
第七章 有機化合物 章末整合提升 1.知識網(wǎng)絡(luò) 2.思維發(fā)展 (1)有機化合物的認識視角和認識思路。 (2)化學(xué)核心觀念。 ①結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。如乙烯分子中含有“CC”,則易發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng),易被氧化等;醇分子中含有羥基“—OH”,則能與活潑金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,可能發(fā)生催化氧化反應(yīng),可與羧酸(含羧基“—COOH”)發(fā)生酯化反應(yīng)等。 ②性質(zhì)決定用途、制法等。如利用乙烯的加聚反應(yīng)工業(yè)上制備聚乙烯塑料,利用乙醇可被強氧化劑氧化的性質(zhì)檢測駕駛員是否飲酒,利用葡萄糖可與新制的氫氧化銅反應(yīng)檢驗?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟堑取? 專題1 同系物、同分異構(gòu)體概念辨析及判斷 1.同系物 結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物,例如,甲烷、乙烷、丙烷等互為同系物。 (1)同系物的結(jié)構(gòu)相似,主要指化學(xué)鍵類型相似,分子中各原子的結(jié)合方式相似,官能團的種類和個數(shù)相同。同系物的結(jié)構(gòu)相似,并不是相同。例如,和CH3CH2CH3,前者有支鏈,而后者無支鏈,結(jié)構(gòu)不相同,但兩者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀,結(jié)構(gòu)相似,故互為同系物。 (2)同系物的組成元素必相同。 (3)同系物必符合同一通式,但符合同一通式且分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)不一定是同系物,如CH2CH2(乙烯)和(環(huán)丙烷)。 (4)同系物一定具有不同的分子式。 【例1】下列關(guān)于同系物的敘述中正確的是 ( ) A.某有機化合物同系物的組成可用通式CnH2n+4表示 B.乙烯和聚乙烯互為同系物 C.兩個同系物之間相對分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍 D.同系物之間具有相同的化學(xué)性質(zhì) 【思維提示】烷烴是飽和烴,也就是說碳原子已經(jīng)飽和,烷烴的分子通式為CnH2n+2,所以烴的分子通式不可能為 CnH2n+4;乙烯和聚乙烯結(jié)構(gòu)不相似,兩者不互為同系物;一個CH2的相對分子質(zhì)量為14,同系物的分子組成上相差一個或若干個CH2原子團;同系物之間化學(xué)性質(zhì)相似。 【答案】C 2.同分異構(gòu)體 具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 (1)“同分”——相同分子式(當然相對分子質(zhì)量也相同,但相對分子質(zhì)量相同的不一定是同分異構(gòu)體);“異構(gòu)”——結(jié)構(gòu)不同,分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同。 (2)同分異構(gòu)體之間可能是同類物質(zhì),也可能是不同類物質(zhì)。如CH3CH2OH屬于醇,CH3OCH3屬于醚,為不同類物質(zhì)。 (3)化合物分子組成越復(fù)雜,同分異構(gòu)體越多,如CH4、C2H6、C3H8無同分異構(gòu)體,丁烷(C4H10)有2種同分異構(gòu)體,戊烷(C5H12)有3種同分異構(gòu)體,己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機化合物種類繁多的主要因素之一。 【例2】同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機化合物中的一種普遍現(xiàn)象,下列有關(guān)同分異構(gòu)體的敘述中正確的是 ( ) A.分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體 B.組成成分相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體 C.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)性質(zhì)相同 D.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)性質(zhì)相異 【思維提示】組成成分相同,分子式不一定相同,所以B選項錯誤;同分異構(gòu)體的性質(zhì)可能相似(如正丁烷與異丁烷都屬于烷烴,化學(xué)性質(zhì)相似),也可能相差很大[如乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)屬于不同類物質(zhì),性質(zhì)不相同],所以C、D選項均錯誤。 【答案】A 專題2 幾種重要的有機反應(yīng)類型 有機化合物化學(xué)反應(yīng)的類型主要決定于有機化合物分子里的官能團(如碳碳雙鍵、羥基、羧基等),此外還受反應(yīng)條件的影響。 1.取代反應(yīng) 有機化合物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。主要有: (1)鹵代反應(yīng):如烷烴的鹵代反應(yīng)、苯的鹵代反應(yīng)。 (2)酯化反應(yīng):如乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)。 (3)水解反應(yīng):如酯的水解反應(yīng),淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)等。 【例3】下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是 ( ) ①CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O ③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 【思維提示】①屬于烯烴的加成反應(yīng);②中乙醇脫水,未發(fā)生取代反應(yīng);③屬于酯化反應(yīng),而酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng);④屬于取代反應(yīng)。所以選項B正確。 【答案】B 2.加成反應(yīng) 有機物分子里以不飽和鍵相結(jié)合的不飽和原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。 