考向1　有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1. (2022·全國甲卷)輔酶Q10具有預防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是(　　 )A. 分子式為C60H90O4B. 分子中含有14個甲基C. 分子中的四個氧原子不在同一平面D. 可發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應
2. (2022·全國乙卷)一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應如圖，下列敘述正確的是(　　 )A. 化合物1分子中的所有原子共平面B. 化合物1與乙醇互為同系物C. 化合物2分子中含有羥基和酯基D. 化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應
3. (2022·湖北高考)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是(　　 )A. 不能與溴水反應B. 可用作抗氧化劑C. 有特征紅外吸收峰D. 能與Fe3＋發(fā)生顯色反應
4. (2022·山東卷)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ－崖柏素的說法錯誤的是(　　 )A. 可與溴水發(fā)生取代反應B. 可與NaHCO3溶液反應C. 分子中的碳原子不可能全部共平面D. 與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子
5. (2021·廣東卷)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是(　　 )A. 屬于烷烴B. 可發(fā)生水解反應C. 可發(fā)生加聚反應D. 具有一定的揮發(fā)性
A. 能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物??D. 1ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應得44g CO2
考向2　有機推斷與合成7. (2022·全國甲卷)用N－雜環(huán)卡賓堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學)。
回答下列問題：(1) A的化學名稱為__________。(2) 反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為____________。(3) 寫出C與Br2/CCl4反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式____________________。(4) E的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(5) H中含氧官能團的名稱是______________________。
(6) 化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀反應后可以 得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_________________。
8. (2022·全國乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，如圖是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應條件已簡化，忽略立體化學)：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳。
回答下列問題：(1) A的化學名稱是________________。(2) C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。??(3) 寫出由E生成F反應的化學方程式：_________________________________。(4) E中含氧官能團的名稱為______________。(5) 由G生成H的反應類型為____________。??(6) I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為__________________。
(7) 在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為________種。①含有一個苯環(huán)和三個甲基；②與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳；③能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫 (氫原子數(shù)值比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。
9. (2022·山東卷)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如圖：
回答下列問題：(1) A→B反應條件為________________；B中含氧官能團有______種。(2) B→C反應類型為____________，該反應的目的是______________。(3) D結(jié)構(gòu)簡式為________________________________；E→F的化學方程式為 ______________________________________________________________________。(4) H的同分異構(gòu)體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有______種。
CH3COOCH2CH3
10. (2022·廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1) 化合物Ⅰ的分子式為________________，其環(huán)上的取代基是________(寫名稱)。
(2) 已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。
新制Cu(OH)2懸濁液
(3) 化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________。(4) 化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1 ml Ⅳ與1 ml化合物a反應得到2 ml Ⅴ，則化合物a為________。
Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵
(6) 選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應條件)。
11. (2021·廣東卷)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略，Ph表示—C6H5)：
