一、單選題（本大題共16小題，共48.0分）
1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
按官能團(tuán)分類，它不屬于 (　 　)
A. 酮類 B. 酯類 C. 醚類 D. 羧酸類
【答案】B
【解析】
【詳解】A、分子中含有羰基，可以看作是酮類，正確；
B. 不存在酯基，不是酯類，錯(cuò)誤；
C. 含有醚鍵，可以看作是醚類，正確；
D. 含有羧基，可以看作是羧酸類，D正確，
答案選B。
2.下列有關(guān)物質(zhì)的表達(dá)式正確的是
A. 乙炔分子的比例模型示意圖：
B. 2－甲基－2－戊烯的鍵線式：
C. 的名稱：3-甲基-1-丁烯
D. 1，3－丁二烯的分子式：C4H8
【答案】C
【解析】
分析：A.乙炔是直線形結(jié)構(gòu)；
B.將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有1個(gè)碳原子，稱為鍵線式；
C.根據(jù)有機(jī)物是烯烴判斷；
D.1，3－丁二烯含有2個(gè)碳碳雙鍵。
詳解：A. 乙炔是直線形結(jié)構(gòu)，該模型不能表示乙炔分子的比例模型，A錯(cuò)誤；
B. 該鍵線式表示的是4－甲基－2－戊烯，B錯(cuò)誤；
C. 是烯烴，主鏈含有4個(gè)碳原子，含有1個(gè)甲基作支鏈，則其名稱為3-甲基-1-丁烯，C正確；
D. 1，3－丁二烯的分子式為C4H6，D錯(cuò)誤。答案選C。
3.下列關(guān)系正確的是（ ）
A. 熔點(diǎn)：戊烷＞2，2一二甲基戊烷＞2，3一二甲基丁烷＞丙烷
B. 密度：CCl4＞CHCl3＞H2O＞苯
C. 同質(zhì)量的物質(zhì)燃燒耗O2量：丙炔＞乙烷＞乙烯＞乙炔＞甲烷
D. 同物質(zhì)的量物質(zhì)燃燒耗O2量：已烷＞環(huán)已烷＞苯＞苯甲酸
【答案】B
【解析】
【詳解】A．有機(jī)物結(jié)構(gòu)相似時(shí)，分子中含有的碳原子數(shù)越多，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越高；當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，物質(zhì)分子中含有的支鏈越多，熔沸點(diǎn)就越低，使用熔點(diǎn)：2，2一二甲基戊烷＞2，3一二甲基丁烷＞戊烷＞丙烷，錯(cuò)誤；
B．密度：CCl4＞CHCl3＞H2O＞苯，正確；
C．同質(zhì)量的物質(zhì)燃燒耗O2量，物質(zhì)分子中含有的H元素的含量越高，消耗的氧氣就越多，由于甲烷中H元素的含量最高，故其消耗氧氣最多，錯(cuò)誤；
D．同物質(zhì)的量物質(zhì)燃燒耗O2量，分子中含有的C、H原子數(shù)越多，O元素越少，則消耗的氧氣就越多。：已烷＞環(huán)已烷＞苯=苯甲酸，錯(cuò)誤。
4.下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是( )
A. 由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇
B. 由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)制苯甲酸
C. 由氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯；由丙烯與溴水反應(yīng)制1,2-二溴丙烷
D. 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；乙醇在濃硫酸加熱至140℃時(shí)生成二乙醚
【答案】D
【解析】
【詳解】A、溴丙烷水解制丙醇屬于取代反應(yīng)，丙烯與水反應(yīng)制丙醇的過程屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不一樣，故A錯(cuò)誤；
B、甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯，屬于取代反應(yīng)，由甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)制苯甲酸，屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)類型不一樣，故B錯(cuò)誤；
C、氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯，屬于消去反應(yīng)，由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷，屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)類型不一樣，故C錯(cuò)誤；
D、乙酸和乙醇制乙酸乙酯屬于取代反應(yīng)，乙醇在濃硫酸加熱至140℃時(shí)生成二乙醚屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)類型一樣，故D正確；
故選D。
5. 如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的

A. CH3CH2CH2CH3 B. (CH3)2CHCH3
C. CH3CH2CH2OH D. CH3CH2COOH
【答案】C
【解析】
【分析】
由有機(jī)物的核磁共振氫譜圖可知，該有機(jī)物有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子。
【詳解】A、CH3CH2CH2CH3有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故A錯(cuò)誤；
B、（CH3）2CHCH3有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故B錯(cuò)誤；
C、CH3CH2CH2OH有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故C正確；
