第25講　甲烷、乙烯、苯、化石燃料的綜合利用
考試要求：1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3.掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。4.了解幾種常見的烴：甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。6.了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。
名師點(diǎn)撥：本講涉及的主要內(nèi)容有：甲烷、乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)、鑒別、除雜和用途，涉及這幾種烴的分子空間構(gòu)型及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，常見取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的反應(yīng)條件等，高考時題目的難度一般不大，但考查同分異構(gòu)體的試題難度較大。在復(fù)習(xí)該部分知識時，要注意：(1)以烷烴、烯烴、芳香烴典型的代表物甲烷、乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途為依據(jù)進(jìn)行有序復(fù)習(xí)。
(2)理解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，包括分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、比例模型、球棍模型等，在此基礎(chǔ)之上，掌握同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫與同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。(3)理解取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的不同，掌握甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)及化學(xué)方程式的書寫等，掌握烷烴和烯烴的鑒別與除雜方法。展望今后的題型會穩(wěn)中有變，考查的主干知識不變。以社會熱點(diǎn)事件涉及的新物質(zhì)、新材料進(jìn)行試題命題的趨勢會增大。
考點(diǎn)一　甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
考點(diǎn)二　碳原子的成鍵特點(diǎn)與同分異構(gòu)體
考點(diǎn)三　化石燃料與常見高分子
1．甲烷、乙烯和苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)比較
(1)丙烯分子中的3個碳原子處于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均為正四面體結(jié)構(gòu)，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子為四面體結(jié)構(gòu)而不是正四面體。(3)有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等，且可旋轉(zhuǎn)。但是形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。
2．甲烷、乙烯、苯三種烴的化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷(CH4)
(1)甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，得到的有機(jī)產(chǎn)物是混合物，其中有機(jī)產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他的有機(jī)產(chǎn)物都是液體。(2)烷烴分子中的碳原子并不都在一條直線上，而是呈鋸齒狀。
(2)乙烯(CH2===CH2)
[微點(diǎn)撥]　乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應(yīng)，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。要除去甲烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀能將乙烯氧化成CO2。
苯不能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使其褪色，但能夠萃取溴水中的溴而使其褪色。苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。
3．兩種常見的有機(jī)反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的____________或__________被其他原子或原子團(tuán)替代的反應(yīng)。如：烷烴、苯及其同系物發(fā)生的鹵代反應(yīng)，苯及其同系物的硝化反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的__________碳原子與________原子或__________直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如：不飽和烴與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。
取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的判斷(1)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一(有上有下)、有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)的復(fù)分解反應(yīng)，書寫取代反應(yīng)方程式時要防止漏寫次要產(chǎn)物。常見的取代反應(yīng)有①烷烴、苯及其同系物的鹵代反應(yīng)；②苯及其同系物的硝化反應(yīng)；③羧酸與醇的酯化反應(yīng)；④酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。
