期中模擬02（選必3第1~3章）-2024-2025學(xué)年高二化學(xué)下學(xué)期期中考點(diǎn)整理（人教版2019）試題（含答案）-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

1.（23-24高二下·福建福州·期中）下列有機(jī)物命名正確的是
A．：2-甲基-1-丙醇B．：二氯乙烷
C．：2-甲基-3-己烯D．：6-羥基苯甲醛
【答案】C
【解析】A．含有官能團(tuán)的有機(jī)物命名時，要選含官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，官能團(tuán)的位次最小，因此正確命名為2-丁醇，故A錯誤；
B． CH2ClCH2Cl 二氯乙烷，命名時未指出官能團(tuán)位置，正確命名為：1,2-二氯乙烷，故B錯誤；
C．含有官能團(tuán)的有機(jī)物命名時，要選含官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，官能團(tuán)的位次最小，2-甲基-3-己烯，故C正確；
D．位號總和最小，命名應(yīng)為2-羥基苯甲醛，故D錯誤；故選C。
2.（23-24高二下·湖北·期中）有機(jī)物M由C、H、O三種元素組成，有關(guān)M的結(jié)構(gòu)信息如下：
Ⅰ．M的紅外光譜顯示有的吸收峰，無的吸收峰。
Ⅱ．M的質(zhì)譜(圖1)、核磁共振氫譜(圖2，三組峰面積之比為)如下所示。
下列分析正確的是
A．M不屬于醇類物質(zhì)B．M的分子中含醛基
C．M的結(jié)構(gòu)簡式為D．M的相對分子質(zhì)量為31
【答案】C
【分析】由A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46可知，有機(jī)物A的相對原子質(zhì)量是46，M的紅外光譜顯示由C-H、O-H的吸收峰，無C-O-O的吸收峰，核磁共振氫譜有3組峰，三組峰面積之比為1:2:3可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，據(jù)此回答。
【解析】A．根據(jù)分析可知，M屬于醇類物質(zhì)，A錯誤；
B．M的分子中含羥基，B錯誤；
C．根據(jù)分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，C正確；
D．根據(jù)分析可知，M的相對分子質(zhì)量為46，D錯誤；故選C。
3.（23-24高二上·浙江溫州·期中）乳酸分子的結(jié)構(gòu)式如圖所示。關(guān)于乳酸的說法不正確的是
A．碳原子的雜化方式為、B．該乳酸分子含有1個手性碳原子
C．該乳酸分子中含有個鍵D．含有2種官能團(tuán)
【答案】C
【解析】A．乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2雜化，其余2個碳原子采取sp3雜化，A項(xiàng)正確；
B．乳酸中與(醇)羥基直接相連的碳原子為手性碳原子，只有1個手性碳原子，B項(xiàng)正確；
C．1個乳酸分子中含有1個C=O鍵，1個C=O鍵含1個π鍵，由于乳酸物質(zhì)的量未知，故不能確定π鍵的數(shù)目，C項(xiàng)錯誤；
D．由乳酸的結(jié)構(gòu)式可知，乳酸中含羧基和(醇)羥基兩種官能團(tuán)，D項(xiàng)正確；故選C。
4.（23-24高二下·遼寧大連·期中）下列判斷不正確的是
A．乙烯和1，3-丁二烯互為同系物
B．與發(fā)生1：1的加成反應(yīng)，可能生成的產(chǎn)物有5種
C．某單烯烴和加成后得到烴，該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有2種
D．具有芳香族化合物的同分異構(gòu)體
【答案】A
【解析】A．乙烯和1，3-丁二烯的官能團(tuán)碳碳雙鍵的數(shù)目不同，即二者結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，故A錯誤；
B．與等量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)時可能發(fā)生1，2-加成，有3種產(chǎn)物，1，4-加成，可得到2種產(chǎn)物，即可能生成的產(chǎn)物有5種，故B正確；
C．某單烯烴和H2加成后得到烴(2，4-二甲基戊烷)，該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有2種即、，故C正確；
D．與互為同分異構(gòu)體的芳香化合物需滿足苯環(huán)上連有一個取代基即—OCH3、—CH2OH共2種，若苯環(huán)上連有兩個取代基—CH3、—OH則有鄰、間、對三種，具有芳香族化合物的同分異構(gòu)體，故D正確；故選A。
5.（23-24高二下·浙江杭州·期中）下列關(guān)于化合物2-苯基丙烯()的說法錯誤的是
A．能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
B．2-苯基丙烯最多可與反應(yīng)
C．能使溴水褪色
D．分子中碳原子不可能均在同一平面內(nèi)
【答案】D
【解析】A．2-苯基丙烯含有苯環(huán)，能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；
B．苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，2-苯基丙烯最多可與反應(yīng)，故B正確；
