1．鹵代烴的定義及命名(1)定義烴分子里的氫原子被___________取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為_(kāi)_____，飽和一元鹵代烴的通式為_(kāi)_____________。
3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng)與消去反應(yīng))(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))：①反應(yīng)條件為_(kāi)____________________________。②CH3CH2CH2Br在堿性條件(NaOH溶液)下水解的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________。
強(qiáng)堿(或NaOH)的水溶液、加熱　
(2)消去反應(yīng)：①定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，從而生成___________________________化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件為_(kāi)______________________________。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________。
含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)　
強(qiáng)堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱　
(3)鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較：
4．鹵代烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響氟氯烴在平流層中破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。5．鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)(寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式)。甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷：_______________________；
苯與溴的取代反應(yīng)：?__________________________________________；乙醇與HBr反應(yīng)：____________________________________。
(2)不飽和烴的加成反應(yīng)。丙烯與溴的加成反應(yīng)：___________________________________；乙炔與HCl反應(yīng)制備氯乙烯：________________________________。
6．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)檢驗(yàn)方法。
(2)注意事項(xiàng)。①水解后不要遺漏加入稀硝酸中和的步驟。②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類(lèi)。[微點(diǎn)撥]　中和步驟中，取上層清液是因?yàn)榈谝徊椒磻?yīng)產(chǎn)物NaX和醇可以溶解在水中，下層是未反應(yīng)的鹵代烴。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素(　　)[提示]　鹵代烴為非電解質(zhì)，在水中不能電離出鹵素離子，需先加入氫氧化鈉溶液水解產(chǎn)生鹵素離子后才能用硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗(yàn)。(2)CH3Cl既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生消去反應(yīng)。(　　)[提示]　CH3Cl只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(3)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。(　　)[提示]　CH3CH2Cl的相對(duì)分子質(zhì)量較大，沸點(diǎn)較高。(4)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。(　　)[提示]　溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)。(5)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(　　)[提示]　所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但不一定都能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)橄シ磻?yīng)是連鹵素原子的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子。
(6)C2H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH。(　　)[提示]　C2H5Br屬于非電解質(zhì)。
(8)由1－溴丙烷水解制1－丙醇和由丙烯與水反應(yīng)制1－丙醇屬于同一反應(yīng)類(lèi)型。(　　)(9)為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行的比較完全，水解時(shí)需加入NaOH。(　　)(10)C2H5Br屬于電解質(zhì)，在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。(　　)(11)鹵代烴均屬于強(qiáng)電解質(zhì)。(　　)(12)CHCl3不屬于鹵代烴。(　　)
(14)溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同，說(shuō)明溶劑對(duì)化學(xué)反應(yīng)有影響。(　　)(15)溴苯既可以發(fā)生水解反應(yīng)，又可以發(fā)生消去反應(yīng)。(　　)(16)將溴乙烷與NaOH醇溶液共熱的氣體產(chǎn)物可使酸性KMnO4溶液褪色，即可證明溴乙烷的消去反應(yīng)產(chǎn)物含有乙烯。(　　)(17)鹵代烴都是密度比水大、難溶于水的油狀液體。(　　)
2．深度思考：(1)證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_____________________(填序號(hào))。①加入硝酸銀溶液?、诩尤霘溲趸c溶液　③加熱④加入蒸餾水?、菁尤胂∠跛嶂寥芤撼仕嵝浴、藜尤霘溲趸c醇溶液
[提示]　(A)所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，多鹵代烴水解可生成多元醇。(B)與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，且鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)。
(3)鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用。①多氯代甲烷常為有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是___________，工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是_______。②三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫(xiě)出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________(不考慮立體異構(gòu))。③氯乙烷是運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上常使用的一種噴霧止痛劑。制取氯乙烷最好的方法是___________________________。
CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2　
乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)　
④溴乙烷常用于汽油的乙基化、冷凍劑和麻醉劑。檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素的試劑有___________________________________。⑤1－溴丙烷是一種工業(yè)用化工產(chǎn)品。寫(xiě)出由1－溴丙烷制備1，2－丙二醇的化學(xué)方程式。____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液　
[提示]?、俜肿咏Y(jié)構(gòu)為正四面體的為四氯化碳，工業(yè)上分離這些多氯代甲烷，根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，常用分餾的方法分離。②CF3CHClBr對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中，可根據(jù)鹵素原子的位置不同判斷，如F不在同一個(gè)碳原子上，存在的同分異構(gòu)體有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。③制取氯乙烷最好的方法是乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)。④檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素的試劑有氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液。
