2025年高考化學(xué)考試易錯題(新高考通用)易錯類型16有機合成與推斷(7大易錯點)(原卷版+解析)-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

【易錯點1】不清楚有機物中官能團(tuán)及其名稱
【易錯點2】不會正確判斷有機反應(yīng)類型
【易錯點3】不能根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體
【易錯點4】不懂得官能團(tuán)的衍變方式
【易錯點5】不了解有機官能團(tuán)的保護(hù)
【易錯點6】不會書寫有機反應(yīng)方程式
【易錯點7】不能根據(jù)題中信息進(jìn)行有機合成線路的設(shè)計
02 易錯題通關(guān)
【易錯點1】不清楚有機物中官能團(tuán)及其名稱
【分析】根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類
①使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“”結(jié)構(gòu)。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”、“”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。
③遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。
④遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。
⑤遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。
【例1】化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：
已知：
i)
ii)易與含活潑氫化合物()反應(yīng)：代表、、、等。
(1)A、B中含氧官能團(tuán)名稱分別為、。
(2)E在一定條件下還原得到，后者的化學(xué)名稱為。
(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)E→F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是 (填標(biāo)號)。
a． b． c． d．
(5)D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
①含有手性碳 ②含有2個碳碳三鍵 ③不含甲基
(6)參照上述合成路線，設(shè)計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線 (其他試劑任選)。
【答案】(1) 羥基醛基
(2)1，2-二甲基苯(鄰二甲苯)
(3)
(4)bc
(5) 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
(6)：
【分析】有機物A中的羥基在MnO2的催化下與氧氣反應(yīng)生成醛基，有機物B與Ph3CCl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物C；有機物D中的氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物E，D中的氨基變?yōu)镋中的Cl，E發(fā)生已知條件i的兩步反應(yīng)與有機物C作用最終生成有機物G；有機物G在MnO2的催化先與氧氣反應(yīng)生成有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物H最終發(fā)生已知條件i的反應(yīng)生成目標(biāo)化合物I。
【解析】（1）根據(jù)流程中A和B的結(jié)構(gòu)，A中的含氧官能團(tuán)為羥基，B中的含氧官能團(tuán)為醛基。
（2）根據(jù)題目中的結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的化學(xué)名稱為1，2-二甲基苯(鄰二甲苯)。
（3）根據(jù)分析，H的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）根據(jù)已知條件ii，RMgX可以與含有活潑氫的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）發(fā)生反應(yīng)，b中含有羥基，c中含有N-H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。
（5）根據(jù)題目所給條件，同分異構(gòu)體中含有2個碳碳三鍵，說明結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，結(jié)構(gòu)中不含甲基，說明三鍵在物質(zhì)的兩端，同分異構(gòu)體中又含有手性碳原子，因此，可能的結(jié)構(gòu)有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4種。
（6）根據(jù)題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質(zhì)與Mg在無水醚中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，后再與CF3COCF3在無水醚中反應(yīng)再水解生成目標(biāo)化合物，具體的流程如下：。
【變式1-1】（2024·全國甲卷）白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題：
(1)A中的官能團(tuán)名稱為。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。
(4)由E生成F的化學(xué)方程式為。
(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。
(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象。
(7)I的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。
①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)；
②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)取代反應(yīng)
(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br
(5)4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?
(6)鑒別試劑為：FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為：分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機物I
(7)9
【分析】根據(jù)流程，有機物A在Fe/H+的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物B，根據(jù)有機物B的分子式和有機物A的結(jié)構(gòu)可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)為；有機物B發(fā)生兩個連續(xù)的反應(yīng)后將結(jié)構(gòu)中的氨基氧化為羥基，得到有機物C；有機物C發(fā)生取代反應(yīng)得到有機物D，根據(jù)有機物D的分子式可以推出有機物D為；有機物D與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到有機物E，根據(jù)有機物E的分子式可以推出有機物E為；有機物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機物F，有機物F與有機物G發(fā)生反應(yīng)得到有機物H，結(jié)合有機物H的結(jié)構(gòu)、有機物G的分子式和小問5的已知條件可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)為；最后，有機物H與BBr3反應(yīng)得到目標(biāo)化合物I。據(jù)此分析解題：
【解析】（1）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)可知，A的官能團(tuán)為硝基；
（2）根據(jù)分析，有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（3）根據(jù)分析，有機物C發(fā)生反應(yīng)生成有機物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機物D，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（4）根據(jù)分析，有機物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機物F，反應(yīng)方程式為：+P(OC2H5)3→+C2H5Br；
（5）有機物G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有機物G中含有醛基，結(jié)合其分子式和有機物F和有機物H的結(jié)構(gòu)可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為：4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?；
（6）對比有機物H和有機物I的結(jié)構(gòu)可以看出，有機物I中含有酚羥基，可以由此進(jìn)行鑒別，鑒別試劑為FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機物I；
（7）對于有機物I的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，可以得到其主體結(jié)構(gòu)為，因其含有兩個酚羥基和手性碳原子，則滿足條件的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、、、、、、、、。
【易錯點2】不會正確判斷有機反應(yīng)類型
【分析】根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型
①在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。
②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。
③在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。
④能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。
⑤能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。
⑦與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)
⑧在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。
⑨在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。
【例2】（2024·浙江6月卷）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。