C．2-苯基丙烯含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，故C正確；
D．苯環(huán)、雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以2-苯基丙烯分子中碳原子可能均在同一平面內(nèi)，故D錯誤；故選D。
6.（23-24高二下·浙江杭州·期中）某烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為a，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b，則a、b為
A．4，5B．3，5C．3，6D．4，6
【答案】C
【解析】已知乙烯分子中6個原子共平面，乙炔分子中四個原子共線，如圖，虛線所對應(yīng)的三個碳原子一定共線，曲線范圍內(nèi)圈出的6個碳原子一定共面，故a、b分別為3，6，選C。
7.（23-24高二下·遼寧大連·期中）分子式為的有機(jī)物，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且最多與發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化為二元醛。滿足上述條件的共有（不考慮立體異構(gòu)）
A．4種B．5種C．12種D．31種
【答案】B
【解析】M可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO或HCOO-基團(tuán)，且1ml M最多與2ml NaOH發(fā)生反應(yīng)，則含有HCOO-、-Br基團(tuán)，其產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛，則產(chǎn)物中含有2個-CH2OH基團(tuán)，M中一定含有HCOO-CH2-、-CH2-Br，剩余的殘基是-CH2-CH2-CH2-，而-CH2-CH2-CH2-的二元取代物有5種，所以滿足上述條件的M有5種；故選B。
8.（23-24高二上·河北石家莊·聯(lián)考）圖是實(shí)驗(yàn)室中用乙醇制備乙烯的實(shí)驗(yàn)裝置，下列說法不正確的是
A．C、D溶液均褪色，但褪色的原理不相同
B．B裝置可以除去SO2、CO2并溶解揮發(fā)出的乙醇、乙醚
C．濃硫酸在實(shí)驗(yàn)中的作用是催化劑和脫水劑
D．用酸性KMnO4溶液可以除去乙烷中混有的乙烯
【答案】D
【解析】A．乙烯可以被高錳酸鉀氧化而使其褪色，乙烯可以和溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，原理不同，A正確；
B．濃硫酸有強(qiáng)氧化性，故在制備乙烯的過程中可以和乙醇反應(yīng)生成二氧化碳和二氧化硫，兩者都可以和氫氧化鈉反應(yīng)，被氫氧化鈉溶液吸收，反應(yīng)過程中揮發(fā)出的乙醇可以溶解在氫氧化鈉中，揮發(fā)出的乙醚在通過氫氧化鈉溶液后，會變?yōu)橐后w而出去，B正確；
C．在濃硫酸的作用下，乙醇脫水生成乙烯，在這個過程中濃硫酸是催化劑和脫水劑，C正確；
D．乙烯可以被高錳酸鉀氧化為二氧化碳，會在乙烷中引入二氧化碳雜質(zhì)，D錯誤；故選D。
9.（23-24高二下·天津?yàn)I海新·期中）鹵代烴M(R為烴基，X為鹵素原子)中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是
A．M與溶液混合共熱發(fā)生反應(yīng)，被破壞的鍵是①和③
B．M與乙醇溶液混合共熱發(fā)生反應(yīng)，被破壞的鍵是①和②
C．M與足量混合光照充分反應(yīng)，可能被破壞的鍵是②和③
D．向M與溶液混合共熱后的溶液中滴加硝酸銀溶液，產(chǎn)生白色沉淀，證明X為
【答案】C
【解析】A．M與NaOH溶液混合共熱發(fā)生取代反應(yīng)時，鹵原子被取代，故被破壞的鍵是①，故A項(xiàng)錯誤；
B．M與KOH乙醇溶液混合共熱發(fā)生消去反應(yīng)，消去HX（β-H）生成烯烴，故反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③，故B項(xiàng)錯誤；
C．M與足量Cl2混合光照發(fā)生取代反應(yīng)，氫原子被氯原子取代，可能被破壞的鍵是②和③，故C項(xiàng)正確；
D．向M與NaOH溶液混合共熱發(fā)生取代反應(yīng)時，鹵原子被取代，向反應(yīng)后溶液中滴加硝酸銀溶液，產(chǎn)生白色沉淀，證明X為Cl，故D項(xiàng)錯誤；故選C。
10.（23-24高二下·四川成都·聯(lián)考）下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛的物質(zhì)是
A．B．
C．D．
【答案】A
【解析】既能發(fā)生消去反應(yīng)又能催化氧化為醛，依據(jù)提示可知應(yīng)含有R-CH(R')-CH2OH的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
A．的-OH鄰位C上含有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，含有-CH2OH，可被氧化為醛，故A正確；
B．不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯誤；
C．被氧化為酮，不能被氧化為醛，故C錯誤；
D．被氧化為酮，不能被氧化為醛，故D錯誤。故選A。
11.（24-25高二上·江蘇無錫·聯(lián)考）丙烯酸可與水反應(yīng)生成乳酸，化學(xué)方程式如下。下列說法正確的是