微考點(diǎn)1　鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)(2022·山東日照模擬)化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2－甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(　　)
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
(2)(2020·江蘇化學(xué)，12)(雙選)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。
下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法正確的是(　　)A．X分子中不含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定處于同一平面C．Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D．X、Z分別在過(guò)量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕　(1)(2022·湖南永州培優(yōu)三模)有機(jī)化合物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：
下列說(shuō)法正確的是(　　)A．M分子中的所有原子均在同一平面B．上述兩步反應(yīng)依次屬于加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C．M與H2加成后的產(chǎn)物，一氯代物有6種D．Q與乙醇互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色
[解析]　A項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，溴與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類(lèi)，副產(chǎn)物多；C項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代烴的取代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。
A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛[答案]　D
[解析]　甲、丙、丁不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)液若沒(méi)有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會(huì)干擾鹵素離子的檢驗(yàn)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)只能得到丙烯，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2，2－二甲基－1－丙醇，能被氧化成2，2－二甲基丙醛，故D項(xiàng)正確。
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)2〕　(1)檢驗(yàn)1－溴丙烷中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是(　　)①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液?、奂尤脒m量稀HNO3?、芗訜帷、萑∩蠈右后w　⑥取下層液體A．②④⑤③①　　　　B．②④⑥③①C．②④⑤①　　　　D．②④⑥①
[解析]　利用溴離子和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀來(lái)檢驗(yàn)溴元素，1－溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子轉(zhuǎn)化為溴離子，先將1－溴丙烷在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解生成溴化鈉，靜置分層，未水解的1－溴丙烷在下層，溴化鈉溶于水，在上層，取上層溶液加適量的酸中和后，加入硝酸銀生成淡黃色沉淀證明含有溴元素，所以實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序?yàn)棰冖堍茛邰佟?br/>(2)(2022·湖北武漢模擬)為了測(cè)定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類(lèi)和數(shù)目，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：
回答下列問(wèn)題：①加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淡黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是_________；②已知此鹵代烴液體的密度是1.65 g·mL－1，其蒸氣對(duì)甲烷的相對(duì)密度是11.75，則每個(gè)此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為_(kāi)___；此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________。
CH2BrCH2Br或CH3CHBr2　
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(2)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________。(3)B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于_____________(填反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng)，下同)反應(yīng)。(4)B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于_______反應(yīng)。
(CH3)3CCH2CH3　
(CH3)3CCH2COOH　
(5)寫(xiě)出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。①B→F：____________________________________________________。②F→G：___________________________________________________。③D→E：________________________________________________________。
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)3〕　(2022·山東聊城二模)有機(jī)化合物P可用于治療各種類(lèi)型高血壓及心絞痛，其合成路線(xiàn)如圖所示：
(3)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________，E→F所需的試劑和條件為_(kāi)________________。(5)芳香族化合物Q是C的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的Q有_____種。①苯環(huán)上有三個(gè)取代基
鹵代烴在有機(jī)合成中的四大應(yīng)用聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。
1．醇、酚的定義(1)醇是羥基與_______或_______側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團(tuán)為_(kāi)____________。飽和一元醇的分子通式為_(kāi)_________________ ______________________________。
CnH2n＋1OH(n≥1) [或CnH2n＋2O　(n≥1)，n為整數(shù)]　
(2)酚是羥基與苯環(huán)_______相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為_(kāi)_________________。酚是一種烴的含氧衍生物的總稱(chēng)，其基本特征是_______與_______直接相連。
2．醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性：低級(jí)脂肪醇_____溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般_______1 g·cm－3。(3)沸點(diǎn)：①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_______。②醇分子間存在_______，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)_______烷烴。
3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是_______晶體，有_______氣味，易被空氣氧化呈_________。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度_______，當(dāng)溫度高于_________時(shí)，能與水_______，苯酚_____溶于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用_______洗滌。
4．醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類(lèi)型如下：
[微點(diǎn)撥]　乙醇的制法①乙烯水化法：________________________________________。②發(fā)酵法：________________________________。
