②寒假預(yù)習(xí)-第09講研究有機(jī)化合物的一般方法-2025年高二化學(xué)寒假銜接講練 (人教版)-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

【學(xué)習(xí)新知】
知識(shí)點(diǎn)一分離、提純
1．蒸餾
(1)蒸餾的原理
蒸餾是分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。利用有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)的差異，將有機(jī)物以蒸氣的形式蒸出，然后冷凝得到產(chǎn)品。
(2)適用范圍
①有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高。
②有機(jī)化合物的沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。
(3)裝置圖
2．萃取和分液
(1)萃取的原理
①液—液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。
②固—液萃取：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。
(2)液—液裝置圖
(3)萃取劑的選擇及常用試劑
①萃取劑的選擇條件：溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度必須遠(yuǎn)大于在原溶劑中；萃取劑必須與原溶劑不互溶，且有一定的密度差別；萃取劑與原溶劑和溶質(zhì)不反應(yīng)。
②常用的萃取劑：乙醚(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H5OC2H5)、乙酸乙酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3COOC2H5)、苯、二氯甲烷等。
(4)分液
①含義：將萃取后的兩層液體分開的操作。
②注意事項(xiàng)：分液時(shí)下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。
3．重結(jié)晶
(1)原理：
重結(jié)晶是提純固體有機(jī)化合物常用的方法，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
(2)溶劑的選擇
①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。
(3)裝置圖及操作步驟
【實(shí)驗(yàn)探究】重結(jié)晶法提純苯甲酸
苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃，微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：
1．實(shí)驗(yàn)?zāi)康?br>利用重結(jié)晶法分離、提純苯甲酸，除去苯甲酸樣品中含有的少量氯化鈉和泥沙，掌握重結(jié)晶的基本操作。
2．實(shí)驗(yàn)步驟
(1)觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。
(2)將1.0 g粗苯甲酸放入100 mL燒杯，加入50 mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。
(3)使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。
(4)待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。
【交流討論】
1．重結(jié)晶法提取苯甲酸的原理是什么？
提示：根據(jù)苯甲酸、氯化鈉在水中的溶解度受溫度的影響不同，使苯甲酸從飽和溶液中結(jié)晶析出，而氯化鈉全部或大部分留在溶液中除去。
2．溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
提示：溶解粗苯甲酸時(shí)加熱是為了溶解較多的苯甲酸，得到熱的飽和苯甲酸溶液。趁熱過濾的目的是防止溶液冷卻析出苯甲酸晶體。
3．如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
提示：取部分提純后的苯甲酸樣品，溶于水后，加入硝酸銀溶液，觀察是否有白色沉淀生成，若無白色沉淀生成，說明氯化鈉已被除凈。
知識(shí)點(diǎn)二有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定
1．確定實(shí)驗(yàn)式
(1)概念：
實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，又稱為最簡(jiǎn)式。例如，乙酸的分子式為C2H4O2，實(shí)驗(yàn)式為CH2O。
實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)與分子式的關(guān)系：分子式＝(最簡(jiǎn)式)n。
(2)元素分析：
①定性分析：用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成。
②定量分析：
將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無機(jī)化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式。
(3)李比希定量分析的一般步驟
(4)實(shí)例分析：
某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。則：
①氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為34.70%。
②C、H、O的原子個(gè)數(shù)比N(C)∶N(H)∶N(O)≈2∶6∶1。
③該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。
2．確定分子式
(1)原理：
質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其進(jìn)行分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果，就得到有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖。
(2)相對(duì)分子質(zhì)量確定
質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量。
(3)實(shí)例分析：
如圖是某未知物A(實(shí)驗(yàn)式為C2H6O)的質(zhì)譜圖，由此可確定該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量為46。
【交流討論】
某含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物X，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，且該有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖如下。
1．有機(jī)化合物X的實(shí)驗(yàn)式為________。
提示：由題意可知，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－64.86%－13.51%＝21.63%，各元素原子個(gè)數(shù)比：N(C)∶N(H)∶N(O)＝ eq \f(64.86%,12) ∶ eq \f(13.51%,1) ∶ eq \f(21.63%,16) ≈4∶10∶1，故該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。
2．根據(jù)質(zhì)譜圖分析有機(jī)化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量，并分析確定其分子式___________。
提示：實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量為74，觀察該有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖，質(zhì)荷比最大的數(shù)值為74，所以其相對(duì)分子質(zhì)量為74，則該有機(jī)化合物的分子式為C4H10O。
知識(shí)點(diǎn)三有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定
1．紅外光譜
(1)作用：初步判斷有機(jī)物分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。
(2)原理：有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，因此分析有機(jī)化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。如分子式為C2H6O的紅外光譜：
該有機(jī)化合物分子中有3種不同的化學(xué)鍵，分別是 C—H、O—H、C—O，可推知該分子的結(jié)構(gòu)為C2H5OH。
2．核磁共振氫譜
(1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和它們的相對(duì)數(shù)目。
(2)原理：氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會(huì)吸收特定頻率電磁波的能量而產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象，用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)。處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移(用δ表示)，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
(3)關(guān)系
吸收峰組數(shù)＝化合物中氫原子種類
吸收峰面積比＝不同種類氫原子個(gè)數(shù)比
(4)乙醇和二甲醚的核磁共振氫譜
3．X射線衍射
(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短(約10－10 m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。
(2)應(yīng)用：將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。
【交流討論】
有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
(1)有機(jī)物X的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為________。
提示：質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大數(shù)值即為相對(duì)分子質(zhì)量，由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為100。
