考點(diǎn) 1　乙醇和乙酸1．乙醇(1)分子組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。①組成：分子式________。②結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________；官能團(tuán)____________。③物理性質(zhì)：乙醇是一種無色，液態(tài)，密度比水小，水溶液與水可以以任意比互溶的物質(zhì)。
CH3CH2OH或C2H5OH
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(3)用途：燃料、飲料、化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為_____時(shí)可作醫(yī)用酒精。
2．乙酸(1)分子組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。①組成：分子式_________。②結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________；官能團(tuán)_______________。③物理性質(zhì)：___色，___態(tài)，熔點(diǎn)_____℃，水溶性______。
(2)化學(xué)性質(zhì)①酸的通性
(3)用途化工原料，用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。
3．乙酸乙酯的制取(1)反應(yīng)原理化學(xué)方程式：____________________________________________，其中濃硫酸的作用為________________。
(4)反應(yīng)條件及其意義①加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。②濃硫酸的作用：作催化劑，提高反應(yīng)速率；作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。③可適當(dāng)增加乙醇的量，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。④有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。
(5)飽和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。(6)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、具有香味的油狀液體。
CH3COONa＋C2H5OH
1．能否用Na檢驗(yàn)酒精中是否含有水？應(yīng)如何檢驗(yàn)酒精中的少量水？提示：不能。因?yàn)镹a與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成H2。向酒精中加入適量無水CuSO4，如無水CuSO4的顏色由白色變?yōu)樗{(lán)色則含有水。
2．完成下列各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型。①________________________________________________________________________________________________________________________
②________________________________________________________________________________________________________________________③________________________________________________________________________________________________________________________④________________________________________________________________________________________________________________________⑤________________________________________________________________________________________________________________________
歸納整合：乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活動(dòng)性順序
題組一　斷鍵位置與性質(zhì)1．乙醇分子中各種化學(xué)鍵如圖所示，分析乙醇在各反應(yīng)中斷鍵情況：(1)和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵________斷裂(填序號(hào)，下同)。(2)和乙酸、濃硫酸共熱制乙酸乙酯時(shí)鍵________斷裂。答案：(1)①　(2)①
(3)和濃H2SO4共熱到140 ℃分子間脫水制取乙醚(CH3CH2OCH2CH3)時(shí)有鍵________斷裂。(4)在Cu催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵________斷裂，下列醇能被氧化為醛類化合物的是________(填字母)。
答案：(3)①和②　(4)①和③　c
答案：(1)①　(2)②　(3)③
題組二　官能團(tuán)：—OH、—COOH、—COO—的性質(zhì)3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：
(1)該有機(jī)物含有的官能團(tuán)有________________________。(2)1 ml該有機(jī)物與足量H2反應(yīng)，消耗H2的物質(zhì)的量為________。(3)1 ml該有機(jī)物與足量Na反應(yīng)，消耗Na的物質(zhì)的量為________。(4)1 ml該有機(jī)物與足量NaOH反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為______。答案：(1) —C≡C—、—OH、—COO—、—COOH　(2)5 ml　(3)2 ml　(4)3 ml
題組三　乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)4．如圖所示進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)，試管A中盛有無水乙醇，B中裝有CuO(用石棉絨作載體)。請(qǐng)回答下列問題：
(1)向試管A中鼓入空氣的目的是___________________________________________________________________________________________。(2)試管A上部放置銅絲網(wǎng)的作用是_____________________________。(3)玻璃管B中可觀察到的現(xiàn)象是_______________________________；相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________。