(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基_______；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫_______。
(3)苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類(lèi)化合物均有毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。
5．苯、甲苯、苯酚性質(zhì)比較
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互為同系物。(　　)(2)含羥基(—OH)官能團(tuán)的有機(jī)物都屬于醇類(lèi)。(　　)(3)1 ml某醇類(lèi)物質(zhì)與足量Na反應(yīng)能得到1 ml H2，則該醇類(lèi)物質(zhì)為二元醇。(　　)(4)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，前者沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于后者，同時(shí)甲醇、乙醇等均可與水以任意比互溶，都是因?yàn)榇挤肿娱g存在氫鍵。(　　)
(5)醇發(fā)生催化氧化和消去反應(yīng)時(shí)，對(duì)結(jié)構(gòu)的要求相同。(　　)[提示]　同系物要求分子中所含官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目均相同，且組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”。
[提示]　乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量大于甲醇，前者分子間范德華力大于后者，前者沸點(diǎn)高于后者；乙醇與乙二醇各自分子間形成氫鍵，氫鍵越多，沸點(diǎn)越高，乙二醇沸點(diǎn)高于乙醇；因此，甲醇、乙醇、乙二醇沸點(diǎn)逐漸升高。
(8)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(　　)(9)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)緩慢升溫至170 ℃。(　　)[提示]　制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170 ℃，減少副反應(yīng)的發(fā)生。
(11)實(shí)驗(yàn)時(shí)手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的熱水清洗。(　　)[提示]　用70 ℃以上的熱水清洗易燙傷皮膚，可用酒精清洗。
A．其中屬于脂肪醇的是_______，屬于芳香醇的是_______，屬于酚類(lèi)的是_______。
B．其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的是_______。C．其中互為同分異構(gòu)體的是_______。D．其中可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛的是_______，可以發(fā)生消去反應(yīng)的是_________。E．物質(zhì)⑤能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型有(任寫(xiě)三種)_________________________________________。
取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，消去反應(yīng)，加成反應(yīng)　
(2)完成下列各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類(lèi)型。①_________________________________；___________。②_______________________________________；___________。③_______________________________；___________。
④____________________________________________________；_____________。⑤_________________________________________________；_______________________。⑥_____________________________________________________；_______________________。
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O　
酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　
取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))　
(3)怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？[提示]　鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可用如下方法：方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加飽和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小試管分別取溶液少許，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，應(yīng)加入NaOH溶液充分反應(yīng)后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。
A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂B．和濃H2SO4共熱到170 ℃時(shí)鍵②和鍵⑤斷裂C．和濃H2SO4共熱到140 ℃時(shí)僅有鍵②斷裂D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵①和鍵③斷裂[答案]　C[解析]　乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇中O—H鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和鍵⑤斷裂，B正確；乙醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，其中一個(gè)分子鍵①斷裂，另一個(gè)分子鍵②斷裂，故C錯(cuò)；乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。
(2)(2022·山東泰安模擬)薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說(shuō)法不正確的是(　　)A．分子式為C10H16OB．含有兩種官能團(tuán)C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
[解析]　分子式應(yīng)為C10H18O，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵和羥基，B正確；含有碳碳雙鍵和—CH2OH，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，D正確。
(3)(2022·河南鄭州模擬)下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是(　　)[解析]　發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，上述醇中，B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有氫原子的醇可被氧化，但只有該碳原子上含有2～3個(gè)氫原子的醇才能轉(zhuǎn)化為醛。
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕　(1)某化學(xué)興趣小組對(duì)教材中乙醇氧化及產(chǎn)物檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)和創(chuàng)新，其改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，按圖組裝好儀器，裝好試劑。下列有關(guān)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)的敘述不正確的是(　　)
羥基碳上至少有2個(gè)H才能通過(guò)催化氧化得到醛類(lèi)物質(zhì)，左邊的羥基碳上無(wú)H，右邊的羥基碳上只有1個(gè)H，不能得到醛類(lèi)物質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1 ml該有機(jī)化合物含2 ml羥基，2 ml羥基能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生1 ml氫氣，標(biāo)準(zhǔn)狀況下為22.4 L，D項(xiàng)正確。
(3)(2022·四川瀘州模擬)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是(　　)A．不能發(fā)生消去反應(yīng)B．能被氧化為酮C．能與Na反應(yīng)　　　　D．不能發(fā)生取代反應(yīng)[解析]　與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；二甘醇中含有—CH2—OH結(jié)構(gòu)，能被氧化生成醛，故B錯(cuò)誤；分子中含有羥基，可與鈉反應(yīng)生成氫氣，故C正確；含—OH，能發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。
