一、烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．脂肪烴的來源
2．烷烴、烯烴和炔烴
（1）組成與結(jié)構(gòu)特點
（1）直接連在飽和碳原子上的四個原子形成的空間構(gòu)型為四面體形；
（2）直接連在雙鍵碳原子上的四個原子與雙鍵兩端的碳原子共平面；
（3）直接連在三鍵碳原子上的兩個原子與三鍵兩端的碳原子共線。
（2）物理性質(zhì)
（3）化學(xué)性質(zhì)
①烷烴的取代反應(yīng)
a．取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。
b．烷烴的鹵代反應(yīng)。
②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)
a．加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
b．烯烴、炔烴的加成反應(yīng)
③烯烴的加聚反應(yīng)
乙烯的加聚反應(yīng)方程式為nCH2=CH2。
④脂肪烴的氧化反應(yīng)
3．乙炔的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
乙炔是炔烴的代表物，分子中含有碳碳三鍵，具有不飽和烴的通性。
（1）乙炔的結(jié)構(gòu)
分子式為C2H2；電子式為H∶CC∶H；結(jié)構(gòu)式為H—C≡C—H；結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH；空間結(jié)構(gòu)是直線形，分子中四個原子共線。
（2）乙炔的物理性質(zhì)
純凈的乙炔是無色、無味氣體，比空氣輕，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
（3）乙炔的化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)
a．可以燃燒：2C2H2+5O24CO2+2H2O；
b．使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
②加成反應(yīng)
CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2（使溴水褪色）
CH≡CH+2H2CH3CH3（制乙烷）
CH≡CH+HClCH2=CHCl（制氯乙烯）
③聚合反應(yīng)
nCH≡CH
（4）乙炔的實驗室制法
①藥品：電石、水（通常用飽和食鹽水）。
②原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2。
實驗室制乙炔
（1）實驗室制備乙炔時，不能使用啟普發(fā)生器的原因：①該反應(yīng)放出大量的熱；②生成的Ca(OH)2為白色漿狀物，易堵塞導(dǎo)管而發(fā)生爆炸。
（2）控制反應(yīng)速率的方法：用飽和食鹽水代替水與電石反應(yīng)，以減小反應(yīng)速率。同時用分液漏斗通過控制加入飽和食鹽水的快慢來控制反應(yīng)速率。
（3）點燃乙炔前應(yīng)先檢驗乙炔的純度。
（4）收集、分離、提純和檢驗
①收集方法：一般不用排空氣法收集而用排水法收集。
②除去乙炔氣體中雜質(zhì)硫化氫和磷化氫的方法：用硫酸銅溶液洗氣，可得到純凈的乙炔氣體。
③檢驗：能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。
二、芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．芳香烴的分類
2．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較
（1）概念
苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。其通式為CnH2n－6(n≥7)，化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)主要表現(xiàn)為氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)。
（2）化學(xué)性質(zhì)
由于苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響，使得苯的同系物與苯相比，在化學(xué)性質(zhì)上既有相似之處也有不同之處。
①相似之處
a．都能燃燒，燃燒時發(fā)出明亮的火焰，并帶有濃煙，燃燒通式為
CnH2n-6+O2nCO2+(n?3)H2O。
b．都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸、濃硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。
c．都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。
②不同之處
a．氧化反應(yīng)：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，本身被氧化為苯甲酸。
b．取代反應(yīng)：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯（TNT）。
（1）苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點：分子中只有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全部為烷基。
（2）書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體，實際上只需書寫出烷基的異構(gòu)體，然后使之與相連即可。
（3）有機(jī)物分子中若含有2個或2個以上的苯環(huán)，或除苯環(huán)外還有其他環(huán)，或側(cè)鏈上有不飽和烴基，則其分子組成均不符合通式CnH2n-6，都不是苯的同系物。
（3）苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較
三、鹵代烴
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。溴乙烷是鹵代烴的代表物。
1．鹵代烴的物理性質(zhì)
（1）狀態(tài)
通常情況下，CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br為氣體，其余均為液體、固體（不考慮氟代烴）。
（2）氣味
具有一種令人不愉快的氣味且蒸氣有毒。
（3）溶解性
不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。有些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑，如氯仿、四氯化碳等。
（4）密度
①鹵素原子相同而烴基不同時，隨著碳原子數(shù)的增多，密度呈遞減趨勢；烴基相同（碳原子數(shù)相同）時，支鏈越多，密度越小。
②烴基相同而鹵素原子不同時，密度一般隨鹵素原子相對原子質(zhì)量的增大而增大。分子中鹵素原子個數(shù)越多，密度越大。氯代烴的密度比相應(yīng)烴的略大，但一般比水的密度?。讳宕鸁N的密度大于水的密度（如溴乙烷）。
（5）沸點
①對于鹵素原子相同的一元取代物，烴基不同時，隨著碳原子數(shù)的增多，其沸點逐漸升高；烴基相同（碳原子數(shù)相同）時，支鏈越多，沸點越低。
②烴基相同而鹵素原子不同時，其沸點隨鹵素原子相對原子質(zhì)量的增大而升高，如沸點：CH3I＞CH3Br＞CH3Cl＞CH3F。
2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（以溴乙烷為例）
（1）水解反應(yīng)
條件：NaOH水溶液、加熱。
本質(zhì)：水分子中的—OH取代了鹵代烴中的—X。
化學(xué)方程式：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
知識點睛
（1）該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。
（2）判斷溴乙烷是否已經(jīng)發(fā)生水解的方法：用滴管吸取少量上層清液，加入稀硝酸酸化，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，說明溴乙烷已發(fā)生水解。
