易錯(cuò)點(diǎn)1 有機(jī)物原子共面情況的判斷
易錯(cuò)點(diǎn)2 有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)類型的判斷
易錯(cuò)點(diǎn)3 附加條件下的同分異構(gòu)體的判斷
易錯(cuò)點(diǎn)4 有機(jī)物反應(yīng)中反應(yīng)物數(shù)量關(guān)系的判斷
易錯(cuò)點(diǎn)5 常見官能團(tuán)特征反應(yīng)的判斷
易錯(cuò)點(diǎn)6 從官能團(tuán)角度掌握有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)易混之處
02 易錯(cuò)題通關(guān)
易錯(cuò)點(diǎn)1 有機(jī)物原子共面情況的判斷
【分析】
1．常見典型烴分子的空間結(jié)構(gòu)
2.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析
(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接
①審準(zhǔn)題目要求
題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)
碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。
③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子
觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。
【例1】（2023·全國(guó)乙卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一
C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
【答案】C
【解析】A．反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A敘述正確；
B．反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)的原子利用率為100%，因此，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B敘述正確；
C．乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述是錯(cuò)誤；
D．兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的，從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯，故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯，D敘述是正確；
綜上所述，本題選C。
【變式1-1】（2024·安徽·二模）常用于治療心律失常藥物的有效成分為，合成該有機(jī)物的主要過程：
下列敘述正確的是
A．X中所有原子一定共平面B．Y中碳原子只有一種雜化方式
C．Z存在順式異構(gòu)體D．1ml Z最多可以和6ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】C
【解析】A．X中含有甲基，根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，所有原子一定不會(huì)共平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B．Y中碳原子有一個(gè)形成碳氧雙鍵，其他均為單鍵，故有、兩種雜化方式，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
C．根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)可知，碳碳雙鍵連接的四個(gè)基團(tuán)同一側(cè)不一樣，存在順式異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；
D．Z中的酯基不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1ml Z最多可以和5ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；
答案選C。
易錯(cuò)點(diǎn)2 有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)類型的判斷
【分析】
1.從反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件認(rèn)識(shí)常見的有機(jī)反應(yīng)類型
2．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷反應(yīng)類型(選擇題)
選擇題部分對(duì)有機(jī)物的考查，主要是根據(jù)已知的陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷可能發(fā)生的反應(yīng)類型、消耗反應(yīng)物的物質(zhì)的量等。掌握各類有機(jī)代表物的化學(xué)性質(zhì)，熟悉官能團(tuán)和性質(zhì)的關(guān)系，能夠順利解決陌生有機(jī)物的反應(yīng)類型問題。常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系：
3．根據(jù)合成路線判斷反應(yīng)類型(非選擇題)
非選擇題部分對(duì)有機(jī)物反應(yīng)類型的考查，經(jīng)常是通過先判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)做出判斷，反應(yīng)物和生成物可能都比較復(fù)雜，有時(shí)還不給全生成物。加成反應(yīng)的特點(diǎn)類似于化合反應(yīng)原子利用率100%，容易判斷；取代反應(yīng)是相對(duì)復(fù)雜一點(diǎn)的，有時(shí)看不清楚哪部分被取代了，有時(shí)還要自己分析出某些生成物；消去反應(yīng)考查不多，產(chǎn)物要有不飽和鍵；氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)要分析有機(jī)物是加氧還是失氧、是加氫還是失氫，進(jìn)而得出結(jié)論。
4．常見有機(jī)反應(yīng)類型的特點(diǎn)
【例2】（2024·黑吉遼卷）如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說法正確的是
A．X不能發(fā)生水解反應(yīng)B．Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水
C．Z中碳原子均采用雜化D．隨增大，該反應(yīng)速率不斷增大
【答案】C
