1.分析推測(cè)有機(jī)物性質(zhì)的基本方法(1)觀察有機(jī)物分子中所含的官能團(tuán),如 、—C≡C—、醇羥基、羧基等。(2)聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì),根據(jù)官能團(tuán)分析其性質(zhì)和可能發(fā)生的反應(yīng)。(3)注意多官能團(tuán)化合物自身的反應(yīng),如分子中—OH與—COOH自身能發(fā)生酯化反應(yīng)。即分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推測(cè)性質(zhì)的一般思路為:
2.官能團(tuán)轉(zhuǎn)化流程利用有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)實(shí)驗(yàn),官能團(tuán)轉(zhuǎn)換是制備有機(jī)化合物的基本方法。(1)轉(zhuǎn)換成碳碳雙鍵的方法工業(yè)上可以通過石油的 ,獲取短鏈的氣態(tài)烯烴,如C4H10C2H4+C2H6。(2)轉(zhuǎn)換成鹵素原子的方法①烷烴的取代反應(yīng),如CH3CH3和Cl2在光照條件生成CH3CH2Cl,化學(xué)方程式為 。
②烯烴(或炔烴)的加成如CH2==CH2和HBr在一定條件下生成CH3CH2Br,化學(xué)方程式為 ,CH≡CH和Br2按1∶1加成生成 ,化學(xué)方程式為 。
CH≡CH+Br2―→
(3)轉(zhuǎn)換成羥基的方法①烯烴和水加成如乙烯和水在一定條件下生成乙醇,化學(xué)方程式為 。②酯類的水解反應(yīng)如乙酸乙酯在酸性條件下和水反應(yīng)生成乙醇和乙酸,化學(xué)方程式為 。
(4)轉(zhuǎn)換成酯基的方法如乙酸和乙醇在濃硫酸作用下生成乙酸乙酯,化學(xué)方程式為__________ _________________________________________。(5)轉(zhuǎn)換成醛基的方法如乙醇的催化氧化,化學(xué)方程式為________________________________ 。
1.(2020·華中師大附中高一檢測(cè))在下列物質(zhì)中,不能與 發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是①CH3CH2OH(酸催化)?、贑H3CH2CH2CH3 ③Na?、蹸H3COOH(酸催化)A.①② B.①④C.只有② D.③④
解析?、俸狢OOH,與CH3CH2OH(酸催化)發(fā)生酯化反應(yīng);②與CH3CH2CH2CH3不反應(yīng);③含—OH、—COOH,均與Na反應(yīng);④含—OH,與CH3COOH(酸催化)發(fā)生酯化反應(yīng)。
2.(2020·江蘇省淮陰中學(xué)高一檢測(cè))人體缺乏維生素A會(huì)出現(xiàn)皮膚干燥、夜盲癥等癥狀。維生素A又稱視黃醇,分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是
A.1 ml維生素A最多能與7 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)B.維生素A不能被氧化為醛C.維生素A是一種易溶于水的醇D.維生素A的分子式為C20H30O
解析 維生素A分子含有5個(gè)碳碳雙鍵,1 ml維生素A最多可以與5 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),A錯(cuò)誤;根據(jù)維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該物質(zhì)中含有—CH2OH結(jié)構(gòu),因此能被氧化得到醛,B錯(cuò)誤;維生素A的烴基部分含有的碳原子數(shù)較多,烴基是憎水基,烴基部分越大,水溶性越小,所以維生素A是一種在水中溶解度較小的醇,C錯(cuò)誤;由維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,維生素A的分子式為C20H30O,D正確。
3.芳樟醇和橙花叔醇是決定茶葉花甜香的關(guān)鍵物質(zhì)。芳樟醇和橙花叔醇的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)敘述正確的是
A.橙花叔醇的分子式為C15H28OB.芳樟醇和橙花叔醇互為同分異構(gòu)體C.芳樟醇和橙花叔醇與H2完全加成后的產(chǎn)物互為同系物D.二者均能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng),但不能發(fā)生氧化反應(yīng)
解析 根據(jù)橙花叔醇的結(jié)構(gòu),橙花叔醇的分子式為C15H26O,A錯(cuò)誤;芳樟醇的分子式為C10H18O,芳樟醇與橙花叔醇不屬于同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;芳樟醇和橙花叔醇與氫氣加成后產(chǎn)物的分子式分別是C10H22O、C15H32O,兩者都屬于醇,且分子中只含有1個(gè)羥基,碳的連接方式相同,因此芳樟醇和橙花叔醇與氫氣加成后的產(chǎn)物互為同系物,C正確;兩種有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)都是碳碳雙鍵和羥基,可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng),碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,因此芳樟醇和橙花叔醇都能發(fā)生氧化反應(yīng),D錯(cuò)誤。
4.(2020·貴州省黎平縣第一民族中學(xué)月考)順式烏頭酸是一種重要的食用增味劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是A.該有機(jī)物的分子式為C6H6O6B.該有機(jī)物分子中含有兩種官能團(tuán)C.該有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液 褪色,且原理相同D.相同條件下,等量的順式烏頭酸分別與足量的NaHCO3、Na反應(yīng), 產(chǎn)生氣體的體積比為2∶1
解析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C6H6O6,選項(xiàng)A正確;該分子中含有羧基、碳碳雙鍵兩種官能團(tuán),選項(xiàng)B正確;碳碳雙鍵能和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),溴能和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),前者是氧化反應(yīng),后者是加成反應(yīng),所以原理不同,選項(xiàng)C錯(cuò)誤;羧基能和碳酸氫鈉、鈉分別反應(yīng)生成二氧化碳、氫氣,且1 ml羧基和足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成1 ml二氧化碳,1 ml羧基和足量鈉反應(yīng)生成0.5 ml氫氣,所以相同條件下,等量的順式烏頭酸分別與足量的NaHCO3、Na反應(yīng),產(chǎn)生氣體的體積比為2∶1,選項(xiàng)D正確。
