知識梳理1.烴的衍生物(1)定義。烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。
(2)官能團。①定義:決定有機化合物化學特性的原子或原子團。②幾種常見官能團的名稱及符號。
2.乙醇和乙酸(1)乙醇和乙酸的分子組成、分子結(jié)構及物理性質(zhì)。
(2)乙醇和乙酸的化學性質(zhì)。①乙醇。
(3)乙酸、乙醇發(fā)生反應時的斷鍵位置。
3.乙酸乙酯(1)組成和結(jié)構。
(2)物理性質(zhì)。乙酸乙酯通常為無色、有芳香氣味的液體,密度比水小,難溶于水,易溶于乙醇等有機溶劑。存在于水果、花草中,可作食品的香料和溶劑。(3)化學性質(zhì)。在酸或堿存在的條件下均可發(fā)生水解反應。
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(可逆)CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH(完全)
4.乙酸乙酯的實驗室制法(1)反應原理。
(4)實驗步驟。在試管中加3 mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸。按(2)中圖示連接實驗裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3~5 min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。
微點撥 在有機制備實驗中利用平衡移動原理,提高產(chǎn)品的產(chǎn)率常用的方法有:①及時蒸出或分離出產(chǎn)品;②用吸收劑吸收其他產(chǎn)物如水等;③利用回流裝置,提高反應物的轉(zhuǎn)化率。
(5)實驗現(xiàn)象。飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明、有果香味的油狀液體產(chǎn)生。(6)注意事項。①為防止試管中液體在受熱時暴沸,盛反應液的試管要傾斜約45°,加熱前在試管中加入幾塊碎瓷片或沸石。②玻璃導管的末端不要插入飽和Na2CO3溶液中,以防液體發(fā)生倒吸。③開始時要用小火均勻加熱,加快反應速率,減少乙醇和乙酸的揮發(fā);待有大量產(chǎn)物生成時,可大火加熱,以便將產(chǎn)物蒸出。④裝置中的長導管起導氣兼冷凝的作用。
微點撥 制備乙酸乙酯的實驗中飽和Na2CO3溶液的作用(1)揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應生成易溶于水的鹽,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯與乙酸、乙醇的分離。(2)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小,與飽和Na2CO3溶液混合時易分層,可用分液法分離。(3)不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液,因為NaOH溶液堿性很強,會使乙酸乙酯發(fā)生水解。
1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)醫(yī)用酒精的濃度通常為95%。(　　)(2)乙醇、乙酸與Na2CO3溶液反應均產(chǎn)生CO2。(　　)(3)制備乙酸乙酯時可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸。(　　)(4)可以用分液漏斗分離乙酸乙酯和乙醇。(　　)(5)乙酸和乙酸乙酯可用飽和Na2CO3溶液加以區(qū)別。(　　)
答案 (1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√
2.能否用Na檢驗工業(yè)酒精中是否有水?如若不能,應如何檢驗酒精中含少量水?如何由含少量水的乙醇制備無水乙醇?
提示 不能用Na檢驗工業(yè)酒精中是否有水,因為Na與乙醇也發(fā)生反應。實驗室常用無水CuSO4來檢驗乙醇中是否含水。在含少量水的乙醇中加入生石灰(CaO)加熱,使酒精中的水跟氧化鈣反應,除去水分,然后再蒸餾。
3.某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 ml該酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇,該羧酸的分子式為　 。?
