第一單元 化石燃料與有機化合物
考綱定位
核心素養(yǎng)
1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質及應用。
3.掌握常見有機反應類型。
4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。
5.了解常見高分子材料的合成反應及重要應用。
6.了解有機化合物的同分異構現(xiàn)象,能正確書寫簡單有機化合物的同分異構體。
1.宏觀辨識——能通過觀察、辨識一定條件下有機物的形態(tài)及變化,初步掌握有機物及其變化的分類方法,能用化學方程式表示有機物的變化反應。
2.微觀探析——從有機物的組成、結構、性質和變化認識有機物,形成“結構決定性質”的觀念。
3.變化觀念——認識有機物的特征反應及反應條件,同時注意有機物的變化是有條件的。
4.證據(jù)推理——分析證據(jù)、基于證據(jù)分析有機物的組成、結構與性質。
5.社會責任——通過高分子材料的合成等了解化學對社會發(fā)展的重大貢獻;通過煤、石油和天然氣的綜合利用建立可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學觀念,并能對與此有關的社會熱點問題做出正確的價值判斷。
考點一| 常見烴——甲烷、乙烯和苯

1.甲烷、乙烯、苯的結構與物理性質

甲烷
乙烯

結構簡式
CH4
CH2===CH2

空間構型
正四面體型
平面結構
平面正六邊形
比例模型



球棍模型



結構特點
全部是單鍵,屬于飽和烴
含碳碳雙鍵,屬于不飽和烴
介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特鍵
物理
性質
無色氣體,難溶于水,甲烷密度小于空氣,乙烯密度與空氣相近
無色,有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水
提醒:(1)乙烯為6原子共面結構,苯為12原子共面結構;(2)苯分子中不含C—C和C===C,苯環(huán)上的碳碳鍵是相同的。
2.甲烷、乙烯、苯的化學性質及反應類型
(1)氧化反應
a.完成甲烷、乙烯和苯的燃燒反應的化學方程式:
①甲烷:CH4+2O2CO2+2H2O(淡藍色火焰)。
②乙烯:C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮且伴有黑煙)。
③苯:2+15O212CO2+6H2O(火焰明亮且伴有濃煙)。
b.乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。
提醒:(1)含碳量越高,燃燒時火焰越明亮,燃燒越不充分,煙越濃;(2)含碳量最小的烴為CH4。
(2)取代反應
①定義:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。
②完成下列有關甲烷與Cl2發(fā)生取代反應的化學方程式。

③寫出下列關于苯的取代反應的化學方程式。

(3)加成反應
①定義:有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。
②寫出下列關于乙烯的加成反應的化學方程式。

③+3H2 (環(huán)己烷)。
(4)加聚反應
①合成聚乙烯塑料的反應方程式為
nCH2===CH2CH2—CH2。
②合成聚氯乙烯的反應方程式為
nCH2===CHClCH2—CHCl。
[深度歸納] 取代反應和加成反應的判斷
(1)取代反應的特點是“上一下一、有進有出”,常見的取代反應有①烷烴、苯及其同系物的鹵代反應。②苯及其同系物的硝化反應。③羧酸與醇的酯化反應。④酯、油脂、糖類、蛋白質的水解反應。
(2)加成反應的特點是“斷一,加二,都進來”“斷一”是指雙鍵(或其他不飽和鍵)中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指兩個其他原子或原子團分別加在兩個不飽和碳原子上。常見的加成反應有①不飽和烴與X2(鹵素)、H2、HX、H2O等反應。②苯及苯的同系物與H2的反應。

正誤判斷(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)含C的化合物一定為有機物,含C、H的有機物為烴類。(  )
(2)甲烷與Cl2的取代反應為置換反應,乙烯的加成反應不是氧化還原反應。
(  )
(3)苯與H2在一定條件下發(fā)生反應生成環(huán)己烷,可以說明苯分子中含有碳碳雙鍵。(  )
(4)苯、乙烯、苯乙烯()所有原子均可能共面。(  )
(5)同質量的乙烯和聚乙烯中含有相同數(shù)目的碳、氫原子。(  )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√

