
一、典型的加成反應(yīng)
1.碳碳雙鍵的加成反應(yīng)
(1)反應(yīng)原理:雙鍵變單鍵,連碳上各加一個(gè)原子或原子團(tuán)
(2)反應(yīng)舉例
①丙烯與Br2反應(yīng):CH3CH=CH2+Br2CH3--CH2Br
②丙烯與H2反應(yīng):CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
③丙烯與HCl反應(yīng):CH3CH=CH2+HClCH3--CH3或CH3CH2CHCl
④丙烯與H2O反應(yīng):CH3CH=CH2+H2OCH3--CH3或CH3CH2CHOH
2.二烯烴的加成反應(yīng)
3.碳碳叁鍵的加成反應(yīng)
(1)普通加成:同碳碳雙鍵
①乙炔與Br2反應(yīng):CH≡CH+Br2BrCH=CHBr,CH≡CH+2Br2CHBr2-CHBr2
②乙炔與H2反應(yīng):CH≡CH+H2CH2=CH2,CH≡CH+2H2CH3CH3
③乙炔與HCl反應(yīng):CH≡CH+HClCH2=CHCl
④乙炔與HCN反應(yīng):CH≡CH+HCNCH2=CHCN
(2)炔烴與水加成:先加成生成烯醇,再發(fā)生自身加成生成醛或酮
①CH≡CH+H2OCH3CHO(工業(yè)上制取乙炔)
②CH3-C≡C-CH3+H2OCH3--CH2-CH3
③C≡CH+H2OCH2CHO或-CH3
3.苯環(huán)的加成反應(yīng)
(1)加成物質(zhì):在催化劑作用下和H2加成
(2)加成原理:苯環(huán)完全加成變成環(huán)己環(huán)
(3)反應(yīng)舉例
①苯的加成:+3H2
②甲苯加成:CH3+3H2-CH3
③苯酚加成:OH+3H2-OH
4.碳氧雙鍵的加成反應(yīng)
(1)醛酮的加成反應(yīng):碳氧雙鍵斷裂,氧上加氫,碳上加其他部分
①乙醛的加成反應(yīng)
②丙酮的加成反應(yīng)
(2)酸羰基、酯羰基、肽羰基:一般不能發(fā)生加成反應(yīng)
二、典型的消去反應(yīng)
1.鹵代烴的消去反應(yīng)
(1)消去條件:堿的醇溶液,加熱
(2)消去原理:消鹵素原子和β-H形成不飽和鍵
(3)反應(yīng)舉例
①溴乙烷的消去:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
②1-溴丙烷的消去:CH3CH2CH2Br+NaOHCH2=CHCH3↑+NaBr+H2O
(4)特別提醒
①鹵代烴消去反應(yīng)產(chǎn)物種類的判斷:有幾種β-H就有幾種消去產(chǎn)物
②鄰二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。
或
2.醇的消去反應(yīng)
(1)消去條件:濃硫酸/加熱
(2)消去原理:消羥基和β-H形成不飽和鍵
(3)反應(yīng)舉例
①乙醇的消去:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
②正丙醇的消去:CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O
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