答案 C14H18O5解析 1 ml分子式為C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇,說明該羧酸酯分子中含有2個酯基,則C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O,由質(zhì)量守恒可知該羧酸的分子式為C14H18O5。
考向1　羥基、羧基的性質(zhì)【典例1】 在同溫同壓下,某有機物與過量Na反應得到V1 L氫氣,另一份等量的該有機物與足量的NaHCO3反應得到V2 L二氧化碳氣體,若V1=V2≠0,則有機物可能是(　　)
A. B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOH
方法技巧 解答該類問題的常用方法——關系式法(1)能與金屬鈉反應的有機物含有—OH或—COOH,反應關系式為2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。(2)能與NaHCO3和CaCO3反應生成CO2的有機物一定含有—COOH,反應關系為NaHCO3~—COOH~CO2或CaCO3~2—COOH~CO2。
對點演練1某有機物的結(jié)構簡式如圖所示,下列有關該有機物的說法中正確的是(　　)A.能和碳酸氫鈉溶液反應的官能團有2種B.1 ml該有機物最多能與2 ml H2發(fā)生加成反應C.與 互為同分異構體D.既可以發(fā)生取代反應又可以發(fā)生氧化反應
答案 D　解析 能和碳酸氫鈉溶液反應的官能團只有—COOH,A錯誤;—COOH中的碳氧雙鍵不能與H2加成,1 ml該有機物最多只能與1 ml H2發(fā)生加成反應,B項錯誤;C項,二者的分子式中氫原子個數(shù)不同,不是同分異構體,C項錯誤;該有機物中的醇羥基、羧基及飽和碳原子上的氫原子都可以發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應,D項正確。
考向2　酯化反應【典例2】 (2021湖北黃石質(zhì)檢)乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè),某學習小組設計以下兩套裝置用乙醇、乙酸和濃硫酸分別制備乙酸乙酯(沸點77.2 ℃)。下列說法不正確的是(　　)
A.濃硫酸能加快酯化反應速率B.不斷蒸出酯,會降低其產(chǎn)率C.b裝置比a裝置原料損失的少D.可用分液的方法分離出乙酸乙酯
答案 B　解析 A項,濃硫酸是酯化反應的催化劑,可加快反應速率,正確;B項,分離出生成的酯,可促進平衡正向進行,提高產(chǎn)率,錯誤;C項,b裝置水浴加熱可控制溫度,減少反應物的揮發(fā)和副反應的發(fā)生,所以原料損失少,正確;D項,乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,所以可用分液法分離,正確。
方法技巧 有機實驗中應注意的兩大問題(1)加熱方面①用酒精燈加熱:火焰溫度一般在400~500 ℃,教材中本單元有機實驗需要用酒精燈加熱的有乙酸乙酯的制備、石蠟的催化裂化實驗。②水浴加熱:乙酸乙酯的水解(70~80 ℃水浴)、蔗糖的水解(熱水浴)。(2)冷凝回流方面當需要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應容器中時,可通過在反應容器的上方添加一個長導管達到此目的(此時空氣是冷凝劑),若需要冷凝的試劑沸點較低,則需要在容器的上方安裝冷凝管,常選用球形冷凝管。
對點演練21-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應制得乙酸丁酯,反應溫度為115~125 ℃,反應裝置如圖所示,下列對該實驗的描述錯誤的是(　　)A.不能用水浴加熱B.長玻璃管起冷凝回流作用C.提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D.加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率
答案 C　解析 該酯化反應需要的溫度為115~125 ℃,水浴的最高溫度為100 ℃,A項正確;長導管可以起到冷凝回流酸和醇的作用,B項正確;乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解,C項錯誤;在可逆反應中,增加一種反應物的用量可以提高另一種反應物的轉(zhuǎn)化率,D項正確。
深度指津 乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫原子活潑性的比較
知識梳理1.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、分類、代表物及其關系
微點撥 (1)符合Cn(H2O)m通式的有機物不一定為糖類。(2)酯和油脂的聯(lián)系與區(qū)別。①聯(lián)系:酯類包含油脂,均含有官能團—COO—。②區(qū)別:酯是酸與醇發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物;油脂是高級脂肪酸與甘油發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物。
2.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)
微點撥幾種有機物的檢驗方法。(1)葡萄糖的檢驗:葡萄糖與銀氨溶液加熱反應產(chǎn)生銀鏡;葡萄糖與新制氫氧化銅加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀。(2)淀粉的檢驗:遇碘單質(zhì)(I2)變藍色。(3)蛋白質(zhì)的檢驗:遇濃硝酸變黃色;灼燒有燒焦羽毛的氣味。
3.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途(1)糖類的用途。
(2)油脂的用途。①提供人體所需要的能量。②用于生產(chǎn)肥皂和甘油。(3)蛋白質(zhì)的用途。①人類必需的營養(yǎng)物質(zhì)。②在工業(yè)上有很多用途,動物的毛、皮以及蠶絲可制作服裝。③絕大多數(shù)酶是一種特殊的蛋白質(zhì),是生物體內(nèi)重要的催化劑。
自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應。(　　)(2)用銀氨溶液能鑒別葡萄糖和蔗糖。(　　)(3)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖。(　　)(4)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物。(　　)(5)天然植物油常溫下一般呈液態(tài),難溶于水,有恒定的熔、沸點。(　　)(6)棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O。(　　)
答案 (1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×
2.如何用簡單的方法鑒別淀粉溶液和雞蛋清溶液?