(2)將10.0 g X在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2 g，KOH濃溶液增重22.0 g。該有機(jī)物X的分子式為________。
提示：無水CaCl2增重的7.2 g是水的質(zhì)量，氫元素的物質(zhì)的量為 eq \f(7.2 g,18 g·ml－1) ×2＝0.8 ml，KOH濃溶液增重的22.0 g是二氧化碳的質(zhì)量，碳元素的物質(zhì)的量為 eq \f(22.0 g,44 g·ml－1) ＝0.5 ml，根據(jù)質(zhì)量守恒，氧元素的質(zhì)量為10.0 g－0.8 ml×1 g·ml－1－0.5 ml×12 g·ml－1＝3.2 g，則氧元素的物質(zhì)的量為 eq \f(3.2 g,16 g·ml－1) ＝0.2 ml，則該分子中碳、氫、氧原子的個(gè)數(shù)之比為 0.5 ml∶0.8 ml∶0.2 ml＝5∶8∶2，結(jié)合X的相對(duì)分子質(zhì)量可知，有機(jī)物X的分子式為C5H8O2。
(3)經(jīng)紅外光譜測(cè)定，有機(jī)物X中含有醛基；有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，峰面積之比為3∶1。該有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。
提示：經(jīng)紅外光譜測(cè)定，有機(jī)物X中含有醛基，有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，則分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種是醛基中的氫原子，又因?yàn)榉迕娣e之比為3∶1，則含兩個(gè)醛基，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(CHO)2。
核心考點(diǎn)一：有機(jī)化合物的分離、提純
【例1】按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。
(1)步驟(1)的操作是___________________。
(2)步驟(2)的操作是_________________，需要用到的玻璃儀器有__________________。
(3)步驟(3)的操作是__________________、過濾、洗滌、干燥。
(4)步驟(4)中從有機(jī)層溶液中得到甲苯的方法是_________。
(5)提純最后得到的粗產(chǎn)品可以采用___________的方法。
答案：(1)溶解、過濾 (2)萃取、分液分液漏斗、燒杯 (3)蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶 (4)蒸餾 (5)重結(jié)晶
【變式訓(xùn)練1】青蒿素是治療瘧疾效果最好的藥物，我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因提取青蒿素用于治療瘧疾而獲得諾貝爾獎(jiǎng)，從中藥材中提取青蒿素的一種方法如圖。
已知：①常溫下，青蒿素是含有過氧基團(tuán)的倍半萜內(nèi)酯的無色針狀晶體，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，熔點(diǎn)為156～157 ℃；
②乙醚的沸點(diǎn)為35 ℃，易燃、可用作外科手術(shù)的麻醉劑；
③石油醚的沸點(diǎn)為30～80 ℃。
下列有關(guān)提取過程的敘述中不正確的是( )
A．“操作Ⅰ”需要用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯
B．若將“操作Ⅰ”中的乙醚用石油醚代替，也能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?br>C．“操作Ⅲ”溫度過高，會(huì)降低青蒿素的產(chǎn)率，其原因可能是青蒿素?zé)岱€(wěn)定性差
D．“操作Ⅲ”包含了濃縮、結(jié)晶、過濾
答案：A
解析：操作Ⅰ是浸取、過濾，需要用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯、漏斗、玻璃棒，A不正確；青蒿素易溶于乙醚和石油醚，若將“操作Ⅰ”中的乙醚用石油醚代替，也能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，B正確；青蒿素含有過氧基團(tuán)，熱穩(wěn)定性差，溫度過高，可能會(huì)使青蒿素分解，降低產(chǎn)率，C正確；“操作Ⅲ”包含了濃縮、結(jié)晶、過濾等操作，得到精品，D正確。
【變式訓(xùn)練2】關(guān)于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)，其結(jié)論或解釋錯(cuò)誤的是( )
答案：C
解析：常溫下，苯甲酸的溶解度較小，所以常溫溶解時(shí)，苯甲酸幾乎不溶解，A正確；苯甲酸的溶解度隨溫度的升高增大，加熱苯甲酸完全溶解，B正確；過濾時(shí)，過濾器的溫度低，所以與過濾器接觸的溶液的溫度降低析出苯甲酸，即過濾時(shí)析出的晶體為苯甲酸，C錯(cuò)誤；冷卻苯甲酸的濃溶液，會(huì)析出苯甲酸晶體，所以冷卻結(jié)晶時(shí)，溶液中析出的針狀晶體是苯甲酸晶體，D正確。
核心考點(diǎn)二：有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定