(2)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下，斷一，加二，都進(jìn)來”“斷一”是指雙鍵(或其他不飽和鍵)中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指兩個其他原子或原子團(tuán)分別加在兩個不飽和碳原子上。常見的加成反應(yīng)有①不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等反應(yīng)；②苯及苯的同系物與H2的反應(yīng)。此反應(yīng)類似于無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。
4．烷烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與習(xí)慣命名法
5.有機(jī)物分子中原子能否共平面的判斷方法(1)有機(jī)物分子的三個基本結(jié)構(gòu)①甲烷。
(2)判斷方法：①復(fù)雜有機(jī)物分子的共面問題可視為以上三個基本結(jié)構(gòu)的組合。如甲苯為①與③的組合。②碳碳單鍵能________，而碳碳雙鍵不能________。③凡有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有碳的4條單鍵結(jié)構(gòu)(如—CH3、—CH2—等)，則所有原子一定不在______________。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)甲烷的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，不能與氧氣、酸性KMnO4溶液、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等反應(yīng)。(　　)(2)1 ml甲烷和1 ml氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有CH3Cl。(　　)(3)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。(　　)
(8)苯與溴水在一定條件下可以生成溴苯。(　　)(9)丙烷分子中三個碳原子在同一條直線上。(　　)(10)苯能使溴水褪色，因為苯分子中都含有碳碳雙鍵。(　　)(11)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者褪色的原理相同。(　　)(12)包裝用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵。(　　)(13)苯與液溴混合后加入鐵粉發(fā)生了加成反應(yīng)。(　　)
(14)乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)。(　　)(15)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料。(　　)(16)氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴。(　　)(17)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(　　)(18)正丁烷的四個碳原子在同一條直線上，丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。(　　)
2．深度思考：(1)下列說法不正確的是(　　)A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別B．己烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鑒別己烯和苯C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鑒別已烯和苯D．己烯和苯都能使溴水褪色且褪色原理相同
(2)(2021·山東濱州模擬)下列有關(guān)說法正確的是(　　)A．甲烷是天然氣的主要成分，能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)B．實(shí)驗室中，可用金屬鈉檢驗乙醇中是否含有水C．只用水無法鑒別苯、乙酸和四氯化碳D．植物油不能用于萃取溴水中的溴(3)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？
[提示]　(2)天然氣的主要成分為甲烷，能發(fā)生取代反應(yīng)，甲烷燃燒屬于氧化反應(yīng)，A項錯誤；金屬鈉既能和水也能和乙醇反應(yīng)生成氫氣，故不能用金屬鈉檢驗乙醇中是否含水，B項錯誤；苯難溶于水且密度比水的小，而四氯化碳難溶于水且密度比水的大，乙酸能和水互溶，三者分別和水混合后的現(xiàn)象各不相同，故只用水可以鑒別，C項錯誤；植物油中含有較多不飽和高級脂肪酸(分子中含有碳碳雙鍵)和甘油形成的酯，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，故不能用植物油萃取溴水中的溴，D項正確。
(3)褪色原理不相同。前者是發(fā)生了加成反應(yīng)，后者是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于乙烷與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng)，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別二者。要除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化成CO2，增添了新的雜質(zhì)。
(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)下列表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語正確的是(　　)
微考點(diǎn)1　有機(jī)物表示方法的辨析與判斷
〔對點(diǎn)集訓(xùn)1〕　(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)下列有關(guān)化學(xué)用語錯誤的是(　　)
萃取精華：常見的有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)下列說法正確的是_____(填序號)。①苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同②甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t，說明生成的一氯甲烷具有酸性③用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳④溴乙烷可以通過乙烯與溴水加成得到，也可以通過乙烷與溴發(fā)生取代反應(yīng)制備⑤除去乙烷中混有的乙烯，可將混合氣體通過酸性高錳酸鉀溶液⑥向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈橙紅色
