考點(diǎn) 1　烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他______________所替代的反應(yīng)。
(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的____________與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式)
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH2===CH2＋HCl ―→ CH3CH2Cl
CH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—Br
(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)
答案：(3)Br2　加成反應(yīng)　 (4)CH3—C≡≡ CH 加成反應(yīng)(5)nCH2===CHCl　加聚反應(yīng)
[模型構(gòu)建]　烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解
題組一　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．乙炔在不同條件下可以轉(zhuǎn)化成許多化合物，如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)A．正四面體烷的二氯代物只有1種B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反應(yīng)C．由乙炔制得的四種有機(jī)物的含碳量不同D．苯乙烯與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體
解析：由乙炔制得的四種有機(jī)物的含碳量都與乙炔的含碳量一樣。
2．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_____________________________。(2)若該烷烴是由烯烴和1 ml H2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(3)若該烷烴是由炔烴和2 ml H2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有________種。
解析：(1)該烷烴中最長(zhǎng)的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。答案：(1)2,3-二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6
題組二　烯烴、炔烴的加成和氧化反應(yīng)規(guī)律3．β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(　　) A．2種　　　　　　B．3種C．4種D．6種
考點(diǎn) 2　苯的同系物　芳香烴1．苯(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳______和碳碳______之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵。②具有_____________結(jié)構(gòu)，分子中所有原子在__________內(nèi)。
2．芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)______的烴。
4．苯的同系物的同分異構(gòu)體(以C8H10為例)
模型構(gòu)建：確定芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的方法1．等效氫法“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)。
例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì))：
2．定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。
例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：?共有(2＋3＋1＝6)六種。
答案：(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH
解析：含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)誤；含有5個(gè)碳原子的烷烴有三種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種化學(xué)環(huán)境的氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。
答案：(1)C8H8　1　3　(2)C10H16　2　6
5．寫出分子式符合C9H12且屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體。
考點(diǎn) 3　鹵代烴1．鹵代烴的概念(1)概念：烴分子里的氫原子被__________取代后生成的化合物。(2)官能團(tuán)：__________。
2．鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要____；同系物沸點(diǎn)：隨碳原子數(shù)增加而______。(2)溶解性：鹵代烴難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(3)密度：一氟代烴、一氯代烴比水小，其余的比水大。
3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：__________________________________；苯與Br2：____________________________________；C2H5OH與HBr：________________________________。
5．鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法
6．鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響氟氯代烴在平流層中會(huì)破壞_______，是造成臭氧空洞的主要原因。
提示：(1)R—OH＋NaX
提示： (2)R—CH===CH2＋NaX＋H2O　R—CH===CH2＋HX　CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O
解析：Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案：(1)①>④>②>③(2)②④(3)氫氧化鈉的醇溶液，加熱　CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O
(4)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有_________________________________________________________________________________。(5)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有___________________________。答案：(4)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(5)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液