【例2】某有機(jī)物蒸氣14.8 g，充分燃燒后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。該有機(jī)物的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機(jī)物可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，該有機(jī)物可能是( )
A．CH3CH2COOH B．CH3CH2CH2COOH
C．CH3CH===CHCH2OH D．HCOOCH2CH3
答案：A
解析：26.4 g CO2的物質(zhì)的量為0.6 ml，其中含碳 0.6 ml，質(zhì)量為7.2 g；10.8 g H2O的物質(zhì)的量為 0.6 ml，其中含氫1.2 ml，質(zhì)量為1.2 g；有機(jī)物為14.8 g，所以該有機(jī)物中含氧14.8 g－7.2 g－1.2 g＝6.4 g，物質(zhì)的量為0.4 ml；該有機(jī)物中碳、氫、氧的物質(zhì)的量之比即原子個(gè)數(shù)比為0.6 ml∶1.2 ml∶0.4 ml＝3∶6∶2，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為C3H6O2；從質(zhì)譜圖可以看出，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是74，所以該有機(jī)物的分子式為C3H6O2；該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，所以該有機(jī)物分子中含有羧基或羥基，選A。
【變式訓(xùn)練】某有機(jī)化合物在塑料工業(yè)中用于制造酚醛樹脂和增塑劑等。將3.24 g該有機(jī)化合物裝入元素分析裝置，然后通入足量氧氣使之完全燃燒，將生成的氣體依次通過無水CaCl2管(A)和堿石灰管(B)，測(cè)得A管增重2.16 g，B管增重9.24 g。已知該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量小于200，求其實(shí)驗(yàn)式并推測(cè)其分子式。
答案：實(shí)驗(yàn)式：C7H8O；分子式：C7H8O(詳細(xì)步驟見解析)
解析：n(C)＝ eq \f(9.24 g,44 g·ml－1) ＝0.21 ml，n(H)＝ eq \f(2.16 g,18 g·ml－1) ×2＝0.12 ml×2＝0.24 ml，n(O)＝ eq \f(3.24 g－0.21 ml×12 g·ml－1－0.24 ml×1 g·ml－1,16 g·ml－1) ＝0.03 ml，n(C)∶n(H)∶n(O)＝7∶8∶1，實(shí)驗(yàn)式為C7H8O，式量是108。由于該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量小于200，所以該有機(jī)化合物的分子式為C7H8O。
核心考點(diǎn)三：有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定
【例2】某有機(jī)物X的質(zhì)譜、核磁共振氫譜和紅外光譜如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是( )

A．由圖1可知，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46
B．由圖2可知，該有機(jī)物分子中含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
C．該有機(jī)物X能與金屬Na反應(yīng)放出H2
D．該有機(jī)物X的所有同分異構(gòu)體的質(zhì)譜圖完全相同
答案：D
解析：質(zhì)譜圖中最大的數(shù)據(jù)即是相對(duì)分子質(zhì)量，由其質(zhì)譜圖1可以得知A分子的相對(duì)分子質(zhì)量為46，故A正確；核磁共振氫譜中有幾組峰就有幾種H原子，由核磁共振氫譜圖2知，該有機(jī)物分子含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故B正確；由紅外光譜圖3可知，有機(jī)物X中含有官能團(tuán)—OH，能與Na反應(yīng)放出H2，故C正確；各同分異構(gòu)體在質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比相同，但譜圖不完全相同，故D錯(cuò)誤。
【變式訓(xùn)練】某有機(jī)物A的紅外光譜如圖所示。則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為( )
A． B．
C． D．
答案：C
解析：從紅外光譜中可以看出該有機(jī)物分子中含有C—H、C===O、C—O、C—C、，結(jié)合選項(xiàng)同時(shí)滿足以上結(jié)構(gòu)的物質(zhì)為。
【基礎(chǔ)練】
1．甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，分離它們的操作方法是( )
A．萃取B．蒸餾C．過濾D．重結(jié)晶
答案：B
解析：二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳互溶在一起，但沸點(diǎn)不同，分離它們應(yīng)該用蒸餾的方法。
2．3.0 g某有機(jī)化合物在足量氧氣中完全燃燒，生成和。下列說法不正確的是( )
A．該有機(jī)化合物中只含有碳元素和氫元素
B．該有機(jī)化合物中一定含有氧元素
C．該有機(jī)化合物的分子式可能是