【解析】A．根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其結(jié)構(gòu)中含有酯基和酰胺基，因此可以發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；
B．有機(jī)物Y中含有氨基，其呈堿性，可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)生成鹽，生成的鹽在水中的溶解性較好，B錯(cuò)誤；
C．有機(jī)物Z中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；
D．隨著體系中c(Y)增大，Y在反應(yīng)中起催化作用，反應(yīng)初始階段化學(xué)反應(yīng)會(huì)加快，但隨著反應(yīng)的不斷進(jìn)行，反應(yīng)物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應(yīng)速率又逐漸減小，即不會(huì)一直增大，D錯(cuò)誤；
故答案選C。
【變式2-1】（2023·河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：
下列說法錯(cuò)誤的是
A．Y的熔點(diǎn)比Z的高B．X可以發(fā)生水解反應(yīng)
C．Y、Z均可與發(fā)生取代反應(yīng)D．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體
【答案】A
【解析】A．Z易形成分子間氫鍵、Y易形成分子內(nèi)氫鍵，Y的熔點(diǎn)比Z的低，故A錯(cuò)誤；
B．X含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；
C．Y、Z均含有酚羥基，所以均可與發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；
D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確；
選A。
易錯(cuò)點(diǎn)3 附加條件下的同分異構(gòu)體的判斷
【分析】
限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與種數(shù)判斷是每年有機(jī)高考命題的必考內(nèi)容，題型有選擇題和填空題兩種。在選擇題中的命題方式是結(jié)合有機(jī)物的鍵線式判斷不同物質(zhì)是否是同分異構(gòu)體，填空題均出現(xiàn)在有機(jī)大題中，其命題方式是按照題目限制的要求進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫或判斷同分異構(gòu)體數(shù)目，而有機(jī)物分子中原子的共面問題則需要依據(jù)典型代表物質(zhì)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行組裝與拆解來完成。
(1)有機(jī)物的同分異構(gòu)體類型。
(2)熟悉不同有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。
(3)熟記高考?？枷拗茥l件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
(4)有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的思維模型
①明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎樣。(題目直接給出或聯(lián)系上下文推出)
②從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征。
官能團(tuán)異構(gòu)：a.羧基、酯基和羥基醛；b.醛與酮、烯醇；c.芳香醇與酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。
③結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)(苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等)。
【例3】（2023·山東卷）有機(jī)物的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是
A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)
B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))
D．類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)
【答案】C
【解析】A．由題干圖示有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)，A正確；
B．由題干圖示有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；
C．由題干圖示有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y的分子式為：C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；
D．由題干信息可知，類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為：含有碳碳雙鍵和醛基，故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確；
故答案為：C。
【變式3-1】（2024·黑龍江齊齊哈爾·三模）化合物M具有顯著的降血壓能力，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)M的說法錯(cuò)誤的是
A．M有三種官能團(tuán)，可發(fā)生水解反應(yīng)
B．與溶液共熱時(shí)，最多消耗
C．M存在芳香族化合物的同分異構(gòu)體
D．M能使酸性溶液褪色
【答案】B
【解析】A．根據(jù)M結(jié)構(gòu)可知，M含有酰胺基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，酰胺基能發(fā)生水解反應(yīng)，A正確；
B．由結(jié)構(gòu)圖可知，M分子中含有的羧基和酰胺基均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則與溶液共熱時(shí)，最多消耗，B錯(cuò)誤；
C．從M的不飽和度數(shù)目大于4可知，M存在芳香族化合物的同分異構(gòu)體，C正確；
D．M中含有碳碳雙鍵，能與酸性溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使溶液褪色，D正確；
答案選B。
易錯(cuò)點(diǎn)4 有機(jī)物反應(yīng)中反應(yīng)物數(shù)量關(guān)系的判斷
【分析】
(1)—CHO；
