◆考點(diǎn)01 構(gòu)建碳骨架
1．碳鏈的增長(zhǎng)
(1)炔烴與HCN加成
CH≡CHeq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化劑))eq \f(CH2==CHCN,丙烯腈)eq \(――――→,\s\up7(H2O，H＋),\s\d5(△))eq \f(CH2==CHCOOH,丙烯酸)
(2)醛或酮與HCN加成
eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化劑))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化劑))(物質(zhì)的量之比為1∶2加成)
帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。
(3)羥醛縮合反應(yīng)
醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子(α-H)受羰基吸電子作用的影響，具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-羥基醛，該產(chǎn)物易失水，得到α，β-不飽和醛。
＋eq \(C,\s\up6(α))H3CHOeq \(―――→,\s\up7(催化劑))eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))CH3—eq \(C,\s\up6(β))H==eq \(C,\s\up6(α))HCHO＋H2O。
2．碳鏈的縮短
氧化反應(yīng)可以使烴分子鏈縮短。
(1)烯烴
eq \(――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))＋HOOC—R。
(2)炔烴
RC≡CHeq \(―――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))RCOOH。
(3)芳香烴
eq \(―――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))。
與苯環(huán)相連的碳原子上至少連有一個(gè)氫原子才能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
3．碳鏈的成環(huán)
(1)共軛二烯烴
共軛二烯烴含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開(kāi)。
(第爾斯-阿爾德反應(yīng)的加成原理)。
(2)環(huán)酯
eq \(,\s\up7(稀H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O。
(3)環(huán)醚
HOCH2CH2OHeq \(――――→,\s\up7(一定條件))＋H2O。
◆考點(diǎn)02 引入官能團(tuán)
1．引入碳碳雙鍵
(1)醇的消去反應(yīng)
CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O。
(2)鹵代烴的消去反應(yīng)
CH3—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。
(3)炔烴與H2、鹵化氫、鹵素單質(zhì)的不完全加成反應(yīng)
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))CH2==CHCl。
2．引入碳鹵鍵
(1)烷烴、芳香烴的取代反應(yīng)
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl；
＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))；
＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))。
(2)醇與氫鹵酸(HX)的取代反應(yīng)
CH3—CH2—OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O。
(3)炔烴、烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)
CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3CH==CH2＋HCleq \(――→,\s\up7(△))CH3CHClCH3(主要產(chǎn)物)；
CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))CH2==CHCl。
3．引入羥基
(1)烯烴與水的加成反應(yīng)
CH2==CH2＋H2Oeq \(――――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(加熱、加壓))CH3CH2OH。
(2)醛或酮的還原反應(yīng)
CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))CH3CH2OH；
＋H2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))。
(3)鹵代烴、酯的水解反應(yīng)
CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3CH2—OH＋NaBr；
CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up7(稀H2SO4),\s\d5(△))CH3COOH＋C2H5OH；
CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。
4．引入醛基
(1)醇的催化氧化反應(yīng)
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
(2)炔烴與水的加成反應(yīng)
CH≡CH＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))CH3—CHO。
5．引入羧基
(1)醛的氧化反應(yīng)
2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))2CH3COOH。
(2)某些烯烴、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化
CH3CH==CHCH3eq \(――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))2CH3COOH；
eq \(―――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))。