（3）判斷溴乙烷是否完全水解的方法：看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，若分層則沒有完全水解。
（2）消去反應(yīng)
消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。
條件：NaOH醇溶液、加熱。
本質(zhì)：從有機(jī)物分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一分子的HX，生成含不飽和鍵的烴。
化學(xué)方程式：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。
檢驗鹵代烴中鹵素原子的方法
R—XR—OH+NaX

注意事項：
（1）鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素原子的存在。
（2）將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X－，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。
（3）鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是。
3．鹵代烴的制備
（1）加成反應(yīng)
不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等能發(fā)生加成反應(yīng)，如：CH3—CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH=CH2+HBr→；CH≡CH+HCl→CH2=CHCl
（2）取代反應(yīng)
烷烴、芳香烴可以通過與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)，如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl；
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
考向一 脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
典例1 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH==CHCH3可簡寫為，有機(jī)物X的鍵線式為，下列說法不正確的是
A．X與溴的加成產(chǎn)物可能有3種
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種
D．Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為
【解析】X分別與1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3種加成產(chǎn)物，A項正確；有機(jī)物X中具有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，能被高錳酸鉀氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B項正確；X與足量H2加成后的產(chǎn)物中只有兩種不等效氫原子，因而只有兩種一氯取代物，C項錯誤；Y的化學(xué)式為C8H8，與X相同，D項正確。
【答案】C
1．1 ml某鏈烴最多可與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物A，化合物A最多能與12 ml Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B，則下列有關(guān)說法正確的是
A．該烴分子內(nèi)既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵
B．該烴分子內(nèi)碳原子數(shù)超過6
C．該烴能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)
D．化合物B有兩種同分異構(gòu)體
烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解
考向二 常見的反應(yīng)類型
典例1 下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯與水反應(yīng)制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷
D．氯乙烷在氫氧化鈉溶液加熱條件下反應(yīng)；氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下反應(yīng)
【解析】由溴乙烷水解制乙醇是取代反應(yīng)，由乙烯與水反應(yīng)制乙醇是加成反應(yīng)；由苯硝化制硝基苯和由苯制溴苯都是取代反應(yīng)；C項前者是消去反應(yīng)，后者是加成反應(yīng)；D項前者是水解反應(yīng)，后者是消去反應(yīng)。
【答案】B
2．下圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程：
下列關(guān)于四個反應(yīng)的反應(yīng)類型的說法正確的是
A．反應(yīng)①與反應(yīng)③反應(yīng)類型相同
B．反應(yīng)①與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同
C．反應(yīng)③與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同
D．反應(yīng)②與反應(yīng)④反應(yīng)類型相同
常見反應(yīng)類型的特點
（1）取代反應(yīng)。特點：有上有下，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。
（2）加成反應(yīng)。特點：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。
（3）加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng)，即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點外，生成物必是高分子化合物。
考向三 芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
典例1 對于苯乙烯CH===CH2的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可發(fā)生加聚反應(yīng)，③可溶于水，④可溶于苯，⑤苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，⑥所有的原子可能共面。其中完全正確的是
A．①②④ B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥D(zhuǎn)．①②③④⑤⑥
【解析】苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，可發(fā)生加聚反應(yīng)，①②正確；苯乙烯屬于烴類，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑如苯中，③錯誤，④正確；苯乙烯中，苯環(huán)不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，⑤錯誤；苯乙烯中，和—CH===CH2均為平面結(jié)構(gòu)，兩結(jié)構(gòu)可處于同一平面，則所有原子可能處于同一平面內(nèi)，⑥正確。
【答案】B
3．下列有關(guān)甲苯的描述中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)產(chǎn)生影響的是
A．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯硝化反應(yīng)后生成三硝基甲苯
D．甲苯在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)
苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別
