②寒假預習-第08講有機化合物的結(jié)構(gòu)特點-2025年高二化學寒假銜接講練 (人教版)-試卷下載-教習網(wǎng)

【學習新知】
知識點一有機化合物的分類方法
1．依據(jù)碳骨架分類
2．依據(jù)官能團分類
(1)烴、烴的衍生物及官能團的概念
烴：僅由________兩種元素組成的有機化合物。
烴的衍生物：烴分子中的______原子被其他原子或原子團所取代而衍生出的一系列有機化合物。
官能團：決定有機化合物________的原子或原子團。
(2)依據(jù)官能團分類
①烴
②烴的衍生物
【交流討論】“阿比朵爾”能顯著抑制病毒對細胞的病變效應，因此成為抗擊病毒潛在用藥，其結(jié)構(gòu)簡式如下：
(1)按照碳骨架分類“阿比朵爾”屬于____________。
(2)依據(jù)“阿比朵爾”所含的含氧官能團進行分類，屬于________________。
知識點二有機化合物中的共價鍵
1．共價鍵的類型
(1)σ鍵(以甲烷分子中C—H為例)
①形成：在甲烷分子中，氫原子的______軌道與碳原子的一個________雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“________”的形式相互重疊。
②特點：通過σ鍵連接的原子或原子團可繞________旋轉(zhuǎn)而不會導致化學鍵的破壞。
(2)π鍵（以乙烯分子中為例）
①形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以______雜化軌道與氫原子的______軌道及另一個碳原子的________雜化軌道進行重疊，形成4個________σ鍵與一個________σ鍵；兩個碳原子未參與雜化的______軌道以“________”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。
②特點：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的______，所以不如σ鍵________，比較容易________而發(fā)生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞________旋轉(zhuǎn)。
2．共價鍵的極性與有機反應
(1)共價鍵的極性與反應活性
①共價鍵的極性強弱
②化學反應的本質(zhì)是舊化學鍵的斷裂和新化學鍵的形成。共價鍵的極性越強，在化學反應中越容易________。
(2)分子中基團之間的相互影響
①乙醇、H2O與Na反應
在反應時，乙醇分子和水分子中的________斷裂。同樣條件，水與鈉反應較劇烈，其原因是________ ________________________________________________。
②乙醇與HBr反應
反應原理為________________________________________，反應中乙醇分子斷裂的鍵是________，原因是________________。
③相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產(chǎn)物比較復雜。
【交流討論】下面是甲烷和乙烯中化學鍵的示意圖。

1．乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子雜化方式分別是什么？三種分子中的碳碳單鍵(雙鍵或三鍵)和C—H成鍵方式分別是什么？（填寫下面的表格）
2．從化學鍵角度分析反應CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 中CH2==CH2發(fā)生的變化。
知識點三有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的________，但具有不同________的現(xiàn)象。
(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
2．同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別
3．有機化合物的構(gòu)造異構(gòu)
【交流討論】
1．與是否為同分異構(gòu)體？說明理由。
2．CH3—CH===CH2與互為同分異構(gòu)體嗎？同分異構(gòu)體的化學性質(zhì)一定相同嗎？
3．分子式為C4H8且屬于烯烴的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
知識點四有機化合物構(gòu)造異構(gòu)體的書寫
1．烷烴的構(gòu)造異構(gòu)體
烷烴的構(gòu)造異構(gòu)體的書寫是其他種類有機物同分異構(gòu)體書寫的基礎。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫。
下面以己烷(C6H14)為例說明(用碳骨架表示)。
①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。
C—C—C—C—C—C
②從母鏈的一端取下1個碳原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少1個碳原子的異構(gòu)體的碳骨架。

③從母鏈上一端取下兩個C原子，使這兩個C原子相連(整連)或分開(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個碳原子上，得多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個碳原子的異構(gòu)體的碳骨架。