微考點(diǎn)2　酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(2020·全國(guó)3，8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類(lèi)化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯(cuò)誤的是(　　)A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個(gè)碳原子C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)[解析]　金絲桃苷分子中含有的苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基，在一定條件下都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；根據(jù)金絲桃苷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子內(nèi)含有21個(gè)碳原子，B項(xiàng)正確；金絲桃苷分子內(nèi)含有多個(gè)羥基，可與乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，也可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，C項(xiàng)正確，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
[解析]　己烯雌酚的分子式為C18H20O2，1 ml己烯雌酚完全燃燒能生成18 ml CO2和10 ml H2O，酚的酸性弱于碳酸，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，A錯(cuò)誤；1 ml該分子中酚羥基鄰位有4 ml氫可被取代，乙基上可有多個(gè)氫被取代，B錯(cuò)誤；該分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，C正確；結(jié)合乙烯、苯的平面結(jié)構(gòu)及單鍵可旋轉(zhuǎn)分析，分子中最多18個(gè)碳原子共平面，D錯(cuò)誤。
(2)(2021·山東第二次模擬考)中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶，厚樸酚是一種常見(jiàn)中藥的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖a所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A．厚樸酚與溴水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)B．圖b所示為厚樸酚的一種同分異構(gòu)體C．厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面D．厚樸酚分子中不含手性碳原子
[解析]　厚樸酚含有酚羥基、碳碳雙鍵，既可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；圖b結(jié)構(gòu)與厚樸酚相同，和厚樸酚為同一物質(zhì)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；厚樸酚分子中，苯環(huán)中所有碳原子共平面，碳碳雙鍵及所連碳原子共平面，則所有碳原子可能共平面，C項(xiàng)正確；手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子，由結(jié)構(gòu)圖可知厚樸酚分子中不含手性碳原子，D項(xiàng)正確。
醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物及能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)，與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。
1．醛類(lèi)(1)定義：醛是由_______(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)________，可表示為R—CHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。(2)飽和一元醛分子的通式：____________________
考點(diǎn)三　醛和酮　羧酸和酯
CnH2nO(n≥1)　
(3)甲醛、乙醛的分子組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)：
(5)含醛基有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)方法。
RCOONH4＋H2O＋3NH3＋2Ag↓　
RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O　
(6)醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響①醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。②35%～40%的甲醛水溶液俗稱(chēng)___________；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的_______是室內(nèi)主要污染物之一。
(3)丙酮。丙酮是最簡(jiǎn)單的酮，是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體，沸點(diǎn)56.2 ℃，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，可與水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多種有機(jī)物，是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。
3．羧酸(1)定義：由_____________________相連構(gòu)成的有機(jī)化合物?？杀硎緸椋篟—COOH，官能團(tuán)為_(kāi)________。飽和一元羧酸分子的通式為_(kāi)______________(n≥1)。
CnH2n＋1COOH　
(3)羧酸的代表物——乙酸：①組成、結(jié)構(gòu)、俗名
②物理性質(zhì)③低級(jí)飽和一元羧酸_____溶于水且溶解度隨分子中碳原子數(shù)的增加而_______。
請(qǐng)寫(xiě)出乙酸表示酸性的主要的現(xiàn)象及化學(xué)方程式：②酯化反應(yīng)：CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________(酸脫羥基、醇脫氫)
(5)乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)：
草酸(HOOC—COOH)　
4．羧酸衍生物ⅰ.酯(1)定義：羧酸分子羧基中的_______被—OR′取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫(xiě)為_(kāi)_________。(2)官能團(tuán)：_________________(3)物理性質(zhì)：低級(jí)酯的物理性質(zhì)
(4)化學(xué)性質(zhì)。酯的水解反應(yīng)原理____________________________________________________________________________________________________________________無(wú)機(jī)酸只起_______作用，堿除起_______作用外，還能中和______________，使水解程度_______。
[微點(diǎn)撥]　酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下的水解為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，堿能中和產(chǎn)生的羧酸，使反應(yīng)完全進(jìn)行。
ⅱ.油脂(1)油脂是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫挠椭涑煞种饕莀____________和_______形成的酯。
ⅲ.酰胺(1)胺。烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫(xiě)作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被_______所替代得到的化?合物。例如甲胺(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________)、苯胺(__________________)。胺類(lèi)化合物具有_______，如苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為?___________________________________。
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。相關(guān)反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________________________、_______________________________________5．有機(jī)物官能團(tuán)之間的演變關(guān)系
[提示]　醛基能與溴水、高錳酸鉀反應(yīng)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液將醛基轉(zhuǎn)化為羧基，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。