（1）苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代。
（2）烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基受苯環(huán)的影響，易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與某些苯的同系物。
考向四 含苯環(huán)的同分異構(gòu)體
典例1 下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是
A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種
B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種
C．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種
D．菲的結(jié)構(gòu)簡式為eq \a\vs4\al()，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物
【解析】含3個碳原子的烷基有2種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯誤；含有5個碳原子的烷烴有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯取代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。
【答案】B
4．分子式為C8H10的苯的同系物，在FeBr3存在時與Br2反應(yīng)，最多可生成幾種一溴代烴
A．7 B．8
C．9 D．11
苯環(huán)上取代物數(shù)目判斷的定一(或定二)移一法
在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團(tuán)時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團(tuán)時，可先固定兩個原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團(tuán)。
考向五 鹵代烴的性質(zhì)與檢驗
典例1 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是
A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類
B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀
C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)
D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)
【解析】該物質(zhì)在NaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，—Br被—OH取代，生成醇，A項錯誤；該有機(jī)物中沒有Br－，不能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項錯誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。
【答案】D
5．下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是
A．CH3Cl B．C6H5Br
C．(CH3)3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br
鹵代烴反應(yīng)的規(guī)律
（1）所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。
（2）兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)
（3）有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。如：
+NaOH(或)+NaCl+H2O。
（4）型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。
考向六 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用
典例1 富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為________，由A生成B的反應(yīng)類型為________。
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。
（3）富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。
（4）檢驗富血鐵中是否含有Fe3＋的實驗操作步驟是___________________________。
【解析】（1）A的化學(xué)名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成1-氯環(huán)己烷。
（2）環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）丁烯二酸鈉酸化得富馬酸，其結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）考查Fe3＋的檢驗。檢驗富血鐵中是否含有Fe3＋的實驗操作步驟是取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3＋；反之，則無。
【答案】（1）環(huán)己烷 取代反應(yīng)
（2）
（4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3＋；反之，則無
6．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。
A QUOTE (一氯環(huán)己烷) B
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，名稱是 。
（2）①的反應(yīng)類型是 ，③的反應(yīng)類型是 。
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。
鹵代烴在有機(jī)合成中的四大應(yīng)用
1．聯(lián)系烴和烴的含氧衍生物的橋梁
如
2．改變官能團(tuán)的個數(shù)
如CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。
3．改變官能團(tuán)的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3
4．進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)
如在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2==CHCH2OH
1．下列關(guān)于有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的說法正確的是
A．石油的分餾、裂化和煤的干餾都是化學(xué)變化
B．乙烯分子與苯分子都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，說明二者所含碳碳鍵相同
C．甲烷、苯、溴乙烷、甲苯在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)
D．所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)
2．蘋果iPad、iPhne正在中國熱賣，但137名蘋果公司駐中國供應(yīng)工廠的員工，卻因長期暴露在正己烷環(huán)境中，健康遭受不利影響。某同學(xué)欲按沸點高低將正己烷插入表中(已知表中5種物質(zhì)已按沸點由低到高順序排列)，則正己烷最可能插入的位置是
A．③④之間 B．②③之間
C．④⑤之間 D．⑤之后