故己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體。
2．烯烴的構(gòu)造異構(gòu)體
烯烴的構(gòu)造異構(gòu)體的書寫方法：
①先確定主鏈碳原子個數(shù)；
②確定官能團（C=C）在主鏈上的位置實現(xiàn)位置異構(gòu)；
③分別接入支鏈實現(xiàn)碳鏈異構(gòu)。
分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：
3．苯的同系物的構(gòu)造異構(gòu)體
苯的同系物的構(gòu)造異構(gòu)體的判斷方法：從單取代到多取代，二取代時取代基有鄰、間、對三種情況。例如分子式為C8H10的芳香族化合物，苯環(huán)外有兩個飽和碳，單取代結(jié)構(gòu)為，若為二取代，有鄰()、間( )、對( )三種情況。
4．含有不同官能團的同分異構(gòu)體
乙醇和二甲醚的分子式都為C2H6O，乙醇分子中的官能團為羥基（—OH），二甲醚分子中的官能團為醚鍵（）。
乙醇：、二甲醚：
【交流討論】立方烷(C8H8)為人工合成的烷烴，又稱為五環(huán)辛烷，外觀為有光澤的晶體。八個碳原子對稱地排列在立方體的八個角上。人們曾一度認為其不可合成，因為碳碳鍵的鍵角均為90°，張力過大而不穩(wěn)定。不過當此物質(zhì)被合成出以后，人們發(fā)現(xiàn)它在動力學上很穩(wěn)定。立方烷生成熱、密度等均很大，因而備受矚目。
(1)立方烷的一氯代物有________種。
(2)立方烷的二氯代物有________種。
(3)分子組成比立方烷多1個CH2原子團，且符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。
①含苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②含一個碳碳雙鍵。
核心考點一：有機化合物的分類
【例1】下列各項有機化合物的分類及所含官能團都正確的是( )
A．酮
B．酚 —OH
C．CH3CH2COOH 羧酸
D．酯
【歸納小結(jié)】
1．一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如 (苯甲醇)，既屬于芳香烴衍生物，又屬于醇。
2．注意苯環(huán)()和環(huán)烯烴(、)的區(qū)別。
3．只要含有苯環(huán)的化合物一定是芳香族化合物。
4．有的烴的衍生物可以含有多個官能團，依官能團的不同可以分為不同的類別。如HOOC—CH2CH2—CH2OH，可認為屬于羧酸或醇。不同的官能團在有機物分子中基本保持各自的性質(zhì)，如上述化合物具有羧酸、醇的性質(zhì)。
【變式訓練1】某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下，此有機化合物屬于( )
①烯烴 ②多官能團有機化合物 ③芳香族化合物 ④烴的衍生物
A．①②③④ B．②④ C．②③④ D．①③
【變式訓練2】按官能團的不同可以對有機物進行分類，請指出下列有機物所屬的類別。
A．烷烴 B．烯烴 C．炔烴 D．醚 E．酚 F．醛
G．羧酸 H．芳香烴 I．酯 J．鹵代烴 K．醇
(1)CH3CH2COOH________(填字母，下同)；(2) ________；
(3) ________；(4) ________；
(5) ________；(6) ________；
(7) ________。
核心考點二：有機化合物中的化學鍵
【例2】某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 HC≡CCH2CH==CH2，則該有機物分子中含有的σ鍵和π鍵的數(shù)目分別為( )
A．11、3 B．10、3 C．11、4 D．10、4
【歸納小結(jié)】有機化合物中σ鍵和π鍵的比較
【變式訓練1】下列關于丙烯(CH3—CH==CH2)的說法正確的是( )
A．丙烯分子中3個碳原子在同一直線上
B．丙烯分子中3個碳原子都是sp3雜化
C．丙烯分子中不存在非極性鍵
D．丙烯分子中有8個σ鍵、1個π鍵
【變式訓練2】相同條件下金屬鈉和水反應與金屬鈉和無水乙醇反應相比前者較為劇烈的原因是( )
A．水是無機物，而乙醇是有機物
B．水的相對分子質(zhì)量小，乙醇的相對分子質(zhì)量大
C.乙醇分子中羥基與乙基相連，受乙基影響不如水分子中的羥基活潑
D．水是電解質(zhì)，乙醇是非電解質(zhì)
核心考點三：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
【例3】下列屬于同分異構(gòu)體的是( )
A． B．
C．HOOCCH2CH3和CH3CH2COOHD．
【變式訓練1】與互為同分異構(gòu)體的是( )
A．B．
C．D．
【變式訓練2】如圖均是由4個碳原子結(jié)合成的6種有機化合物(氫原子沒有畫出)。
(1)有機化合物a有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡式_________________。
(2)上述有機化合物中與c互為同分異構(gòu)體的是___________(填字母)。
(3)任寫一種與e互為同系物的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式_______________。
核心考點四：同分異構(gòu)體的書寫