已知：
請回答：
(1)化合物F的官能團(tuán)名稱是。
(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。
(3)下列說法不正確的是_______。
A．化合物A的堿性弱于
B．的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)
C．的反應(yīng)中，試劑可用
D．“消炎痛”的分子式為
(4)寫出的化學(xué)方程式。
(5)嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計以和為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無機試劑任選) 。
(6)寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②有甲氧基，無三元環(huán)。
【答案】(1)羧基、氯原子
(2)
(3)AD
(4)
(5)
(6)、、、（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）
【分析】A與B發(fā)生類似已知的反應(yīng)生成C，C為，D反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式和F的結(jié)構(gòu)可知，E為，F(xiàn)與SOCl2反應(yīng)得到G，結(jié)合G的分子式可知，G為，I水解得到消炎痛，結(jié)合消炎痛的結(jié)構(gòu)可知，I為，H與HCl得到I的反應(yīng)類似已知中的反應(yīng)，由此可知H為，C與G反應(yīng)得到H，據(jù)此解答。
【解析】（1）由F的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)的官能團(tuán)為羧基、碳氟鍵；
（2）
由分析得，G為；
（3）A．的氨基直接連接在苯環(huán)上，A中氨基連接在-NH-上，即A中氨基N更易結(jié)合H+，堿性更強，故A錯誤；
B．的反應(yīng)，是B中羰基先加成，得到羥基，羥基再與相鄰N上的H消去得到N=C，涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，故B正確；
C．D→E是甲苯甲基對位上的H被Cl取代，試劑可為Cl2/FeCl3，故C正確；
D．由“消炎痛”的結(jié)構(gòu)可知，分子式為C19H16ClNO4，故D錯誤；
故選AD；
（4）
H（）與HCl得到I（）的反應(yīng)類似已知中的反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；
（5）乙醛與HCN加成得到，被O2氧化為，酸性水解得到，與反應(yīng)得到，與HCl反應(yīng)得到，具體合成路線為：；
（6）B為，同分異構(gòu)體中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，有甲氧基(-OCH3)，無三元環(huán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）。
【變式2-1】（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列問題：
(1)A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應(yīng)類型為。
(2)C+D→F化學(xué)方程式為。
(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個。
(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)此為)，其結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)C→E的合成路線設(shè)計如下：
試劑X為 (填化學(xué)式)；試劑Y不能選用，原因是。
【答案】(1) 取代反應(yīng)
(2)+
(3) 醛基 1
(4)
(5) NaOH G中的-CH2OH會被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E
【分析】A→B發(fā)生的類似已知I．的反應(yīng)，結(jié)合A、B的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為：，B為，對比B和C的分子式，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知，B甲基上的1個H被Br取代得到C，C為，C、D在乙醇的作用下得到F，對比C、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為，E與D發(fā)生類似已知Ⅱ．的反應(yīng)，可得E為。
【解析】（1）由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B（）甲基上的1個H被Br取代得到C（），反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（2）
由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F（），化學(xué)方程式為：+；
（3）由分析得，E為，含氧官能團(tuán)為：醛基；F中手性碳原子有1個，位置如圖：；
（4）D為，含硝基（-NO2）和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)此為6：6：1)的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)如圖：；
（5）C為，E為結(jié)合 C→E的合成路線設(shè)計圖可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羥基取代，得到G ，G與試劑Y（合適的氧化劑，如：O2）發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，試劑X為NaOH，試劑Y不能選用KMnO4，原因是G中的-CH2OH會被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E。
【易錯點3】不能根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體
【分析】
1.同分異構(gòu)體類型
2.常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)
3.同分異構(gòu)體的書寫
（1）書寫步驟
①官能團(tuán)異構(gòu):首先判斷該有機物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。
②位置異構(gòu):就每一類物質(zhì),先寫出碳鏈異構(gòu),再寫官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。
③書寫:碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。
④檢查:看是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。
（2）烷烴同分異構(gòu)體的書寫
烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:
（3）芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫及判斷
①苯的一氯代物只有1種。
②苯的二氯代物有鄰、間、對3種。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烴的同分異構(gòu)體。
④分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有4種。
⑤甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種。
【易錯警示】同分異構(gòu)體的分子式相同,相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H6與HCHO,C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。
4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
（1）記憶法：記住一些常見有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如
①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體（除對映異構(gòu)）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體；
③4個碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體，5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，6個碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。
（2）基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。
（3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。
（4）等效氫法：是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。
③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
【例3】（2024·甘肅卷）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：
(1)
化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng) 的反應(yīng)類型相同。
A． B．
C． D．
(2)化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種。
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；
②能與新制反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；
③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為。
(3)化合物IV的含氧官能團(tuán)名稱為。
(4)由化合物V制備VI時，生成的氣體是。
(5)從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因。
【答案】(1) AD
(2)6
(3)酚羥基、醚鍵、醛基
(4)CO2
(5)提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率
【分析】I的分子式為C9H12O2，在光照的條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得II，故I的結(jié)構(gòu)為；化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI發(fā)生脫羧反應(yīng)，有CO2生成；