A．該反應(yīng)為加成反應(yīng)，沒有副產(chǎn)物生成
B．丙烯酸與乳酸都屬于有機(jī)酸，兩者不發(fā)生反應(yīng)
C．1ml乳酸分別與足量Na、NaOH、反應(yīng)，消耗三者物質(zhì)的量之比為2∶2∶1
D．可用的溶液鑒別丙烯酸和乳酸
【答案】D
【解析】A．CH2=CH-COOH的碳碳雙鍵兩邊不對稱，H-OH也不對稱，加成時會生成，也會生成副產(chǎn)物HOCH2CH2COOH，故A錯誤；
B．丙烯酸含有羧基，乳酸含有羥基，二者可發(fā)生酯化反應(yīng)，故B錯誤；
C．乳酸含-OH、-COOH，均與Na按1：1反應(yīng)，只有-COOH與NaOH、NaHCO3按1：1反應(yīng)，則1ml乳酸分別與足量Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)，消耗三者物質(zhì)的量之比為2：1：1，故C錯誤；
D．丙烯酸的碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使Br2的溶液褪色，乳酸不能和Br2的溶液反應(yīng)，Br2的溶液可以區(qū)別丙烯酸和乳酸，故D正確；故選D。
12.（23-24高二下·安徽宿州·期中）某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式如圖，若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物與足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)時，則消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物質(zhì)的量之比
A．3：3：1：1B．4：3：3：2C．4：4：3：2D．4：4：3：1
【答案】B
【分析】含有酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH、﹣CHO，其中酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH均能與Na反應(yīng)；酚﹣OH、﹣COOH能與NaOH反應(yīng)；酚﹣OH、﹣COOH與過量的Na2CO3反應(yīng)生成碳酸氫鈉；只有﹣COOH能與NaHCO3反應(yīng)，據(jù)此進(jìn)行解答；
【解析】酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH均與Na反應(yīng)，則1ml該有機(jī)物與Na反應(yīng)消耗4mlNa；
酚﹣OH、﹣COOH與NaOH反應(yīng)，則1ml該物質(zhì)消耗3mlNaOH；
酚﹣OH、﹣COOH與過量的Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3，則1ml該有機(jī)物消耗3ml Na2CO3；
只有﹣COOH與NaHCO3反應(yīng)，則1ml該物質(zhì)消耗2mlNaHCO3；
綜上所述，等物質(zhì)的量的該有機(jī)物與足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)時，則消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物質(zhì)的量之比4：3：3：2；故選B。
13.（24-25高二上·四川瀘州·聯(lián)考）克拉維酸鉀是一種內(nèi)酰胺類抗生素，下列說法正確的是
A．克拉維酸鉀不存在順反異構(gòu)
B．上述轉(zhuǎn)化中的二者均能使酸性溶液褪色
C．克拉維酸分子含有三個手性碳原子
D．克拉維酸在加熱條件下加入溶液可以實(shí)現(xiàn)上述轉(zhuǎn)化
【答案】B
【解析】A．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，克拉維酸鉀中存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團(tuán)，故存在順反異構(gòu)，A錯誤；
B．克拉維酸和克拉維酸鉀均含有碳碳雙鍵，均能使酸性溶液褪色，B正確；
C．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，克拉維酸分子含有2個手性碳原子，C錯誤；
D．克拉維酸分子除羧基可與KOH反應(yīng)外，還含有酰胺基能在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，因此選用KOH不能實(shí)現(xiàn)兩者的轉(zhuǎn)化，D錯誤；故選B。
14.（24-25高二上·江蘇泰州·期中）制備重要的有機(jī)合成中間體X的反應(yīng)如下所示。
下列說法正確的是
A．該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
B．2-環(huán)己烯酮中采取雜化的碳原子有2個
C．中間體X與足量氫氣加成后的產(chǎn)物中含3個手性碳原子
D．中間體X能夠發(fā)生氧化、加聚和消去反應(yīng)
【答案】C
【解析】A．如圖所示：，2-環(huán)己烯酮中C-H斷裂，與苯甲醛在羰基上發(fā)生了加成反應(yīng)，A錯誤；
B．中采取雜化的碳原子共有3個，包括碳碳雙鍵上2個，羰基碳氧雙鍵上1個，B錯誤；
C．中間體X與足量氫氣加成后的產(chǎn)物與足量H2完全加成后所得分子為，所得分子中含有3個手性碳原子，如圖所示：，含3個手性碳原子，C正確；