微考點(diǎn)2　甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)對比分析
[解析]　溴水與苯發(fā)生了萃取現(xiàn)象而褪色，屬于物理變化，而溴水與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，屬于化學(xué)變化，二者褪色原理完全不同，故①錯誤。甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成氣體有一氯甲烷和氯化氫，其中氯化氫的水溶液顯酸性，因此使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t的氣體應(yīng)為氯化氫，一氯甲烷為非電解質(zhì)，不能電離，因此不具有酸性，不能使石蕊試紙變色，故②錯誤。
乙醇燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，苯燃燒冒黑煙，四氯化碳不能燃燒，燃燒法可以鑒別乙醇、苯和四氯化碳，故③正確。乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，乙烷與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成多種溴代烷，同時生成溴化氫，均不能用于制備溴乙烷，故④錯誤。酸性高錳酸鉀氧化乙烯會產(chǎn)生二氧化碳，引入新的雜質(zhì)氣體，故⑤錯誤。四氯化碳與苯互溶，向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振蕩后靜置，溶液不分層，故⑥錯誤。
[易錯警示]　(1)烷烴與Cl2的取代反應(yīng)，每取代1 ml氫原子，需要消耗1 ml Cl2。(2)烷烴分子中含有多個碳原子時，碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀；一個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 ml CnH2n＋2含共價鍵的數(shù)目是(3n＋1)NA。(3)利用溴水、酸性KMnO4溶液均可鑒別乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化成CO2而引入新的雜質(zhì)。
〔對點(diǎn)集訓(xùn)2〕　(2021·湖北武漢模擬)如圖所示是四種常見有機(jī)物的比例模型示意圖。下列說法正確的是(　　)A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色C．丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵D．丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)
[解析]　由比例模型可知四種常見有機(jī)物分別為甲烷、乙烯、苯、乙醇，然后根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)分析，可知A、B、D均錯誤，C正確。
微考點(diǎn)3　基本結(jié)構(gòu)遷移法判斷有機(jī)物的原子共線、共面
萃取精華：有機(jī)物分子中原子共面問題的判斷看清題意要求要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限定條件母體法判斷有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)
(2021·試題調(diào)研)有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類(填寫序號)。①由乙烯制氯乙烷?、谝彝樵谘鯕庵腥紵、垡蚁┦逛宓乃穆然既芤和噬、芤蚁┦顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯?、藜淄榕c氯氣在光照條件下反應(yīng)其中屬于取代反應(yīng)的是______；屬于氧化反應(yīng)的是________；屬于加成反應(yīng)的是__________；屬于聚合反應(yīng)的是______。
微考點(diǎn)4　特征記憶法判斷有機(jī)反應(yīng)的類型
[解析]?、偈且蚁┡c氯化氫的加成反應(yīng)；②是乙烷與氧氣的氧化反應(yīng)(燃燒)；③是乙烯與溴的加成反應(yīng)；④是乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的氧化反應(yīng)；⑤是乙烯的加成聚合反應(yīng)，也屬于加成反應(yīng)；⑥是甲烷與氯氣光照條件下的取代反應(yīng)。
[解析]　分子中某一原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替代的反應(yīng)稱為取代反應(yīng)。①是加成反應(yīng)；②是消去反應(yīng)；③是氧化反應(yīng)；④是酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；⑤是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，是取代反應(yīng)。
萃取精華：有機(jī)反應(yīng)類型的判斷依據(jù)定義及所含官能團(tuán)判斷
1．有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)原子結(jié)構(gòu)：碳原子最外層有_____個電子，可與其他原子形成_____個共價鍵。(2)碳原子間的共價鍵：可分為______________或三鍵。(3)碳骨架特點(diǎn)：碳原子間相互結(jié)合____________，也可以形成________，且碳鏈或碳環(huán)上可以連有________。
[微點(diǎn)撥]　依據(jù)原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，C形成4個共價鍵，N形成3個共價鍵，O、S形成2個共價鍵，氫及鹵素原子形成1個共價鍵。2．同系物(1)定義：_______相似，在分子組成上相差_____________________原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。(2)特點(diǎn)①同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。(按碳原子數(shù)由小到大的順序)