D．該有機(jī)化合物分子中碳原子數(shù)與氫原子數(shù)之比一定是1:2
答案：A
解析：3.0 g該有機(jī)化合物中含0.1ml，m(C)=1.2g；n(H)=1.8g÷18g/ml×2=0.2ml，，則1.6 g一定是O元素的質(zhì)量，，最簡(jiǎn)式為。所以該有機(jī)化合物中一定含有氧元素，其分子式可能為，碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)之比為1:2。
3．某有機(jī)化合物樣品的質(zhì)譜圖如圖所示，則該有機(jī)化合物可能是( )
A．甲醇B．甲烷C．乙烷D．乙烯
答案：B
解析：質(zhì)譜圖中顯示該有機(jī)物的相對(duì)豐度為100%時(shí)的質(zhì)荷比為16，即該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為16，所以是甲烷。
4．具有下列結(jié)構(gòu)的化合物，其核磁共振氫譜中有兩組峰的是( )
A．B．C．D．
答案：D
解析：乙醇的核磁共振氫譜中有3組峰；乙烷的核磁共振氫譜中有1組峰；甲醚的核磁共振氫譜中有1組峰，乙二醇的核磁共振氫譜中有2組峰。
5．乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20 ℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36．9 g，在水中的溶解度如下表：
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是( )（注：氯化鈉可分散在乙醇中形成膠體。）
A．用水溶解后分液B．用乙醇溶解后過濾
C．用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶D．用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
答案：C
解析：根據(jù)乙酰苯胺在水中的溶解度分析，首先用水配成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結(jié)晶即可讓大量乙酰苯胺從溶液中析出，從而達(dá)到提純的目的。
7．某有機(jī)化合物完全燃燒只生成CO2和H2O，將12g該有機(jī)化合物完全燃燒的產(chǎn)物通過足量濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，再通過足量堿石灰，堿石灰增重26.4g。該有機(jī)化合物的分子式是( )
A． B． C． D．
答案：B
解析：濃硫酸增重，即水的質(zhì)量為，則，，；堿石灰增重，即二氧化碳的質(zhì)量為，則，，；，則該有機(jī)化合物中一定含有氧元素，有機(jī)化合物中含有的氧元素的質(zhì)量為，，則，即該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為，由于中碳原子已經(jīng)飽和，所以該有機(jī)化合物的分子式為，故選B。
8．有機(jī)化合物A的質(zhì)譜圖如圖1所示，其核磁共振氫譜圖如圖2所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為( )
A．B．
C． D．
答案：A
解析：根據(jù)題圖可知，該有機(jī)化合物A的最大質(zhì)荷比為46，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為46；根據(jù)核磁共振氫譜圖可知，A分子的核磁共振氫譜有3組吸收峰，則其分子中有3種H原子。的相對(duì)分子質(zhì)量為46，分子中有3種H原子；的相對(duì)分子質(zhì)量為44，分子中有2種H原子；的相對(duì)分子質(zhì)量為46，分子中有2種H原子；的相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中有4種H原子。故選A。
9．質(zhì)譜圖表明某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為70，紅外光譜表征到鍵和鍵的存在，核磁共振氫譜表明峰面積之比為1:1:1:3。下列說法正確的是( )
A．分子中共有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
B．該物質(zhì)的分子式為
C．該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
D．在一定條件下，1ml該有機(jī)物可與3ml的氫氣加成
答案：C
解析：核磁共振氫譜有4組峰，說明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；相對(duì)分子質(zhì)量為70，紅外光譜表征到鍵和鍵的存在，可確定該物質(zhì)的分子式為，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為，且核磁共振氫譜的峰面積之比為1:1:1:3的有機(jī)物只有，C項(xiàng)正確；在一定條件下，1ml最多與2ml加成，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
10．某有機(jī)化合物是汽車防凍液的成分之一，經(jīng)元素分析測(cè)定，該有機(jī)化合物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是：碳38．7%，氫9．7%，氧51．6%。
（1）該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為________。