D、CH3CH2COOH有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故D錯(cuò)誤；
故選C。
6.有人認(rèn)為CH2=CH2與Br2的加成反應(yīng)，實(shí)質(zhì)是Br2先斷裂為Br+和Br -，然后Br+ 首先與CH2=CH2一端碳原子結(jié)合，第二步才是Br -與另一端碳原子結(jié)合。根據(jù)該觀點(diǎn)如果讓CH2=CH2與Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反應(yīng)，則得到的有機(jī)物不可能是
A. BrCH2CH2Br B. ClCH2CH2Cl C. BrCH2CH2I D. BrCH2CH2Cl
【答案】B
【解析】
【詳解】根據(jù)題目所給信息，乙烯先和鹵素的陽離子結(jié)合，而NaCl和NaI只能提供陰離子，所以必須先結(jié)合一個(gè)Br+；當(dāng)再需要結(jié)合一個(gè)鹵素陰離子時(shí)，有Cl-、Br-、I-三種選擇，都有可能。只有B是不可能的。
7.下列氯代烴中不能由烯烴與氯化氫加成直接得到的有( )
A. 2一乙基—4—氯—1—丁烯 B. 氯代環(huán)己烷
C. 2，2，3，3—四甲基—1—氯丁烷 D. 3一甲基—3—氯戊烷
【答案】C
【解析】
【分析】
本題考查加成反應(yīng)。A.2一乙基—4—氯—1—丁烯可由CH2=C(CH2CH3)CH=CH2與氯化氫加成直接得到；B.氯代環(huán)己烷環(huán)己烯與氯化氫加成直接得到；C.2，2，3，3—四甲基—1—氯丁烷沒有對(duì)應(yīng)烯烴，不能由烯烴與氯化氫加成直接得到；D.3一甲基—3—氯戊烷可由2—戊烯CH3CH=CHCH2CH3與氯化氫加成直接得到。
【詳解】2一乙基-4-氯-1-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH2CH3)CH2CH2Cl，可由CH2=C(CH2CH3)
CH=CH2與氯化氫加成直接得到，A不選；氯代環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可由環(huán)己烯與氯化氫加成直接得到，B不選；2，2，3，3—四甲基—1—氯丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CC(CH3)2CH2Cl，沒有對(duì)應(yīng)烯烴，則不能由烯烴與氯化氫加成直接得到，C選；3一甲基—3—氯戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH（Cl）CH2CH3，可由2—戊烯CH3CH=CHCH2CH3與氯化氫加成直接得到，D不選。
故選C。
8.下列有機(jī)物說法不正確的是（ ）
A. BrCH2CHBrCH2Br的名稱為三溴丙烷
B. 萘環(huán)上的一個(gè)H原子被一C4H9取代后的產(chǎn)物共有8種
C. 對(duì)甲基苯乙烯中最多有17個(gè)原子共面
D. 立方烷一氯代物1種、二氯代物有3種、三氯代物也有3種
【答案】A
【解析】
【詳解】A：分別在1、2、3號(hào)C上，則的名稱為1，2，三溴丙烷，故A錯(cuò)誤；
B.萘環(huán)上有2種H，有4種，則取代后的產(chǎn)物共有種，故B正確；
C.對(duì)甲基苯乙烯中，只有甲基上2個(gè)H與其它原子不共面，則最多有17個(gè)原子共面，故C正確；
D.立方烷結(jié)構(gòu)對(duì)稱，只有一種H，則一氧代物有1種，立方烷二氯代物有3種：兩個(gè)氯原子在立方體同邊有一種情況，兩個(gè)氯原子的位置在對(duì)角有兩種情況，立方烷三氯代物有3種：三個(gè)氯原子在同一個(gè)面上有一種情況，三個(gè)氯原子不在同一個(gè)面上有二種情況，情況1，2個(gè)氯原子在立方烷的棱上，另1個(gè)氯原子在對(duì)角線上，情況2，三個(gè)氯原子構(gòu)成正三角形，所以同分異構(gòu)體有三種，故D正確；
故答案選：A。
9.對(duì)三聯(lián)苯（）是一種有機(jī)合成的中間體。下列關(guān)于對(duì)三聯(lián)苯的說法中正確的是
A. 對(duì)三聯(lián)苯屬于苯的同系物
B. 對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面
C. 對(duì)三聯(lián)苯一氯取代物有6種
D. 0.2mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1molO2
【答案】B
【解析】
【詳解】A．對(duì)三聯(lián)苯（）中含有3個(gè)苯環(huán)，與苯的結(jié)構(gòu)不相似，所以不屬于苯的同系物，錯(cuò)誤；
B．因?yàn)楸江h(huán)是平面正六邊型結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則所有原子可能共面，若將苯環(huán)圍繞連接苯環(huán)的碳碳鍵轉(zhuǎn)動(dòng)，則有部分原子會(huì)不在同一平面，但是無論怎樣轉(zhuǎn)動(dòng)，至少共平面的原子數(shù)為：11+1+1+1+2=16個(gè)，正確；
C．對(duì)三聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，從中間看，共有4種位置的H元素，則對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有4種，錯(cuò)誤；
D．對(duì)三聯(lián)苯的分子式為C18H14，1mol該物質(zhì)燃燒消耗氧氣為：18mol+14/4mol=21.5mol，0.2mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗0.2mol×21.5=4.3molO2，錯(cuò)誤。
10.莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是( )

A. 分子式為C7H6O5
B. 分子中含有2種官能團(tuán)