一個或若干個“CH2”
CnH2n＋2(n≥1)
(4)烷烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律①烷烴均難溶于水，且密度比水的小。②隨著碳原子數(shù)的增多，熔、沸點(diǎn)逐漸________，密度逐漸增大。③常溫下，碳原子數(shù)為1～4時，烷烴為氣態(tài)，當(dāng)碳原子數(shù)≥5時，烷烴為非氣態(tài)(新戊烷除外，新戊烷的沸點(diǎn)是9.5 ℃，常溫下是氣態(tài))。5≤n≤16為液態(tài)，n≥17為固態(tài)。
(6)同系物的判斷關(guān)于同系物的理解可歸納為以下幾條：①“一差”：分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)。②“二同”：官能團(tuán)種類和數(shù)目相同，通式相同。③“三注意”：①同系物必須為同一類物質(zhì)；②同系物的結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同；③各同系物間物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似，有時化學(xué)性質(zhì)也相同。
3．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)定義：化合物具有相同的__________，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有________________的化合物互稱同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)——一同一不同①一同：分子式相同，同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2和C6H6。②一不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的____________不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。
(3)同分異構(gòu)體類型①碳鏈異構(gòu)(碳骨架不同)：如CH3CH2CH2CH3和_______________。②官能團(tuán)位置異構(gòu)(官能團(tuán)位置不同)：如CH3—CH2—CH2—OH和_______________。③官能團(tuán)類別異構(gòu)(官能團(tuán)種類不同)：如CH3—CH2—CH2—OH和____________________。
CH3—CH2—O—CH3
4．同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)體，丁烷的同分異構(gòu)體有2種，戊烷的同分異構(gòu)體有3種。
烷烴只存在鏈架異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全面但是不重復(fù)，一般采用“減碳法”。
②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。[微點(diǎn)撥]　常見烴基同分異構(gòu)種數(shù)甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)沒有同分異構(gòu)、丙基(—C3H7)有2種、丁基(—C4H9)有4種，戊基(—C5H11)有8種。如丁醇(C4H9OH)的結(jié)構(gòu)有4種。
同分異構(gòu)體的書寫及判斷判斷標(biāo)準(zhǔn)——“一同一異”(1)分子式相同①同分異構(gòu)體一定具有相同的組成元素，但具有相同組成元素的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。如CH4和C3H8。
②同分異構(gòu)體一定具有相同的相對分子質(zhì)量，但具有相同的相對分子質(zhì)量的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。如CO與C2H4。③同分異構(gòu)體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相同，但元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。如C2H4與C3H6。(2)結(jié)構(gòu)不同①原子或原子團(tuán)的連接順序不同。②原子的空間排列不同。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為：C3H6。(　　)(2)正丁烷和異丁烷具有相同的物理性質(zhì)。(　　)(3)正丁烷和正戊烷互為同系物。(　　)(4)同系物的分子式相同，分子中碳原子的連接方式不同。(　　)(5)78 g苯中含有C===C雙鍵的數(shù)目為3NA。(　　)(6)2－甲基丁烷也稱異丁烷。(　　)
CH3CH2CH2CH3
③任寫一種與(b)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________。④上述有機(jī)物中不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色的有__________。(填代號)。(2)分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有幾種？其一氯代物分別有幾種？
CH3—CH===CH2(或CH2===CH2等合理答案)
(2021·經(jīng)典習(xí)題匯編)下列說法正確的是(　　)
微考點(diǎn)1　同系物的判斷與性質(zhì)
〔對點(diǎn)集訓(xùn)1〕　(2021·經(jīng)典習(xí)題選萃)下列說法正確的是(　　)A．烷烴分子隨著碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸減小B．所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)C．同系物性質(zhì)一定相似D．在分子組成上相差若干個“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)一定是同系物