【解析】（1）由分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為，由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A、D都是烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，B是苯在光照條件下和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，C是C2H4Cl2發(fā)生消去反應(yīng)，故選AD；
（2）化合物Ⅲ為，分子式C10H12O4，同時滿足下列條件：①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說明有醛基，根據(jù)分子式，不飽和度為5，除去苯環(huán)的不飽和度，只有一個醛基；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6，說明分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目分別為1、2、3、6，故滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、，共6種；
（3）化合物IV的結(jié)構(gòu)為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為酚羥基、醚鍵、醛基；
（4）對比化合物V和化合物VI的結(jié)構(gòu)，化合物VI比化合物V少一個碳原子兩個氧原子，由化合物V制備VI時，生成的氣體是CO2；
（5）化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程發(fā)生的是酯基水解，酯在堿性條件下水解更徹底，再加入酸將酚羥基的鹽轉(zhuǎn)化為酚羥基得目標(biāo)產(chǎn)物山藥素-1，若直接加酸，由于酯在酸性條件下的水解可逆，產(chǎn)率較低，故先加堿后加酸是為了提高化合物Ⅷ的轉(zhuǎn)化率。
【變式3-1】（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為。
(2)的反應(yīng)類型為。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。
(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。
(6)K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為。
(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。
(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為；
(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
【答案】(1)丙烯酸
(2)加成反應(yīng)
(3)
(4)+HO-NO2+H2O
(5)H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵
(6)酰胺基
(7) 6
【分析】由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；B與CH3SH發(fā)生加成反應(yīng)生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成E；由F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；G在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為；H與發(fā)生取代反應(yīng)生成I；I與乙醇鈉發(fā)生反應(yīng)生成J；J發(fā)生硝基的還原生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式為；K與E發(fā)生取代反應(yīng)生成L；L與反應(yīng)生成M。
【解析】（1）由A→B的反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡式可知該步驟為酯化反應(yīng)，因此A為，其名稱為丙烯酸。
（2）B與發(fā)生加成反應(yīng)，和分別加到雙鍵碳原子上生成C。
（3）結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D和D→E的反應(yīng)條件，可知C→D為C先在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化，D為，D與亞硫酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成E。
（4）F→G的反應(yīng)中，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上碳氯鍵的對位引入硝基，濃硫酸作催化劑和吸水劑，吸收反應(yīng)產(chǎn)物中的水，硝化反應(yīng)的條件為加熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+HO-NO2+H2O。
（5）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H分子中存在羥基，能形成分子間氫鍵，G分子不能形成分子間氫鍵，分子間氫鍵會使物質(zhì)的熔、沸點顯著升高。
（6）根據(jù)分析可知，K與E反應(yīng)生成L為取代反應(yīng)，反應(yīng)中新構(gòu)筑的官能團(tuán)為酰胺基。
（7）I的分子式為，其不飽和度為6，其中苯環(huán)占4個不飽和度，和硝基各占1個不飽和度，因此滿足條件的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)、和硝基之外沒有其他不飽和結(jié)構(gòu)。由題給信息，結(jié)構(gòu)中存在“”，根據(jù)核磁共振氫譜中峰面積之比為可知，結(jié)構(gòu)中不存在羥基、存在甲基，結(jié)構(gòu)高度對稱，硝基苯基和共占用3個O原子，還剩余1個O原子，因此剩余的O原子只能插入兩個相鄰的C原子之間。不考慮該O原子，碳骨架的異構(gòu)有2種，且每種都有3個位置可以插入該O原子，如圖：，(序號表示插入O原子的位置)，因此符合題意的同分異構(gòu)體共有6種。其中，能夠水解生成H()的結(jié)構(gòu)為。
【點睛】第(7)問在確定同分異構(gòu)體數(shù)量時也可以采用排列法，首先確定分子整體沒有支鏈，且甲基和硝基苯基位于分子鏈的兩端，之后可以確定中間的基團(tuán)有亞甲基、和氧原子，三者共有種排列方式，則符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。
【易錯點4】不懂得官能團(tuán)的衍變方式
【分析】
【例4】（2024·黑吉遼卷）特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：
已知：
I．為，咪唑為；
II．和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和。
回答下列問題：
(1)B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱為和。
(3)J→K的反應(yīng)類型為。
(4)D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有種(不考慮立體異構(gòu))。
(5)E→F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y，圖Y與反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為。
(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考B→X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件己略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和。
【答案】(1)
(2) (酚)羥基羧基
(3)取代反應(yīng)
(4)6
(5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH
(6)
【分析】根據(jù)流程，有機物A與有機物B發(fā)生反應(yīng)生成有機物C，根據(jù)有機物B的分子式和小問1中的已知條件，可以判斷，有機物B的結(jié)構(gòu)為；有機物C與有機物D發(fā)生反應(yīng)生成有機物E；有機物E在醋酸酐的作用下發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機物F；有機物F發(fā)生兩步連續(xù)反應(yīng)生成有機物G，根據(jù)有機物G的分子式和有機物H的結(jié)構(gòu)可以推出，有機物G的結(jié)構(gòu)為；有機物G發(fā)生兩步反應(yīng)生成有機物H，將羧基中的-OH取代為次氨基結(jié)構(gòu)；有機物H與與有機物I發(fā)生取代反應(yīng)，將有機物H中酚羥基上的氫取代生成有機物J；最后有機物J發(fā)生取代反應(yīng)將結(jié)構(gòu)中的Bn取代為H。據(jù)此分析解題。
【解析】（1）根據(jù)分析，有機物B的結(jié)構(gòu)為。
（2）根據(jù)分析，有機物G的結(jié)構(gòu)為，其含氧官能團(tuán)為(酚)羥基和羧基。
（3）根據(jù)分析，J→K的反應(yīng)是將J中的Bn取代為H的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
（4）D的同分異構(gòu)體中，與D的官能團(tuán)完全相同，說明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，說明主體結(jié)構(gòu)中含有。根據(jù)D的分子式，剩余的C原子數(shù)為5，剩余H原子數(shù)為12，因同分異構(gòu)體中只含有酯基，則不能將H原子單獨連接在某一端的O原子上，因此將5個碳原子拆分。當(dāng)一側(cè)連接甲基時，另一側(cè)連接-C4H9，此時C4H9有共有4種同分異構(gòu)體；當(dāng)一側(cè)連接乙基時，另一側(cè)連接-C3H7，此時-C3H7有共有2種同分異構(gòu)體，故滿足條件的同分異構(gòu)體有4+2=6種。
（5）根據(jù)已知條件和題目中的三步反應(yīng)，第三步反應(yīng)為酚羥基與乙酸酐的反應(yīng)，生成有機物F。則有機物Y為，根據(jù)異構(gòu)化原理，有機物X的結(jié)構(gòu)為。反應(yīng)第③步的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O→+CH3COOH。
（6）根據(jù)逆推法有機物N發(fā)生異構(gòu)化生成目標(biāo)化合物，發(fā)生的異構(gòu)化反應(yīng)為后者的反應(yīng)，有機物N為，有機物M有前置原料氧化得到的，有機物M發(fā)生異構(gòu)化前者的反應(yīng)生成有機物N，有機物M的為。
【變式4-1】（2024·新課標(biāo)卷）四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。
已知反應(yīng)Ⅰ：
已知反應(yīng)Ⅱ：為烴基或H，R、、、為烴基
回答下列問題：
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；加入的作用是。
(2)D分子中采用雜化的碳原子數(shù)是。
(3)對照已知反應(yīng)Ⅰ，反應(yīng)③不使用也能進(jìn)行，原因是。