C. 可發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)
D. 在水溶液中該分子中的羧基和羥基均能電離出H＋，最多與4molNaOH反應(yīng)
【答案】C
【解析】
【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C7H10O5，錯(cuò)誤；
B．含-OH、雙鍵、-COOH，為三種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；
C．含雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，含-OH、-COOH可發(fā)生取代反應(yīng)，正確；
D．只有-COOH能與NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤；
故選C。
【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、烯烴及醇的性質(zhì)及分析、應(yīng)用能力的考查。本題的易錯(cuò)點(diǎn)為結(jié)構(gòu)中不存在苯環(huán)，因此羥基不能電離出氫離子。
11.下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但催化氧化的產(chǎn)物不是醛的是（ ）
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】
【詳解】該分子能發(fā)生消去反應(yīng)生成甲基丙烯，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B.該分子中連接醇羥基碳原子相鄰碳原子上含有H原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C.該物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，發(fā)生催化氧化生成丙酮，故C正確；
D.該物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成甲基丙烯，發(fā)生催化氧化生成甲基丙醛，故D錯(cuò)誤；
故答案選：C。
12.已知化合物A與立方烷的分子結(jié)構(gòu)相似，如圖：

則A的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為（ ）
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
【答案】B
【解析】
【詳解】取代情況分別如下：取代2個(gè)C上的H，取代2個(gè)Si上的H，取代相鄰C和Si上的H，取代對(duì)角線上的C和Si上的H，的二氯代物的同分異構(gòu)體有：同一條棱上的二氯代物1種、面對(duì)角線上的二氯代物2種、體對(duì)角線上的二氯代物1種，一共4種，
故答案選：B。
13.為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三名同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案。
甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)
乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)
丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是( )
A. 甲 B. 乙 C. 丙 D. 上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確
【答案】D
【解析】
【詳解】A.因?yàn)辂u代烴發(fā)生水解反應(yīng)，也還會(huì)產(chǎn)生鹵離子，故A不正確；
B.因?yàn)榛旌弦褐泻袣溲趸c，因此加入溴水，溴水會(huì)和氫氧化鈉反應(yīng)顏色也會(huì)褪去，B不正確；
C.由于溴離子可以被酸性高錳酸鉀氧化而使溶液褪色，C不正確；
D.綜上甲乙丙均不正確，正確的做法應(yīng)是先加入適量的鹽酸中和掉氫氧化鈉，然后在加入溴水看是否褪色；D項(xiàng)正確；
本題答案是D。
14. 某有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量范圍為100~130。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為46.66%，其余為氧，則該化合物分子中最多含碳氧雙鍵的個(gè)數(shù)為（ ）
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
【答案】A
【解析】
【詳解】由題意知，O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為100%-46.66%=53.34%，由化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量大于100，小于130，所以氧原子個(gè)數(shù)為大于=3.33，小于=4.33，氧原子為4個(gè)，所以有機(jī)物分子質(zhì)量==120，其中C、H的相對(duì)原子質(zhì)量之和為120-16×4=56，可確定分子式為C4H8O4，C4H8O4與4個(gè)C原子的飽和衍生物（可表示為C4H10On）比較可知，分子中最多含有1個(gè)羰基官能團(tuán)；
答案選A。
【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物分子式的確定，題目難度不大，注意計(jì)算氧原子數(shù)為解答該題的關(guān)鍵。根據(jù)含氧量和相對(duì)分子質(zhì)量的范圍，得出氧原子數(shù)，根據(jù)氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)進(jìn)而求得有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而計(jì)算化學(xué)式。