(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。(　　)[提示]　分子結(jié)構(gòu)中含有—CHO的有機(jī)物都可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不一定屬于醛，如HCOOH等。(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(　　)[提示]　CH3CHO分子中甲基含有1個(gè)飽和碳原子，形成四面體構(gòu)型，故所有原子不可能共平面。
(4)完全燃燒等質(zhì)量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的質(zhì)量相等。(　　)[提示]　乙醛和乙酸乙酯的最簡(jiǎn)式相同，故完全燃燒等質(zhì)量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的質(zhì)量相等。(5)醛基、羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成。(　　)[提示]　羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能與H2加成。(6)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以電離出H＋，故CH3COOH是四元酸。(　　)[提示]　烴基不能電離出H＋，故CH3COOH為一元酸。
(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和NaOH溶液除去。(　　)[提示]　乙酸乙酯在NaOH溶液中會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，除去少量乙酸應(yīng)用飽和Na2CO3溶液。(8)用新制的銀氨溶液可以區(qū)分甲酸甲酯與乙醛。(　　)[提示]　HCOOCH3與CH3CHO分子結(jié)構(gòu)中都含有—CHO，均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(9)冰醋酸為純凈物。(　　)[提示]　醋酸熔點(diǎn)為16.6 ℃，當(dāng)溫度低于16.6 ℃時(shí)，醋酸凝結(jié)成像冰一樣的晶體，稱(chēng)為冰醋酸，冰醋酸是純醋酸，為純凈物。
(10)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀。(　　)[提示]　甲酸含有醛基，具有醛的性質(zhì)，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀。(11)1 ml HCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng)，可析出2 ml Ag。(　　)
(13)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(　　)[提示]　酯化反應(yīng)是羧酸中的羥基被烷氧基取代，或醇中的羥基氫原子被?；〈?，酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，故也屬于取代反應(yīng)。(14)純甲醛俗稱(chēng)福爾馬林，可以用來(lái)浸泡海鮮產(chǎn)品，以防止產(chǎn)品變質(zhì)。(　　)(15)查酒駕是利用K2Cr2O7可被乙醇氧化為Cr3＋而使溶液顏色發(fā)生變化。(　　)
(16)可用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別甲酸、乙酸、乙酸乙酯。(　　)(17)分子式為 C4H8O2的同分異構(gòu)體所屬的物質(zhì)類(lèi)型有羧酸、酯、羥基醛等。(　　)(18)氨基是堿性基團(tuán)，所以酰胺和胺類(lèi)物質(zhì)均能夠與酸反應(yīng)。(　　)
CH2══CH2＋Br2—→CH2Br—CH2Br加成反應(yīng)　
④_____________________________________________________。⑤_____________________________________________。⑥______________________________________________________ ___________________________________。
(2)現(xiàn)在四種有機(jī)化合物：
試回答：①甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是_________(填編號(hào)，下同)。②1 ml甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng)，生成H2最多的是_____。③丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有____種。
A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱至沸，酸化后再加溴水[答案]　D[解析]　A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯(cuò)誤；C中若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無(wú)法確定A中是否含有碳碳雙鍵。
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕　(2022·江蘇南京、鹽城第二次模擬)(雙選)芘經(jīng)氧化后可進(jìn)一步用于染料合成。芘的一種轉(zhuǎn)化路線(xiàn)如圖所示：
下列敘述正確的是(　　)A．芘的分子式為C16H10B．甲分子中所有碳原子一定都在同一平面上C．甲在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)D．1 ml乙與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 ml NaOH
[解析]　根據(jù)結(jié)構(gòu)，可以判斷芘的分子式為C16H10，A項(xiàng)正確；甲分子的兩個(gè)苯環(huán)相連的單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此不一定都在同一平面上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲分子中含有苯環(huán)和醛基，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，醛基可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項(xiàng)正確；乙分子能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)為酯基，由于水解后的產(chǎn)物中不含酚羥基，所以1 ml酯基只與1 ml NaOH反應(yīng)，1 ml乙分子中含有2 ml酯基，則最多消耗2 ml NaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
醛基的定性與定量檢驗(yàn)方法定性檢驗(yàn)
②與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的注意事項(xiàng)A．所用的Cu(OH)2懸濁液必須是新制的，而且制備時(shí)，NaOH溶液必須明顯過(guò)量。B．加熱時(shí)必須將混合液加熱至沸騰，才能看到明顯的紅色沉淀。C．加熱煮沸時(shí)間不能過(guò)長(zhǎng)，防止Cu(OH)2受熱分解成黑色的CuO。
定量檢驗(yàn)①醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系如下：
微考點(diǎn)2　羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)(2022·山東臨沂高三檢測(cè))已知乙酸的結(jié)構(gòu)如圖所示：關(guān)于乙酸在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的判斷正確的是(　　)A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵③斷裂B．和NaOH反應(yīng)時(shí)鍵②斷裂C．燃燒時(shí)斷裂所有的化學(xué)鍵D．酯化反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂
[解析]　乙酸與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，鍵①斷裂，A錯(cuò)誤；與NaOH反應(yīng)時(shí)，鍵①斷裂，B錯(cuò)誤；乙酸燃燒生成CO2和H2O，所有的化學(xué)鍵斷裂，C正確；酯化反應(yīng)時(shí)，鍵②斷裂，D錯(cuò)誤。
(2)(2021·湖南，4)己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線(xiàn)基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線(xiàn)：?下列說(shuō)法正確的是(　　)A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面
[解析]　A項(xiàng)，溴水與苯混合后充分振蕩，溴被萃取到苯中，苯的密度比水小，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，互為同系物的物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，環(huán)己醇為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，乙醇為鏈狀結(jié)構(gòu)，二者不互為同系物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，己二酸中含有羧基，所以己二酸與NaHCO3溶液可以反應(yīng)生成CO2，正確；D項(xiàng)，環(huán)己烷分子中的碳原子間均形成碳碳單鍵，每個(gè)碳原子均形成類(lèi)似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，故環(huán)己烷中所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤。