(1) 化合物Ⅰ中含氧官能團有____________________(寫名稱)。(2) 反應①的方程式可表示為Ⅰ＋Ⅱ―→Ⅲ＋Z,化合物Z的分子式為__________。?(3) 化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應，其結(jié)構(gòu)簡式為______________________。(4) 反應②③④中屬于還原反應的有______，屬于加成反應的有________。(5) 化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有________種，寫出 其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。條件：(a) 能與 NaHCO3反應；(b) 最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應；(c) 能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應；(d) 核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；(e) 不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。
1. (2022·廣州二模)一種用于合成青蒿素類似物的原料的結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于該有機物的說法正確的是(　　 )A. 可發(fā)生水解反應B. 分子式為C13H20O2C. 能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應D. 屬于烯烴，能使溴的四氯化碳溶液褪色
2. (2022·深圳二調(diào))環(huán)己基乙酸(Ⅳ)是一種香料成分，可通過如圖方法合成。下列有關(guān)說法正確的是(　　 )A. Ⅰ中所有原子均可共平面 B. Ⅰ與Ⅲ均屬于烴類物質(zhì)C. Ⅱ中六元環(huán)上的一氯代物共有3種 D. Ⅱ與Ⅳ可發(fā)生酯化反應
3. (2022·廣東聯(lián)考)是某藥物的中間體，一種合成Ⅻ的路線如圖：已知：Ⅲ和Ⅳ所含官能團相同。
請回答下列問題：(1) Ⅶ中所含官能團的名稱是________________，Ⅳ的名稱是________。(2) Ⅷ→Ⅹ的反應類型是____________。?(3) Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。??(4) Ⅹ→Ⅻ的化學方程式為______________________________________________ ________________________________________。
(5) 是Ⅵ的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有________種。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③除苯環(huán)外不含其他環(huán)。
能力1　有機物的結(jié)構(gòu)特征1. 有機物中“C”原子的雜化類型
2. 手性碳原子數(shù)的確定手性碳原子：連有四個不同基團的碳原子稱為手性碳原子。如： 用“*”標出手性碳原子：____________________________________________。3. 有機物的共平面的碳原子數(shù)目(1) 根據(jù)碳原子的成鍵特點及碳原子的雜化類型，確定有機物的共平面。(2) 根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)單元組合及化學鍵是否可以旋轉(zhuǎn)，確定有機物的共平面。注意限定條件：“最少”或“最多”有幾個碳原子共平面。
4. 同系物和同分異構(gòu)體(1) 從有機物的通式、結(jié)構(gòu)特征、類別、官能團數(shù)量等辨析同系物。(2) 從定義上辨析同系物與同分異構(gòu)體這兩個不同概念。(3) 從有機物碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、同分子式不同官能團、等效氫、限定條件等確定同分異構(gòu)體數(shù)目。
5. 限定條件下的同分異構(gòu)體書寫
a. 遇FeCl3溶液顯色B. 能發(fā)生銀鏡反應c. 含有—NH2a. 遇FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；b. 能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；c. 含有—NH2，還含有Cl原子。則同分異構(gòu)體含有四種取代基：—NH2、—OH、—CHO、—Cl。
能力2　有機物的分類與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系1. 有機物的官能團與有機物的分類(1) 根據(jù)有機物的組成元素進行分類：烴及烴的衍生物。(2) 根據(jù)有機物相對分子質(zhì)量進行分類：小分子及高分子。(3) 根據(jù)有機物的化學鍵和官能團進行分類：烴：烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴；烴的衍生物：醇、酚、醚、鹵代烴、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。(4) 根據(jù)有機物的碳鏈結(jié)構(gòu)進行分類：鏈烴、環(huán)烴等。(5) 根據(jù)營養(yǎng)物進行分類：油脂、糖類、蛋白質(zhì)等。
2. 有機物結(jié)構(gòu)的檢驗
3. 有機物結(jié)構(gòu)特征確定有機物的性質(zhì)(1) 根據(jù)有機物碳原子數(shù)目及官能團，確定有機物物理性質(zhì)(熔點、沸點、溶解性)。(2) 根據(jù)有機物的飽和性與不飽和性，確定能否加成反應和聚合反應等。(3) 根據(jù)有機物的官能團類型，確定有機物的分類及其性質(zhì)。(4) 根據(jù)各類有機物的化學性質(zhì)，確定能發(fā)生的反應類型。
例如：1 ml官能團所消耗的NaOH、Br2、H2的物質(zhì)的量的確定。
(5) 含氧官能團與性質(zhì)。
能力3　有機反應規(guī)律1. 常見有機物之間轉(zhuǎn)化
2. 有機反應類型與常見的有機反應
3. ?？嫉挠袡C反應信息
能力4　有機轉(zhuǎn)化與推斷1. 利用題給轉(zhuǎn)化關(guān)系圖進行有機物結(jié)構(gòu)(或結(jié)構(gòu)簡式)的推斷在有機推斷中，經(jīng)常遇到轉(zhuǎn)化步驟中出現(xiàn)“有機物結(jié)構(gòu)簡式——字母代替有機物(給出分子式)——有機物結(jié)構(gòu)簡式”，要求寫出“字母代替有機物(或是有機試劑)”的結(jié)構(gòu)簡式。對于此類有機物結(jié)構(gòu)的推斷，需要考慮如下幾點：(1) 分析反應的“條件”：明確每一步有機反應的目的和反應的類型。
(2) 比較反應前后有機物的結(jié)構(gòu)變化：即有機物在轉(zhuǎn)化中的反應“部位”和“結(jié)構(gòu)”變化(包括碳鏈結(jié)構(gòu)或官能團的變化)。如下列有機轉(zhuǎn)化線路。
2. 充分利用正逆向相結(jié)合的推斷方法分析前后幾步轉(zhuǎn)化，計算轉(zhuǎn)化前后有機物的結(jié)構(gòu)簡式與分子式之間各種原子的數(shù)目的對應關(guān)系，計算有機物不飽和度等，從而得出有關(guān)有機物的結(jié)構(gòu)簡式。
[及時鞏固] 根據(jù)合成流程圖反應前后有機物結(jié)構(gòu)簡式的差別進行推測。
能力5　有機合成線路設計1. 常見官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)方法