15.BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是（ ）

A. 推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚
B. BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)
D. BHT與互為同系物
【答案】C
【解析】
【詳解】A. BHT中含有的憎水基烴基比苯酚多，所以在水中的溶解度小于苯酚，故A正確；
B.BHT和中都會(huì)有酚羥基，都能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化二使酸性褪色，故B正確；
C.反應(yīng)一通過加成反應(yīng)生成BHT，而反應(yīng)二為取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D.二者結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差8個(gè)原子團(tuán)，所以二者互為同系物，故D正確；
故答案選：C。
16.廣泛存在于食物(如桑椹，花生，尤其是葡萄)中，具有抗癌性能夠它可能跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是（ ）

A. 1mol，1mol B. 3.5mol，7mol
C. 3.5mol，6mol D. 6mol，7mol
【答案】D
【解析】
【詳解】分子中共含有3個(gè)酚羥基，1mol該化合物可與5mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，含有1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol該化合物可與1mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，共消耗6mol溴；分子中含有2個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol該化合物可與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。故D正確；
故選D。
二、推斷題（本大題共1小題，共10.0分）
17.烯烴A(C6H12)在一定條件下可以按下面的框圖進(jìn)行反應(yīng)。

已知：A的核磁共振氫譜圖表明其分子中只有一種類型的氫原子。
請(qǐng)?zhí)羁眨?br /> （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__。
（2）框圖中屬于取代反應(yīng)的是__填數(shù)字代號(hào)。
（3）G1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__。
（4）寫出由D→E的化學(xué)方程式：_；寫出由E→F2的化學(xué)方程式：_。
【答案】 (1). (2). ② (3). (4). +2NaOH+2NaBr+2H2O (5). +Br2→
【解析】
【分析】
由D可知A為，則B為（CH3）2CH-CH（CH3）2，由反應(yīng)③可知C為，D在NaOH醇溶液中加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH2=C（CH3）-C（CH3）=CH2，CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2可與溴發(fā)生1，2加成或1，4加成，F(xiàn)1與溴化氫得兩種產(chǎn)物，而F2與溴化氫得一種產(chǎn)物，且F1可F2都可生成G1，則F1為CH2BrCBr（CH3）C（CH3）=CH2，F(xiàn)2為CH2BrC（CH3）=C（CH3）CH2Br，G1為，G2為CH2BrCBr（CH3）CBr（CH3）CH3，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題。
【詳解】的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
由上述分析可知，屬于取代反應(yīng)為，故答案為：；
的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
由的化學(xué)方程式為；
由的化學(xué)方程式為，
故答案：；。
三、簡(jiǎn)答題（本大題共3小題，共32.0分）
18.現(xiàn)有A、B兩種烴，已知A的分子式為C5Hm，而B的最簡(jiǎn)式為C5Hn(m、n均為正整數(shù))。請(qǐng)回答下列問題：
（1）下列關(guān)于烴A和烴B的說法不正確的是__填序號(hào)。
a.烴A和烴B可能互為同系物
b.烴A和烴B可能互為同分異構(gòu)體
c.當(dāng)m=12時(shí)，烴A一定為烷烴
d.當(dāng)n=11時(shí)，烴B可能的分子式有2種
（2）若烴A為鏈烴，且分子中所有碳原子都任同一條直線上，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。
（3）若烴A為鏈烴，且分子中所有碳原子一定共面，在一定條件下，1molA最多可與1molH2加成，則A的名稱是__。
（4）若烴B為苯同系物，取一定量的烴B完全燃燒后，生成物先通過足量的濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量增加1.26g，再通過足量的堿石灰，堿石灰的質(zhì)量增加4.4g，則烴B的分子式為__。
【答案】 (1). d (2). CHCC-CH3 (3). 2—甲基—2—丁烯 (4). C10H14
【解析】
【分析】
（1）a．烴A和烴B可能互為同系物，如A為C5H10，B為C10H20的烯烴；
b．當(dāng)n=m時(shí)，若B的分子式與A相同，A、B互為同分異構(gòu)體；
c．當(dāng)烴分子中H原子與C原子數(shù)目之比大于2：1時(shí)，烴為烷烴，當(dāng)m=12時(shí)，A為戊烷；