答案 (1)滴加碘水,變藍的是淀粉溶液。(2)滴加濃硝酸,變黃的是雞蛋清溶液。(3)蘸取溶液在酒精燈火焰上灼燒,有燒焦羽毛氣味的是雞蛋清溶液。
考向1　糖類、油脂和蛋白質(zhì)的組成與性質(zhì)【典例1】 (2018全國1,8改編)下列說法錯誤的是(　　)A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.部分蛋白質(zhì)在生物體內(nèi)作為酶使生物化學反應得以順利進行C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖
答案 A　解析 果糖屬于單糖,A項錯誤;部分蛋白質(zhì)在生物體內(nèi)作為酶使生物化學反應得以順利進行,B項正確;植物油某些分子中含有碳碳雙鍵,可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應而使之褪色,C項正確;淀粉和纖維素都屬于多糖,水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖,D項正確。
對點演練1下列關于有機物的說法正確的是(　　)A.苯與溴水可發(fā)生加成反應B.完全燃燒時,等質(zhì)量的甲烷比乙烷耗氧量大C.糖類、油脂和蛋白質(zhì)都可水解D.實驗式為CH2O的有機物一定屬于糖類
答案 B　解析 苯與溴水不反應,A錯誤;等質(zhì)量的烴燃燒時,物質(zhì)中H元素的含量越多,燃燒時消耗的氧氣越多。由于甲烷的含氫量比乙烷大,所以相同質(zhì)量燃燒時消耗的氧氣的量較多,B正確;如果糖是單糖,則不能發(fā)生水解,C錯誤;實驗式為CH2O的有機物不一定是糖類,如分子式為CH2O的有機物為甲醛,不屬于糖類,D錯誤。
考向2　常見官能團與有機物的性質(zhì)【典例2】 (2020遼寧部分重點中學協(xié)作體一模)已知a、b、c的分子式均為C9H10O2,結(jié)構簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A.a、b、c都能與Na反應產(chǎn)生H2B.a、b、c分子中所有碳原子可能共平面C.b與c在濃硫酸加熱條件下可以發(fā)生縮聚反應D.c苯環(huán)上的一氯代物和二氯代物分別為3種和4種
答案 B　解析 物質(zhì)a中既不含羥基也不含羧基,不能與Na反應生成氫氣,A錯誤;苯環(huán)、C==O均為平面結(jié)構,單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以a、b、c分子中所有碳原子可能共平面,B正確;b只含一個羥基,c只含一個羧基,一個b分子只能和一個c分子反應,不能脫水縮合,C錯誤;c苯環(huán)上有3種環(huán)境的氫原子,一氯代物有3種;二氯代物有如圖所示6種,
對點演練2(2020重慶鳳鳴山中學高三第一次診斷聯(lián)考)已知有機物M是合成青蒿素的原料之一(如圖)。下列有關該有機物的說法正確的是(　　)
A.可與酸性KMnO4溶液反應B.既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生加成反應C.分子式為C6H10O4D.1 ml該有機物與足量的金屬Na反應最多產(chǎn)生33.6 L H2
答案 A　解析 該有機物右上角的羥基可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基,A正確;該有機物右下角的羥基可以發(fā)生消去反應,但該有機物不能發(fā)生加成反應,B錯誤;分子式為C6H12O4,C錯誤;未說明是標準狀況,所以不確定該有機物與金屬Na反應最多產(chǎn)生的H2的體積,D錯誤。
深度指津 常見官能團的性質(zhì)
1.牢記一個順序(羥基氫的活潑性順序)CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。2.牢記一個轉(zhuǎn)化關系CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH。