[解析]　A項(xiàng)，由于給定物質(zhì)含有碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)含有羥基、碳碳雙鍵和羧基，既不是乙醇的同系物也不是乙酸的同系物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該活性物質(zhì)和C項(xiàng)中物質(zhì)的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，正確；D項(xiàng)，一個(gè)該有機(jī)物分子中含有一個(gè)羧基，1 ml該物質(zhì)與足量碳酸鈉反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的二氧化碳的質(zhì)量最多為22 g，錯(cuò)誤。
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)2〕　(1)下列有關(guān)乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)說(shuō)法正確的是(　　)A．乙酸的分子式為CH3COOHB．乙酸與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構(gòu)體C．乙酸和乙醇的混合溶液可用分液漏斗進(jìn)行分離D．乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子中的O—H鍵發(fā)生斷裂
[解析]　乙酸的分子式為C2H4O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，最簡(jiǎn)式(或?qū)嶒?yàn)式)為CH2O，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸和甲酸甲酯分子式相同，都為C2H4O2，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B項(xiàng)正確；分液法是分離兩種互不相溶的液體的方法，而乙酸與乙醇可以互溶，因此其混合溶液不能用分液的方法進(jìn)行分離，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)的規(guī)律是“酸脫羥基醇脫氫”，因此乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)應(yīng)該是乙酸分子中的C—O鍵發(fā)生斷裂，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。
(2)(2022·海南高考調(diào)研測(cè)試)化合物M(如圖所示)是一種重要的材料中間體，下列有關(guān)化合物M的說(shuō)法中正確的是(　　)A．分子中含有三種官能團(tuán)B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)C．所有碳原子一定處于同一平面D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同
[解析]　該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵、醚鍵、羥基、羧基4種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；含有羥基可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羧基可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B項(xiàng)正確；雙鍵上的碳原子和與該碳原子相連的碳原子處于同一平面，該物質(zhì)含有多個(gè)雙鍵結(jié)構(gòu)，即有多個(gè)平面結(jié)構(gòu)，各平面之間由單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以所有碳原子不一定處于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；含有雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，雙鍵、羥基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化從而使其褪色，原理不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
[解析]　水楊酸的(酚)羥基和羧基均能與NaOH反應(yīng)，A項(xiàng)正確；酚能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)正確；水楊酸的(酚)羥基和羧基處于鄰位，能夠形成分子內(nèi)氫鍵，導(dǎo)致溶解度減小，C項(xiàng)正確；水楊酸中的苯環(huán)能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，羧基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
微考點(diǎn)3　酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)(2022·江蘇南京模擬)一種2－甲基色酮內(nèi)酯(Y)可通過(guò)下列反應(yīng)合成：
下列說(shuō)法正確的是(　　)A．Y分子中有2個(gè)手性碳原子B．Y分子中所有碳原子處于同一平面C．鑒別Y與X可用Br2的CCl4溶液D．1 ml Y最多可與1 ml NaOH反應(yīng)
[解析]　A項(xiàng)，Y中六元環(huán)與五元環(huán)相連，連接的兩個(gè)碳原子為手性碳原子，正確；B項(xiàng)，兩個(gè)手性碳均為四面體結(jié)構(gòu)，故所有碳原子不可能處于同一平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，X與Y均含有碳碳雙鍵，遇Br2可以發(fā)生加成反應(yīng)，均褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，Y中的酚羥基和酯基可以與NaOH反應(yīng)，1 ml Y最多可與2 ml NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。
(2)(2022·海南等級(jí)考模擬)(雙選)下圖所示物質(zhì)是蜂膠的活性成分，關(guān)于此物質(zhì)說(shuō)法正確的是(　　)A．分子式為C17H14O4B．分子存在順?lè)串悩?gòu)體C．能使溴的四氯化碳溶液褪色D．1 ml該物質(zhì)最多能與2 ml NaOH反應(yīng)
[解析]　該分子的分子式為C17H16O4，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中含有碳碳雙鍵，每個(gè)雙鍵碳上連接的兩個(gè)基團(tuán)互不相同，所以存在順?lè)串悩?gòu)體，B項(xiàng)正確；該分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項(xiàng)正確；該分子中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基且為醇酯基，因此最多能與3 ml NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
[解析]　該有機(jī)化合物中苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，會(huì)使溴水褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵、酯基和羥基三種官能團(tuán)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)化合物中酯基水解后會(huì)產(chǎn)生酚羥基，也可以消耗NaOH，故1 ml該有機(jī)化合物最多消耗2 ml NaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
酯化反應(yīng)的四大類(lèi)型一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如
一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如
多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如
多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)。此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如
微考點(diǎn)4　酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)(2018·全國(guó)1，9)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，下列操作未涉及的是(　　)
[解析]　制備乙酸乙酯所用原料為乙醇和冰醋酸，使用濃硫酸作催化劑和吸水劑，在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，A項(xiàng)正確；為防止倒吸，導(dǎo)管末端應(yīng)位于飽和碳酸鈉溶液的液面上方，B項(xiàng)正確；所得的乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，而揮發(fā)出的乙醇和乙酸可被飽和碳酸鈉溶液吸收，可用分液法將乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液分離，C項(xiàng)正確；整個(gè)過(guò)程不需要蒸發(fā)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)4〕　(1)1－丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125 ℃，反應(yīng)裝置如圖所示，下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是(　　)A．不能用水浴加熱B．長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過(guò)量乙酸可以提高1－丁醇的轉(zhuǎn)化率