d．當(dāng)n=11時(shí)，B的分子式為C10H22；
（2）鏈烴A與H2最多以物質(zhì)的量之比1：1加成，則A為烯烴C5H10，分子中所有碳原子一定共面，則碳原子成四面體結(jié)構(gòu)，故A為2-甲基-2-丁烯；
（3），，故烴B最簡(jiǎn)式為C5H7，B為苯的同系物，設(shè)B的分子式為CaH2a-6，根據(jù)最簡(jiǎn)式計(jì)算a的值，確定分子式，若其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明B分子的對(duì)稱性較好，根據(jù)分子式書寫符合條件的異構(gòu)體；
（4）由CH≡CH的4個(gè)原子共線可知，要使烴A的5個(gè)碳原子共線，滿足條件的A的分子中必須有2個(gè)-C≡C-，故A為CH≡C-C≡C-CH3。
【詳解】烴A和烴B可能互為同系物，如A為，B為的烯烴，故a正確；
當(dāng)時(shí)，若B的分子式與A相同，A、B互為同分異構(gòu)體，故b正確；
當(dāng)烴分子中H原子與C原子數(shù)目之比大于2：1時(shí)，烴為烷烴，當(dāng)時(shí)，A為戊烷，故c正確；
當(dāng)時(shí)，B的分子式為，故d錯(cuò)誤；
故答案為：d；
由的4個(gè)原子共線可知，要使烴A的5個(gè)碳原子共線，滿足條件的A的分子中必須有2個(gè)，故A為，
故答案為：；
鏈烴A與最多以物質(zhì)的量之比1：1加成，則A為烯烴，分子中所有碳原子一定共面，則碳原子成四面體結(jié)構(gòu)，故A為甲基丁烯，
故答案為：甲基丁烯；
，，故烴B的最簡(jiǎn)式為，B為苯的同系物，設(shè)B的分子式為，故a：：7，解得，故B分子式為，
故答案為：。
【點(diǎn)睛】由CH≡CH的4個(gè)原子共線可知，要使烴A的5個(gè)碳原子共線，滿足條件的A的分子中必須有2個(gè)-C≡C-，故A為CH≡C-C≡C-CH3。
19.端炔烴在催化劑的存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2
該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)由苯A制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，D的化學(xué)名稱為________。
（2）①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。1 mol E與氫氣反應(yīng)，理論上最多消耗氫氣________ mol。
（4）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，則符合條件的同分異構(gòu)體有______種。
【答案】 (1). (2). 苯乙炔 (3). 取代反應(yīng) (4). 消去反應(yīng) (5). (6). 10 (7). 5
【解析】
【分析】
由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為．對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為。
【詳解】(1)根據(jù)以上分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為苯乙炔，故答案為；苯乙炔；
(2)根據(jù)以上分析，①為A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，③為C脫去2分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳三鍵得到D，故答案為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，用1mol E中含有2mol苯環(huán)，和 2mol碳碳三鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，理論上需要消耗氫氣2×3+2×2=10mol，故答案為；10；
(4)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，說明苯環(huán)上含有2個(gè)氯原子和2個(gè)甲基，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：、、、、，共5種；故答案為5。
【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫。本題的易錯(cuò)點(diǎn)為(4)，要注意從結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性考慮。
20.金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有__個(gè)原子共平面。
（2）金剛烷的分子式為__，其二氯代物有_種。
（3）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：
。
請(qǐng)寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__。
（4）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸提示：苯環(huán)上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不考慮立體異構(gòu)：__。
【答案】 (1). 9 (2). C10H16 (3). 6 (4). OHC-CHO+OCHCH2CHO (5). 、、
【解析】
【分析】
（1）與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷有機(jī)物的分子式和基團(tuán)數(shù)目；
（3）由信息可知，碳碳雙鍵的碳被氧化為醛基；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸，說明烴基位于對(duì)位位置．