(4)E中含氧官能團(tuán)名稱是。
(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是；反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，第一步產(chǎn)物的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式是。
(6)G中手性碳原子是 (寫出序號)。
(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ．則H的可能結(jié)構(gòu)是。
【答案】(1) 取代反應(yīng) 與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行
(2)5
(3)D分子中同時存在—OH和
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7)、
【分析】結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A中—Br與B中發(fā)生取代反應(yīng)，生成C和小分子HBr，加入的與生成的HBr發(fā)生反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行；由反應(yīng)③的反應(yīng)條件可知，反應(yīng)③發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ，則D中應(yīng)含有—OH，再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式可知，C→D發(fā)生的是羰基的加氫還原反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為，采取雜化的C原子為圖中數(shù)字標(biāo)注的C原子，有5個；D的分子中存在—OH和，依次發(fā)生反應(yīng)③(類似已知反應(yīng)Ⅰ)、反應(yīng)④(取代反應(yīng))生成E，E中含氧官能團(tuán)為酯基；根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)⑤、反應(yīng)⑥的反應(yīng)試劑，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。
【解析】（1）根據(jù)分析，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)中加入K2CO3的作用為與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。
（2）根據(jù)分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為5個，分別為。
（3）已知反應(yīng)Ⅰ為—OH與發(fā)生取代反應(yīng)，生成的小分子HCl與結(jié)合生成銨鹽。由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D分子中同時存在—OH和，故反應(yīng)③不使用也能進(jìn)行。
（4）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。
（5）已知反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式知，E→F過程中，第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，結(jié)合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應(yīng)Ⅱ的機理知，第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
（6）手性碳原子指連有四個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，由G的結(jié)構(gòu)簡式知，其中手性碳原子為3和4號碳原子。
（7）由思路分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體H能發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，說明其具有或結(jié)構(gòu)；具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有、。
【易錯點5】不了解有機官能團(tuán)的保護(hù)
【分析】
【例5】（2024·湖南卷）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：
回答下列問題：
(1)化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；
(2)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為、；
(3)反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是；
(4)在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為 (填標(biāo)號)；
① ② ③
(5)化合物的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
(6)依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計以和為原料合成的路線 (HCN等無機試劑任選)。
【答案】(1)6
(2) 醛基醚鍵
(3)先進(jìn)行反應(yīng)③再進(jìn)行反應(yīng)④可以防止酚羥基被氧化
(4)①③②
(5)；
(6)
【分析】A與氯化劑在加熱條件下反應(yīng)得到B，B在BBr3，0℃的條件下，甲基被H取代得到C，C與CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)得到D，D被氧化劑氧化為E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F(xiàn)與Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯環(huán)上一個H被醛基取代得到G，G與ClCH2COCH3經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)得到H。
【解析】（1）由A的結(jié)構(gòu)可知，A有6種等效氫，即核磁共振氫譜上有6組吸收峰；
（2）由D的結(jié)構(gòu)可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為：醛基、醚鍵；
（3）反應(yīng)③和④的順序不能對換，先進(jìn)行反應(yīng)③再進(jìn)行反應(yīng)④可以防止酚羥基被氧化；
（4）中F的電負(fù)性很強，-CF3為吸電子基團(tuán)，使得-OOCH中C-O鍵更易斷裂，水解反應(yīng)更易進(jìn)行，中-CH3是斥電子集團(tuán)，使得-OOCH中C-O鍵更難斷裂，水解反應(yīng)更難進(jìn)行，因此在同一條件下，化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為：①③②；
（5）化合物G→H的合成過程中，G發(fā)生取代反應(yīng)羥基上的H被-CH2COCH3取代，得到，中的醛基加成得到，中的羥基發(fā)生消去反應(yīng)得到，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
（6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下發(fā)生類似反應(yīng)⑥的反應(yīng)得到，與HCN加成得到，酸性水解得到，發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，具體合成路線為：。
【變式5-1】（2024·浙江1月卷）某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。
已知：
請回答：
(1)化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是。
(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。
(3)下列說法不正確的是_______。
A．化合物A→D的過程中，采用了保護(hù)氨基的方法
B．化合物A的堿性比化合物D弱
C．化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
(4)寫出F→G的化學(xué)方程式。
(5)聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環(huán)聚合得到，設(shè)計以乙炔為原料合成X的路線 (用流程圖表示，無機試劑任選)。
(6)寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
①分子中含有二取代的苯環(huán)。
②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。
【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
(2)
(3)BD
(4)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br
(5)CH≡CH CH3CHO。
(6)或或或或
【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在硫酸作用下與硝酸發(fā)生對位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合已知信息，根據(jù)其分子式，可推出F為：；F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：；
【解析】（1）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案為：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。
（2）根據(jù)分析可知，化合物C結(jié)構(gòu)簡式：；
（3）A．氨基易被氧化，在進(jìn)行硝化反應(yīng)前，先將其轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的酰胺基，硝化反應(yīng)后再水解出氨基，屬于氨基的保護(hù)，A正確；
B．硝基為吸電子基團(tuán)，硝基的存在會導(dǎo)致N原子結(jié)合質(zhì)子能力減弱，所以堿性：A＞D，B錯誤；
C．B為，在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為化合物A，C正確；
D．化合物G（）轉(zhuǎn)化為氯硝西泮（），是羰基與氨基發(fā)生了加成反應(yīng)后再發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤；
故答案選BD；
（4）F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：+NH3+HBr；由于HBr可與NH3反應(yīng)生成NH4Cl，所以該反應(yīng)也可寫為+2NH3+NH4Cl。故答案為+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。