5.(2019·棗莊高一檢測(cè))脫落酸是一種抑制生長(zhǎng)的植物激素,因能促使葉子脫落而得名,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于脫落酸的性質(zhì)描述不正確的是A.脫落酸既可以和乙醇,也可以和乙酸發(fā)生酯化 反應(yīng)B.1 ml脫落酸和足量的鈉反應(yīng)生成1 ml H2C.1 ml脫落酸最多可以和2 ml Br2發(fā)生加成反應(yīng)D.脫落酸可以和NaHCO3發(fā)生中和反應(yīng),且1 ml脫落酸可生成22.4 L的 二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)
解析 脫落酸的分子含有醇羥基,可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),含有羧基,可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),故A正確;1 ml脫落酸分子中含1 ml羥基和1 ml羧基,可以和足量鈉反應(yīng)生成1 ml H2,故B正確;1 ml脫落酸中含3 ml碳碳雙鍵,故1 ml脫落酸至少可以和3 ml Br2發(fā)生加成反應(yīng),故C錯(cuò)誤;1 ml脫落酸可以和1 ml NaHCO3反應(yīng)生成1 ml CO2,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為22.4 L,故D正確。
6.(2020·福州高一檢測(cè))乙烯是一種重要的化工原料,以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如圖所示(部分反應(yīng)條件已略去)。
已知:①乙醇可以被強(qiáng)氧化劑(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸;② 在一定條件下與H2O反應(yīng)生成 。
(1)A的化學(xué)名稱是______,在A~E中,屬于醇類的是_____,屬于羧酸的是____,屬于酯類的是____。
解析 由題給流程和信息可知,乙烯和水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為乙醇,乙醇氧化生成的B為乙酸,乙酸(B)和乙醇(A)發(fā)生酯化反應(yīng)生成的C為乙酸乙酯,乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D為 , (D)和H2O反應(yīng)生成 (E)。因此A的化學(xué)名稱為乙醇,屬于醇類的是A(CH3CH2OH)、E( ),屬于羧酸的為B(CH3COOH),屬于酯類的為C(CH3COOCH2CH3),根據(jù)D的分子式C2H4O,可得其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO。
(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_____________________________________________________,該反應(yīng)的類型為_______________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。(4)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。
CH3COOCH2CH3+H2O
7.牛奶放置時(shí)間長(zhǎng)了會(huì)變酸,這是因?yàn)榕D讨泻械娜樘窃谖⑸锏淖饔孟路纸庾兂闪巳樗?。乳酸最初就是從酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)COOH。完成下列問題:(1)寫出乳酸分子中官能團(tuán)的名稱:____________。
解析 乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,分子中含有的官能團(tuán)為羧基和羥基。
(2)寫出乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________________________________。
解析 金屬鈉與羥基、羧基都能發(fā)生反應(yīng),生成氫氣。
(3)乳酸發(fā)生下列變化: ,所用的試劑是a________________________________________,b_____(寫化學(xué)式);寫出乳酸與少量碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________________________________________________。
NaHCO3或NaOH或Na2CO3(任意
解析 在乳酸中先加入的物質(zhì)只與羧基反應(yīng),不能與羥基反應(yīng),則加入的物質(zhì)a可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3,反應(yīng)生成 ,后加入的物質(zhì)b與醇羥基發(fā)生反應(yīng),則加入的物質(zhì)b是金屬Na;羧酸的酸性比碳酸強(qiáng),故碳酸鈉能與羧酸反應(yīng),不能與醇反應(yīng)。
(4)請(qǐng)寫出乳酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型:___________________________________________________________,_____________________。
酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
解析 乳酸分子中含有羧基,可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水,脫水方式是乳酸脫羥基、乙醇脫氫。
(5)在濃硫酸作用下,兩分子乳酸相互反應(yīng)生成六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì),寫出此生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________。
解析 兩分子乳酸相互反應(yīng)生成具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì),則分子間發(fā)生酯化反應(yīng)。

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