如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng)。 3.加聚反應(yīng) 由相對分子質(zhì)量小的化合物通過加成反應(yīng)的形式相互結(jié)合生成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)。如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等,都屬于加聚反應(yīng)。 4.氧化反應(yīng) 有機化合物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制的氫氧化銅的反應(yīng)、乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)等都屬于氧化反應(yīng)。 【例4】某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為: 其可能具有的性質(zhì)是 ( ) ①能發(fā)生加成反應(yīng)?、谀苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色 ③能發(fā)生取代反應(yīng)?、苣馨l(fā)生中和反應(yīng)?、菽馨l(fā)生氧化反應(yīng) A.全部 B.能發(fā)生①③④ C.除⑤外都能 D.除④⑤外都能 【思維提示】該有機化合物含有的官能團有碳碳雙鍵、醇羥基、羧基,即能發(fā)生加成反應(yīng)、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、能發(fā)生中和反應(yīng)、能發(fā)生氧化反應(yīng);又由于含有苯環(huán),具有苯的性質(zhì),可發(fā)生取代反應(yīng);含有醇羥基、羧基,可發(fā)生酯化反應(yīng),即也可發(fā)生取代反應(yīng)。 【答案】A 專題3 烴完全燃燒的三大規(guī)律 1.氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律 (1)若燃燒后生成的水為液態(tài): CxHy+x+y4O2xCO2+y2H2O(l) 1 x+y4 x y2 ΔV=V前-V后=1+x+y4-x=1+y4>0 由此可見,若燃燒后生成的水為液態(tài),燃燒后氣體的體積一定減小,燃燒前后氣體體積減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),與碳原子數(shù)無關(guān)。 (2)若燃燒后生成的水為氣態(tài): CxHy+x+y4O2xCO2+y2H2O(g) 1 x+y4 x y2 ΔV=V后-V前=x+y2-1-x-y4=y4-1, 則烴分子中氫原子數(shù)y=4時,總體積不變;4時,總體積增大。 由此可見,若燃燒后生成的水為氣態(tài),氣體總體積只與氫原子數(shù)有關(guān),可能增大,可能不變,也可能減小。 【例5】120 ℃時,1體積某烴和4體積O2混合,完全燃燒后,恢復(fù)到原來的溫度和壓強,測得反應(yīng)前后氣體的體積不變。該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能是 ( ) A.1 B.2 C.3 D.4 【思維提示】烴燃燒通式為CxHy+x+y4O2xCO2+y2H2O(g),由燃燒前后體積不變,得1+x+y4=x+y2,解得y=4。依題意,4體積O2為適量或過量,故x+y4≤4,因為y=4,故x≤3。 【答案】D 2.烴完全燃燒時耗氧量規(guī)律 烴燃燒通式為CxHy+x+y4O2xCO2+y2H2O 依上式可得如下規(guī)律: (1)物質(zhì)的量相同的烴,x+y4越大,耗氧量越多,若兩種烴x+y4相等,則耗氧量相同。 (2)質(zhì)量相同的烴,yx越大(含氫量越多),則耗氧量越多,若兩種烴的yx相等,質(zhì)量相等時,則耗氧量相同。 (3)質(zhì)量相同的烴,xy越大(含碳量越多),則生成的CO2越多,若兩種烴的xy相等,質(zhì)量相等時,則生成的CO2和H2O的量均相等。 【例6】等質(zhì)量的下列烴完全燃燒時,消耗氧氣量最多的是 ( ) A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C6H6 【思維提示】12 g碳和4 g氫分別完全燃燒都消耗1 mol O2,顯然,含氫質(zhì)量分數(shù)越大的烴,等質(zhì)量時消耗O2越多。故消耗氧氣最多的是CH4。 【答案】A 3.烴的組成與燃燒生成H2O和CO2的量的關(guān)系規(guī)律 (1)相同狀況下,有機化合物燃燒后: n(CO2)∶n(H2O)1時為苯或炔烴 (2)分子中具有相同碳(或氫)原子數(shù)的烴混合,只要混合物總物質(zhì)的量恒定,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。 【例7】CO、CH4均為常見的可燃性氣體。 (1)等體積的CO和CH4在相同條件下分別完全燃燒,轉(zhuǎn)移的電子數(shù)之比是 。? (2)120 ℃、101 kPa下,a mL由CO、CH4組成的混合氣體在b mL O2中完全燃燒后,恢復(fù)到原溫度和壓強。 ①若混合氣體與O2恰好完全反應(yīng),產(chǎn)生b mL CO2,則混合氣體中CH4的體積分數(shù)約為 (保留兩位小數(shù));? ②若燃燒后氣體體積縮小了a4 mL,則a與b關(guān)系的數(shù)學(xué)表達式是 。? 【思維提示】(1)完全燃燒后COCO2,C的化合價由+2價升為+4價,變化2價,而CH4CO2,C的化合價由-4價升為+4價,變化8價,因此等體積的CO和CH4完全燃燒轉(zhuǎn)移的電子數(shù)之比為2∶8,即1∶4。 (2)①設(shè)混合氣體中CO的體積為x mL,CH4的體積為y mL。則: 2CO + O22CO2 x x2 x CH4 + 2O2CO2+2H2O(g) y 2y y 2y 根據(jù)題意:x+y=a,x2+2y=b。解得:y=2b-a3。 所以CH4的體積分數(shù)為2b-a3a。 由于a mL混合氣體產(chǎn)生b mL CO2,根據(jù)碳原子守恒得a=b,故2b-a3a=13≈0.33。 ②由燃燒方程式可以看出,在題設(shè)的條件下CH4燃燒前后體積不變,體積減小是由CO燃燒引起的,設(shè)CO體積為x mL,CH4的體積為y mL。則: 2CO + O2 2CO2 ΔV 2 1 2 1 x x2 x x2 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O(g) y 2y y 2y 根據(jù)題意,x+y=a,x2=a4。則有x=y=a2。 若要保證氣體完全燃燒,O2必須足量,即b≥x2+2y,即b≥5a4。 【答案】(1)1∶4 (2)①0.33?、赽≥5a4
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