【例4】某有機化合物的分子式為C5H12O，其中能夠與Na反應產(chǎn)生H2的同分異構(gòu)體種數(shù)為( )
A．8種 B．9種 C．10種 D．11種
【歸納小結(jié)】同分異構(gòu)體的種數(shù)判斷
1．等效氫法
單官能團有機物分子可以看作烴分子中一個氫原子被其他的原子或官能團取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則是：
(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個氫原子等效。
(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如 C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效。
(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等效，苯分子中的6個氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等效。
2．烴基取代法
(1)記住常見烴基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。
(2)將有機物分子拆分為烴基和官能團兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9—OH，共有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9—CHO，共有4種結(jié)構(gòu)。
3．定一移一法
對于二元代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個氯原子，有2種：①，②。第2步固定第2個氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。
4．換元法
如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：、、。用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。
【變式訓練1】C5H10O醛類同分異構(gòu)體的種數(shù)為( )
A．2種 B．3種 C．4種 D．5 種
【變式訓練2】在歐洲一些國家曾發(fā)現(xiàn)飼料被污染，導致畜禽類制品及乳制品不能食用，經(jīng)測定飼料中含有劇毒物質(zhì)二噁英，其結(jié)構(gòu)為，已知它的二氯代物有10種，則其六氯代物有( )
A．15種 B．11種 C．10種 D．5種
【基礎練】
1．下列化合物中不屬于有機化合物的是( )
A．醋酸 B．尿素C．碳酸鈣D．蔗糖
2．下列化合物，其分子中所有原子不可能位于同一平面的是( )
A．B．C．D．
3．下列說法不正確的是( )
A．碳原子的最外電子層有4個電子
B．1個碳原子可以與其他非金屬原子形成4個共價鍵
C．兩個碳原子之間能形成單鍵、雙鍵或三鍵
D．所有有機化合物中都含有極性鍵和非極性鍵
4．下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是( )
A．和B．和
C．和D．和
5．下列各組物質(zhì)中，不互為同分異構(gòu)體的是( )
A．和
B．和
C．和
D．和
6．有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，它是最早被禁用的興奮劑之一，下列有關有機化合物A的敘述中不正確的是( )
A．有機化合物A屬于烴的衍生物
B．有機化合物A的分子式為C13H12O4Cl2
C．有機化合物A既屬于鹵代烴，也屬于芳香族化合物
D．有機化合物A分子中含有5種官能團
7．下列有機物有三種官能團的是( )
8．寫出下列有機化合物中官能團的名稱。
（1）
（2）
（3）
9．寫出丙烯與溴、乙醇催化氧化反應的化學方程式，分析反應前后有機化合物官能團與化學鍵的變化。
10．回答下列問題。
Ⅰ．現(xiàn)有9種粒子：①，②，③，④，⑤，⑥—OH，⑦，⑧，⑨。
（1）上述9種粒子中，屬于官能團的有_____________（填序號，下同）。
（2）其中能與—C2H5結(jié)合形成有機化合物分子的粒子有_____________。
（3）其中能與C2H5+結(jié)合形成有機化合物分子的粒子有_____________。
Ⅱ．乙酸的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為（①②③表示方框內(nèi)的原子團）：
（4）①②③的名稱分別是_____________、_____________和_____________。
（5）②③組成的原子團的名稱是_____________。
（6）①③組成的有機化合物所屬的類別是_____________，任意寫出一種該類物質(zhì)同系物的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。
【提升練】
1．碳原子的雜化軌道中s成分的含量越多，該碳原子形成的C—H的鍵長會短一些。如圖有機化合物中，編號所指三根C—H的鍵長正確順序是( )
A．①>②>③ B．①>③>② C．②>③>① D．②>①>③
2．C6H14的各種同分異構(gòu)體中所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目分別是( )
A．2個甲基，4種一氯代物