（5）可由發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，可由酸化得到，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，而乙炔與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛(CH3CHO)，故合成路線為 CH≡CH CH3CHO。
（6）B為，其同分異構(gòu)體分子中含有二取代的苯環(huán)；分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵，則其結(jié)構(gòu)簡式可有、、、、等。
【易錯點6】不會書寫有機反應(yīng)方程式
【例6】（2024·湖北卷）某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索：
回答下列問題：
(1)從實驗安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為。
(2)C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備 (填標(biāo)號)的原料。
a．滌綸 b．尼龍 c．維綸 d．有機玻璃
(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有 (填標(biāo)號)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)寫出C→D的化學(xué)方程式。
(5)已知 (亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因是。
(6)已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為。
【答案】(1)NaOH溶液(或其他堿液)
(2) 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈) d
(3)bc
(4)+
(5)亞胺不穩(wěn)定，以發(fā)生重排反應(yīng)生成有機化合物G
(6) 氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生
【分析】有機物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物B，有機物B在Al2O3的作用下發(fā)生消去反應(yīng)剩下有機物C，有機物C與C6H10O3發(fā)生反應(yīng)生成有機物D，根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)可以推測，C6H10O3的結(jié)構(gòu)為，有機物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機物E，有機物D中的氰基最終反應(yīng)為-CH2NH2結(jié)構(gòu)，最后有機物E發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物F和乙醇。
【解析】（1）有機物A→B的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng)，HCN有毒，需要用堿液吸收，可用的吸收液為NaOH溶液。
（2）根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物C的的名稱為2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)，該物質(zhì)可以與甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機玻璃，答案選d。
（3）根據(jù)分析，有機物A反應(yīng)生成有機物B的過程為加成反應(yīng)，有機物B生成有機物C的反應(yīng)為消去反應(yīng)，有機物E生成有機物F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案選bc。
（4）根據(jù)分析，有機物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+。
（5）羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺()，亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應(yīng)生成有機物G，有機物G在室溫下具有更高的共軛結(jié)構(gòu)，性質(zhì)更穩(wěn)定。
（6）氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生；若不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能的流程為→→→→→，因此，有機物H的結(jié)構(gòu)為。
【變式6-1】（2024·重慶十八中兩江實驗學(xué)校一診）已知間苯二酚可以合成中草藥的活性成分Psralidin(化合物P)，合成路線如圖：
已知：①；
②。
(1)A中官能團(tuán)的名稱為。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)D→E的方程式為。
(4)寫出一個滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體。
①與溶液反應(yīng)顯紫色；
②核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1。
(5)H+→P+J的反應(yīng)原理如圖。J的名稱為。
(6)G→H的過程中分為三步反應(yīng)。K的結(jié)構(gòu)簡式為，K→M的反應(yīng)類型是。
【答案】(1)溴原子，酚羥基
(2)
(3)
(4)（或）
(5)丙烯
(6) 消去反應(yīng)
【分析】結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，和Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生已知反應(yīng)生成C，C和Mg、CO2、氫離子酸化生成D，D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E和發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)一定條件下轉(zhuǎn)化為G，G酸化加熱生成H，H和在催化劑條件下生成H，據(jù)此解答。
【解析】（1）A中含有官能團(tuán)的名稱為溴原子，酚羥基；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（3）D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E：，化學(xué)方程式為；
（4）B為，B的同分異構(gòu)體滿足條件①與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，說明其中含有酚羥基，②核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1，說明其中含有5種環(huán)境的H原子；滿足條件的同分異構(gòu)體為：或；
（5）根據(jù)H+→Psralidin+J的反應(yīng)原理：，J為CH2=CHCH3，名稱為丙烯；
（6）G→H的過程中分為三步反應(yīng)，G酸化生成K：，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成M：，再加熱生成H。
【易錯點7】不能根據(jù)題中信息進(jìn)行有機合成線路的設(shè)計
【分析】
1.一元合成路線
R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯
2.二元合成路線
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路線
①
②
芳香酯
注意：與Cl2反應(yīng)時條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成。
【例7】（2024·江蘇卷）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
(1)A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和。
(2)中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)的反應(yīng)類型為；C轉(zhuǎn)化為D時還生成和 (填結(jié)構(gòu)簡式)。
(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。
堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。
(5)已知：與性質(zhì)相似。寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)
【答案】(1)羰基
(2)
(3) 消去反應(yīng) N(CH3)3
(4)
(5)
【分析】A中羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，得到物質(zhì)B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一個CH3，得到物質(zhì)C；C受熱發(fā)生消去反應(yīng)，+N(CH3)3同OH-與相鄰C上的H發(fā)生消去反應(yīng)生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳雙鍵得到物質(zhì)D，D的碳碳雙鍵在H2O2的堿溶液作用下發(fā)生反應(yīng)，后再酸化引入兩個羥基則得到物質(zhì)E，兩個羥基與CH3COCH3在HCl環(huán)境中脫去H2O得到物質(zhì)F。
【解析】（1）根據(jù)題中A分子的結(jié)構(gòu)可知，其含氧官能團(tuán)有醚鍵和羰基。
（2）A生成B的過程是甲醛與A中羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合副產(chǎn)物的分子式，可推斷該副產(chǎn)物是一分子A結(jié)合了兩分子的HCHO和(CH3)2NH，結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）據(jù)分析，的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為D時還生成和N(CH3)3。
（4）由題中F的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C13H16O4，其不飽和度為6，其芳香族同分異構(gòu)體在堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物，推斷該同分異構(gòu)體中含有兩個酯基。X分子中含有一個手性碳原子，則有一個碳原子連接著四種互不相同的原子或原子團(tuán)；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則Y含有酚羥基，推斷Y的結(jié)構(gòu)簡式是，Z不能被銀氨溶液氧化，則Z不含醛基，推斷Z的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH；則X分子中共含有5個C原子，其中有-COOH，則推斷其結(jié)構(gòu)簡式是；綜上分析，該芳香族同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡式是。