3.必記的4種物質(zhì)的特征反應(1)乙酸。①使石蕊溶液變紅色;②與碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡。(2)葡萄糖。①與新制氫氧化銅反應;②發(fā)生銀鏡反應。(3)淀粉:遇碘水變藍色。(4)蛋白質(zhì)。①含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃;②灼燒有燒焦羽毛的氣味;③鹽析;④變性。
4.五種能水解的重要物質(zhì)油脂:水解生成高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)和甘油;蔗糖:水解生成葡萄糖和果糖;麥芽糖:水解生成葡萄糖;淀粉和纖維素:水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖;蛋白質(zhì):水解的最終產(chǎn)物為氨基酸。
有機化合物的結(jié)構、性質(zhì)與檢驗素養(yǎng)解讀有機化合物的結(jié)構、性質(zhì)與檢驗是高考必考內(nèi)容,側(cè)重考查典型有機化合物的結(jié)構、性質(zhì)、用途與檢驗,同分異構體數(shù)目的判斷,幾種重要官能團及其對有機化合物性質(zhì)的影響等,常結(jié)合新物質(zhì)進行考查。建立結(jié)構決定性質(zhì)的觀念,培養(yǎng)證據(jù)推理的化學核心素養(yǎng)。
案例探究冠醚,是分子中含有多個—OCH2CH2—結(jié)構單元的大環(huán)多醚。常見的冠醚有15-冠-5、18-冠-6,冠醚的空穴結(jié)構對離子有選擇作用,在有機反應中可作催化劑。20世紀60年代,美國杜邦公司的在研究烯烴聚合催化劑時首次發(fā)現(xiàn)冠醚。之后美國化學家和法國化學家從各個角度對冠醚進行了研究,首次合成了穴醚。為此,1987年、和共同獲得了諾貝爾化學獎。
【典例1】 (2020河北“五個一”名校聯(lián)盟聯(lián)考)冠醚分子中有空穴,能夠與金屬離子形成穩(wěn)定的絡合物,該物質(zhì)在有機工業(yè)中發(fā)揮著重要的作用。二環(huán)己烷并-18-冠-6(Ⅲ)的制備原理如圖,下列相關說法錯誤的是(　　)
A.Ⅰ不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.能用Na鑒別Ⅰ和ⅢC.該反應是取代反應D.Ⅲ的一溴取代物有5種
解析 Ⅰ含有羥基,且與羥基相連的碳原子上有氫原子,可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A錯誤;Ⅰ含有羥基,可與鈉反應生成氫氣,而Ⅲ與鈉不反應,所以能用Na鑒別Ⅰ和Ⅲ,B正確;反應中—OH中的H被替代,為取代反應,C正確;Ⅲ結(jié)構對稱,含有如圖所示 5種H,則一氯代物有5種,D正確。
【典例2】 (2020廣東佛山質(zhì)檢二)化合物c的制備原理如下:
下列說法正確的是(　　)A.該反應為加成反應B.化合物a中所有原子一定共平面C.化合物c的一氯代物種類為5種D.化合物b、c均能與NaOH溶液反應
解析 化合物a中氨基的氫原子和化合物b中氯原子結(jié)合,發(fā)生取代反應得到化合物c,A錯誤;化合物a中氨基H原子不一定與苯環(huán)共面,B錯誤;化合物c中含有不同化學環(huán)境的氫原子有7種,分別為 ,則一氯代物有7種,C錯誤;化合物b、c中均含有官能團酯基,且c中含有肽鍵,均能與NaOH溶液發(fā)生水解反應,D正確。答案 D
方法規(guī)律1.涉及多官能團有機化合物題目的解題思路(1)多官能團有機化合物性質(zhì)的確定步驟。第一步,找出有機化合物中所含的官能團,如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、羧基、酯基等;第二步,聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì);第三步,結(jié)合選項分析對有機化合物性質(zhì)描述的正誤。
(2)定性分析——官能團、烴基與反應類型的關系。
2.進行有機化合物的檢驗、鑒別時常用的方法(1)依據(jù)水溶性鑒別。
(2)依據(jù)密度大小鑒別。
(4)依據(jù)官能團具有的特性鑒別。常見的試劑與方法見下表:
素養(yǎng)提升1.(2020廣東茂名一模)甲基丙烯酸( )是合成橡膠的主要原料。下列說法正確的是(　　)A.分子中所有原子共平面B.與HCl反應生成兩種有機化合物C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與乙醇反應生成高分子化合物
