考點(diǎn) 1　醇、酚1．醇、酚的概念(1)醇是羥基與______或__________上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH。(2)酚是羥基與苯環(huán)______相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為_(kāi)___________________。
2.醇類(lèi)、苯酚的物理性質(zhì)(1)醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律
3．醇和酚的官能團(tuán)及化學(xué)性質(zhì)
4.由基團(tuán)之間的相互影響理解苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基______；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫______。(1)弱酸性苯酚電離方程式為_(kāi)_______________________，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________。
(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯___色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。
如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示：?以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。
(1)與Na反應(yīng)____________________________________________，__________(2)催化氧化____________________________________________，__________(3)與HBr的取代____________________________________________，__________(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水____________________________________________，__________(5)與乙酸的酯化反應(yīng)____________________________________________，__________
宏微結(jié)合觀：醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為
(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。
分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)解答下列問(wèn)題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有________(填序號(hào)，下同)。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是________。(3)能被氧化成酮的是________。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是________。答案：(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)②
(2)下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是________。a．Na2CO3溶液b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液d．酸性KMnO4溶液答案：(2)c
3．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A______________，B________________。(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________________________。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________________________；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_(kāi)_______。
考點(diǎn) 2　醛、羧酸、酯1．醛、羧酸、酯的概述(1)概念比較
CnH2nO2(n≥1)
CnH2nO2(n≥2)
(2)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)
2．醛、羧酸、酯的官能團(tuán)及特征性質(zhì)
②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)_________________________________________________________________________________________________________________________。(2)還原反應(yīng)(催化加氫)_________________________________________________________________________________________________________________________。
3．寫(xiě)出下列物質(zhì)的名稱提示：(1)苯甲醛　對(duì)甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)　鄰苯二甲醛
提示：(2)3-丁烯酸　甲基丙二酸　(3)二乙酸乙二酯　乙二酸二甲酯
1．思維建模：確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟
2．歸納整合：烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系
解析：該物質(zhì)不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不符合發(fā)生消去反應(yīng)的條件。
解析：此有機(jī)物所含有的官能團(tuán)中，—OH、—COOH均能與Na反應(yīng)，—COOH與連在苯環(huán)上的—OH能與NaOH反應(yīng)，NaHCO3只能與—COOH發(fā)生反應(yīng)，故當(dāng)分別與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。
答案：(1)不能，肉桂醛中含有碳碳雙鍵、醛基，均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色(2)取少量肉桂醛，加入足量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱充分反應(yīng)；取實(shí)驗(yàn)后試管中的清液少許，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液(或溴水)，KMnO4溶液(或溴水)褪色，說(shuō)明肉桂醛中含有碳碳雙鍵(或向盛有少量溴的CCl4溶液的試管中滴加肉桂醛，邊滴邊振蕩，若溶液變?yōu)闊o(wú)色，則可證明肉桂醛分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵)
題組二　有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化4．如圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說(shuō)法不正確的是(　　)A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng)D．反應(yīng)③和⑦反應(yīng)類(lèi)型相同，均屬于氧化反應(yīng)
解析：①是乙烯與溴的加成反應(yīng)，②是乙烯的加聚反應(yīng)，③是乙醇催化氧化成乙醛的反應(yīng)，④是乙酸乙酯的水解反應(yīng)，⑤是乙醇的酯化反應(yīng)，⑥是乙酸乙酯的水解反應(yīng)，⑦是乙酸的酯化反應(yīng)。A、B項(xiàng)正確。C項(xiàng)，水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)都是取代反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，③是氧化反應(yīng)，⑦是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤。
5．由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過(guò)程如下(水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略)：
試通過(guò)分析回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________。(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。(3)指出上圖變化過(guò)程中①的反應(yīng)類(lèi)型：_________________________。(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________________________________。(5)寫(xiě)出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：____________________________________________________________。
解析：由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。