（5）結(jié)合物質(zhì)E生成F的結(jié)構(gòu)變化可推斷與反應(yīng)可生成目標(biāo)產(chǎn)物的部分；產(chǎn)物的部分可由生成后與HCHO反應(yīng)增長碳鏈得到，故設(shè)計合成路線：
【變式7-1】（2024·湖北省襄陽四中一模）L是一種重要的有機試劑，其工業(yè)合成路線如下圖
已知：
①
②
回答下列問題：
(1)物質(zhì)A的系統(tǒng)命名法名稱為。
(2)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇（填標(biāo)號）
a．/ b．Fe/HCl c．NaOH/ d．/
(3)寫出H的結(jié)構(gòu)簡式，B→C的反應(yīng)類型是。
(4)寫出一定條件下，F(xiàn)生成G的第二步反應(yīng)的方程式。
(5)有機物M是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A大28，符合下列條件的M的芳香同分異構(gòu)體有種。
①含吡啶（）環(huán)
②能水解
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
④有四種不同化學(xué)環(huán)境的H，其個數(shù)比為6∶2∶2∶1
(6)以乙醇為主要原料合成設(shè)計路線如下圖，請補充該合成路線圖中的反應(yīng)條件和產(chǎn)物。（反應(yīng)條件請寫在箭頭的上下如：中間產(chǎn)物寫在對應(yīng)的橫線上）
_______→__________→__________
【答案】(1)2-硝基甲苯
(2)b
(3) 氧化反應(yīng)
(4)
(5)3
(6)
【分析】由F結(jié)構(gòu)簡式知，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)在甲基對位引入氯原子得到B，B被酸性高錳酸鉀氧化為C，結(jié)合E化學(xué)式可知，C中硝基被還原為氨基得到E，F(xiàn)發(fā)生已知反應(yīng)②原理后然后和氨水反應(yīng)生成G，G發(fā)生已知反應(yīng)①原理生成H，H中-CONH2轉(zhuǎn)化為-CN得到I，I和J反應(yīng)生成K，K轉(zhuǎn)化為L，結(jié)合L結(jié)構(gòu)簡式以及J化學(xué)式可知，J為、K為。
【解析】（1）物質(zhì)A的系統(tǒng)命名法名稱為2-硝基甲苯；
（2）C中硝基被還原為氨基得到E，因此反應(yīng)條件D應(yīng)選擇Fe/HCl，故選b；
（3）根據(jù)分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式，B→C的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；
（4）由流程結(jié)合分析可知，F(xiàn)發(fā)生已知反應(yīng)②原理引入-SO3H得到，然后和氨水反應(yīng)生成G，故F生成G的第二步反應(yīng)的方程式為：；
（5）有機物M是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A大28，則M比A多2個-CH2-，則M化學(xué)式為C9H11NO2，符合下列條件的M的芳香同分異構(gòu)體：能水解，則含有酯基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；有四種不同化學(xué)環(huán)境的H，其個數(shù)比為6∶2∶2∶1，則應(yīng)該含有2個甲基且結(jié)構(gòu)對稱；存在、、共3種情況；
（6）乙醇氧化為乙醛，兩分子乙醛轉(zhuǎn)化為，醛基氧化為羧基得到，然后發(fā)生已知①原理轉(zhuǎn)化為，發(fā)生H生成I的原理轉(zhuǎn)化為，再發(fā)生K生成L的原理得到產(chǎn)物，故流程為：。
1．（2024·廣東惠州一模）化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黃酮醋酸類藥物的中間體，其合成路線如下：
請回答下列問題：
(1)A的名稱是，B中含有的官能團(tuán)名稱是：。
(2)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種。
a．苯環(huán)上有兩個取代基 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．能發(fā)生水解反應(yīng)
(3)C生成D的化學(xué)方程式為。
(4)下列關(guān)于的說法不正確的是_____。
A．可通過紅外光譜檢測出有機物E中含有鍵和鍵
B．有機物F中所有碳原子一定共平面
C．該反應(yīng)過程有鍵的斷裂和鍵的形成
D．有機物E中碳原子的雜化方式有2種
(5)化合物G的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，分析預(yù)測其可能的具有的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。
(6)參照以上合成路線及條件，以苯、和為原料制備。
基于你設(shè)計的路線，回答下列問題。
①第一步反應(yīng)產(chǎn)物的核磁共振氫譜峰面積之比為。
②最后一步為取代反應(yīng)，對應(yīng)的化學(xué)方程式為。
【答案】(1) 對甲基苯酚酯基
(2)6
(3)+HCl+HCHO+H2O
(4)BD
(5) 水解反應(yīng)
(6) 3：2：2：2：1 +2Br2+2HBr
【分析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成，與甲醛先發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)中間產(chǎn)物、中間產(chǎn)物后與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氰化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，堿性條件下與乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)中間產(chǎn)物、中間產(chǎn)物后發(fā)生消去反應(yīng)生成，一定條件下轉(zhuǎn)化為。
【解析】（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，的名稱為對甲基苯酚，的含氧官能團(tuán)為酯基，故答案為：對甲基苯酚；酯基；
（2）C的同分異構(gòu)體苯環(huán)上有兩個取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和發(fā)生水解反應(yīng)說明同分異構(gòu)體分子中還有苯環(huán)和甲酸酯基，同分異構(gòu)體可以視作乙苯分子中苯環(huán)上的氫原子被甲酸酯基取代所得結(jié)構(gòu)，共有3種，也可以視作是鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯分子中甲基上的氫原子被甲酸酯基取代所得結(jié)構(gòu)，共有3種，則符合條件的結(jié)構(gòu)共有6種，故答案為：6；
（3）由分析可知，C生成D的反應(yīng)為與甲醛先發(fā)生加成反應(yīng)中間產(chǎn)物、中間產(chǎn)物后與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCl+HCHO+H2O，故答案為：+HCl+HCHO+H2O；
（4）A．紅外光譜可用于檢驗有機物分子中的官能團(tuán)或化學(xué)鍵，則可通過紅外光譜檢測出有機物E中含有鍵和鍵，故正確；
B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，有機物F分子中含有空間構(gòu)型為四面體形的飽和碳原子，所以分子中所有碳原子不一定共平面，故錯誤；
C．由分析可知，E→F的反應(yīng)為堿性條件下與乙醛先發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)中間產(chǎn)物、中間產(chǎn)物后發(fā)生消去反應(yīng)生成，則反應(yīng)過程有鍵的斷裂和鍵的形成，故正確；
D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，有機物E分子中飽和碳原子的雜化方式為sp3雜化、酮羰基中雙鍵碳原子和苯環(huán)上的碳原子的雜化方式為sp2雜化、—CN中三鍵碳原子的雜化方式為sp雜化，共有3種，故錯誤；
故選BD；
（5）由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有的碳碳雙鍵能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成，含有的酯基能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，故答案為：；；水解反應(yīng)；
（6）由合成路線及條件可知，以苯、溴和為原料制備的合成步驟為苯與丙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：2：2：1的，一定條件下發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成，則最后一步取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Br2+2HBr，故答案為：3：2：2：2：1；+2Br2+2HBr。
2．（2024·河北邢臺一模）是合成某藥物的中間體，一種合成的流程如下(為乙基，為苯基)，回答下列問題：
(1)G的分子式為。
(2)有機物中N原子電子云密度越大，堿性越強。下列有機物堿性由弱到強排序為 (填標(biāo)號)。
a． b． c． d．
(3)B的名稱是，H中含氧官能團(tuán)是 (填名稱)。
(4)A→B的反應(yīng)類型是，有機物y的作用是。
(5)寫出E→F的化學(xué)方程式：。
(6)在C的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為 (寫一種)。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②1ml有機物最多能消耗2mlNaOH；③在核磁共振氫譜上峰的面積比為1∶2∶6.
(7)一種重要的有機物的合成路線如下圖(反應(yīng)條件已略去)，其中和的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。
【答案】(1)
(2)
(3) 2—溴丙酸酯基
(4) 取代反應(yīng) 吸收，提高產(chǎn)率
(5)
(6)或
(7)
【分析】根據(jù)反應(yīng)流程結(jié)合反應(yīng)條件及反應(yīng)特點可得：A：發(fā)生取代反應(yīng)生成 B：B酯化反應(yīng)生成C：，C與Zn反應(yīng)生成D：，D發(fā)生反應(yīng)生成E：，E取代反應(yīng)生成F：，F(xiàn)還原反應(yīng)生成G：H：。
【解析】（1）G的分子式為：；
（2）在c中甲基為推電子基團(tuán)，堿性最強，F(xiàn)、Br電負(fù)性強，C-F、C-Br鍵極性強，使N原子核外的電子偏離更多，N原子的電子云密度減小，F(xiàn)的電負(fù)性大于Br，則d的堿性最弱，則堿性由弱到強順序為：；