答案 B　解析 甲基中的3個氫原子不可能共平面,A錯誤;甲基丙烯酸有碳碳雙鍵,與HCl發(fā)生加成反應,氫原子和氯原子的加成方式有兩種,故生成兩種有機化合物,B正確;甲基丙烯酸有碳碳雙鍵,易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C錯誤;甲基丙烯酸可與乙醇發(fā)生酯化反應生成酯,產(chǎn)物不是高分子化合物,D錯誤。
2.(2020河北保定第二次模擬)化合物丙是一種醫(yī)藥中間體,可以通過如圖反應制得。下列說法正確的是(　　)A.丙的分子式為C10H16O2B.甲的一氯代物有4種(不考慮立體異構)C.乙可以發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應D.甲、丙均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案 C　解析 由丙的結(jié)構簡式可知,丙的分子式為C10H14O2,A錯誤;甲的分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子,則其一氯代物有3種(不考慮立體異構),B錯誤;乙的結(jié)構中含有碳碳雙鍵和酯基,碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應、氧化反應,酯基可以發(fā)生取代反應,C正確;甲、丙結(jié)構中均含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D錯誤。
3.(2020湖北七市(州)教科研協(xié)作體聯(lián)合考試)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi),下列關于萜類化合物的說法錯誤的是(　　)A.c和b互為同分異構體B.c的分子式是C10H16OC.a、b、c均能發(fā)生加成反應D.a、b、c中共有三種官能團,且都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
答案 A　解析 根據(jù)b的結(jié)構簡式,b的分子式為C10H14O,根據(jù)c的結(jié)構簡式,c的分子式為C10H16O,它們分子式不同,因此b和c不互為同分異構體,A錯誤、B正確;a中含有碳碳雙鍵,b中含有苯環(huán),c中含有醛基,這些都能發(fā)生加成反應,C正確;a中官能團是碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,b中官能團是羥基,苯環(huán)上含有甲基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基,c中含有醛基,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,D正確。
4.(2020江西新課程教學質(zhì)量監(jiān)測)科學家發(fā)現(xiàn)了在細胞層面上對新型冠狀病毒(2019-nCV)有較好抑制作用的藥物:雷米迪維或倫地西韋(RemdeSivir,GS—5734)、氯喹(Chlrquine,Sigma-C6628)、利托那韋(Ritnavir)。其中利托那韋(Ritnavir)的結(jié)構如下圖,關于利托那韋說法正確的是(　　)A.能與鹽酸或NaOH溶液反應B.苯環(huán)上一氯取代物有3種C.結(jié)構中含有4個甲基D.1 ml該結(jié)構可以與13 ml H2加成
答案 A　解析 利托那韋(Ritnavir)結(jié)構中含有肽鍵、酯基,在酸、堿條件下都能水解,A項正確;由于兩個苯環(huán)不對稱,苯環(huán)上的一氯取代物有6種,B項錯誤;根據(jù)結(jié)構簡式可知,該結(jié)構中有5個甲基,C項錯誤;由于肽鍵、酯基的碳氧雙鍵一般不參與氫氣加成,苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氮雙鍵可與H2發(fā)生加成反應,所以1 ml該結(jié)構可以與3+3+2+2=10 ml H2加成,D項錯誤。

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