[解析]　隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔、沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大，故A項錯誤；烷烴的特征反應(yīng)為取代反應(yīng)，所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故B項正確；同系物具有以下特征：結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)相似、分子通式相同、分子式不同、物理性質(zhì)不同，故C項錯誤；分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)式不一定相似，即官能團(tuán)種類和數(shù)目不一定相同，故D項錯誤。
萃取精華：同系物的判斷方法——“二同一差”
(2021·經(jīng)典習(xí)題選萃)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念，判斷下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是(　　)A．CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3B．NO和COC．CH3—CH2OH和CH3—O—CH3D．紅磷和白磷
微考點(diǎn)2　同分異構(gòu)體的判斷與種數(shù)計算
[解析]　CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3通式相同，相差1個“CH2”原子團(tuán)，則二者互為同系物，故A項錯誤；NO和CO是兩種不同的無機(jī)物，分子式不相同，不是同分異構(gòu)體，故B項錯誤；CH3—CH2OH和CH3—O—CH3分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故C項正確；紅磷和白磷是由磷元素組成的不同種單質(zhì)，互為同素異形體，故D項錯誤。
萃取精華：同分異構(gòu)體剖析
〔對點(diǎn)集訓(xùn)2〕　(1)(2021·山東濱州高三檢測)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)A．7種　B．8種　C．9種　D．10種
[微點(diǎn)撥]　(1)由結(jié)構(gòu)簡式可以得出其分子式為C10H16，且分子中含有兩個碳碳雙鍵。(2)烴分子中的氫原子種類決定了一元取代物的種類數(shù)。(3)與碳碳雙鍵直接相連的6個原子共平面。(4)有機(jī)化學(xué)中的還原反應(yīng)為有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，氧化反應(yīng)為有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)。
萃取精華：同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目。①凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。③丁烷、丙基(—C3H7)有2種，如丙烷的一氯代物有2種。④戊烷有3種。
⑤丁基(—C4H9)有4種，如丁烷的一氯代物有4種。⑥戊基(—C5H11)有8種，如戊烷的一氯代物有8種。等效氫法①同一碳原子上的氫為等效氫。②同一碳原子上所連甲基(—CH3)為等效甲基，等效甲基上的所有氫為等效氫。③處于對稱位置的碳原子上的氫也為等效氫。④有n種不同的等效氫，其一元取代物就有n種。
分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷此類題目應(yīng)首先根據(jù)有機(jī)物的分子式和苯環(huán)的組成，找出“苯環(huán)”之外的部分，依據(jù)排列組合的方式確定苯環(huán)上取代基的種類和種數(shù)，特別要用到苯環(huán)的“對稱軸”和兩個取代基在苯環(huán)上“鄰、間、對”的位置關(guān)系。
1．煤的綜合利用(1)煤的組成
2．石油的綜合利用(1)石油的成分：石油主要由多種______________組成的混合物，所含元素以C、H為主，還有少量N、S、P、O等。(2)石油加工
3．天然氣的綜合利用(1)天然氣的主要成分是_______，它是一種________的化石燃料，更是一種重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2，再用于合成氨、甲醇。原理：________________________________；_______________________；_________________________。
5．化學(xué)中的“三餾”“兩裂”比較(1)化學(xué)中的“三餾”
(2)化學(xué)中的“兩裂”
(1)煤的干餾、氣化、液化、石油的裂化、裂解都屬于化學(xué)變化，石油的分餾屬于物理變化，分餾后的各種餾分仍是混合物。(2)直餾汽油中不含不飽和烴，可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑，而裂化汽油含有不飽和烴，易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物。(　　)(2)焦炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品。(　　)(3)常壓分餾得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點(diǎn)。(　　)(4)石油裂化的目的是得到輕質(zhì)油，石油裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(　　)(5)用裂化汽油萃取溴水中的溴。(　　)
(6)煤的干餾是化學(xué)變化，煤的氣化和液化是物理變化。(　　)(7)石油是混合物，經(jīng)分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物。(　　)(8)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝。(　　)(9)煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣。(　　)(10)煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑。(　　)(11)石油常壓分餾得到的是純凈物，減壓分餾得到的是混合物。(　　)