一種含復(fù)雜有機(jī)化合物配平的好方法——失H得O法一、問(wèn)題提出CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O的配平(1)傳統(tǒng)“化合價(jià)升降法”的配平CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O(CH3CH2OH分子式C2H6O中C化合價(jià)－2，CH3CHO分子式C2H4O中C化合價(jià)－1)所以C：—2→－1；2個(gè)C共升2；O2共降4。
配平方程式如下：2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O不足之處：每種有機(jī)物均寫(xiě)為分子式，再計(jì)算C的平均化合價(jià)，若有復(fù)雜有機(jī)物則比較麻煩。
(2)新法“失H得O法”的配平CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O(CH3CH2OH―→CH3CHO，失2個(gè)H，相等于C化合價(jià)總共升了2,1個(gè)O2共降4)配平方程式如下：2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O由于在含有機(jī)化合物的氧化還原反應(yīng)方程式中，有機(jī)化合物通常都是失H或得O而被氧化的，故稱此法為“失H得O法”。
二、方法應(yīng)用(1)配平方程式：ph-CH2OH＋KMnO4＋H2SO4——ph-COOH＋K2SO4＋MnSO4＋H2O。注：ph-為苯基ph-CH2OH―→ph-COOH，失2個(gè)H，得1個(gè)O，C化合價(jià)共升高4。KMnO4―→MnSO4，Mn化合價(jià)降5。
(2)配平系數(shù)：5ph-CH2OH＋4KMnO4＋6H2SO4―→5ph-COOH＋2K2SO4＋4MnSO4＋11H2O。“失H得O法”是對(duì)“化合價(jià)升降法”配平方程式的深化與升華，可以輕松、快捷、準(zhǔn)確配平含復(fù)雜有機(jī)化合物的氧化還原反應(yīng)方程式。
解析：(1)ph-CH3―→ph-COOH，失2個(gè)H，得2個(gè)O，C化合價(jià)共升高6，然后配平。(2)ph-CH===CH2―→ph-COOH＋CO2，失2個(gè)H，得4個(gè)O，C化合價(jià)共升高10，然后配平。(3)ph-CH2CH(CH3)2―→ph-COOH＋(CH3)2C===O，失2個(gè)H，得3個(gè)O，C化合價(jià)共升高8，然后配平。答案：(1)5　6　9　5　6　3　14(2)3　5　20　3　3　5　5　23(3)5　8　12　5　5　8　4　17
常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)1．常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)物類(lèi)型的關(guān)系
2.判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的常用方法(1)根據(jù)官能團(tuán)種類(lèi)判斷發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型。(2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類(lèi)型。(3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類(lèi)型。
從B合成E通常經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)，其中最佳次序是(　　)A．水解、酸化、氧化B．氧化、水解、酸化C．水解、酸化、還原D．氧化、水解、酯化答案：B
(1)寫(xiě)出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_________________________________________________________，G_________________________________________________________，H_________________________________________________________。(2)屬于取代反應(yīng)的有________(填數(shù)字代號(hào))。
解析：框圖中只給出一種化合物的分子式，解題時(shí)應(yīng)以其為突破口。結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯(C6H5CH2CH3)。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物，進(jìn)一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯。
3．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)如圖所示的路線合成：
(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)1：______________，反應(yīng)2：______________，反應(yīng)3：______________，反應(yīng)4：______________。(2)寫(xiě)出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________________________________________________。
4．現(xiàn)有下列六種化合物：
(1)C→D的反應(yīng)可分為兩步，其反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________、__________。(2)寫(xiě)出E轉(zhuǎn)化為F和無(wú)機(jī)鹽的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________。
1.醇類(lèi)必記的2個(gè)規(guī)律(1)消去反應(yīng)：羥基所連碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。(2)催化氧化：—CH2—OH被氧化為醛；—OH所連的碳上有1個(gè)氫原子被氧化為酮；羥基所連的碳原子上沒(méi)有氫原子不能被催化氧化。
2.?？嫉娜?lèi)物質(zhì)的檢驗(yàn)(1)酚：遇濃溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色。(2)醛：堿性條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。(3)酸：與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體。3.三類(lèi)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)：相同碳原子數(shù)的飽和醛和酮、醇與醚、羧酸與酯互為同分異構(gòu)體。
1．(2019·高考江蘇卷)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是(雙選)(　　)A．1 ml X最多能與2 ml NaOH反應(yīng)B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC．X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等
解析：A錯(cuò)：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)有酚酯基和羧基，1 ml —COOH消耗1 ml NaOH，1 ml —COO—(酚酯基)消耗2 ml NaOH，故1 ml X最多能與3 ml NaOH反應(yīng)；B錯(cuò)：Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X；C對(duì)：X、Y中均有碳碳雙鍵，能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)；D對(duì)：X、Y分別與足量Br2加成后的產(chǎn)物分子中，手性碳原子用*標(biāo)出，如下圖所示(兩者均含3個(gè)手性碳原子)：
2．(2019·高考全國(guó)卷Ⅰ)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：(1)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳__________________________。(2)反應(yīng)④所需的試劑和條件是_________________________________。(3)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是___________________________________________。(4)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式_________________________________________________________________________________________________。
回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。(2)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為_(kāi)_______________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。(3)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1 ml M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 ml二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。

