬于糖類。(　　)(4)淀粉、纖維素、油脂、蛋白質(zhì)均屬于天然高分子化合物。(　　)(5)加碘食鹽中含有碘元素，向其中加入淀粉顯藍(lán)色。(　　)
(6)油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。(　　)(7)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)。(　　)(8)棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O。(　　)(9)用銀氨溶液能鑒別葡萄糖和蔗糖。(　　)(10)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可用作人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。(　　)(11)葡萄糖和果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體。(　　)
(12)植物油的主要成分是高級(jí)脂肪酸。(　　)(13)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔、沸點(diǎn)。(　　)(14)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇。(　　)(15)向淀粉溶液中加入少量稀硫酸后煮沸幾分鐘，冷卻后加入銀氨溶液，水浴加熱一段時(shí)間沒有銀鏡產(chǎn)生，說(shuō)明淀粉仍未水解。(　　)(16)汽油、柴油、植物油都是碳?xì)浠衔铩?　　)(17)煤、石油和天然氣可作為生產(chǎn)塑料、合成橡膠、合成纖維的原料。(　　)
2．深度思考：(1)下列有關(guān)有機(jī)反應(yīng)的說(shuō)法正確的是(　　)①聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)?、诶眉Z食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過(guò)程?、鄣矸?、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)?、苁偷姆逐s和煤的干餾都是發(fā)生了化學(xué)變化　⑤淀粉遇碘變藍(lán)色，葡萄糖能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)　⑥向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，所以蛋白質(zhì)均發(fā)生了鹽析A．①②③④⑤　　B．②③⑤　　C．②③④⑤　　D．②⑤⑥
(2)淀粉和纖維素的分子式均可表示為(C6H10O5)n，兩者是否互為同分異構(gòu)體？如何鑒別淀粉和纖維素？[提示]　(2)淀粉和纖維素盡管都可用分子式(C6H10O5)n表示，但兩者的聚合度n的數(shù)值不相同，二者不是同分異構(gòu)體。淀粉遇碘變藍(lán)色，而纖維素遇碘無(wú)明顯現(xiàn)象，故可用碘水鑒別二者，遇碘變藍(lán)者為淀粉。
(1)(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)下列關(guān)于糖類、油脂、蛋白質(zhì)組成與結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是______(填序號(hào))。①糖類、油脂、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物②糖類化合物也可以稱為碳水化合物③淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體④“地溝油”和礦物油的主要化學(xué)成分相同⑤葡萄糖溶液和淀粉溶液都具有丁達(dá)爾效應(yīng)
微考點(diǎn)1　基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用
[解析]　高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)甚至上百萬(wàn)，蛋白質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬(wàn)到幾千萬(wàn)，是高分子化合物；油脂、單糖如葡萄糖C6H12O6、二糖如麥芽糖C12H22O11等都屬于小分子化合物，故①錯(cuò)誤。糖類化合物由碳、氫、氧三種元素組成，大多數(shù)糖類化合物中氫、氧原子的比例恰好為2∶1，相當(dāng)于水的組成，所以糖類最早被稱為“碳水化合物”，該說(shuō)法僅表明糖類的元素組成，糖類分子中并不存在水分子，故②正確。
淀粉和纖維素均可以用通式(C6H10O5)n表示，但由于組成分子的n值不同，所以分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，故③錯(cuò)誤?！暗販嫌汀笔遣惋嫃U棄油，其主要成分是油脂，屬于酯類；而礦物油是從石油中提煉出來(lái)的基礎(chǔ)油類，主要成分是碳?xì)浠衔铮瑢儆跓N；因此“地溝油”和礦物油的主要化學(xué)成分不同，故④錯(cuò)誤。葡萄糖分子是小分子，葡萄糖溶液中溶質(zhì)分子直徑小于1 nm，所以葡萄糖溶液不能產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)，淀粉溶液是膠體，具有丁達(dá)爾效應(yīng)，故⑤錯(cuò)誤。
[微點(diǎn)撥]　地溝油與礦物油的性質(zhì)差異
(2)(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)下列關(guān)于糖類、油脂、蛋白質(zhì)性質(zhì)的敘述不正確的是__________(填序號(hào))。①木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色②所有蛋白質(zhì)遇到濃硝酸后都會(huì)變黃③淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖④油脂在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同⑤蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸⑥加熱能殺死流感病毒是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)受熱變性