（2）用相對(duì)密度法測(cè)得該有機(jī)化合物的密度是同溫同壓下氫氣密度的31倍，則該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為________。
（3）根據(jù)該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量，推斷其分子式。
（4）該有機(jī)化合物的紅外光譜中有羥基O—H和烴基C—H的吸收峰，試寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
答案：（1）（2）62 （3）（4）
解析：（1）1:3:1，所以實(shí)驗(yàn)式為。
（2）相對(duì)密度是相對(duì)分子質(zhì)量的比值，所以該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是氫氣相對(duì)分子質(zhì)量的31倍，即相對(duì)分子質(zhì)量為62。
（3）設(shè)該有機(jī)化合物的分子式為，則有，推出，則分子式為。
（4）根據(jù)紅外光譜中顯示的化學(xué)鍵可知，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
【提升練】
1．某有機(jī)化合物含有C、H、O三種元素，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%，相對(duì)分子質(zhì)量小于150，一個(gè)分子中最多含C原子的個(gè)數(shù)是( )
A．10 B．9 C．8 D．7
答案：D
解析：相對(duì)分子質(zhì)量小于150，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為已知，則分子中氧原子數(shù)目小于 eq \f(150×25%,16) ≈2.34，當(dāng)有機(jī)化合物分子中氧原子的數(shù)目為2時(shí)，有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量最大，碳原子個(gè)數(shù)也最多，有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為 eq \f(16×2,25%) ＝128，設(shè)分子中含有x個(gè)C原子，y個(gè)H原子，則有12x＋y＋32＝128，當(dāng)y＝12時(shí)，x＝7，此時(shí)分子中碳原子的個(gè)數(shù)最多，所以分子中碳原子的個(gè)數(shù)最多為7。
2．在一定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應(yīng)生成二硝基化合物，它是1，5-二硝基萘和1，8-二硝基萘的混合物：
后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種物質(zhì)分離。在上述硝化產(chǎn)物中加入適量的98.3%硫酸，充分?jǐn)嚢瑁媚退崧┒愤^濾，欲從濾液中得到固體1，8-二硝基萘，應(yīng)采用的方法是( )
A．對(duì)所得的濾液蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶
B．向?yàn)V液中緩緩加入水后過濾
C．將濾液緩緩加入水中后過濾
D．向?yàn)V液中緩緩加入Na2CO3溶液后過濾
答案：C
解析：1，8-二硝基萘可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸，蒸發(fā)不會(huì)使1，8-二硝基萘析出，故A錯(cuò)誤；因硫酸溶于水會(huì)放出大量的熱而導(dǎo)致液體飛濺，應(yīng)將濃硫酸加入水中，故B錯(cuò)誤；濾液中有濃硫酸和1，8-二硝基萘，濃硫酸可溶于水，而1，8-二硝基萘不溶于水，可將濾液注入水中(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)，然后過濾即可，故C正確；向?yàn)V液中緩緩加入Na2CO3溶液相當(dāng)于向濃硫酸中加入水溶液，會(huì)因放出大量熱而導(dǎo)致液體飛濺，故D錯(cuò)誤。
3．咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結(jié)晶水的咖啡因是無色針狀晶體，味苦，在100 ℃時(shí)失去結(jié)晶水并開始升華，120 ℃時(shí)升華相當(dāng)顯著，178 ℃時(shí)升華很快。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，實(shí)驗(yàn)室可通過下列簡(jiǎn)單方法從茶葉中提取咖啡因：
在步驟1中加入酒精進(jìn)行浸泡，過濾得到提取液，步驟2、步驟3、步驟4所進(jìn)行的操作或方法分別是( )
A．加熱、結(jié)晶(或蒸發(fā))、升華B．過濾、洗滌、干燥
C．萃取、分液、升華D．加熱、蒸餾、蒸餾
答案：A
解析：在步驟1中加入了乙醇，下面要分離咖啡因和乙醇，可進(jìn)行加熱得到濃縮液再結(jié)晶(或蒸發(fā))得到粗產(chǎn)品，因咖啡因易升華，為進(jìn)一步得到較為純凈的咖啡因，可進(jìn)行升華，故選A。
4．從茶葉中可以分離出茶多酚，工藝流程如圖所示：
根據(jù)以上流程，下列說法不正確的是( )
A．與傳統(tǒng)方法使用Pb2＋、Cu2＋相比，改用ZnCl2作沉淀劑，會(huì)更加綠色環(huán)保
B．在減壓蒸餾之前，一般會(huì)加入干燥劑，然后過濾除去，再進(jìn)行蒸餾
C．操作a的名稱是萃取分液，在實(shí)際工藝中該操作一般會(huì)多次進(jìn)行