(3)酯、酰胺的水解
＋H2Oeq \(,\s\up7(稀H2SO4),\s\d5(△))＋CH3OH；
RCONH2＋H2O＋HCleq \(――→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl。
◆考點(diǎn)03 官能團(tuán)的保護(hù)
1．羥基的保護(hù)
(1)醇羥基
①將醇羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，反應(yīng)結(jié)束后再脫除
R—OHeq \(―――――→,\s\up7(引入保護(hù)基))R—O—R′eq \(→…→,\s\up6(合成反應(yīng))) R″—O—R′eq \(――――――→,\s\up7(脫除保護(hù)基))R″—OH
②將醇羥基轉(zhuǎn)化為酯基，再水解復(fù)原
(2)酚羥基
①用NaOH溶液保護(hù)
②用CH3I保護(hù)
eq \(――→,\s\up7(CH3I))eq \(――→,\s\up7(HI))
2．氨基的保護(hù)
①用酸轉(zhuǎn)化為鹽保護(hù)
eq \(――→,\s\up7(HCl))eq \(――→,\s\up7(OH－))
②用醋酸酐轉(zhuǎn)化為酰胺保護(hù)
eq \(――――→,\s\up7(?CH3CO?2O))eq \(――――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H＋或OH－))
3．碳碳雙鍵的保護(hù)
利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cleq \(――――→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\d5(△))CH2==CH2
4．醛基(或酮羰基)的保護(hù)
用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)
①eq \(―――→,\s\up7(C2H5OH),\s\d5(HCl))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))。
②Oeq \(――――――――→,\s\up7(HO—CH2CH2—OH),\s\d5(H＋))eq \(――――→,\s\up7(H＋/H2O))。
◆考點(diǎn)04 合成路線
1.一元合成路線
R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯
2.二元合成路線
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路線
①
②芳香酯
注意：與Cl2反應(yīng)時(shí)條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時(shí)，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時(shí)，取代苯環(huán)上甲基鄰、對(duì)位上的氫原子，生成。
1.（24-25高二下·河南鄭州·期中）合成1，4-環(huán)己二醇的路線如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．合成過(guò)程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)
B．圖中A、B、C三種物質(zhì)都能形成高聚物
C．反應(yīng)①和反應(yīng)③的反應(yīng)條件可能相同
D．有機(jī)物N和Y一定互為同分異構(gòu)體
2.（24-25高二上·江蘇鹽城·期末）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：
下列說(shuō)法不正確的是
A．試劑a為NaOH水溶液B．Y易溶于水
C．Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為D．M分子中有2種官能團(tuán)
3.（24-25高二上·江蘇鹽城·期中）化合物Z是蜂膠的主要活性成分，可由X、Y制得。下列說(shuō)法正確的是
A．X分子不存在順?lè)串悩?gòu)體
B．Z與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物中存在3個(gè)手性碳原子
C．1mlX在常溫下與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2mlNaOH
D．X、Y、Z均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
4.（24-25高二上·江蘇徐州·期中）化合物 Z 是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過(guò)下列路線制得：
下列說(shuō)法正確的是
A．等物質(zhì)的量 X、Y、Z 最多消耗的 NaOH 的物質(zhì)的量之比為1：2：2
B．等物質(zhì)的量 X、Y、Z 最多消耗H2的量是相同的
C．X 與苯甲酸互為同分異構(gòu)體，都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2
D．Y 能發(fā)生的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)
5.（24-25高三上·河北滄州·期中）具有美白功效的某化妝品的主要成分的合成方法如圖所示，下列分析正確的是
A．1mlX與足量溴水反應(yīng)消耗B．該反應(yīng)為加成反應(yīng)
C．X與Y的核磁共振氫譜中峰數(shù)目相同D．分子中共平面的碳原子數(shù)最多為14
6.（24-25高二上·江蘇鹽城·期中）D為芳香族化合物，有機(jī)物M可由A()按如圖路線合成：
已知：ⅰ.，X為鹵素原子；
ⅱ.同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的有機(jī)物不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
ⅲ.。
下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．C、F中含有相同的官能團(tuán)B．B能與H發(fā)生取代反應(yīng)
C．可利用酸性高錳酸鉀溶液鑒別E和GD．M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
7.（24-25高二上·湖南常德·期中）有機(jī)物G的合成路線如下，下列說(shuō)法正確的是
A．Z→G發(fā)生了取代反應(yīng)