3．1 ml某鏈烴最多能和2 ml HCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成1 ml氯代烷，1 ml該氯代烷能和6 ml Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，該烴可能是
A．CH3CHCH2B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CHD．CH2CHCHCH2
4．下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br
⑥CH(CH3)2C(CH3)2Br
A．①③⑤B．②④⑥C．③④⑤D．①②⑥
5．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，關(guān)于該有機(jī)物的空間構(gòu)型下列說法中正確的是
A．該分子中所有的碳原子均可能處于同一平面上
B．該分子中一定共面的碳原子數(shù)至少為8個
C．該分子中至少有9個碳原子處于同一條直線上
D．該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為16個
6．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
7．四元軸烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均為C8H8。下列說法正確的是
A．b的同分異構(gòu)體只有t和c兩種
B．t、b、c的二氯代物均只有三種
C．t、b、c中只有t的所有原子處于同一平面
D．t、b、c中只有t和b能使酸性KMnO4溶液褪色
8．下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是
A．四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成
B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴
9．以下判斷，結(jié)論正確的是
10．如圖表示4溴環(huán)己烯發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是
A．①②B．②③C．③④D．①④
11．有兩種有機(jī)物Q與P，下列有關(guān)它們的說法中正確的是
A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)
C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)
D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種
12．已知|||+，如果要合成所用的原始原料可以是
A．2甲基1，3丁二烯和1丁炔
B．1，3戊二烯和2丁炔
C．2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔
D．2，3二甲基1，3丁二烯和丙炔
13．立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：
回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為__________，E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
（2）③的反應(yīng)類型為__________，⑤的反應(yīng)類型為________。
（3）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：
反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為________________；反應(yīng)3可用的試劑為__________。
（4）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是__________(填化合物代號)。
（5）I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有______個峰。
（6）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有______種。
14．以烴A或苯合成高分子化合物 PMLA的路線如下：
已知：R—CH2OHR—COOH
（1）A的化學(xué)式為C4H6，其核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為2∶1，A的名稱為 ，A的鏈狀同分異構(gòu)體有 種(不包括A)。
（2）由F轉(zhuǎn)化為H2MA的反應(yīng)類型是 。
（3）1 ml有機(jī)物F與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO244.8 L，F(xiàn)有順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)簡式是 。
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（5）E與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。
（6）聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫出由H2MA制PMLA的化學(xué)方程式： (任寫一種)。
1．[2019新課標(biāo)Ⅱ] 分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）
A．8種B．10種C．12種D．14種
2．[2018新課標(biāo)Ⅲ卷]苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯誤的是
A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)
B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯
D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯
3．[2018江蘇卷]化合物Y 能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2 ?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：
下列有關(guān)化合物X、Y 的說法正確的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)
4．[2017江蘇]萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是
A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物
B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上
C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀
5．[2016海南]工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：，下列說法正確的是
A．該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng)
B．乙苯的同分異構(gòu)體共有三種
C．可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7
6．[2016新課標(biāo)Ⅱ]下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
7．[2016新課標(biāo)Ⅲ]已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是
A．異丙苯的分子式為C9H12
B．異丙苯的沸點比苯高
C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面
D．異丙苯和苯為同系物
8．[2019新課標(biāo)Ⅱ] 環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：
已知以下信息：
回答下列問題：