(2)2 ml 羥基或羧基1 ml H2；
(3)2—COOHCO2,—COOHCO2。
微點(diǎn)撥①1 ml酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 ml H2；1 ml碳碳三鍵消耗2 ml H2；②1 ml苯環(huán)消耗3 ml H2；③羧基、酯基、酰胺基一般不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
【例4】（2024·江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
下列說法正確的是
A．X分子中所有碳原子共平面B．最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
C．Z不能與的溶液反應(yīng)D．Y、Z均能使酸性溶液褪色
【答案】D
【解析】A．X中飽和的C原子sp3雜化形成4個(gè)單鍵，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共平面，故A錯(cuò)誤；
B．Y中含有1個(gè)羰基和1個(gè)碳碳雙鍵可與H2加成，因此最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．Z中含有碳碳雙鍵，可以與的溶液反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．Y、Z中均含有碳碳雙鍵，可以使酸性溶液褪色，故D正確；
故選D。
【變式4-1】（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是

A．能發(fā)生加成反應(yīng)B．最多能與等物質(zhì)的量的反應(yīng)
C．能使溴水和酸性溶液褪色D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)
【答案】B
【解析】A．該化合物含有苯環(huán)，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B．該物質(zhì)含有羧基和 ，因此1ml該物質(zhì)最多能與2ml反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．該物質(zhì)含有碳碳叁鍵，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正確；
D．該物質(zhì)含有羧基，因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確；
綜上所述，答案為B。
易錯(cuò)點(diǎn)5 常見官能團(tuán)特征反應(yīng)的判斷
【分析】
【例5】（2024·新課標(biāo)卷）一種點(diǎn)擊化學(xué)方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是
A．雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時(shí)生成
D．在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解
【答案】B
【解析】Ａ．同系物之間的官能團(tuán)的種類與數(shù)目均相同，雙酚A有2個(gè)羥基，故其不是苯酚的同系物，A不正確；
B．題干中兩種有機(jī)物之間通過縮聚反應(yīng)生成W，根據(jù)題干中的反應(yīng)機(jī)理可知， 也可以通過縮聚反應(yīng)生成W，B正確；
C．生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時(shí)生成，C不正確；
D．W為聚硫酸酯，酯類物質(zhì)在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，因此，在堿性條件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正確；
綜上所述，本題選B。
【變式5-1】（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說法正確的是
A．X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基
C．1mlZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別
【答案】D
【解析】A．X中含有酚羥基，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯(cuò)誤；
B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，B錯(cuò)誤；
C．Z中1ml苯環(huán)可以和發(fā)生加成反應(yīng),1ml醛基可以和發(fā)生加成反應(yīng)，故1mlZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；
D．X可與飽和溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。
故選D。
易錯(cuò)點(diǎn)6 從官能團(tuán)角度掌握有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)易混之處
【分析】
(1)有些官能團(tuán)的性質(zhì)會(huì)出現(xiàn)交叉，如碳碳雙鍵和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)等。
(2)同一官能團(tuán)連有的基團(tuán)不同時(shí)，也有不同的化學(xué)性質(zhì)，如—OH(羥基)直接連在苯環(huán)上和連在鏈烴上的化學(xué)性質(zhì)不同；能與NaOH溶液反應(yīng)而則不能。
(3) ①酚羥基和羧基能發(fā)生電離,能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng),但醇羥基不能電離,只與Na反應(yīng)生成H2；②發(fā)生堿性水解時(shí),1 ml“醇酯基”只消耗1 ml NaOH,1 ml“酚酯基”最多消耗2 ml NaOH。
【例6】（2024·山東卷）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說法錯(cuò)誤的是
A．可與溶液反應(yīng)
B．消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種
C．酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物
D．與反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)
【答案】B
【分析】由阿魏萜寧的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子中存在醇羥基、酚羥基、酯基和碳碳雙鍵等多種官能團(tuán)。