答案：(1)氯代環(huán)戊烷　(2)NaOH的醇溶液，加熱　加成反應(yīng)
尋求“含苯環(huán)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體”的數(shù)目書寫同分異構(gòu)體，一般分三步：1．依據(jù)限制條件，推測(cè)“碎片(原子、原子團(tuán)、官能團(tuán))”結(jié)構(gòu)；2．摘除“碎片”，構(gòu)建碳架；
3．“碎片”組裝。支撐這些步驟完成的“有序思維”如下：“碎片”推測(cè)：依分子式(不飽和度)信息、特殊結(jié)構(gòu)信息、化合物性質(zhì)、類別信息。碎片分類：先“簡(jiǎn)”后“繁”(或按“端基碎片”和“非端基碎片”分)。碳架構(gòu)建：由“長(zhǎng)”到“短”，先“整”后“散”，支鏈由“心”到“邊”。
“碎片”組裝：先在苯環(huán)上進(jìn)行基團(tuán)定位―→再考慮取代基的碳鏈異構(gòu)―→接著考慮取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)―→最后考慮官能團(tuán)異構(gòu)。方法選擇：“端基碎片”的位置異構(gòu)一般選擇“等效氫”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置異構(gòu)一般選擇“插入法”“烴基分配法”。
[解析]　第1步：推測(cè)“碎片(原子、原子團(tuán)、官能團(tuán))”結(jié)構(gòu)
[點(diǎn)撥]　端基官能團(tuán)(也可稱為一價(jià)官能團(tuán))是指在有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中只能位于末端的官能團(tuán)，主要包括鹵素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羥基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。書寫含有這些官能團(tuán)的同分異構(gòu)體時(shí)，可將其分子式變形為烴基和官能團(tuán)兩部分，如R—CHO、R—X等。它們的同分異構(gòu)體數(shù)目則取決于烴基部分的異構(gòu)體數(shù)目。常見烷基的異構(gòu)體數(shù)目：甲基(1種)，乙基(1種)，丙基(2種)，丁基(4種)，戊基(8種)。熟記這些烷基的異構(gòu)體數(shù)目可以迅速解題。
[點(diǎn)撥]　解題關(guān)鍵從兩方面入手，①根據(jù)題給信息確定取代基的結(jié)構(gòu)和數(shù)目；②判斷取代基在苯環(huán)上的位置。方法：以取代基相同的二元、三元位置關(guān)系(如圖)為基礎(chǔ)，用換元法或等效氫法延伸拓展取代基不同的位置種數(shù)。
如：當(dāng)苯環(huán)上的三個(gè)取代基有兩個(gè)相同(X、X)、一個(gè)不同(Y)時(shí)：方法1：先寫出兩個(gè)相同取代基在苯環(huán)上的位置關(guān)系，再引入(Y)。即：二元取代：
[即時(shí)訓(xùn)練2]　分子式為C10H14的芳香烴中，苯環(huán)上的一溴代物的結(jié)構(gòu)有兩種，滿足此條件的結(jié)構(gòu)共有________種。
三、幾元取代、側(cè)鏈結(jié)構(gòu)都待定[典例3]　化合物W(C9H12O4)中不存在兩個(gè)氧原子直接相連的結(jié)構(gòu)，且有如下性質(zhì)：能使FeCl3溶液顯紫色，苯環(huán)上一氯代物只有1種，1 ml W最多消耗1 ml氫氧化鈉。滿足此條件的結(jié)構(gòu)共有________種。
1.常考的三種有機(jī)反應(yīng)(1)取代反應(yīng)。烷烴、苯環(huán)的鹵代反應(yīng)，鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)。含碳碳雙鍵、碳碳三鍵發(fā)生加成反應(yīng)，含苯環(huán)的有機(jī)物可與氫氣加成。(3)氧化反應(yīng)。有機(jī)物的燃燒；烯烴、炔烴、苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
2.必記的四種物質(zhì)的空間構(gòu)型(1)甲烷型。正四面體結(jié)構(gòu)，5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子處于同一平面上。(2)乙烯型。平面形結(jié)構(gòu)，鍵角120°。(3)乙炔型。直線形結(jié)構(gòu)，鍵角180°。(4)苯型。平面結(jié)構(gòu)，位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面。3.鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用鹵代烴可以水解生成醇，又可通過(guò)消去反應(yīng)生成烯烴、炔烴。
解析：A項(xiàng)，烴難溶于水，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，烴可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，烴的密度小于水的密度，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，“自行車烴”與環(huán)己烷結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，錯(cuò)誤。
2．(2016·高考北京卷)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：下列說(shuō)法不正確的是(　　)A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)
解析：A項(xiàng)，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點(diǎn)也介于二甲苯和苯的沸點(diǎn)之間，即介于80 ℃和144 ℃之間，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯的沸點(diǎn)和二甲苯的沸點(diǎn)相差很大(大于30 ℃)，可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)，正確；D項(xiàng)，因?qū)Χ妆降娜埸c(diǎn)較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對(duì)二甲苯分離出來(lái)，正確。
回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________，D的化學(xué)名稱為________。(2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________________________________________。用1 ml E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________ ml。(4)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________。

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