B．4個甲基，1種一氯代物
C．3個甲基，3種一氯代物
D．4個甲基，3種一氯代物
3．中藥透骨草中含有一種抗氧化活性成分結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是( )
A．分子式為C19H18O6
B．苯環(huán)上的一溴代物共5種
C．該化合物中存在的官能團分別為羥基、酯基、醚鍵、碳碳雙鍵
D．該分子中的C都采取sp2雜化
4．(1)有機化合物是一種取代有機氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團有_____________、__________、____________(寫名稱)，它屬于________(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。
(2)1 ml CH2==CH—CH2OH含________ml σ鍵，烯丙醇分子中碳原子的雜化類型為_______________。
(3)乙炔與氫氰酸(HCN)反應可得丙烯腈(H2C===CH—C≡N)。丙烯腈分子中σ鍵和π鍵的個數(shù)之比為___________，分子中處于同一直線上的原子數(shù)目最多為________。
5．(1)寫出下面有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式：
：____________、____________。
(2)某有機化合物的鍵線式為，則它的分子式為______，含有的官能團名稱為_________，它屬于__________(填“芳香族化合物”或“脂環(huán)化合物”)。
(3)已知分子式為C5H12O的有機化合物有多種同分異構(gòu)體，下列給出其中的四種：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根據(jù)上述信息完成下列各題：
①根據(jù)所含官能團判斷，A屬于___________類有機化合物。B、C、D中，與A互為官能團異構(gòu)的是________(填字母，下同)，互為碳架異構(gòu)的是________，互為位置異構(gòu)的是________。
②寫出與A互為位置異構(gòu)(但與B、C、D不重復)的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式：
______________________________________________。
③與A互為碳架異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有三種，除B、C、D中的一種外，寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________、______________________。
模塊一思維導圖串知識
模塊二基礎知識全梳理（吃透教材）
模塊三核心考點精準練
模塊四小試牛刀過關測
1．認識官能團的種類，從官能團的視角認識有機化合物的分類。
2．認識有機化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認識有機化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。
3．建立有機化合物同分異構(gòu)體書寫的基本思維模型，能正確書寫和判斷常見有機化合物的同分異構(gòu)體。
類別
官能團結(jié)構(gòu)
官能團名稱
代表物
烷烴
—
—
甲烷 CH4
烯烴
乙烯 CH2==CH2
炔烴
乙炔 CH≡CH
芳香烴
—
—
類別
官能團結(jié)構(gòu)
官能團名稱
代表物
鹵代烴
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
乙醇 CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
乙醛 CH3CHO
酮
丙酮
羧酸
乙酸 CH3COOH
酯
乙酸乙酯
胺
甲胺 CH3NH2
酰胺
乙酰胺
分子式
碳原子雜化方式
碳碳鍵成鍵方式
C—H成鍵方式
C2H6
C2H4
C2H2
異構(gòu)類別
形成途徑
示例
碳架異構(gòu)
由________不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
CH3CH2CH2CH3
位置異構(gòu)
由________位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
官能團異構(gòu)
由________不同而產(chǎn)生的異構(gòu)

類型
σ鍵
π鍵
成鍵軌道
雜化軌道-雜化軌道或雜化軌道-s軌道等
p-p軌道等
重疊形式
“頭碰頭”
“肩并肩”
存在
C—C，C—H，碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的1個鍵
碳碳雙鍵中的1個鍵，碳碳三鍵中的2個鍵
相對穩(wěn)定性
鍵能相對較大，不易斷開
鍵能相對較小，容易斷開
成鍵原子能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
能
不能
斷鍵與反應類型的關系
主要發(fā)生取代反應
主要發(fā)生加成反應
舉例
烷烴分子中只存在C—C σ鍵和C—H σ鍵，沒有π鍵
烯烴和炔烴分子中既存在σ鍵，又存在π鍵

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