考法1 烴的性質及反應類型
1.某有機物結構簡式如圖,關于該有機物,下列敘述不正確的是
(  )

A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,原理不同
B.該有機物屬于芳香烴
C.1 mol該有機物能與4 mol H2發(fā)生加成反應
D.一定條件下,能發(fā)生加聚反應
B [該有機物不是烴,是氯代烴,B錯誤。]
2.1 mol某鏈烴最多能和2 mol HCl發(fā)生加成反應,生成1 mol 氯代烷,1 mol該氯代烷能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應,生成只含碳元素和氯元素的氯代烴,該烴可能是(  )
A.CH3CH===CH2
B.CH3C≡CH
C.CH3CH2C≡CH
D.CH2===CHCH===CH2
B [由題意可知該烴分子中含有一個—C≡C—或兩個且烴分子中有4個氫原子。]
考法2 常見烴的結構與共面問題分析
3.下列說法中正確的是(  )
A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個碳原子也在一條直線上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D [A項,直鏈烴是鋸齒形的,丙烷的3個碳原子不可能在一條直線上,錯誤;B項,CH3—CH===CH2中甲基上至少有兩個氫原子不和它們共平面,錯誤;C項,因環(huán)狀結構不是平面結構,所有碳原子不可能在同一平面上,錯誤;D項,該分子表示為,依據(jù)乙烯分子中6個原子共平面,乙炔分子中4個原子共直線判斷,故該有機物分子中所有碳原子一定共平面,正確。]
4.(2019·湖州模擬)以下有關物質結構的描述正確的是(  )
A.甲苯分子中的所有原子可能共平面
B.CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面
C.乙烷分子中的所有原子可能共平面
D.二氯甲烷分子為正四面體結構
B [A項,甲苯中有一個C為飽和碳,所有原子不可能共面,錯誤;C項,乙烷為飽和烴,所有原子不可能共面,錯誤;D項,二氯甲烷分子不是正四面體結構,錯誤。]


考點二| 同系物與同分異構體

1.有機化合物及三類烴
(1)有機化合物:有機化合物是指含碳元素的化合物,但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸鹽均屬于無機物。
(2)烴:僅含有C、H兩種元素的有機物。
(3)三類烴
①烷烴:碳原子與碳原子以單鍵構成鏈狀,碳的其余價鍵全部被氫原子飽和,這種烴稱為飽和鏈烴,也稱為烷烴。
②烯烴:含碳碳雙鍵的烴,稱為烯烴。
③芳香烴:含苯環(huán)的烴,稱為芳香烴。
2.碳原子成鍵特征
(1)碳原子最外層有4個電子,不易失去或得到電子形成陽離子或陰離子。
(2)碳原子與碳原子之間也可以形成單鍵、雙鍵、叁鍵或形成碳環(huán)。
(3)碳原子通過共價鍵與氫、氮、氧、硫等元素形成共價化合物。
(4)多個碳原子可以相互結合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),碳鏈或碳環(huán)上還可以連有其他基團。
3.同系物
(1)定義:結構相似,在分子組成上相差1個或多個CH2原子團的物質互稱為同系物。
(2)烷烴同系物:①分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、互為同系物。
②性質相似性表現(xiàn)為與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應。
(3)烯烴同系物:①分子通式為CnH2n(n≥2),如CH2===CH2與CH3CH===CH2互為同系物。
②性質相似性表現(xiàn)為與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應,與Br2等發(fā)生加成反應,加聚反應等。
(4)苯的同系物:①分子通式為CnH2n-6(n≥6),如與互為同系物。
②性質相似性表現(xiàn)為與X2、HNO3分別發(fā)生取代反應,與H2發(fā)生加成反應等。
[深度歸納]
(1)同系物的化學性質相似,物理性質呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。如同系物的熔、沸點隨碳原子個數(shù)的增多而增大,如熔、沸點:CH2===CH2

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