[解析]　該酯化反應(yīng)需要的溫度為115～125 ℃，水浴的最高溫度為100 ℃，A項(xiàng)正確；長(zhǎng)導(dǎo)管可以起到冷凝回流的作用，B項(xiàng)正確；乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項(xiàng)錯(cuò)誤；在可逆反應(yīng)中，增加一種反應(yīng)物的用量可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D項(xiàng)正確。
(2)(2022·福建廈門(mén)質(zhì)檢)實(shí)驗(yàn)室制備少量乙酸乙酯的裝置如圖所示(部分夾持裝置已省略)。下列有關(guān)該實(shí)驗(yàn)說(shuō)法正確的是(　　)A．乙酸乙酯的沸點(diǎn)小于100 ℃B．反應(yīng)前，試管甲中先加入濃硫酸，后加入適量冰酸醋和乙醇C．試管乙中應(yīng)盛放NaOH濃溶液D．實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，將試管乙中混合液進(jìn)行蒸發(fā)結(jié)晶可得到乙酸乙酯
[解析]　由水浴加熱制備并蒸出乙酸乙酯，可知乙酸乙酯的沸點(diǎn)小于100 ℃，故A正確；濃硫酸的密度大，應(yīng)該先加入適量乙醇，然后慢慢地加入濃硫酸和冰醋酸，防止混合液體濺出，發(fā)生危險(xiǎn)，故B錯(cuò)誤；乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解，試管乙中不能盛放NaOH濃溶液，應(yīng)盛放飽和碳酸鈉溶液，故C錯(cuò)誤；乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，將試管乙中混合液進(jìn)行分液可得到乙酸乙酯，故D錯(cuò)誤。
有機(jī)實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意的兩大問(wèn)題(1)加熱方面①用酒精燈加熱：火焰溫度一般在400～500 ℃，教材中本單元有機(jī)實(shí)驗(yàn)需要用酒精燈加熱的有乙酸乙酯的制備、石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)。②水浴加熱：乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(熱水浴)。
(2)冷凝回流方面當(dāng)需要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應(yīng)容器中時(shí)，可通過(guò)在反應(yīng)容器的上方添加一個(gè)長(zhǎng)導(dǎo)管達(dá)到此目的(此時(shí)空氣是冷凝劑)，若需要冷凝的試劑沸點(diǎn)較低，則需要在容器的上方安裝冷凝管，常選用球形冷凝管。
醇類(lèi)的兩個(gè)規(guī)律(1)消去反應(yīng)發(fā)生條件：羥基碳的相鄰碳上有氫原子，即“鄰碳有氫”；(2)催化氧化反應(yīng)條件：羥基碳上有氫原子，即“同碳有氫”，其中—CH2OH被氧化為—CHO。
1．有機(jī)合成的主要任務(wù)、原則和分析方法(1)有機(jī)合成的任務(wù)
(2)有機(jī)合成遵循的原則①起始原料要_______、_______、低毒性、低污染；②應(yīng)盡量選擇步驟_______的合成路線(xiàn)；③原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的_______；④有機(jī)合成反應(yīng)要操作_______、條件_______、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。
2．有機(jī)合成的常用方法(1)有機(jī)合成中分子骨架的構(gòu)建。①鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)；炔烴和醛中的不飽和鍵與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成含有氰基(—CN)的物質(zhì)，再經(jīng)水解生成羧酸，或經(jīng)催化加氫還原生成胺；羥醛縮合反應(yīng)。
CH2══CHCOOH　
(2)有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化。①官能團(tuán)的引入。
②官能團(tuán)的消除。a．通過(guò)___________消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。b．通過(guò)___________、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。c．通過(guò)___________或氧化反應(yīng)等消除醛基。d．通過(guò)_______反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
③官能團(tuán)的保護(hù)。a．酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來(lái)，待其他基團(tuán)氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。b．碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待其他基團(tuán)氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
(2)從反應(yīng)條件突破。
(3)從轉(zhuǎn)化關(guān)系突破。①連續(xù)氧化關(guān)系：
②重要的“三角”轉(zhuǎn)化關(guān)系：a．鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱、醇在濃硫酸催化下加熱均發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴；b．烯烴在一定條件下分別與HX(X為鹵素原子)、H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴、醇；
c．鹵代烴在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇與HX在酸性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴。在有機(jī)推斷中靈活運(yùn)用以上轉(zhuǎn)化關(guān)系，并根據(jù)題目的限制條件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
(4)從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象突破。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)有機(jī)合成應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線(xiàn)，符合低價(jià)、綠色、環(huán)保等要求。(　　)(2)只有通過(guò)取代反應(yīng)才能引入—OH。(　　)(3)通過(guò)加成反應(yīng)可以同時(shí)引入兩個(gè)鹵素原子。(　　)
(5)有機(jī)合成的思路就是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子碳架，并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團(tuán)。(　　)(6)逆合成分析法可以簡(jiǎn)單表示為目標(biāo)化合物→中間體Ⅱ→中間體Ⅰ→基礎(chǔ)原料。(　　)(7)為減少污染，有機(jī)合成不能使用輔助原料，不能有副產(chǎn)物。(　　)(8)通過(guò)加成反應(yīng)不能引入碳碳雙鍵官能團(tuán)。(　　)(9)酯基官能團(tuán)只能通過(guò)酯化反應(yīng)得到。(　　)
(13)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)物碳鏈增長(zhǎng)，取代反應(yīng)不能。(　　)(14)CH2══CHCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵。(　　)(15)某有機(jī)物具有酸性，只可能含有羧基。(　　)(16)某有機(jī)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物屬于醛類(lèi)。(　　)
消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→消去反應(yīng)　
(2)以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過(guò)程中，要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的_____________。①與NaOH的水溶液共熱?、谂cNaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170 ℃　④在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)?、菰贑u或Ag存在的情況下與氧氣共熱　⑥與新制Cu(OH)2共熱
(3)補(bǔ)充完成由環(huán)戊烷轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物過(guò)程中各步反應(yīng)所需的條件、反應(yīng)物(或產(chǎn)物)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)類(lèi)型。