【詳解】碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵形成2個(gè)平面可以共面，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個(gè)C和4個(gè)H在同一平面內(nèi)，
故答案為：9；
由金剛烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知金剛烷的分子式為，金剛烷分子只有次甲基、亞甲基上兩種H，所以該物質(zhì)的一氯代物有2種，當(dāng)次甲基有一個(gè)氯原子取代后，二氯代物有3種，當(dāng)亞甲基有一個(gè)氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種；
故答案為：；6；
由信息可知，碳碳雙鍵發(fā)生臭氧氧化反應(yīng)，整個(gè)過程為碳碳雙鍵斷裂，斷裂的碳原子連接氧原子形成新的有機(jī)物，則發(fā)生：
，
故答案為：、；
二聚環(huán)戊二烯的分子式為，A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則A的分子式為，不飽和度為5，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸，且A能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明側(cè)鏈含有，則苯環(huán)上兩個(gè)對(duì)位取代基，且連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：，
故答案為：。
四、實(shí)驗(yàn)題（本大題共1小題，共10.0分）
21.已知反應(yīng)：C2H5OH+NaBr+H2SO4(濃)NaHSO4+C2H5Br+H2O，實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置制備溴乙烷(沸點(diǎn)為38.4℃，密度為1.43g·mL-1)。

實(shí)驗(yàn)前先向儀器a中加入10g乙醇和足量濃硫酸，然后加入研細(xì)的20.6g溴化鈉和幾粒碎瓷片，向試管d中加人少量蒸餾水。
回答下列問題：
（1）加入碎瓷片的作用是__。
（2）試管d中出現(xiàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是___。
（3）反應(yīng)結(jié)束后，試管d中含少量雜質(zhì)Br2，為了除去粗產(chǎn)品中的雜質(zhì)Br2，可選用的試劑是__填字母
A.苯 B.H2O C.Na2SO3溶液 D.CCl4
（4）經(jīng)過分離、提純、干燥后，該實(shí)驗(yàn)最終得到10.9g溴乙烷，則本實(shí)驗(yàn)溴乙烷的產(chǎn)率為___。
（5）通過以下幾項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟可檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，其正確的操作順序是取少量溴乙烷___(填序號(hào))。
①加熱②加入AgNO3溶液③加入稀HNO3酸化④加入NaOH溶液⑤冷卻
【答案】 (1). 防止液體暴沸 (2). 液體分層，下層為油狀液體 (3). C (4). 50% (5). ④①⑤
【解析】
【分析】
（1）加入碎瓷片可防止液體暴沸；
（2）根據(jù)溴乙烷不溶于水、密度大于水進(jìn)行分析；
（3）根據(jù)溴乙烷和溴的性質(zhì)，逐一分析能夠和溴化氫反應(yīng)且不能和溴乙烷反應(yīng)試劑，注意除雜不能引進(jìn)新的雜質(zhì)；
（4）根據(jù)20.6g溴化鈉的質(zhì)量計(jì)算出理論上生成溴乙烷的物質(zhì)的量，然后根據(jù)實(shí)際產(chǎn)生的溴乙烷的量計(jì)算出產(chǎn)率；
（5）檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素，應(yīng)在堿性條件下水解，最后加入硝酸酸化，加入硝酸銀，觀察是否有黃色沉淀生成。
【詳解】加入少量碎瓷片或者沸石，形成溶液的爆沸中心，防止液體爆沸，
故答案為：防止液體暴沸；
由于溴乙烷不溶于水，所以冷卻后混合液體會(huì)分層，溴乙烷密度大于水，在混合液的下層有油狀液體，
故答案為：液體分層，下層為油狀液體；
溴和溴乙烷都能溶于苯，不能將二者分離，故A錯(cuò)誤；
B.溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水難以除去溴乙烷中的，故B錯(cuò)誤；
C.溴單質(zhì)和溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，可以除去溴單質(zhì)，故C正確；
D.溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能將二者分離，故D錯(cuò)誤；
故答案為：C；
根據(jù)溴化鈉的質(zhì)量計(jì)算出理論上生成溴乙烷的物質(zhì)的量，然后根據(jù)實(shí)際產(chǎn)生的溴乙烷的量計(jì)算出產(chǎn)率。10g乙醇的物質(zhì)的量
溴化鈉的物質(zhì)的量，應(yīng)以溴化鈉的質(zhì)量為準(zhǔn)進(jìn)行計(jì)算；根據(jù)反應(yīng)可知，理論上生成溴乙烷的物質(zhì)的量為；
實(shí)際上生成溴乙烷的物質(zhì)的量為，溴乙烷的產(chǎn)率，
故答案為：；
檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素，應(yīng)在堿性條件下水解，最后加入硝酸酸化，加入硝酸銀，觀察是否有黃色沉淀生成，所以操作順序?yàn)棰堍佗荩?br /> 故答案為：④①⑤。
【點(diǎn)睛】檢驗(yàn)溴乙烷中溴元素，應(yīng)在堿性條件下水解，最后加入硝酸酸化，加入硝酸銀，觀察是否有黃色沉淀生成。


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