【解析】A．該有機(jī)物含有酚羥基，故又可看作是酚類物質(zhì)，酚羥基能顯示酸性，且酸性強(qiáng)于；溶液顯堿性，故該有機(jī)物可與溶液反應(yīng)，A正確；
B．由分子結(jié)構(gòu)可知，與醇羥基相連的C原子共與3個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的C原子相連，且這3個(gè)C原子上均連接了H原子，因此，該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，其消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種，B不正確；
C．該有機(jī)物酸性條件下的水解產(chǎn)物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個(gè)醇羥基，這種水解產(chǎn)物既能通過發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，也能通過縮聚反應(yīng)生成高聚物；另一種水解產(chǎn)物含有羧基和酚羥基，其可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，C正確；
D．該有機(jī)物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子，故其可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；還含有碳碳雙鍵，故其可發(fā)生加成，因此，該有機(jī)物與反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)，D正確；
綜上所述，本題選B。
【變式6-1】（2023·北京卷）化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。
已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和LD．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶1
【答案】D
【解析】A．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) K分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯(cuò)誤；
B．根據(jù)原子守恒可知1個(gè)K與1個(gè)L反應(yīng)生成1個(gè)M和2個(gè) ，L應(yīng)為乙二醛，B錯(cuò)誤；
C．M發(fā)生完全水解時(shí)，酰胺基水解，得不到K，C錯(cuò)誤；
D．由上分析反應(yīng)物K和L的計(jì)量數(shù)之比為1∶1，D項(xiàng)正確；
故選D。
1．（2024·湖北卷）鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯(cuò)誤的是
A．有5個(gè)手性碳B．在條件下干燥樣品
C．同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)D．紅外光譜中出現(xiàn)了以上的吸收峰
【答案】B
【解析】
A．連4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子，分子中有5個(gè)手性碳原子，如圖中用星號(hào)標(biāo)記的碳原子：，故A正確；
B．由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中有過氧鍵，過氧鍵熱穩(wěn)定性差，所以不能在120℃條件下干燥樣品，故B錯(cuò)誤；
C．鷹爪甲素的分子式為C15H26O4，如果有苯環(huán)，則分子中最多含2n-6=15×2-6=24個(gè)氫原子，則其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)，故C正確；
D．由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含羥基，即有氧氫鍵，所以其紅外光譜圖中會(huì)出現(xiàn)3000cm-1以上的吸收峰，故D正確；
故答案為：B。
2．（2024屆·廣東廣州·統(tǒng)考二模）《本草綱目》記載“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，則藥已成矣”，“長(zhǎng)霜”主要成分為沒食子酸，其結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是
A．屬于烴的衍生物B．能發(fā)生取代反應(yīng)
C．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D．能與NaOH溶液和溶液反應(yīng)
【答案】C
【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，除含有C、H兩種元素外，還含有O，即該化合物屬于烴的衍生物，故A說法正確；
B．羥基的鄰位上的氫可以被取代，羧基可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，故B說法正確；
C．該有機(jī)物中不含碳碳雙鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故C說法錯(cuò)誤；
D．酚羥基、羧基均顯酸性，一般情況下，酸性強(qiáng)弱：羧基＞碳酸＞酚羥基＞HCO，因此酚羥基、羧基均能與NaOH、Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)，故D說法正確；
答案為C。
3．（2024·北京卷）的資源化利用有利于實(shí)現(xiàn)“碳中和”。利用為原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。
已知：反應(yīng)①中無其他產(chǎn)物生成。下列說法不正確的是
A．與X的化學(xué)計(jì)量比為
B．P完全水解得到的產(chǎn)物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳雙鍵進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)
D．Y通過碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成的高分子難以降解
【答案】B
【解析】A．結(jié)合已知信息，通過對(duì)比X、Y的結(jié)構(gòu)可知與X的化學(xué)計(jì)量比為，A正確；
B．P完全水解得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為，Y的分子式為，二者分子式不相同，B錯(cuò)誤；
C．P的支鏈上有碳碳雙鍵，可進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，C正確；