（1）A是一種烯烴，化學(xué)名稱為__________，C中官能團(tuán)的名稱為__________、__________。
（2）由B生成C的反應(yīng)類型為__________。
（3）由C生成D的反應(yīng)方程式為__________。
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。
（6）假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 ml單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，則G的n值理論上應(yīng)等于__________。
來源
條件
產(chǎn)品
石油
常壓分餾
石油氣、汽油、煤油、柴油等
減壓分餾
潤滑油、石蠟等
催化裂化、裂解
輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴
催化重整
芳香烴
天然氣
－
甲烷
煤
煤焦油的分餾
芳香烴
直接或間接液化
燃料油、多種化工原料
烴類
結(jié)構(gòu)特點
通式
烷烴
分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部與氫原子結(jié)合的飽和烴
CnH2n+2(n≥1)
烯烴
分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴
CnH2n(n≥2)
炔烴
分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴
CnH2n－2(n≥2)
比較內(nèi)容（以CxHy表示烷烴、烯烴和炔烴）
狀態(tài)
沸點
x增多，沸點升高
相同的x，支鏈越多，沸點越低
相對密度
x增多，相對密度逐漸增大，但比水的密度小
水中的溶解度
CxHy均難溶于水
烷烴
烯烴
炔烴
燃燒現(xiàn)象
燃燒火焰較明亮
燃燒火焰明亮，帶黑煙
燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
苯的同系物
芳香烴
芳香族化合物
相同點
都含有碳、氫元素；都含有苯環(huán)
不同點
元素組成
只含碳、氫元素
除碳、氫元素外，還可能含有氧、氮等其他元素
結(jié)構(gòu)
含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上只有烴基
含有一個或多個苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有多種烴基
含有一個或多個苯環(huán)，苯環(huán)可能含有多種取代基
相互關(guān)系
結(jié)構(gòu)特點
實例
與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子
CH3Cl
與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子

①
②
③
④
⑤
甲烷
乙烯
戊烷
2-甲基戊烷
甲苯
選項
項目
結(jié)論
A
三種有機(jī)化合物：丙烯、氯乙烯、苯
分子內(nèi)所有原子均在同一平面
B
由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇
屬于同一反應(yīng)類型
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D
C4H9Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))
共有4種
變式拓展
1．【答案】C
【解析】依據(jù)分析可知，該烴分子中可能有2個雙鍵，或有1個三鍵，兩者不能共同存在，A錯誤；該烴含有的H原子數(shù)是8，含2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵，含有C原子數(shù)是5，B錯誤；該烴含有碳碳雙鍵或三鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，C正確；化合物B為C5Cl12，類似戊烷，存在三種同分異構(gòu)體，D錯誤。
2．【答案】B
【解析】C2H5—O—SO3H的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CH2O—SO3H，由此結(jié)合乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)，則反應(yīng)①為加成反應(yīng)、反應(yīng)②為取代反應(yīng)；由分子中氯原子、溴原子的位置、個數(shù)，再結(jié)合丙烯的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH=CH2，則反應(yīng)③為取代反應(yīng)、反應(yīng)④為加成反應(yīng)。
3．【答案】C
【解析】苯和甲苯都能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰，這是碳不完全燃燒導(dǎo)致，所以不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響，A錯誤；甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不能使酸性高錳酸鉀褪色，所以能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響，B錯誤；側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)的鄰對位變得更活潑易被取代，C正確；甲苯在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，是由于苯環(huán)對側(cè)鏈有影響，D錯誤。
4．【答案】C
【解析】分子式為C8H10的苯的同系物有、、和，在FeBr3存在時與Br2反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，其一溴代物：有3種，有2種，有3種，有1種，故共有9種。
5．【答案】D
【解析】鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，但鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有結(jié)構(gòu)上的要求，即鹵代烴分子中和鹵素原子相鄰碳上必須有氫原子。A中沒有相鄰碳原子，也就無相鄰氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；B中鹵原子直接與苯環(huán)相連，不能發(fā)生消去反應(yīng)；C中相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D中相鄰碳原子上有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)。
6．【答案】（1） 環(huán)己烷
（2）取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
（3）+2NaOH+2NaBr+2H2O
【解析】Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得，可推知A為。在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得。在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得。在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)制得。
考點沖關(guān)
1．【答案】C
【解析】石油的分餾是物理變化，A錯；苯分子中沒有碳碳雙鍵，其中的碳碳鍵是一種特殊的鍵，B錯；一氯甲烷就不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯。
2．【答案】C
【解析】對于烴，一般來說其相對分子質(zhì)量越大，分子間作用力也越大，其沸點越高，故正己烷的沸點比①②③的高，但比甲苯的低；對于相對分子質(zhì)量相同的烷烴，支鏈越多，沸點越低，故2-甲基戊烷的沸點比正己烷的低，故沸點由低到高的順序為①

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