題組四　酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)5．某研究性學(xué)習(xí)小組成員分別設(shè)計(jì)了如圖甲、乙、丙三套實(shí)驗(yàn)裝置制取乙酸乙酯。請(qǐng)回答下列問題：
(1)A試管中的液態(tài)物質(zhì)有_________________________________。(2)甲、乙、丙三套裝置中，不宜選用的是_________裝置。(填“甲”“乙”或“丙”)(3)試管B中的液體能和生成物中混有的雜質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式是______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析：(1)甲、乙、丙裝置均為制取乙酸乙酯的裝置，故A試管中盛的液態(tài)物質(zhì)有乙醇、乙酸和濃硫酸；(2)甲、乙、丙三套裝置中不能用丙裝置，因?yàn)楸b置中的導(dǎo)管插入B中的液面下，易造成倒吸現(xiàn)象；(3)試管B中的液體為飽和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸發(fā)生反應(yīng)：2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。答案：(1)CH3CH2OH、CH3COOH、濃硫酸(2)丙(3)2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
考點(diǎn) 2　基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)——糖類、油脂、蛋白質(zhì)1．糖類、油脂、蛋白質(zhì)的化學(xué)組成
2.化學(xué)性質(zhì)(1)糖類的性質(zhì)①葡萄糖：[CH2OH(CHOH)4CHO]
②二糖：蔗糖水解：_____________________________________。?麥芽糖水解：________________________________。
③多糖：a．水解____________________________________；b．常溫下，淀粉遇碘變藍(lán)。
(2)油脂的用途①提供人體所需要的能量。②用于生產(chǎn)肥皂和甘油。(3)蛋白質(zhì)的用途①人類必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。②在工業(yè)上有很多用途，動(dòng)物的毛和皮、蠶絲可制作服裝。③酶是一種特殊的蛋白質(zhì)，是生物體內(nèi)重要的催化劑。
你用哪些簡(jiǎn)單的方法鑒別淀粉溶液和雞蛋清溶液？提示：(1)滴加碘水，變藍(lán)的是淀粉溶液。(2)滴加濃硝酸，變黃的是雞蛋清溶液。(3)蘸取溶液在酒精燈火焰上灼燒，有燒焦羽毛氣味的是雞蛋清溶液。
(1)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)。(　　)(2)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物。(　　)(3)糖類、油脂、蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)。(　　)(4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體。(　　)(5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類。(　　)(6)地溝油經(jīng)過加工處理后可用來制生物柴油和肥皂。(　　)(7)食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳香烴等有害物質(zhì)。(　　)
1．錯(cuò)點(diǎn)提醒：基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)中的易錯(cuò)點(diǎn)歸納(1)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物不一定是糖類，如CH3COOH[C2(H2O)2]。(2)葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體，但淀粉與纖維素不互為同分異構(gòu)體(因分子式中的n值不同)。(3)油脂雖然相對(duì)分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。(4)礦物油屬于烴類物質(zhì)，是石油及石油的分餾產(chǎn)品的主要成分。(5)動(dòng)、植物油脂屬于酯類，是人類生存的重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。
2．淀粉水解產(chǎn)物檢驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意的問題(1)檢驗(yàn)水解剩余淀粉時(shí)，必須直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因?yàn)榈饽芘cNaOH溶液反應(yīng)。(2)淀粉、蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)是用稀硫酸作催化劑，而與銀氨溶液反應(yīng)或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下進(jìn)行，所以檢驗(yàn)淀粉或蔗糖的水解產(chǎn)物前應(yīng)先加入NaOH溶液至溶液呈堿性。
題組一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的識(shí)別1．寫出下列廣告語對(duì)應(yīng)商品中含有的有機(jī)物：(1)“紅梅味精，領(lǐng)先(鮮)一步”——________。(2)“衡水老白干，喝出男人味”——________。(3)“要想皮膚好，早晚用大寶”——________。答案：(1)谷氨酸鈉　(2)乙醇　(3)丙三醇
2．《天工開物》中記載：人賤者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽體，其質(zhì)造物之所具也。屬草木者，為枲、麻、苘、葛，屬禽獸與昆蟲者為裘褐、絲綿。各載其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、絲綿”分別屬于________、________。答案：纖維素　蛋白質(zhì)
題組二　基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)與用途3．下列物質(zhì)的性質(zhì)和用途敘述均正確，且有因果關(guān)系的是(　　)
答案：(1)不正確，因?yàn)樽罱K溶液變藍(lán)色，只能說明溶液中還有淀粉剩余，但不能說淀粉還沒有開始水解。(2)不正確，淀粉水解液呈酸性，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此不能推斷淀粉沒有水解(3)正確
[考能突破練]1．下表為某有機(jī)物與各種試劑的反應(yīng)現(xiàn)象，則這種有機(jī)物可能是(　　)