D．Y形成的聚酯類高分子主鏈上含有大量酯基，易水解，而Y通過碳碳雙鍵加聚得到的高分子主鏈主要為長(zhǎng)碳鏈，與聚酯類高分子相比難以降解，D正確；
故選B。
4．（2024屆·天津·統(tǒng)考二模）甘草素是從甘草中提煉制成的甜味劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是
A．該分子中有一個(gè)手性碳原子B．在酸性和堿性條件下均可以發(fā)生水解反應(yīng)
C．可以和溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．可以和溶液反應(yīng)
【答案】B
【解析】A．連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，所以甘草素中有1個(gè)手性碳原子，如圖所示位置，A正確；
B．根據(jù)甘草素的結(jié)構(gòu)可知，結(jié)構(gòu)中存在醚鍵，酸性條件下可水解，堿性條件下不能水解，B錯(cuò)誤；
C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，異甘草素分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C正確；
D．酚羥基比較活潑，有一定酸性，可以和Na2CO3溶液反應(yīng)，D正確；
故選B。
5．（2024·甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯(cuò)誤的是
A．化合物I和Ⅱ互為同系物
B．苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能與溶液反應(yīng)
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)
【答案】A
【解析】A．化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)有羧基、酚羥基，化合物Ⅱ含有的官能團(tuán)有羧基、醚鍵，官能團(tuán)種類不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B．根據(jù)題中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羥基與反應(yīng)生成醚，故苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚，B項(xiàng)正確；
C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，C項(xiàng)正確；
D．由曲美托嗪的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，曲美托嗪中含有的官能團(tuán)為酰胺基、醚鍵，D項(xiàng)正確；
故選A。
6．（2024屆·山西運(yùn)城·統(tǒng)考二模）科學(xué)家利用聚碳酸酯廢料直接合成噴氣燃料二環(huán)烷烴，反應(yīng)原理如圖所示。
下列敘述正確的是
A．B．乙是環(huán)己烷的同系物
C．甲可以使酸性溶液褪色D．上述涉及的物質(zhì)中碳原子只有2種雜化類型
【答案】A
【解析】A．根據(jù)原子守恒，為，A項(xiàng)正確；
B．環(huán)己烷的同系物只含1個(gè)六元環(huán)，分子式相差若干個(gè)“”，環(huán)己烷含2個(gè)六元環(huán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
C．甲中與苯環(huán)相連的碳上沒有，不使酸性溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
D．甲分子中原子采用、雜化，乙分子中原子采用雜化，中原子采用雜化，故碳原子有3種雜化方式，D項(xiàng)錯(cuò)誤；故選A。
7．（2024·河北卷）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是
A．可與發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．含有4種含氧官能團(tuán)D．存在順反異構(gòu)
【答案】D
【解析】A．化合物X中存在碳碳雙鍵，能和發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)連有酚羥基，下方苯環(huán)上酚羥基鄰位有氫原子，可以與發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；
B．化合物X中有酚羥基，遇溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；
C．化合物X中含有酚羥基、醛基、酮羰基、醚鍵4種含氧官能團(tuán)，C正確；
D．該化合物中只有一個(gè)碳碳雙鍵，其中一個(gè)雙鍵碳原子連接的2個(gè)原子團(tuán)都是甲基，所以不存在順反異構(gòu)，D錯(cuò)誤；
故選D。
8．（2023·全國(guó)甲卷）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是

A．可以發(fā)生水解反應(yīng)B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團(tuán)D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】B
【解析】A．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說法正確；
B．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯(cuò)誤；
C．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團(tuán)，C說法正確；
D．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D說法正確；
綜上所述，本題選B。
9．（2022·全國(guó)乙卷）一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：
下列敘述正確的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1與乙醇互為同系物
C．化合物2分子中含有羥基和酯基D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)
【答案】D
【解析】A．化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；
B．結(jié)構(gòu)相似，分子上相差n個(gè)CH2的有機(jī)物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醚類，乙醇屬于醇類，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B錯(cuò)誤；