（3）B的名稱是： 2—溴丙酸；H中含氧官能團(tuán)是：酯基；
（4）A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；有機物y具有堿性，作用是：吸收，提高產(chǎn)率；
（5）E→F的化學(xué)方程式：；
（6）在C（）的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基， 1ml有機物最多能消耗2mlNaOH，含有酯基，可知為甲酸某酯，同時含碳溴鍵，在核磁共振氫譜上峰的面積比為1∶2∶6，說明有兩個甲基，可得結(jié)構(gòu)簡式為：或；
（7）產(chǎn)物是對稱結(jié)構(gòu)，逆推N為，M→N可知是引入羥基，則M為。
3．（2024·河北衡水部分高中一模）工業(yè)上可利用一種良好的有機溶劑A制備有廣泛用途的內(nèi)酯F和高分子化合物 PC。
已知：
①有機物 A核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰
②代表烴基)
請回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為。
(2)B分子的VSEPR模型為，分子中的鍵角是否都相等？ (填“是”或“否”)。
(3)已知D為乙酸乙酯，則C+D→E的反應(yīng)類型為。
(4)F分子內(nèi)含有六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式是。
(5)寫出在一定條件下H和I合成PC的化學(xué)方程式。
(6)有機物J是C的同分異構(gòu)體，符合下列條件的J有種(不考慮立體異構(gòu))。
a．能與新制反應(yīng) b．不含醚鍵
其中可發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為：。
(7)以物質(zhì)A、苯甲醇為原料選用必要的無機試劑合成，其合成路線。
【答案】(1)丙酮
(2) 平面三角形否
(3)加成反應(yīng)
(4)
(5)
(6) 7 HCOOCH2CH2CH3
(7)
【分析】根據(jù)A的分子式C3H6O，且核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，則A為丙酮，B的分子式CH2O，B為甲醛，D為乙酸乙酯，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知C和D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)已知反應(yīng)②可知E反應(yīng)生成F 和C2H5OH，H 和I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PC，據(jù)此分析。
【解析】（1）A的化學(xué)名稱為丙酮；
（2）甲醛分子中心原子碳上沒有孤電子對，價層電子數(shù)為3，VSEPR模型為平面三角形；分子中的鍵角不相等，因為碳原子所連的三個原子不完全相同；
（3）根據(jù)分析可知C+D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；
（4）F分子的結(jié)構(gòu)簡式是；
（5）H和I發(fā)生縮聚反應(yīng)合成PC的化學(xué)方程式是；
（6）能與新制反應(yīng)說明含有醛基，不含醚鍵說明還應(yīng)該有羥基或者是甲酸所形成的酯基，有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、、、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7種，結(jié)合可發(fā)生水解反應(yīng)，可知分子結(jié)構(gòu)中存在甲酸所形成的酯基，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式，為HCOOCH2CH2CH3；
（7）苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯甲醛與1分子丙酮發(fā)生加成反應(yīng)，得到，再與氫氣加成反應(yīng)得到，合成路線為。
4．（2024·北京海淀期中）多并環(huán)化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路線如下：
已知：i、
ii、
iii、核磁共振氫譜中峰面積比可代表氫原子的個數(shù)比。
(1)A→B所需試劑是。
(2)B→C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(3)E中官能團(tuán)的名稱為。
(4)F→G的過程中會得到少量聚合物，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)芳香族化合物M是I的同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式：。
a．能與NaHCO3反應(yīng)
b．核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：2：1
(6)J→K的反應(yīng)過程如下圖，中間產(chǎn)物1、2均含有三個六元環(huán)。
中間產(chǎn)物1、3的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。
(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個特征峰，其峰面積可用于測定產(chǎn)率。0.1ml的J與0.15ml的鄰苯二胺()反應(yīng)一段時間后，加入0.1ml三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不參與反應(yīng))，測定該混合物的核磁共振氫譜，K中酰胺基上的H與三氯乙烯中的H的峰面積比為2：5，此時K的產(chǎn)率為。
【答案】(1)濃硝酸、濃硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4)
(5)
(6) 中間產(chǎn)物1 中間產(chǎn)物3
(7)40%
【分析】A的分子式為C7H8，從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，B是，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C水解生成D，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合已知信息ii，可知F的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)到G失水發(fā)生取代反應(yīng)形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，G到I發(fā)生氧化反應(yīng)，I與H2O2反應(yīng)生成J，J轉(zhuǎn)化為K。
【解析】（1）A→B發(fā)生甲苯苯環(huán)上硝化反應(yīng)，所需試劑是：濃硝酸、濃硫酸；
（2）B→C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團(tuán)的名稱為：硝基、羧基；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)構(gòu)中有氨基和羧基，可以脫水形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，也可以發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高聚物，聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C8H5NO2，芳香族化合物M是I的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中有-COOH，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：2：1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（6）J到K反應(yīng)過程，結(jié)合題目中已知i可知，與先發(fā)生加成反應(yīng)，生成中間產(chǎn)物1，再發(fā)生消去反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2，中間產(chǎn)物2再發(fā)生已知信息ii的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物3，最后中間產(chǎn)物3失水生成K；
（7）三氯乙烯(Cl2C=CHCl)結(jié)構(gòu)中有一個H原子，核磁共振氫譜應(yīng)該顯示1個峰，K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個特征峰，加入0.1ml三氯乙烯，K中酰胺基上的H與三氯乙烯中的H的峰面積比為2：5，說明K中酰胺基上的氫原子的物質(zhì)的量為0.1×=0.04ml，K的物質(zhì)的量為0.04ml，0.1ml的J與0.15ml的鄰苯二胺反應(yīng)的理論產(chǎn)量應(yīng)該生成0.1ml的K，因此產(chǎn)率為。
5．（2024·安徽合肥·三模）有機物H是合成某藥物的中間體，其合成路線如圖：
回答下列問題：
(1)A的名稱為。
(2)C→D的反應(yīng)類型為。
(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱是。
(4)已知D→E反應(yīng)經(jīng)兩步進(jìn)行D→X→E，寫出中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡式。
(5)F→G的化學(xué)方程式是。
(6)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有種，任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡式。
①有兩個苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(7)已知：，參照上述合成路線，設(shè)計以為原料制備的合成路線。（無機試劑任用）
【答案】(1)N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺
(2)還原反應(yīng)
(3)酮羰基、羥基
(4)
(5)
(6) 3
(7)
【分析】
A到B的反應(yīng)為在AlCl3的作用下，與C2H5COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B到C的反應(yīng)為水解反應(yīng)，C到D為還原反應(yīng)，D到E的反應(yīng)為生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E到F是羥基被Br取代，最后一步反應(yīng)時羧基化反應(yīng)；
【解析】（1）
A為，名稱為N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺；
（2）C→D是酮羰基轉(zhuǎn)化為醇羥基的加氫的還原反應(yīng)，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；
（3）
根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含氧官能團(tuán)的名稱是酮羰基、羥基；
（4）