D．中間體X，含有碳碳雙鍵、羰基、羥基，能夠發(fā)生氧化、加聚，羥基相連碳原子的鄰位碳原子上無氫，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤；故選C。
二、非選擇題（本題共4個小題，共58分）
15.（14分）（23-24高二下·北京石景山·期中）某化學(xué)小組為研究鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的規(guī)律，進(jìn)行如下研究
I．探究鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)：
實(shí)驗(yàn)?。合驘緼中加入1-溴丁烷和氫氧化鈉的水溶液，加熱；B中溶液褪色。
實(shí)驗(yàn)ⅱ：向燒瓶A中加入1-溴丁烷和氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱；B中溶液褪色。
實(shí)驗(yàn)ⅲ：分別取實(shí)驗(yàn)ⅰ和ⅱ中上層清液于試管中，加硝酸酸化的溶液，均產(chǎn)生黃色沉淀。
(1)燒瓶中加入碎瓷片的作用是。
(2)實(shí)驗(yàn)ⅰ中發(fā)生了水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為。
(3)甲同學(xué)認(rèn)為實(shí)驗(yàn)ⅰ中高錳酸鉀溶液褪色，因此發(fā)生了消去反應(yīng)，乙同學(xué)認(rèn)為反應(yīng)體系中的物質(zhì) 也能使其褪色，否定了甲的結(jié)論。
Ⅱ．在實(shí)驗(yàn)ii的體系中同時檢出水解產(chǎn)物與消去產(chǎn)物，進(jìn)一步查閱文獻(xiàn)資料研究文獻(xiàn)資料：
a．與官能團(tuán)相連的碳稱為α碳，α碳相連的碳原子稱為β碳
b．β碳上的氫活性越高，消去反應(yīng)的速率越大
c．α碳上的側(cè)鏈越多，取代反應(yīng)的速率減慢，消去反應(yīng)的競爭增大
文獻(xiàn)數(shù)據(jù)：
表1.兩種鹵代烴在強(qiáng)堿的乙醇溶液中取代產(chǎn)物與消去產(chǎn)物的含量
表2.兩種鹵代烴在有、無強(qiáng)堿的乙醇溶液中取代產(chǎn)物與消去產(chǎn)物的含量
(4)由以上研究得到結(jié)論：
①不同的鹵代烴在相同條件下取代反應(yīng)與消去反應(yīng)產(chǎn)物含量不同。表1中消去反應(yīng)產(chǎn)物含量比提升的原因是。
②強(qiáng)堿的存在有利于消去反應(yīng)的發(fā)生。消去反應(yīng)中常采用乙醇鈉鹽作為強(qiáng)堿性試劑，請用離子方程式解釋乙醇鈉的水溶液顯堿性的原因。
③消去產(chǎn)物的含量與鹵代烷烴自身的結(jié)構(gòu)有關(guān)。相同條件下的消去產(chǎn)物比的消去產(chǎn)物含量高，結(jié)合材料解釋原因。
④鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)是共存與競爭的關(guān)系，反應(yīng)受 (寫出兩個即可)因素的影響。
【答案】(1)防止暴沸（2分）
(2) （2分）
(3)1-丁醇（2分）
(4)中β碳上的氫活性比高（2分）（2分） α側(cè)鏈比多，則消去反應(yīng)的競爭增大，消去反應(yīng)產(chǎn)物越多（2分） β碳上的氫活性和α碳上的側(cè)鏈多少（2分）
【分析】實(shí)驗(yàn)i是1-溴丁烷的水解反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)ii是1-溴丁烷的消去反應(yīng)，本題考查鹵代烴的取代和消去反應(yīng)，通過實(shí)驗(yàn)可以發(fā)現(xiàn)反應(yīng)時溶劑不同對反應(yīng)的產(chǎn)物是有很大影響的，所以要注意反應(yīng)時的條件的不同，另外當(dāng)反應(yīng)的溶劑為乙醇時還要注意，乙醇對反應(yīng)產(chǎn)物檢驗(yàn)的干擾。
【解析】（1）燒瓶中加入碎瓷片的作用是防止暴沸；
（2）1-溴丁烷的水解反應(yīng)，其化學(xué)方程式為；
（3）實(shí)驗(yàn)i中產(chǎn)物會有1-丁醇，其具有揮發(fā)性，也能使酸性高錳酸鉀褪色；
（4）①由已知條件可知，β碳上的氫活性越高，消去反應(yīng)的速率越大，則中β碳上的氫活性比高；
②乙醇鈉的水溶液顯堿性的原因是因?yàn)椋?br>③α側(cè)鏈比多，則消去反應(yīng)的競爭增大，消去反應(yīng)產(chǎn)物越多；
④由反應(yīng)的數(shù)據(jù)和資料可知，鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)受β碳上的氫活性以及α碳上的側(cè)鏈多少兩方面因素的影響。
16.（14分）（24-25高二上·江蘇南京·期末）乙烯是重要有機(jī)化工原料。結(jié)合以下路線回答：
已知：①其中F為高分子化合物。
②。
(1)物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中碳原子的雜化方式為。
(2)反應(yīng)①、⑥所涉及的反應(yīng)類型是、。
(3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。