C．根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含酯基，不含羥基，C錯(cuò)誤；
D．化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物，D正確；
答案選D。
10．（2022·福建卷）絡(luò)塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產(chǎn)物，分子結(jié)構(gòu)見下圖。關(guān)于該化合物下列說法正確的是
A．不能發(fā)生消去反應(yīng)B．能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)
C．所有原子都處于同一平面D．絡(luò)塞維最多能與反應(yīng)
【答案】B
【解析】A．該化合物的分子中，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤；
B．該化合物含有羥基，可與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；
C．該化合物的結(jié)構(gòu)中含有飽和碳原子，不可能所有原子處于同一平面上，C錯(cuò)誤；
D．絡(luò)塞維最多能與反應(yīng)，其中苯環(huán)消耗3ml H2，碳碳雙鍵消耗1ml H2，D錯(cuò)誤；
故選B。典型分子
空間構(gòu)型
共面共線情況
甲烷
正四面體形
立體結(jié)構(gòu)
乙烯
平面形
①所有原子共平面②與雙鍵中的碳原子直接相連的原子，與雙鍵共平面(包括碳碳雙鍵和碳氧雙鍵)
乙炔
直線形
①所有原子共線②與碳碳三鍵碳原子直接相連的原子共線
苯
平面形
①所有原子共平面②與苯環(huán)碳原子直接相連的原子與苯環(huán)共面③處于對(duì)角線位置的碳原子及其直接相連的原子共線
反應(yīng)類型
反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件
加成反應(yīng)
有機(jī)物分子中π鍵
與X2(混合即可反應(yīng))；碳碳雙鍵與H2、HBr、H2O以及與H2均需在一定條件下進(jìn)行
反應(yīng)類型
反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件
加聚反應(yīng)
單體中有或—C≡C—等不飽和鍵
取代反應(yīng)
有機(jī)物分子中σ鍵
與鹵素單質(zhì)的取代
與X2發(fā)生取代反應(yīng)需光照
苯環(huán)上氫原子可與X2(FeX3)或HNO3(濃硫酸)發(fā)生取代
酯的水解
酯基水解成羧基(鹽)和羥基
酯化反應(yīng)
按照“酸脫羥基、醇脫氫”原則,在濃硫酸催化下進(jìn)行
反應(yīng)類型
反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件
氧化
反應(yīng)
與O2(催化劑)
—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成酮羰基)
酸性KMnO4
溶液
、苯環(huán)上的烴基、—OH、—CHO都可被氧化
銀氨溶液、新制的Cu(OH)2
—CHO被氧化成—COOH
燃燒反應(yīng)
多數(shù)有機(jī)物能燃燒,完全燃燒主要生成CO2和H2O
反應(yīng)類型
反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件
還原
反應(yīng)
加氫型
烯烴、炔烴、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反應(yīng)
去氧型
R—NO2R—NH2(有機(jī)物引入氨基的常用方法)
縮聚
反應(yīng)
酯化反應(yīng)型
分子中至少含有1個(gè)—COOH和—OH
成肽反應(yīng)型
分子中至少含有1個(gè)—COOH和—NH2
有機(jī)反應(yīng)類型
有機(jī)物類別
取代
反應(yīng)
鹵代反應(yīng)
飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等
酯化反應(yīng)
醇、羧酸、糖類等
水解反應(yīng)
鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等
硝化反應(yīng)
苯和苯的同系物等
磺化反應(yīng)
苯和苯的同系物等
加成反應(yīng)
烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應(yīng)
鹵代烴、醇等
氧化
反應(yīng)
燃燒
絕大多數(shù)有機(jī)物
酸性KMnO4溶液
烯烴、炔烴、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應(yīng)
醛、葡萄糖等
聚合
反應(yīng)
加聚反應(yīng)
烯烴、炔烴等
縮聚反應(yīng)
苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等
與濃硝酸的顏色反應(yīng)
蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)
與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)
酚類物質(zhì)
取代反應(yīng)
“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等
消去反應(yīng)
“只下不上”，反應(yīng)物一般是醇或鹵代烴
氧化反應(yīng)
①增加氧原子 ②減少氫原子 ③碳鏈縮短
組成通式
可能的類別
典型實(shí)例
CnH2n
烯烴、環(huán)烷烴
CH2CHCH3、
CnH2n-2
炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴等
CH≡C—CH2CH3、CH2CHCHCH2、
CnH2n+2O
飽和一元醇、醚
C2H5OH、CH3OCH3
組成通式
可能的類別
典型實(shí)例
CnH2nO
醛、烯醇、環(huán)醚等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯、羥基醛等
CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、
官能團(tuán)種類
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或
碳碳三鍵
溴的CCl4溶液
橙紅色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
鹵素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀產(chǎn)生
醇羥基
鈉
有氫氣放出
酚羥基
FeCl3溶液
顯紫色
濃溴水
有白色沉淀產(chǎn)生
醛基
銀氨溶液
有銀鏡生成
新制Cu(OH)2懸濁液
有紅色沉淀產(chǎn)生
羧基
NaHCO3溶液
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