D→E反應(yīng)經(jīng)兩步進(jìn)行，第一步反應(yīng)為D發(fā)生反應(yīng)生成X，X的結(jié)構(gòu)簡式為，X再發(fā)生消去反應(yīng)生成E；
（5）
F→G是F與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成G和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式是；
（6）
E為，滿足條件：①有兩個苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則高度對稱，符合條件的同分異構(gòu)體有；
（7）
以為原料制備的基本思路為：根據(jù)G到H的反應(yīng)條件，反應(yīng)生成，再根據(jù)RCOOHRCOCl，生成，再在ACl3的作用下生成，與NaBH4作用生成，最后消去得到產(chǎn)物；合成路線為：。
6．（2024·廣東廣州·三模）(環(huán)己二酮)常用作醫(yī)藥中間體，用于有機合成。如作為除草劑磺草酮、硝磺酮的中間體。如圖所示是合成環(huán)己二酮一種方法。
回答下列問題：
(1)寫出甲的分子式，乙中含有的還原性官能團(tuán)的名稱是。
(2)的沸點的沸點(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不確定”)。
(3)反應(yīng)[3]是在濃硫酸催化作用下，和乙醇共加熱制備丙，寫出丙的結(jié)構(gòu)簡式。
(4)反應(yīng)[1]的產(chǎn)物的系統(tǒng)名稱為甲基環(huán)戊烯，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。
(5)環(huán)己二醇()具有多種化學(xué)性質(zhì)，請按照要求填寫下表
(6)的同分異構(gòu)體較多，一部分同分異構(gòu)滿足下列條件
①核磁共振氫譜有二種吸收峰
②在加熱條件下和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀
③鏈狀脂肪化合物
請寫出符合上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 (寫出一種即可)。
(7)根據(jù)上述設(shè)計方法，以(丙酮)、乙醇、乙酸制備(戊二醇) 。設(shè)計反應(yīng)流程如圖：
【答案】(1) 醛基
(2)高于
(3)
(4)
(5) 氧化反應(yīng) 濃氫溴酸，加熱
(6)或
(7)
【分析】分析合成路線：經(jīng)過反應(yīng) [1] 得到 C6H10，C6H10在一定條件下與O3反應(yīng)生成甲，與 CH3SCH3 反應(yīng)得到乙，反應(yīng) [2] 為在 CrO3 的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)得到，反應(yīng) [3] 為與CH3CH2OH 在濃 H2SO4作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到丙為，反應(yīng)[4]為丙()在 C2H5ONa、CH3COOH 的條件下發(fā)生自身取代反應(yīng)得到，在LiAlH4的作用下還原為，據(jù)此回答。
【解析】（1）甲為，分子式為：；乙為，含有的還原性官能團(tuán)的名稱是醛基；
（2）由于能形成分子間氫鍵，而不能，故的沸點高于的沸點；
（3）反應(yīng)[3]是在濃硫酸催化作用下，和乙醇共加熱制備丙，由分析知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）反應(yīng)[1]的產(chǎn)物的系統(tǒng)名稱為甲基環(huán)戊烯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
（5）1.在，加熱的條件下發(fā)生能氧化反應(yīng)，生成；2.在濃氫溴酸，加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成；
（6）的分子式為，不飽和度Ω=3，其同分異構(gòu)體滿足下列條件：①核磁共振氫譜有二種吸收峰，說明結(jié)構(gòu)較為對稱；②在加熱條件下和新制 Cu(OH)2 反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說明含有醛基；③鏈狀脂肪化合物，說明沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu)；結(jié)合不飽和度分析可知分子中應(yīng)含有2個醛基和1個碳碳雙鍵，則符合條件的同分異構(gòu)體為：或；
（7）以、CH3CH2OH、CH3COOH為原料制備（戊二醇）；先將 CH3CH2OH和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到CH3COOCH2CH3，再將得到的 CH3COOCH2CH3在一定條件下與發(fā)生類似反應(yīng)[4]的取代反應(yīng)得到，再和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物（戊二醇）；綜上分析可知該合成路線為。
7．（2024·河北滄州·三模）化合物J可用于原發(fā)性血小板減少癥、血小板無力癥等，其合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是。F分子中有個手性碳原子。
(2)J中含氧官能團(tuán)的名稱是。
(3)由H生成J的反應(yīng)類型為。
(4)已知Ph表示(苯基)，D生成E的反應(yīng)為，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)由F生成G的化學(xué)方程式為。
(6)化合物K是相對分子質(zhì)量比化合物C大14的同系物，滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體有種(不考總立體異構(gòu))。
①屬于芳香族化合物 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2：2：2：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 (有幾種，寫幾種)。
(7)設(shè)計由苯甲醇和制備的合成路線： (無機試劑任選)。
【答案】(1) 甲苯 1
(2)羥基、酯基
(3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
(4)
(5)2+O22+2H2O
(6) 17 、
(7)
【分析】
甲苯被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，苯甲酸與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在一定條件下與反應(yīng)轉(zhuǎn)化為D，D轉(zhuǎn)化為E，E為，E接著轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)催化氧化轉(zhuǎn)化為G，G接著被氧化為H，H與I發(fā)生取代（酯化）反應(yīng)轉(zhuǎn)化為J，據(jù)此回答。
【解析】（1）
A的化學(xué)名稱是甲苯，F(xiàn)分子中有1個手性碳，如圖；
（2）J中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、酯基；
（3）由H生成J的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；
（4）
根據(jù)分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）
根據(jù)分析，由F生成G的化學(xué)方程式為：2+O22+2H2O；
（6）
化合物K是相對分子質(zhì)量比化合物C大14的同系物，滿足①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基的同分異構(gòu)體有17種，分別為、（鄰、間、對3種）、、、（數(shù)字代表氯原子的位置），共17種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2：2：2：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為、；
（7）
苯甲醇氧化為苯甲醛，苯甲醛與Ph3P=CHCOOC2H5反應(yīng)得到，經(jīng)過加聚反應(yīng)得到產(chǎn)物，故合成路線為：
。
構(gòu)造異構(gòu)
碳鏈異構(gòu)
碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置異構(gòu)
官能團(tuán)位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能團(tuán)異構(gòu)
官能團(tuán)種類不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等
立體異構(gòu)
順反異構(gòu)
在有雙鍵或小環(huán)結(jié)構(gòu)(如環(huán)丙烷)的分子中，由于分子中雙鍵或環(huán)的原子間的鍵的自由旋轉(zhuǎn)受阻礙，存在不同的空間排列方式而產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，又稱幾何異構(gòu)，如CH3CH===CHCH3存在順反異構(gòu)順-2-丁烯，反-2-丁烯
對映異構(gòu)
又稱為手性異構(gòu)，任何一個不能和它的鏡像完全重疊的分子就叫做手性分子，它的一個物理性質(zhì)就是能使偏振光的方向發(fā)生偏轉(zhuǎn)，具有旋光活性，如CHFClBr存在對映異構(gòu)。
構(gòu)象異構(gòu)
構(gòu)造式相同的化合物由于單鍵的旋轉(zhuǎn)，使連接在碳上的原子或原子團(tuán)在空間的排布位置隨之發(fā)生變化產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，如環(huán)己烷存在椅式（）和船式（）兩種較穩(wěn)定的構(gòu)象
保護(hù)
酚—OH
因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團(tuán)前先使其與NaOH反應(yīng)，把酚羥基轉(zhuǎn)變成—ONa，將其保護(hù)起來，使其他基團(tuán)氧化后再酸化使其全部轉(zhuǎn)化為—OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在對硝基甲苯eq \(――→,\s\up7(合成))對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當(dāng)KMnO4(H＋)氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待其他基團(tuán)氧化后再利用消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
所用試劑
反應(yīng)生成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類型
的溶液
①
加成反應(yīng)
溶液
②
③
序號
反應(yīng)物和反應(yīng)條件
產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類型
1
，加熱

2

取代反應(yīng)

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