[解析]　常溫下淀粉遇碘變藍(lán)，是淀粉的特征反應(yīng)，木材纖維遇碘不發(fā)生顏色改變，故①錯(cuò)誤，符合題意。濃硝酸可以使含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)變黃，這是含苯環(huán)的蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)，常用來(lái)鑒別部分蛋白質(zhì)，因此并不是所有蛋白質(zhì)遇濃硝酸都會(huì)變黃，故②錯(cuò)誤，符合題意。淀粉和纖維素均是多糖，水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，故③正確，不符合題意。油脂在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解，
在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，產(chǎn)物不同，故④錯(cuò)誤，符合題意。蛋白質(zhì)在人體胃蛋白酶和胰蛋白酶的作用下，經(jīng)過(guò)水解最終生成氨基酸，故⑤正確，不符合題意。蛋白質(zhì)受熱或遇到濃硝酸等化學(xué)物質(zhì)，會(huì)發(fā)生蛋白質(zhì)的變性，使蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變，同時(shí)失去原有的生理活性，因此加熱能殺死流感病毒是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)受熱變性，故⑥正確，不符合題意。
萃取精華：三大基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的水解反應(yīng)
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕　(1)(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)下列關(guān)于糖類、油脂、蛋白質(zhì)的應(yīng)用，不正確的是(　　)A．葡萄糖可用于補(bǔ)鈣藥物的合成B．淀粉可以用于釀酒和釀醋C．“地溝油”禁止食用，但可以用來(lái)制肥皂D．棉花、蠶絲、羊毛的主要成分都是蛋白質(zhì)
[解析]　葡萄糖酸鈣常被用作補(bǔ)鈣劑，因此葡萄糖可用于補(bǔ)鈣藥物的合成，故A項(xiàng)正確，不符合題意；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖可用于制備乙醇和乙酸，故B項(xiàng)正確，不符合題意；“地溝油”中含有許多對(duì)人體有害的物質(zhì)，所以禁止食用，但地溝油屬于油脂，是酯類物質(zhì)，在堿性條件下水解產(chǎn)生高級(jí)脂肪酸鈉和甘油，高級(jí)脂肪酸鈉就是肥皂的主要成分，故仍可以用來(lái)制肥皂，故C項(xiàng)正確，不符合題意；棉花是植物纖維，主要成分是纖維素，蠶絲、羊毛是動(dòng)物纖維，主要成分是蛋白質(zhì)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤，符合題意。
(2)(2021·廣東高三檢測(cè))下列說(shuō)法正確的是(　　)A．糖類化合物都具有相同的官能團(tuán)B．酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分C．油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇D．蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基
[解析]　本題涉及的考點(diǎn)有糖類、酯(油脂)、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，主要考查考生對(duì)基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)性質(zhì)的識(shí)記能力，體現(xiàn)宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。糖類化合物是指多羥基醛或多羥基酮和它們的脫水縮合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂的皂化反應(yīng)是指油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，C項(xiàng)錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸，都含有羧基和氨基，D項(xiàng)錯(cuò)誤；水果有香味主要是由于含有酯類化合物，B項(xiàng)正確。
萃取精華：鹽析、變性的異同不同點(diǎn)：①鹽析：在輕金屬鹽或銨鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出，其實(shí)質(zhì)是溶解度降低，是物理變化，此過(guò)程可逆，加水后仍可溶解，蛋白質(zhì)仍保持原有的生理活性。②變性：在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出，其實(shí)質(zhì)是結(jié)構(gòu)性質(zhì)發(fā)生變化，是化學(xué)變化，此過(guò)程不可逆，蛋白質(zhì)失去原有的生理活性。相同點(diǎn)：兩者均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過(guò)程。
(2021·經(jīng)典習(xí)題選萃)為了檢驗(yàn)淀粉的水解情況，某同學(xué)設(shè)計(jì)了以下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案并根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，得出了相應(yīng)的結(jié)論：
微考點(diǎn)2　利用淀粉、葡萄糖的特征反應(yīng)判斷淀粉的水解程度
如果淀粉只是部分發(fā)生水解，未水解的淀粉遇碘也會(huì)呈藍(lán)色
淀粉發(fā)生水解會(huì)生成葡萄糖，但由于水解液沒有用NaOH溶液中和，所以加入的新制的Cu(OH)2會(huì)溶于硫酸，從而無(wú)法氧化葡萄糖，也就無(wú)磚紅色沉淀生成，但淀粉可能發(fā)生了水解
該實(shí)驗(yàn)只能證明淀粉已經(jīng)或正在發(fā)生水解，不能證明是否仍有淀粉存在，所以無(wú)法證明淀粉是否水解完全
