一、鹵代反應(yīng)
1．烷烴的鹵代反應(yīng)
（1）反應(yīng)特點(diǎn)：分步取代，每一步反應(yīng)均為可逆反應(yīng)
（2）反應(yīng)舉例
①第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②第二步：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
③第三步：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
④第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl
（3）反應(yīng)條件：漫射光照射，純凈的鹵素單質(zhì)
①直射光照射，會(huì)發(fā)生爆炸
②烷烴在光照條件下能使溴蒸汽褪色，不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
③液態(tài)烷烴能夠和溴水發(fā)生萃取，液體分層，上層顏色深，下層顏色淺。
（4）產(chǎn)物種類：多種鹵代烷烴的混合物，HX的物質(zhì)的量最多
2．含α－H的烯烴和鹵素單質(zhì)反應(yīng)
（1）常溫
①反應(yīng)類型：加成反應(yīng)
②反應(yīng)舉例：CH3－CH＝CH2+Cl2CH2－－CH2Cl
（2）高溫
①反應(yīng)類型：取代反應(yīng)
②反應(yīng)舉例：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl
3．苯的鹵代反應(yīng)
（1）條件不同，反應(yīng)類型不同
①在鐵催化劑下發(fā)生取代反應(yīng)：+Cl2Cl+HCl
②在光照條件下發(fā)生加成反應(yīng)：+3Cl2
（2）反應(yīng)物要求：純凈的鹵素單質(zhì)
①苯不能與溴水、溴的四氯化碳溶液褪色
②苯能夠和溴水發(fā)生萃取，液體分層，上層顏色深，下層顏色淺
4．苯的同系物的鹵代反應(yīng)
（1）條件不同，取代位置不同
①光照：發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)
●CH3+Br2CH2Br+HBr
●CH2Br+Br2CHBr2+HBr
●CHBr2+Br2CBr3+HBr
②鹵化鐵催化：發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)
●+Cl2+HCl
●+Cl2+HCl
●+Cl2+HCl
（2）反應(yīng)物要求：純凈的鹵素單質(zhì)
5．苯酚與溴水的取代反應(yīng)
（1）條件：常溫下，與濃溴水反應(yīng)
（2）反應(yīng)
（3）現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀，若為稀溴水，則產(chǎn)生的三溴苯酚溶于苯酚，看不到白色沉淀。
（4）原理：鹵素原子取代羥基鄰、對(duì)位的氫
（5）應(yīng)用：定性檢驗(yàn)酚的存在，定量測(cè)定樣品中酚的含量
6．醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)
（1）反應(yīng)原理：鹵素原子取代羥基形成鹵代烴
（2）反應(yīng)舉例：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O
二、硝化反應(yīng)
1．苯的硝化
（1）加熱方式：水浴加熱，溫度計(jì)控溫
（2）濃硫酸作用：催化劑和吸水劑
（3）化學(xué)反應(yīng)：+HNO3（濃）NO2+H2O
（4）長(zhǎng)玻璃管的作用
①導(dǎo)氣，平衡氣壓
②冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率
2．甲苯的硝化
（1）化學(xué)反應(yīng)：+3HO－NO2+3H2O
（2）產(chǎn)物名稱：2，4，6－三硝基甲苯，俗稱TNT，是一種黃色炸藥
（3）與苯相比發(fā)生三硝基取代的原因：甲基使苯環(huán)上甲基鄰對(duì)位的氫原子變活潑，更容易被取代
3．苯酚的硝化
（1）化學(xué)反應(yīng)：+3HNO3+3H2O
（2）產(chǎn)物名稱：2，4，6－三硝基苯酚，俗稱苦味酸
（3）與苯相比發(fā)生三硝基取代的原因：羥基使苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位的氫原子變活潑，更容易被取代
三、酯化反應(yīng)
1．酯化反應(yīng)機(jī)理
（1）反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫氫
（2）反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱
（3）實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
①方法：同位素示蹤法
②反應(yīng)：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O
2．酯化反應(yīng)類型
（1）一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)
R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O
（2）一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)
（3）二元酸與二元醇的酯化反應(yīng)
①反應(yīng)生成普通酯
+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反應(yīng)生成環(huán)酯
++2H2O
③反應(yīng)生成聚酯
n+n+2nH2O
（4）無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)
+3HO－NO2+3H2O
（5）高級(jí)脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng)
+3C17H35COOH+3H2O
四、水解反應(yīng)
1．鹵代烴的水解反應(yīng)
（1）反應(yīng)條件：堿的水溶液，加熱
（2）水解原理：羥基取代鹵素原子形成醇
（3）反應(yīng)舉例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr
（4）鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
2．酯的水解反應(yīng)
（1）反應(yīng)條件：條件不同，反應(yīng)程度不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同
①酸性條件：稀硫酸/加熱，酯部分水解生成酸和醇
②堿性條件：NaOH溶液/加熱，酯完全水解生成酸鈉和醇
（2）水解原理：酯基中的C－O鍵斷裂，C上加－OH，O上加－H
（3）反應(yīng)舉例
①酸性條件：RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH
②堿性條件：RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH
3．油脂的水解反應(yīng)
（1）酸性水解：制備甘油和高級(jí)脂肪酸
（2）堿性水解（皂化反應(yīng)）：制備甘油和肥皂
4．糖類的水解反應(yīng)
（1）蔗糖：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）
（2）麥芽糖：C12H22O11（麥芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖）
（3）淀粉：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
（4）纖維素：（C6H10O5）n（纖維素）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
5．酰胺基的水解反應(yīng)
（1）水解原理：肽鍵（）中的C－N鍵斷裂，形成－COOH和－NH2
（2）酰胺水解條件不同，產(chǎn)物不同
①?gòu)?qiáng)酸性條件：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl
②強(qiáng)堿性條件：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
（3）蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)
①水解條件：酸、堿或酶催化
②水解過程：蛋白質(zhì)多肽化合物α－氨基酸
五、其他取代反應(yīng)
1．成醚反應(yīng)（分子間脫水）
（1）反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱
（2）反應(yīng)原理：1分子醇脫去羥基，另一個(gè)醇分子脫去羥基上的氫原子，形成醚鍵
（3）反應(yīng)舉例：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O
2．成肽反應(yīng)
（1）反應(yīng)原理：羧基脫羥基，氨基脫氫，形成肽鍵（）
（2）氨基酸分子間單分子脫水形成二肽（兩種不同的氨基酸可以生成4種二肽）
①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O
②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O
③H2N－CH2－COOH+ H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
④H2N－COOH +H2N－COOH→H2N－COOH+H2O
（3）氨基酸分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)
①分子間雙分子脫水成環(huán)肽
②分子內(nèi)單分子脫水成環(huán)肽
（4）氨基酸多分子脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)
+（n－1）H2O
【特別提醒】
1．醇、羧酸、苯酚與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，而不是取代反應(yīng)
（1）乙醇與鈉反應(yīng)
①化學(xué)反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
②反應(yīng)現(xiàn)象：鈉沉入容器底部，緩慢反應(yīng)冒氣泡，鈉在液體中上下跳動(dòng)
（2）乙酸與鈉反應(yīng)
①化學(xué)反應(yīng)：2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑
②反應(yīng)現(xiàn)象：鈉熔成閃亮的小球，浮的液體表面四處游動(dòng)，劇烈反應(yīng)冒氣泡
（3）苯酚與鈉反應(yīng)
①化學(xué)反應(yīng)：2OH+2NaONa+H2↑
②反應(yīng)現(xiàn)象：鈉熔成閃亮的小球，浮的液體表面四處游動(dòng)，劇烈反應(yīng)冒氣泡
2．含羥基物質(zhì)性質(zhì)的比較
（1）弱酸強(qiáng)弱：H2CO3＞OH＞HCO3－
①石蕊試液：不變紅
②Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
③NaHCO3溶液：不反應(yīng)
④向苯酚鈉溶液中通入CO2，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均是NaHCO3。
ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
（2）NaOH溶液
①反應(yīng)：OH+NaOHONa+H2O ②應(yīng)用：除試管內(nèi)壁的苯酚比較項(xiàng)目
含羥基的物質(zhì)
醇
水
酚
羧酸
羥基上氫原子活潑性
在水溶液中電離程度
極難電離
難電離
微弱電離
部分電離
酸、堿性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
與Na反應(yīng)
反應(yīng)放出H2
反應(yīng)放出H2
反應(yīng)放出H2
反應(yīng)放出H2
與NaOH反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與Na2CO3反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)放出CO2

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