(4)物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)利用下列實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)中含有醛基，請補(bǔ)充完整實(shí)驗(yàn)方案：向潔凈的試管中加入，則說明乙醛中含有醛基。(實(shí)驗(yàn)中可使用的試劑有：2%溶液、2%的氨水、乙醛溶液)
(6)結(jié)合已有知識和已知條件，寫出用乙醇為原料制備2-丁烯醛()的合成路線(其他試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干) 。
【答案】(1)CH3COOH （1分） sp3、 sp2 （2分）
(2)加成反應(yīng) （1分）酯化(取代)反應(yīng) （1分）
(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （2分）
(4) （1分）
(5)向潔凈試管中先加入適量2％AgNO?溶液，滴加2％氨水至開始產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解，再加入乙醛溶液并水浴加熱，若出現(xiàn)銀鏡（2分）
(6)CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。（4分）
【解析】（1）由題圖可知，D為CH3CH2OH，E 由乙醛(CH3CHO)發(fā)生氧化反應(yīng)而得，E為乙酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH。D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G為CH3COOCH2CH3；E可寫為，分子中甲基上的C原子為sp3雜化，羧基(-COOH)中的C原子為sp2雜化。
（2）反應(yīng)①是溴與乙烯發(fā)生的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥是乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯），即反應(yīng)類型屬于酯化(取代)反應(yīng)。
（3）反應(yīng)④是在Cu作催化劑、O2作氧化劑條件下，乙醇催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
（4）由乙烯經(jīng)反應(yīng)⑦加聚生成的高分子 F 即聚乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）檢驗(yàn)乙醛中醛基的常用方法是銀鏡反應(yīng)：向潔凈試管中先加入適量2％AgNO?溶液，滴加2％氨水至開始產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解，再加入乙醛溶液并水浴加熱，若出現(xiàn)銀鏡，則說明其中含醛基。
（6）由乙醇制備2‐丁烯醛(CH3CH=CHCHO)的典型路線是：先將乙醇在Cu、O2等條件下氧化為乙醛，然后乙醛在稀堿溶液下經(jīng)“羥醛縮合”并脫水即可得到2‐丁烯醛。合成路線為 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。
16.（15分）（23-24高二下·廣東佛山·期中）一種抗抑郁藥物阿屈非尼的合成路線如圖。
已知：(為烴基，為烴基、羥基或氨基等)。
回答下列問題：
(1)A的分子式為。
(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是，該分子是否為手性分子 (填“是”或“否”)。
(3)B→C的反應(yīng)類型是，的作用是。
(4)C→D的化學(xué)方程式為。
(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)A的一氯代物有種(不包括立體異構(gòu)體)，其中在核磁共振氫譜上有3組峰且峰的面積比為的結(jié)構(gòu)簡式為。
(7)H是B的同分異構(gòu)體，H的結(jié)構(gòu)中含有，則符合條件的H有種。
【答案】(1) （1分）
(2)酯基（1分）否（1分）
(3)取代反應(yīng) （1分）中和HCl，提高產(chǎn)率（1分）
(4)+CH3CH2OH+H2O （2分）
(5) （2分）
(6) 4 （2分）（2分）
(7)25 （2分）
【分析】A和發(fā)生反應(yīng)生成B，B和ClCH2COOH在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)后酸化得到C，C和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D和H2NOH與KOH發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)信息可推知E為，E和H2O2發(fā)生氧化反應(yīng)生成阿屈非尼，以此解答。
【解析】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A的分子式為；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式知D中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基，手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，該分子不是手性分子，因?yàn)闆]有一個碳上連4個不同的基團(tuán)，故答案為：酯基；否；
（3）由分析可知B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，的作用是中和HCl，提高產(chǎn)率；