D．干燥產(chǎn)品時(shí)可以高溫烘干，以加快干燥速度
答案：D
解析：與傳統(tǒng)方法使用Pb2＋、Cu2＋相比，改用ZnCl2作沉淀劑，減少有毒重金屬的污染，會(huì)更加綠色環(huán)保，故A正確；在減壓蒸餾之前，一般會(huì)加入干燥劑除去水，防止蒸餾時(shí)存在蒸氣壓，然后過濾除去干燥劑，再進(jìn)行蒸餾，故B正確；操作a的名稱是萃取分液，在實(shí)際工藝中該操作一般會(huì)多次進(jìn)行，提高萃取率，減少茶多酚的損失，故C正確；干燥產(chǎn)品時(shí)低溫烘干，防止茶多酚在高溫下被氧化，故D錯(cuò)誤。
5．電爐加熱時(shí)用純O2氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。
(1)盛裝雙氧水的儀器的名稱________；裝置B中濃硫酸的作用是_________。
(2)裝置F的作用是__________________________________________________________。
(3)裝置A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________________。
(4)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱取0.92 g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，D管質(zhì)量增加1.08 g，E管質(zhì)量增加1.76 g，則該樣品的實(shí)驗(yàn)式為__________。
(5)用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖所示的質(zhì)譜圖，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為________。
答案：(1)分液漏斗干燥氧氣 (2)吸收空氣中的水和CO2，防止影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果
(3)2H2O2 eq \(=====,\s\up7(MnO2)) 2H2O＋O2↑
(4)C2H6O (5)46
解析：裝置A中過氧化氫在二氧化錳的催化作用下生成氧氣，裝置B中濃硫酸干燥氧氣，氧氣與有機(jī)物在裝置C中反應(yīng)，氧化銅可使生成的CO轉(zhuǎn)化為二氧化碳，裝置D中的無水氯化鈣可吸收生成的水蒸氣，而不影響二氧化碳的量，裝置E中的堿石灰可吸收反應(yīng)生成的二氧化碳；裝置F可防止空氣中的二氧化碳、水進(jìn)入裝置E影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果。
(1)盛裝雙氧水的儀器的名稱為分液漏斗；裝置B中濃硫酸的作用是干燥氧氣，防止水蒸氣進(jìn)入后續(xù)裝置影響結(jié)果。
(2)裝置F的作用為吸收空氣中的水和CO2，防止影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果。
(3)裝置A中過氧化氫在二氧化錳的催化作用下生成水和氧氣，化學(xué)方程式為2H2O2 eq \(=====,\s\up7(MnO2)) 2H2O＋O2↑。
(4)D管質(zhì)量增加1.08 g，即水的質(zhì)量為1.08 g，物質(zhì)的量為0.06 ml，則m(H)＝0.12 g；E管質(zhì)量增加1.76 g，即二氧化碳的質(zhì)量為1.76 g，物質(zhì)的量為0.04 ml，m(C)＝0.48 g，則m(O)＝0.92 g－0.48 g－0.12 g＝0.32 g，n(O)＝0.02 ml，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.04∶0.12∶0.02＝2∶6∶1，則有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。
(5)根據(jù)質(zhì)譜圖可知，相對(duì)分子質(zhì)量為46，則該有機(jī)物的分子式為C2H6O。
模塊一思維導(dǎo)圖串知識(shí)
模塊二基礎(chǔ)知識(shí)全梳理（吃透教材）
模塊三核心考點(diǎn)精準(zhǔn)練
模塊四小試牛刀過關(guān)測(cè)
1．初步學(xué)會(huì)分離提純有機(jī)化合物的常規(guī)方法。
2．知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。
3．通過測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，能確定有機(jī)化合物分子式，并能根據(jù)特征結(jié)構(gòu)和現(xiàn)代物理技術(shù)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)。
溫度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
乙醇
二甲醚
核磁共振氫譜
選項(xiàng)
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
結(jié)論或解釋
A
常溫溶解
苯甲酸幾乎不溶解
苯甲酸常溫時(shí)不溶于水或微溶于水
B
加熱溶解
苯甲酸完全溶解
溫度升高，苯甲酸溶解度增大
C
趁熱過濾
過濾時(shí)伴有晶體析出
此晶體為雜質(zhì)所形成
D
冷卻結(jié)晶，濾出晶體
針狀晶體
針狀晶體為苯甲酸
溫度/℃
25
50
80
100
溶解度/g
0.56
0.84
3.5
5.5

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