微考點(diǎn)1　有機(jī)合成的分析方法(1)(2021·浙江6月選考，24)制備苯甲酸甲酯的一種反應(yīng)機(jī)理如圖(其中Ph－代表苯基)。下列說(shuō)法不正確的是(　　)
A．可以用苯甲醛和甲醇為原料制備苯甲酸甲酯B．反應(yīng)過(guò)程涉及氧化反應(yīng)C．化合物3和4互為同分異構(gòu)體D．化合物l直接催化反應(yīng)的進(jìn)行[答案]　D
[解析]　A項(xiàng)，由題圖可知，反應(yīng)的原料為苯甲醛、甲醇和H2O2，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，化合物4→化合物5過(guò)程中加入H2O2，發(fā)生氧化反應(yīng)，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，由化合物3、4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，二者互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，由題圖可知，化合物2參與了整個(gè)循環(huán)，是反應(yīng)的催化劑，故化合物1沒(méi)有直接催化反應(yīng)的進(jìn)行，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
(2)(2021·全國(guó)甲，36)近年來(lái)，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線(xiàn)如下：
回答下列問(wèn)題：①A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_____________________________________。②1 ml D反應(yīng)生成E至少需要____ml氫氣。③寫(xiě)出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)_____________________________。
m－苯二酚或間苯二酚(或1,3－苯二酚)　
酯基、醚鍵、羥基(任寫(xiě)兩種)　
④由E生成F的化學(xué)方程式為
⑤由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。⑥化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有____(填標(biāo)號(hào))。a．含苯環(huán)的醛、酮b．不含過(guò)氧鍵(—O—O—)c．核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3︰2︰2︰1A．2個(gè)　　　B．3個(gè)　　　C．4個(gè)　　　D．5個(gè)
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕　(1)(2021·河北，18)丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線(xiàn)如圖：
回答下列問(wèn)題：①A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)__________。②D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________、______________________。a．可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1︰2︰2︰3。
③E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為??_______________________________________________。
④G→H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開(kāi)________________________________________________。
Ag＋與Br－反應(yīng)生成的AgBr沉淀，促進(jìn)該反應(yīng)的進(jìn)行　
⑤HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因________________________________ _______________________________________________________。
HPBA結(jié)構(gòu)中苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈中—COOH和—OH易發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)，生成NBP　
(2)(2021·全國(guó)乙，36)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：
回答下列問(wèn)題：①A的化學(xué)名稱(chēng)是________________________。
2－氟甲苯(或鄰氟甲苯)　
??____________________________________________________。③D具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是___________________________________。(不考慮苯環(huán))?④反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。⑤反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是___________。
氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)　
⑥C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_____種。??⑦寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。
微考點(diǎn)2　有機(jī)推斷(2022·山東濟(jì)寧檢測(cè))某研究小組以甲苯為原料，設(shè)計(jì)以下路徑合成藥物中間體M和R?；卮鹣铝袉?wèn)題：
(1)C中的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)____________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(2)D→E的反應(yīng)方程式為_(kāi)________________________________。(3)M物質(zhì)的核磁共振氫譜中有____組吸收峰。
(4)至少寫(xiě)出2個(gè)同時(shí)符合下列條件的試劑X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________________________。
〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)2〕　8－羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。如圖是8－羥基喹啉的合成路線(xiàn)。
(1)按官能團(tuán)分類(lèi)，A的類(lèi)別是_______。(2)A→B的化學(xué)方程式是_____________________________________________________。
(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________。(4)C→D所需的試劑a是____________。(5)D→E的化學(xué)方程式是________________________________________________。(6)F→G的反應(yīng)類(lèi)型是___________。
HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl　
(7)將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整：(8)合成8－羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了_______(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為_(kāi)______。
3．乙醇性質(zhì)四反應(yīng)(1)與Na反應(yīng)；(2)氧化反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)取代反應(yīng)(酯化、分子間脫水)。4．苯酚的性質(zhì)與反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)。5．醛類(lèi)性質(zhì)(1)還原反應(yīng)；(2)氧化反應(yīng)。①催化氧化反應(yīng)；②銀鏡反應(yīng)；③與新制Cu(OH)2反應(yīng)。
8．油脂的性質(zhì)(1)水解反應(yīng)；(2)加成反應(yīng)。9．酰胺的性質(zhì)酸性并加熱條件下水解生成羧酸，堿性并加熱條件下水解生成羧酸鹽。
10．三類(lèi)官能團(tuán)的檢驗(yàn)(1)酚羥基：遇濃溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；(2)醛基：堿性條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀；(3)羧基：與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體。11．三類(lèi)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)相同碳原子數(shù)的醛和酮、醇和醚、羧酸和酯互為同分異構(gòu)體。

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