3. 官能團的保護有機合成過程中，為了避免有些官能團發(fā)生變化，必須采取措施保護官能團，待反應完成后再使其復原。有時在引入多種官能團時，需要選擇恰當?shù)捻樞虮Ｗo特定官能團。例如，同時引入酚羥基和硝基時，由于酚羥基具有強還原性，而硝基的引入使用了強氧化劑硝酸，故需先硝化，再引入酚羥基。
4. 充分學習流程圖中的有機反應信息并加以運用
考向1　有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)　 (2022·肇慶三模)化合物M(如圖所示)在熱熔膠、黏合劑、橡膠等多行業(yè)有廣泛應用。下列關(guān)于M的說法不正確的是(　　 )A. 屬于芳香類化合物 B. 能發(fā)生消去反應和還原反應C. 所有碳原子不可能處于同一平面 D. 可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
考向2　有機合成中的增長碳鏈 　 有機化合物J是一種重要的化工產(chǎn)品，其合成路線如圖：
回答下列問題：(1) 物質(zhì)A的密度是相同條件下氫氣密度的13倍，其名稱是________。(2) F反應生成G的反應類型是____________。(3) I分子中的含氧官能團名稱是________。?(4) 寫出G生成H的化學方程式：______________________________________。??(5) J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。
(6) 符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有________種。其中核磁共振氫譜峰面積之 比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出其中1種)________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應?、诒江h(huán)上有三個取代基?、叟cFeCl3溶液混合不顯紫色
考向3　苯環(huán)上的定位效應
(1) 反應①的反應類型是__________。(2) 化合物丙的分子式為_____________。 (3) 寫出反應④的化學反應方程式(已知反應④為可逆反應，條件不用寫出)： ______________________________________________________________________。反應④進行過程中加入K2CO3會顯著提升沐舒坦產(chǎn)率，其原因是__________________________________________________________________________________________________。 (4) 寫出符合下列要求的化合物乙的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： __________________。 ①苯環(huán)上兩個取代基；②核磁共振氫譜中的峰面積之比為3∶2∶2。
應，加入碳酸鉀與HCl反應，HCl濃度降低，有利于平衡正向移動，提高沐舒坦的
考向4　環(huán)狀有機物的合成 　(2022·茂名一模)一種藥物中間體合成路線如下，回答下列問題：
(1) A的化學名稱為__________。 (2) B中官能團的名稱為__________；B→C、E→G的反應類型為___________、____________。 ?(3) C→D的化學反應方程式為______________________________。(4) 含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體有__________種(不含D)，其中核磁 共振氫譜中峰面積比為4∶3∶2的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
考向5　藥物合成 (2022·深圳二模)乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下。回答下列問題：
(1) A的化學名稱為________________________________。 (2) D中含氧官能團的名稱為______________。 ???(3) 寫出反應③的化學方程式：________________________________________。(4) 由G生成J的過程中，設計反應④和反應⑤的目的是___________________________。
對溴苯甲酸(或4－溴苯甲酸)
(5) 化合物Q是A的同系物，相對分子質(zhì)量比A的多14；化合物Q的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構(gòu))。 條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③苯環(huán)上取代基數(shù)目小于4。其中，核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為 ________________________。
A. 不能使高錳酸鉀溶液褪色 B. 可以發(fā)生加成聚合反應C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯
A. 不飽和度為8 B. 可與溴水發(fā)生取代反應或加成反應C. 所有碳原子可能共平面 D. 1 ml該物質(zhì)與足量Na反應產(chǎn)生1 ml H2
3. (2022·湖南卷)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：
回答下列問題：(1) A中官能團的名稱為________、________。(2) F→G、G→H的反應類型分別是____________、____________。???(3) B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。???(4) C―→D反應的化學方程式為_______________________________________。
(6) I中的手性碳原子個數(shù)為______(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子)。
4. (2022·合肥二模)氧氮雜環(huán)是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì)，有抗腫瘤功效。下面是某研究小組提出的一種氧氮雜環(huán)類化合物F的合成路線：
回答下列問題：(1) A的名稱是________，B中含氧官能團的名稱是________________。??(2) B生成C的化學方程式為___________________________________________。(3) C與M一定條件下反應生成D，M的結(jié)構(gòu)簡式為________________，D生成E的反應類型是____________。
(4) B的同分異構(gòu)體中，滿足以下條件有______種。①不含—CH3；②含2種官能團；③含苯環(huán)，無其他環(huán)，且苯環(huán)上僅有2個取代基。其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為3∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為 _______________________。
【答案】 方法1：方法2：

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