（4）C和CH3CH2OH在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，C→D的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH+H2O；
（5）D和H2NOH-HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)信息可推知E為；
（6）A是對稱的結(jié)構(gòu)，含有四種不同環(huán)境的H原子，一氯代物有4種，其中在核磁共振氫譜上有3組峰且峰的面積比為的結(jié)構(gòu)簡式為；
（7）上只有一個取代基(-CH2SH或-SCH3)時，共有6種結(jié)構(gòu)，當(dāng)上有兩個取代基(-SH和-CH3)時，共有19種結(jié)構(gòu)，則符合條件的H有25種。
18.（15分）（23-24高二下·山東濟(jì)寧·期中）H是胃炎藥溴丙胺太林的合成中間體，其合成路線如圖：
已知：。
回答下列問題：
(1)A的名稱為；E的分子式為。
(2)D→E的反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型，。
(3)F的一氯取代物有種。
(4)F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(5)B的同分異構(gòu)中滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))；
①遇FeCl3溶液顯紫色 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(6)的所有含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為 ml。
(7)設(shè)計(jì)由()為原料合成的路線(其他無機(jī)試劑任選)：。
【答案】(1)苯甲酸（1分） C13H8O2 （2分）
(2) +H2O （2分）取代反應(yīng) （1分）
(3)5 （1分）
(4)+NaCN+CH3COOH→+CH3COONa+H2O或+NaCN→+NaOH （2分）
(5)10 （2分）
(6)4 （1分）
(7) （3分）
【分析】(A)與氯氣在鐵作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成(B)，與(C)在NaOH、Cu作用下反應(yīng)生成(D)，與H2SO4發(fā)生取代反應(yīng)生成(E)，在Zn、NaOH作用下還原為(F)，發(fā)生題中信息所示反應(yīng)轉(zhuǎn)化為(G)，在①NaOH②HCl作用下轉(zhuǎn)化為(H) 。
【解析】（1）A的分子式為C7H6O2，與氯氣在鐵作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成(B)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為苯甲酸；E的結(jié)構(gòu)簡式為，則其分子式為C13H8O2；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為、E的結(jié)構(gòu)簡式為，對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D→E的反應(yīng)方程式+H2O，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，苯環(huán)上有4種H原子，除去羥基氫原子，環(huán)外還有1種H原子，則其一氯取代物有5種：；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)→G發(fā)生題中信息所示反應(yīng)，則其反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaCN+CH3COOH→+CH3COONa+H2O或+NaCN→+NaOH；
（5）B的結(jié)構(gòu)簡式為，同分異構(gòu)中①遇FeCl3溶液顯紫色，即含酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含醛基，共有：(-CHO有4種位置)、(-CHO有4種位置)、(-CHO有2種位置)，4+4+2=10種；
（6）B的結(jié)構(gòu)簡式為，的所有含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，消耗NaOH的物質(zhì)的量最多的物質(zhì)含1ml酚羥基酯基及1ml氯原子，1ml酚羥基酯基消耗2mlNaOH，1ml氯原子水解生成1mlNaCl及1ml酚羥基，生成1mlNaCl時消耗1mlNaOH，生成的1ml酚羥基又消耗1mlNaOH，則最多消耗2+1+1=4mlNaOH；
（7）由()為原料合成時，先由發(fā)生題中信息所示反應(yīng)生成，生成的在①NaOH②HCl作用下轉(zhuǎn)化為，然后和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則其路線為：。
鹵代烴
取代產(chǎn)物/%
消去產(chǎn)物/%
90%
10%
5
95
鹵代烴
強(qiáng)堿的醇溶液
取代產(chǎn)物/%
消去產(chǎn)物/%
0
97
3
0.2
21
79
0
81
19
0.2
7
93

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