(12)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素。(　　)(13)聚乙烯塑料老化是因為發(fā)生了加成反應(yīng)。(　　)[提示]　聚乙烯中無碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。(14)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。(　　)[提示]　聚氯乙烯和苯分子中均不含有碳碳雙鍵。(15)煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料。(　　)[提示]　煤的氣化和液化均是化學(xué)變化。
2．深度思考：(1)(2021·山東濱州模擬)下列關(guān)于石油的說法不正確的是(　　)①石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物②煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉③石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng)④石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴A．①③　　　　　　B．①②C．②③D．③④
(2)請將下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化或分離方法的序號填在橫線上(每一項只填寫一種方法)，并指出屬于化學(xué)變化還是物理變化。①溶解?、诹呀狻、鄯逐s　④裂化?、莞绅s　⑥蒸餾?、唠娊狻、噙^濾?、彷腿?ⅰ)把煤轉(zhuǎn)化為焦?fàn)t氣、煤焦油和焦炭等______、____________。(ⅱ)從原油中分離出汽油、煤油、柴油等______、____________。(ⅲ)將重油轉(zhuǎn)化為汽油______、____________。(ⅳ)從煤焦油中提取苯______、____________。(ⅴ)從重油中分解得到乙烯______、____________。
(3)為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？[提示]　裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)。
(1)(2021·黑龍江大慶模擬)下列關(guān)于煤、石油、天然氣的說法正確的是(　　)A．丙烯等石油產(chǎn)品可用于生產(chǎn)塑料B．水煤氣是通過煤的干餾得到的氣體燃料C．天然氣只能用作燃料D．石油裂解得到的汽油是一種純凈物
[解析]　塑料屬于有機(jī)合成材料，丙烯等石油產(chǎn)品可用于生產(chǎn)塑料，故A項正確；煤干餾得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣等，水煤氣的主要成分是CO和H2，由水蒸氣與灼熱的焦炭反應(yīng)得到，故B項錯誤；天然氣的主要成分是甲烷，可以用作燃料，也可以用于化工生產(chǎn)，如高溫分解生成氫氣(可做燃料)和炭黑(可做染料)，故C項錯誤；純凈物是由一種物質(zhì)組成的，混合物是由多種物質(zhì)組成的，石油裂解得到的汽油是多種烴類的混合物，故D項錯誤。
(2)下列關(guān)于化石燃料的加工說法中正確的是(　　)A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑[解析]　石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油，A項錯誤；石油分餾屬于物理變化，B項錯誤；煤制煤氣是化學(xué)變化，D項錯誤。
〔對點(diǎn)集訓(xùn)1〕　(1)(2021·經(jīng)典習(xí)題選萃)下列說法不正確的是(　　)A．煤和石油都是混合物B．石油通過催化重整可獲得環(huán)狀烴C．煤的干餾和石油的分餾發(fā)生的都是化學(xué)變化D．用溴的四氯化碳溶液可鑒別分餾獲得的汽油和裂化獲得的汽油
[解析]　煤中主要含有碳元素，石油中主要含有碳和氫兩種元素，都屬于復(fù)雜的混合物，故A項正確，不符合題意；石油通過催化重整可獲得環(huán)狀烴，故B項正確，不符合題意；煤的干餾是化學(xué)變化，石油的分餾是物理變化，故C項錯誤，符合題意；裂化汽油中含有不飽和烴，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，分餾獲得的汽油為飽和烴，不能使溴水褪色，可用溴水鑒別，故D項正確，不符合題意。
(2)(2021·新題預(yù)選)下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是(　　)A．石油裂解得到的汽油是純凈物B．石油產(chǎn)品都可發(fā)生聚合反應(yīng)C．天然氣是一種清潔的化石燃料D．水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料
[解析]　石油裂解的產(chǎn)物主要是氣態(tài)烷烴和烯烴的混合物，故A項錯誤；烷烴不能發(fā)生聚合反應(yīng)，B項錯誤；水煤氣是煤氣化的產(chǎn)物，D項錯誤。
萃取精華：化學(xué)中的“三餾”、“兩裂”比較“三餾”比較
微考點(diǎn)2　合成有機(jī)高分子
萃取精華：加聚反應(yīng)特點(diǎn)
2．有機(jī)化學(xué)的兩種反應(yīng)類型及特點(diǎn)(1)取代反應(yīng)：烷烴的特征反應(yīng)，有上有下；(2)加成反應(yīng)：含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的有機(jī)物均能發(fā)生加成反應(yīng)，只上不下。3．三種代表分子的空間結(jié)構(gòu)甲烷是正四面體形，乙烯、苯均是平面形。
4．三種重要烴的主要性質(zhì)(1)甲烷：取代反應(yīng)(光照條件下與純鹵素發(fā)生取代反應(yīng))、氧化反應(yīng)(燃燒)。(2)乙烯：能被酸性KMnO4溶液氧化，與溴水、鹵化氫、水等發(fā)生加成反應(yīng)，可發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)。(3)苯：易取代、能加成、難氧化。在催化劑存在時與純鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，能被硝基取代，可發(fā)生加成反應(yīng)。
5．(1)三種烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目：丁烷有兩種；戊烷有三種；已烷有5種同分異構(gòu)體。(2)三種基的同分異構(gòu)體的數(shù)目：丙基有兩種；丁基有四種；戊基有八種。6．煤的干餾、氣化、液化是化學(xué)變化，石油的裂化、裂解為化學(xué)變化。

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