相關(guān)課件

2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第12章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第3講烴的含氧衍生物課件：

這是一份2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第12章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第3講烴的含氧衍生物課件，共60頁(yè)。PPT課件主要包含了知識(shí)點(diǎn)1，苯環(huán)側(cè)鏈上，易溶于，知識(shí)點(diǎn)2，烴基或氫原子，福爾馬林，知識(shí)點(diǎn)3，知識(shí)點(diǎn)4等內(nèi)容，歡迎下載使用。

2022屆高考化學(xué)（人教版）一輪總復(fù)習(xí)課件：第35講　烴的含氧衍生物：

這是一份2022屆高考化學(xué)（人教版）一輪總復(fù)習(xí)課件：第35講　烴的含氧衍生物，共60頁(yè)。PPT課件主要包含了高考備考導(dǎo)航，考點(diǎn)二醛羧酸酯，核心知識(shí)梳理，苯酚OH，4醇的分類(lèi)，粉紅色，特別提醒，××√√，基礎(chǔ)小題自測(cè)，①②⑤等內(nèi)容，歡迎下載使用。

人教版2022屆高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件 第30講　烴的含氧衍生物：

這是一份人教版2022屆高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件 第30講　烴的含氧衍生物，共60頁(yè)。PPT課件主要包含了考點(diǎn)透視，欄目導(dǎo)航，課堂評(píng)價(jià)，課前8min，苯環(huán)側(cè)鏈，石炭酸，防止苯酚溶解三溴苯酚，碳酸氫鈉，酸性碳酸，苯酚碳酸氫根離子等內(nèi)容，歡迎下載使用。

英語(yǔ)朗讀寶

相關(guān)課件 更多

2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 第37講　烴的含氧衍生物課件PPT

2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 第37講　烴的含氧衍生物課件PPT
2022高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)優(yōu)化探究 第十一章 第37講　烴的含氧衍生物課件PPT

2022高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)優(yōu)化探究 第十一章 第37講　烴的含氧衍生物課件PPT
2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（步步高）第十一章 第50講　烴的含氧衍生物課件

2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（步步高）第十一章 第50講　烴的含氧衍生物課件
2022高三一輪復(fù)習(xí)化學(xué) 第十一章 第36講　烴和鹵代烴課件

2022高三一輪復(fù)習(xí)化學(xué) 第十一章 第36講　烴和鹵代烴課件
資料下載及使用幫助
版權(quán)申訴
版權(quán)申訴
若您為此資料的原創(chuàng)作者，認(rèn)為該資料內(nèi)容侵犯了您的知識(shí)產(chǎn)權(quán)，請(qǐng)掃碼添加我們的相關(guān)工作人員，我們盡可能的保護(hù)您的合法權(quán)益。
入駐教習(xí)網(wǎng)，可獲得資源免費(fèi)推廣曝光，還可獲得多重現(xiàn)金獎(jiǎng)勵(lì)，申請(qǐng) 精品資源制作， 工作室入駐。
版權(quán)申訴二維碼
高考專區(qū)
歡迎來(lái)到教習(xí)網(wǎng)
  • 900萬(wàn)優(yōu)選資源，讓備課更輕松
  • 600萬(wàn)優(yōu)選試題，支持自由組卷
  • 高質(zhì)量可編輯，日均更新2000+
  • 百萬(wàn)教師選擇，專業(yè)更值得信賴
微信掃碼注冊(cè)
qrcode
二維碼已過(guò)期
刷新

微信掃碼，快速注冊(cè)

手機(jī)號(hào)注冊(cè)
手機(jī)號(hào)碼

手機(jī)號(hào)格式錯(cuò)誤

手機(jī)驗(yàn)證碼 獲取驗(yàn)證碼

手機(jī)驗(yàn)證碼已經(jīng)成功發(fā)送，5分鐘內(nèi)有效

設(shè)置密碼

6-20個(gè)字符，數(shù)字、字母或符號(hào)

注冊(cè)即視為同意教習(xí)網(wǎng)「注冊(cè)協(xié)議」及「隱私條款」
QQ注冊(cè)
手機(jī)號(hào)注冊(cè)
微信注冊(cè)

注冊(cè)成功

返回
頂部