3．薰衣草醇(結(jié)構(gòu)如圖)可以用于高級(jí)化妝品的香料。下列有關(guān)薰衣草醇的說法正確的是(　　)A．薰衣草醇的分子式為C10H16OB．薰衣草醇能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)C．薰衣草醇分子中所有碳原子可能處于同一平面D．薰衣草醇使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
4．已知a、b、c的分子式均為C4H8O2，它們的鍵線式如圖所示，下列說法正確的是(　　)?A．a(chǎn)、b均能使酸性KMnO4溶液褪色B．a(chǎn)、b、c均可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C．a(chǎn)、b、c中只有b的所有原子處于同一平面D．c的二氯代物有六種(不考慮立體異構(gòu))
解析：A項(xiàng)，a不能使酸性KMnO4溶液褪色；b中含有碳碳雙鍵和羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A錯(cuò)誤。B項(xiàng)，a中含有羧基，c中含有酯基，可以與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)；b與氫氧化鈉溶液不反應(yīng)，故B錯(cuò)誤。C項(xiàng)，b中含有飽和碳原子，其分子中所有原子不可能處于同一平面，故C錯(cuò)誤。D項(xiàng)，如果不考慮立體異構(gòu)，c的二氯代物有6種，故D正確。
1.需要注意的三個(gè)實(shí)驗(yàn)(1)醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)(2)酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)(3)糖類水解實(shí)驗(yàn)。2.必記三種物質(zhì)特征反應(yīng)(1)葡萄糖的特征反應(yīng)：堿性加熱條件下，能與銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)。(2)淀粉的特征反應(yīng)：在常溫下，淀粉遇碘變藍(lán)。(3)蛋白質(zhì)特征反應(yīng)：濃硝酸可以使部分蛋白質(zhì)變黃；蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。
3.易錯(cuò)的四類反應(yīng)關(guān)系(1)與鈉反應(yīng)：能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)有—COOH、—OH，且1 ml —COOH(或1 ml —OH)～1 ml Na～0.5 ml H2。(2)與NaOH反應(yīng)：含—COOH、—COO—的化合物可與NaOH發(fā)生反應(yīng)，且1 ml —COOH、—COO—(非酚酯基)消耗1 ml NaOH。(3)生成CO2的反應(yīng)：加紫色石蕊試液顯紅色以及能與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳的有機(jī)物一定含有—COOH，且1 ml —COOH～1 ml NaHCO3～1 ml CO2；2 ml —COOH～1 ml Na2CO3～1 ml CO2。(4)油脂的氫化：和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。
解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知紫花前胡醇的分子式為C14H14O4，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物分子內(nèi)含有碳碳雙鍵和醇羥基，可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，從而使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子內(nèi)含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)正確；分子內(nèi)含有醇羥基，且與醇羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子，故可發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。
3．(2020·高考全國(guó)卷Ⅲ)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯(cuò)誤的是(　　)A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個(gè)碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)
解析：分子中有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；分子含有21個(gè)碳原子，B正確；分子中有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，C正確；分子中有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
4．(2019·高考全國(guó)卷Ⅱ)“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”是唐代詩人李商隱的著名詩句，下列關(guān)于該詩句中所涉及物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是(　　)A．蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)B．蠶絲屬于天然高分子材料C．“蠟炬成灰”過程中發(fā)生了氧化反應(yīng)D．古代的蠟是高級(jí)脂肪酸酯，屬于高分子聚合物
解析：A對(duì)：蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)。B對(duì)：蠶絲屬于天然高分子材料。C對(duì)：蠟燭燃燒屬于氧化還原反應(yīng)。D錯(cuò)：高級(jí)脂肪酸酯不屬于高分子聚合物。
5．(2019·高考江蘇卷)糖類是人體所需的重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。淀粉分子中不含的元素是(　　)A．氫　　　　　　B．碳C．氮D．氧解析：糖類是由C、H、O三種元素組成的，可分為單糖、二糖和多糖等，不含有氮元素。
6．(2018·高考全國(guó)卷Ⅰ)下列說法錯(cuò)誤的是(　　)A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B．酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D．淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖解析：果糖屬于單糖。

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