B．上述物質(zhì)中含有手性碳原子的物質(zhì)有2種
C．1ml Z與NaOH溶液反應(yīng)，最多能消耗2ml NaOH
D．物質(zhì)Z中所有原子可能共平面
8.（23-24高二下·山東日照·期中）Z是合成“異搏定”的某一中間產(chǎn)物。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
X Y Z
A．可用溶液鑒別X和Y
B．X的沸點(diǎn)高于其同分異構(gòu)體
C．Z與足量加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子
D．Y的同分異構(gòu)體中能與溶液發(fā)生反應(yīng)的有12種
9.（23-24高二下·浙江·期中）布洛芬(圖丁)是一種非甾體抗炎藥，下面是其一條高產(chǎn)率的合成路線。下列說(shuō)法不正確的是
A．甲、丁中含有手性碳原子B．乙轉(zhuǎn)化為丙為還原反應(yīng)
C．丙與苯甲醇互為同系物D．丁的分子式是
10.（24-25高二上·江蘇泰州·期中）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
下列說(shuō)法正確的是
A．X分子中所有碳原子共平面B．Y、Z均能使酸性溶液褪色
C．Z不能與的溶液反應(yīng).D．Z有4種官能團(tuán)
11.（24-25高二下·江西宜春·期中）某物質(zhì)G可做香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以苯為原料工業(yè)合成路線如下：
已知：不對(duì)稱烯烴與HBr加成反應(yīng)時(shí)有兩種情況：
①R-CH=CH2+HBr(R為羥基)
②
回答下列問(wèn)題：
(1)步驟①的反應(yīng)類型是 ；G的官能團(tuán)名稱是 。
(2)C的核磁共振氫譜有4組吸收峰，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)步驟④的化學(xué)方程式是 。
(4)G有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合以下條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (只寫(xiě)順式結(jié)構(gòu))。
①具有順?lè)唇Y(jié)構(gòu) ②含有酚羥基 ③分子中苯環(huán)上的一溴代物有兩種
(5)已知。以丙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備的合成路線如下圖：
寫(xiě)出物質(zhì)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 。
12.（24-25高二上·浙江杭州·期末）盧非酰胺()可由合成路線I或Ⅱ合成，其中I是2024年新方法：
已知：① ②
請(qǐng)回答：
(1)化合物J的官能團(tuán)名稱是 。
(2)下列說(shuō)法正確的是_______。
A．化合物A與溴苯互為同系物
B．G→H的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)
C．化合物J能與HCl反應(yīng)生成鹽酸鹽
D．化合物K的分子式是C10H10F2N4O
(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)寫(xiě)出I+J→D的化學(xué)方程式 。
(5)根據(jù)題給信息，用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)A的合成路線 。(用流程圖表示，用乙酸酐和任選的無(wú)機(jī)試劑合成)
(6)寫(xiě)出所有含硝基-NO2的化合物G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。
13.（23-24高二下·山東煙臺(tái)·期中）某抗腫瘤藥物中間體I的合成路線如下圖：
已知：①
②
回答下列問(wèn)題：
(1)上述合成路線設(shè)置反應(yīng)A→B、C→D的目的是 ；C中含氧官能團(tuán)的名稱為 。
(2)D→E的化學(xué)方程式為 ；E→F所需試劑有 。
(3)化合物F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子和甲醇的化學(xué)方程式為 。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；G→H的反應(yīng)類型為 。
(5)H→I的化學(xué)方程式為 。
14.（23-24高二下·安徽宿州·期中）有機(jī)物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路線如圖所示：
回答下列問(wèn)題：
(1)B中官能團(tuán)的名稱為 ，D→E的反應(yīng)類型為 。
(2)C→D第一步的反應(yīng)方程式為 。
(3)加入的作用是 。
(4)A→B的反應(yīng)產(chǎn)物，取決于反應(yīng)條件，則B的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有 種；其中核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；
②既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③1ml該物質(zhì)能與2mlNaOH反應(yīng)；
(6)以為原料合成試寫(xiě)出合成路線 (無(wú)機(jī)試劑任選)。(已知：﹣CN﹣COOH)
15.（23-24高二下·湖南·期中）很多重要的化工原料都來(lái)源于石油，如圖中的苯、丙烯、有機(jī)物A等，其中A的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
已知：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)D的化學(xué)名稱為 。
(3)丙烯酸中官能團(tuán)的名稱為 。
(4)由A生成B、B和C生成D的反應(yīng)類型分別是 、 。
(5)由丙烯酸制備聚丙烯酸的化學(xué)方程式為 。
(6)由苯制備C的化學(xué)方程式為 。
(7)與D含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有 種，其中核磁共振氫譜顯示的峰面積之比為1:2:6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (寫(xiě)出一種即可)。

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