[解析]　淀粉的特征反應(yīng)是遇I2變藍(lán)色，淀粉水解產(chǎn)物葡萄糖的特征反應(yīng)是銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)，同時(shí)應(yīng)消除所用催化劑稀硫酸對(duì)特征反應(yīng)的干擾。證明淀粉未水解的關(guān)鍵是證明沒有葡萄糖生成；證明淀粉部分水解既要證明有葡萄糖生成，還要證明仍有未水解的淀粉存在；證明淀粉水解完全的關(guān)鍵是證明淀粉已不存在且有葡萄糖生成。淀粉水解的條件是在淀粉溶液中加入稀硫酸并加熱，而驗(yàn)證水解產(chǎn)物葡萄糖時(shí)無(wú)論用新制Cu(OH)2懸濁液還是用銀氨溶液都必須在堿性環(huán)境中才能進(jìn)行，所以在加入鑒別試劑前必須用NaOH溶液中和稀硫酸，在審題時(shí)必須注意有無(wú)此步驟。
實(shí)驗(yàn)1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧化銅，加熱，沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{(lán)色，但取少量甲中溶液做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，溶液不變藍(lán)色。實(shí)驗(yàn)3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無(wú)明顯變化。
下列結(jié)論錯(cuò)誤的是(　　)A．淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行B．欲檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，最好在冷卻后的水解液中直接加碘水C．欲檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性?？稍谒庖褐屑尤胄轮茪溲趸~并加熱D．若用唾液代替稀硫酸，則實(shí)驗(yàn)1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象
[解析]　實(shí)驗(yàn)甲與乙、甲與丙都是對(duì)照實(shí)驗(yàn)，前者探究溫度的影響，后者探究催化劑的影響，通過(guò)對(duì)照實(shí)驗(yàn)可知A正確；因?yàn)镮2可與NaOH發(fā)生反應(yīng)：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2檢驗(yàn)淀粉時(shí)，不能有NaOH存在，B正確；用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)水解產(chǎn)物的還原性時(shí)，必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行，故應(yīng)在水解液中先加NaOH溶液中和稀硫酸至堿性后，再加入新制Cu(OH)2并加熱，C錯(cuò)誤；若用唾液代替稀硫酸，則不必加堿中和，直接加入新制Cu(OH)2，加熱即可出現(xiàn)預(yù)期現(xiàn)象，D正確。
萃取精華：糖類的水解程度及產(chǎn)物的判斷葡萄糖中醛基的檢驗(yàn)葡萄糖分別與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應(yīng)的現(xiàn)象，與乙醛分別與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應(yīng)的現(xiàn)象相同，說(shuō)明葡萄糖中含有醛基。
③注意問題。A．檢驗(yàn)淀粉時(shí)，必須直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因?yàn)榈饽芘cNaOH溶液反應(yīng)。B．淀粉、蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)是用稀硫酸作催化劑，而其水解產(chǎn)物與銀氨溶液反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下進(jìn)行，所以檢驗(yàn)淀粉或蔗糖的水解產(chǎn)物時(shí)，應(yīng)先在水解液中加入NaOH溶液至溶液呈堿性。
3．熟記三個(gè)化學(xué)反應(yīng)(1)乙醇與鈉的反應(yīng)；(2)乙醇氧化生成乙醛；(3)乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯。4．必記的四種物質(zhì)的特征反應(yīng)(1)乙酸：①使石蕊溶液變紅色；②與碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。(2)葡萄糖：①與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)；②發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(3)淀粉：遇單質(zhì)碘變藍(lán)色。(4)蛋白質(zhì)：①部分蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃；②灼燒有燒焦羽毛的氣味；③鹽析；④變性。5．易錯(cuò)的四類反應(yīng)關(guān)系(1)與鈉反應(yīng)：能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)有—COOH、—OH，且1 ml—COOH(或1 ml —OH)～1 ml Na～0.5 ml H2。
(2)與NaOH反應(yīng)：含—COOH、—COO—的化合物可與NaOH發(fā)生反應(yīng)，且1 ml —COOH、—COO—消耗1 ml NaOH。(3)生成CO2的反應(yīng)：加紫色石蕊試液顯紅色以及能與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳的有機(jī)物一定含有—COOH，且1 ml —COOH～1 ml NaHCO3～1 ml CO2；2 ml —COOH～1 ml Na2CO3～1 ml CO2。(4)油脂的氫化：和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

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